Cho đến nay chưa có nhiều dẫn xuất của hợp chất atranorin được công bố và đặc biệt chưa có nghiên cứu về phản ứng tổng hợp dẫn xuất hydrazide Nthế của atranorin. Vì vậy, mục đích nghiên cứu của đề tài “Điều chế một số dẫn xuất hydrazide Nthế của atranorin” nhằm tổng hợp một số hợp chất mới từ atranorin, góp phần đóng góp cho sự... Đề tài Hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tại Công ty TNHH Mộc Khải Tuyên được nghiên cứu nhằm giúp công ty TNHH Mộc Khải Tuyên làm rõ được thực trạng công tác quản trị nhân sự trong công ty như thế nào từ đó đề ra các giải pháp giúp công ty hoàn thiện công tác quản trị nhân sự tốt hơn trong thời gian tới.
9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT HYDRAZIDE N-THẾ CỦA ATRANORIN Giảng Viên Hướng Dẫn: PGS.TS Nguyễn Tiến Công Sinh Viên Thực Hiện: Nguyễn Hữu Tài MSSV: K40.106.091 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC - - KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT HYDRAZIDE N-THẾ CỦA ATRANORIN Giảng Viên Hướng Dẫn: PGS.TS Nguyễn Tiến Công Sinh Viên Thực Hiện: Nguyễn Hữu Tài MSSV: K40.106.091 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 2018 i 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 LỜI CẢM ƠN Để nghiên cứu hồn thành tốt khố luận khơng thể khơng kể đến hướng dẫn, hỗ trợ giúp đỡ quý thầy, cô anh, chị bạn ban chủ nhiệm Khoa Hố Học tạo cho tơi điều kiện thuận lợi trình thực đề tài Kết đạt không cố gắng thân mà cịn giúp đỡ q thầy cơ, gia đình bạn bè Lời đầu tiên, xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến PGS TS Nguyễn Tiến Cơng – người hướng dẫn tơi tận tình suốt thời gian thực khố luận Thầy ln hỗ trợ, quan tâm cho lời khuyên quý báu thời gian thực đề tài Tôi xin gửi lời cám ơn chân thành đến TS Dương Thúc Huy, người truyền cho cảm hứng, động viên, an ủi giúp đỡ tơi lúc khó khăn để tơi hồn thành khố luận cách tốt Tôi xin gửi lời cảm ơn đến q thầy, Khoa Hố Học đặc biệt tổ mơn Hố Hữu Cơ truyền đạt cho kiến thức, kinh nghiệm quý báu để có đủ kiến thức khoa học thực đề tài Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình, chị Phan Thị Hồng Trúc, anh Lê Trọng Đức, bạn Phạm Quốc Thắng bạn sinh viên K40 thực khoá luận, em sinh viên K41 tham gia nghiên cứu khoa học giúp đỡ, hỗ trợ, tạo cho động lực, đam mê niềm tin để hồn thành đề tài Cuối cùng, tơi xin cảm ơn đến thầy cô phản biện dành thời gian đọc đóng góp ý kiến cho khố luận hồn thành tốt Mặc dù cố gắng nhiều trình làm khố luận chắn khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong q thầy tận tình bảo Tôi xin chân thành cảm ơn quý thầy cô i DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU d Mũi đôi (Doublet) m Mũi đa (Multiplet) MIC Nồng độ tối thiểu ức chế phát triển tế bào (Minimum Inhibitory Concentration) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) s Mũi đơn (Single) ppm Part per million UV Tia cực tím (Ultra Violet) δ Độ dịch chuyển hóa học (Chemical shift) ii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH SÁCH HÌNH ẢNH, BẢNG BIỂU HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cấu trúc hố học vài hợp chất depside Hình 1.2 Cấu trúc hố học atranorin Hình 1.3 Atranorin số dẫn xuất kháng virus viêm gan siêu vi C (HCV) Hình 1.4 Phản ứng nhiệt phân atranorin Hình 1.5 Phản ứng chloro hố atranorin Hình 1.6 Phản ứng tổng hợp methyl-8-hydroxy-4-O-demethylbarbatate từ atranorin Hình 1.7 Phản ứng tổng hợp methyl-4-O-demethylbarbatate từ atranorin Hình 1.8 Các dẫn xuất isonicotinoyl hydrazone Hình 1.9 Các hydrazone kháng tụ cầu khuẩn Hình 1.10 Các hydrazone Paola Vicini cộng tổng hợp Hình 1.11 Các hydrazone có chứa acid cholic Hình 4.1 Cấu trúc hóa học hợp chất điều chế SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Điều chế dẫn xuất LAT atranorin Sơ đồ 2.2 Điều chế dẫn xuất LAR atranorin Sơ đồ 2.3 Điều chế dẫn xuất LAX atranorin BẢNG BIỂU 13 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ H-NMR, C-NMR atranorin LAT 13 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ H-NMR, C-NMR atranorin LAR Bảng 3.3 Dữ liệu phổ H-NMR atranorin, LAX1 LAX2 iii 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 DANH SÁCH PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR hợp chất LAT Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR hợp chất LAT Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR hợp chất LAR Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR hợp chất LAR Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR hợp chất LAX1 Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR hợp chất LAX2 iv MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU II DANH SÁCH HÌNH ẢNH, BẢNG BIỂU III DANH SÁCH PHỤ LỤC IV MỤC LỤC V MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN ATRANORIN 1.1.1 Depside 1.1.2 Atranorin 1.1.2.1 Hoạt tính sinh học atranorin dẫn xuất 1.1.2.2 Các nghiên cứu atranorin 1.2 TỔNG QUAN VỀ HYDRAZONE 1.2.1 Cấu tạo 1.2.2 Hoạt tính sinh học hợp chất hydrazone 1.2.2.1 Hoạt tính kháng ung thư 1.2.2.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật .7 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 2.1 HOÁ CHẤT .9 2.2 THIẾT BỊ 2.3 PHẢN ỨNG GIỮA ATRANORIN VỚI CÁC HYDRAZIDE hư ng t nh h n ứng 2.3.2 Cách tiến hành 10 Điều chế hợp chất LAT .10 Điều chế hợp chất LAR .11 Điều chế hợp chất LAX .12 v 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 2.4 NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT .12 2.4.1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 12 2.4.2 Số liệu phổ định danh c cấu s n phẩm .13 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .15 3.1 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG GIỮA ATRANORIN VÀ CÁC HYDRAZIDE 15 3.2 CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA SẢN PHẨM 16 3.2.1 Biện luận cấu trúc hoá học s n phẩm LAT 16 3.2.2 Biện luận cấu trúc hoá học s n phẩm LAR 18 3.2.3 Biện luận cấu trúc hoá học s n phẩm LAX1 LAX2 18 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 22 4.1 KẾT LUẬN 22 4.2 KIẾN NGHỊ .22 TÀI LIỆU THAM KHẢO 23 PHỤ LỤC .25 vi 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 MỞ ĐẦU Atranorin hợp chất tự nhiên có nhiều hoạt tính sinh học quý phong phú Những thử nghiệm hoạt tính sinh học 50 năm chứng minh giá trị dược học atranorin làm cho hợp chất trở thành sản phẩm thương mại đắt đỏ [1] Từ nghiên cứu tiền đề hoạt tính sinh học atranorin, dẫn xuất từ atranorin kì vọng sở hữu hoạt tính sinh học chất nền, đặc biệt độc tính tế bào dịng tế bào ung thư ức chế số loại enzyme Việc tổng hợp dẫn xuất atranorin thử nghiệm hoạt tính chúng nhằm nâng cao giá trị sử dụng tìm kiếm nguồn dược liệu trở thành vấn đề thiết Ngoài ra, phản ứng chuyển hóa hay điều chế dẫn xuất từ atranorin cơng bố Điều chứng tỏ việc tổng hợp hợp chất hữu có nguồn gốc từ chất atranorin đóng góp số lượng hợp chất cho hóa học hữu cơ, nâng cao giá trị khoa học nghiên cứu Bên cạnh đó, hợp chất hydrazide N-thế nhóm hợp chất có giá trị cao, dược tính chuyển hóa hóa học Cho đến chưa có nhiều dẫn xuất hợp chất atranorin cơng bố đặc biệt chưa có nghiên cứu phản ứng tổng hợp dẫn xuất hydrazide N-thế atranorin Vì vậy, chúng tơi chọn đề tài “Điều chế số dẫn xuất hydrazide N-thế atranorin” để nhằm tổng hợp số hợp chất từ atranorin, góp phần đóng góp cho phát triển chung tổng hợp hữu 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 TỔNG QUAN ATRANORIN 1.1.1 Depside Depside nhóm hợp chất gồm hai phân tử acid phenolic carboxylic đơn vòng liên kết với liên kết ester Trong hợp chất vậy, nhóm -O-COđược gọi liên kết depside Depside hợp chất chuyển hóa thứ sinh có nhiều loại địa y Người ta nhận thấy hợp chất depside atranorin, acid divaricatic, acid lecanoric, acid evernic có hoạt tính kháng khuẩn quan trọng [1] Hình 1.1 Cấu trúc hố học vài hợp chất depside 1.1.2 Atranorin Atranorin hợp chất tự nhiên thuộc khung depside dẫn xuất β-orcinol, thường có nhiều lồi địa y Cladoniaceae, Lecanoraceae, Parmeliaceae, Streocaulaceae loài khác [2] Hợp chất Hesse phân lập lần vào năm 1898 [2] kể từ có nhiều cơng trình nghiên cứu hoạt tính sinh học dược lý Trong nghiên cứu hóa học địa y thuộc chi Parmotrema (phổ biến miền Nam Việt Nam) thực nhóm nghiên cứu Nguyễn K P Phụng [36], atranorin xem thành phần Các hoạt tính sinh học mà hợp chất atranorin thể mức độ từ trung bình đến mạnh gồm có kháng khuẩn, kháng virus, kháng đột biến, kháng oxy hóa, kháng viêm, giảm đau, gây độc tế bào ức chế phát triển vài dòng tế bào ung thư, hồi phục chức gan tăng cường chức 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 2.3.2.3 Điều chế hợ chất LAX Cân 60.1 mg (0.16 mmol) atranorin 156.4 mg (0.48 mmol) hydrazide X (tỉ lệ mol 1:3) vào cốc 50 mL Sau thêm 12 mL hỗn hợp dung môi ethanol: acid acetic (3: 1) vào tiến hành phản ứng 50oC máy khuấy từ gia nhiệt Hỗn hợp sau phản ứng để nguội chiết lỏng-lỏng nhiều lần với ethyl acetate: nhexane (1: 1) nước, thu pha hữu Pha hữu cơ, cô quay đuổi đến khan thu phần chất rắn phần chất rắn rửa hỗn hợp dung môi ethyl acetate: methanol (1: 1) để loại bỏ atranorin hydrazide dư Hoà tan chất rắn sau rửa chloroform sau tiến hành sắc kí cột silica gel dung dịch trên, giải ly bằng hệ dung môi n-hexane: ethyl acetate: chloroform: methanol: nước (25: 20: 5: 0.3: 0.1), thu hai sản phẩm LAX1 LAX2 (Sơ đồ 2.3) Sơ đồ 2.3 Điều chế dẫn xuất LAX atranorin 2.4 NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT 2.4 hổ cộng hưởng từ hạt nhân Phổ 1H-NMR 13C-NMR dẫn xuất hydrazide N-thế atranorin ghi máy cộng hưởng từ hạt nhân NMR Bruker AV500 (đo tần số 500 MHz cho phổ 1H–NMR 125 MHz cho phổ 13C–NMR) thuộc trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên – Đại Học Quốc Gia Hà Nội 12 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 2.4.2 Số liệu hổ định danh c cấu s n hẩm Chất rắn vơ định hình màu trắng; hiệu suất: 82% 1H NMR (δ, CDCl3, 500 MHz): 12.27 (1H, s), 12.09 (1H, s), 11.93 (1H, s), 9.53 (1H, s), 8.74 (1H, s), 7.83-7.76 (3H, m), 7.49 (1H, dd, J= Hz), 7.40 (1H, dd, J= Hz), 7.24 (1H, dd, J= Hz, Hz), 7.20 (1H, d, J= Hz), 6.51 (1H, s), 6.49 (1H, s), 4.81 (2H,s), 3.98 (3H, s), 2.66 (3H, s), 2.53 (3H, s), 2.09 (3H, s) 13 C NMR (δ, CDCl3, 125 MHz): 172.4, 170.3, 165.4, 164.5, 163.6, 163.0, 154.8, 152.4, 147.0, 146.8, 139.9, 134.4, 130.3, 129.8, 127.9, 127.2, 127.1, 124.8, 118.0, 117.0, 116.3, 113.4, 110.3, 107.9, 104.4, 102.8, 67.3, 52.4, 25.2, 24.1, 9.5 Chất rắn vơ định hình màu trắng; hiệu suất: 90% H NMR (δ, CDCl3, 500 MHz): 12.38 (1H, s), 12.18 (1H, s), 11.93 (1H, s), 11.69 (1H, s), 8.73 (1H, s) 7.58-7.51 (3H, m), 7.50 (1H, s), 7.34 (2H, d, J= 6.5 Hz), 6.78 (1H,s), 6.52 (1H, s) , 6.46 (1H, s), 5.10 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.95 (2H,s), 2.85 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.03 (6H, d, J= Hz) 13 C NMR (δ, CDCl3, 125 MHz): 172.3, 170.1, 165.2, 164.5, 164.2, 162.9, 154.7, 152.3, 146.3, 146.1, 139.7, 139.6, 137.3, 136.6, 132.0, 130.8, 130.2, 126.6, 116.9, 116.2, 113.8, 113.2, 110.1, 104.6, 102.5, 92.0, 60.2, 52.3, 33.9, 27.9, 25.7, 25.1, 24.0, 22.8, 9.4 13 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Chất rắn vơ định hình màu trắng; hiệu suất: 25% H NMR (δ, CDCl3, 500 MHz): 11.96 (1H, s), 6.14 (1H, s), 5.08 (1H, s), 3.85 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.03 (3H, s) Chắn rắn vơ định hình màu trắng; hiệu suất: 7% 1H NMR (δ, CDCl3, 500 MHz): 12.42 (1H, s), 11.85 (1H, s), 11.06 (1H, s), 8.46 (1H, s), 8.25 (1H, d, J= 7.5 Hz), 7.81 (1H, dd, J= 7.5 Hz), 7.66 (1H, d, J= 7.5 Hz), 7.51-7.45 (6H, m), 6.29 (1H, s), 3.86 (3H, s), 3.78 (2H, s), 2.42 (3H, s) 14 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 CƠ CHẾ PHẢN ỨNG GIỮA ATRANORIN VÀ CÁC HYDRAZIDE Phản ứng atranorin với hydrazide thực 50oC, với tỉ lệ atranorin: hydrazide 1: Phản ứng thực dung môi EtOH: AcOH (tỉ lệ 3: 1) Kết kiểm tra sắc ký mỏng cho thấy có tạo thành sản phẩm phản ứng atranorin với hydrazide Phản ứng atranorin với hydrazide T hydrazide R hình thành hydrazide N-thế (hydrazone) xảy dễ dàng với hiệu suất cao 80% hydrazide T 82% (74.4 mg) hydrazide R 90% (97.9 mg) Tuy nhiên với hydrazide X không tạo thành dẫn xuất hydrazide N-thế atranorin mà thu hợp chất LAX1 (25%) LAX2 (7%), cho thấy sản phẩm bị thuỷ phân trình thực Cấu trúc sản phẩm tạo thành sau phản ứng xác định phổ cộng hưởng từ hạt nhân chúng Cơ chế phản ứng gồm: + Giai đoạn đầu phản ứng xảy theo chế cộng nucleophile (AN): môi trường acid, nhóm aldehyde atranorin bị proton hố, phân tử hydrazide với nhóm NH2 chứa đơi điện tử tự ngun tử nitrogen đóng vai trị tác nhân nucleophile cơng vào nhóm aldehyde atranorin [29] + Giai đoạn sau phản ứng tách nước tạo hydrazide N-thế: 15 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 3.2 CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA SẢN PHẨM Biện luận cấu t úc hoá học s n hẩm LAT So sánh liệu phổ 1H-NMR LAT với atranorin cho thấy có tương đồng nhân thơm B nhiên có thay đổi nhân thơm A Trên phổ 1H-NMR, tín hiệu nhóm aldehyde H-8 (δH 10.37) atranorin biến xuất tín hiệu proton CH=N vùng từ trường cao (δH 8.74) Bên cạnh phổ 1H-NMR LAT xuất tín hiệu proton đặc trưng hydrazide T nhân thơm cho phép xác định LAT sản phẩm phản ứng Phổ 13 C-NMR sản phẩm cho tín hiệu tương tự với liệu phổ atranorin tín hiệu carbon aldehyde C-8 (δC 190.3) không xuất mà xuất tín hiệu carbon imin CH=N (δC 146.8) đồng thời xuất tín hiệu carbon đăc trưng nhân thơm hydrazide T giúp khẳng định LAT sản phẩm hydrazide Nthế atranorin (Bảng 3.1) 16 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR atranorin LAT δH 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 2-OH 4-OH 2’-OH 7’-OCH3 HN 1’’ 2’’ 3’’ 4’’ 5’’ 6’’ 7’’ 8’’ 9’’ 10’’ 11’’ 12’’ 6.39 s, 1H 10.37 s, 1H 2.71 s, 3H 6.54 s, 1H 2.11 s, 3H 2.56 s, 3H 12.52 s, 1H 12.57 s, 1H 11.95 s, 1H 4.00 s, 3H - δC 102.8 169.1 108.5 167.5 152.4 112.8 169.7 193.0 25.6 110.2 162.9 116.8 152.4 116.0 139.9 172.2 9.4 24.0 52.3 - δH 6.49 s, 1H 8.74 s, 1H 2.66 s, 3H 6.51 s, 1H 2.09 s, 3H 2.53 s, 3H 12.27 s, 1H 12.09 s, 1H 11.93 s, 1H 3.98 s, 3H 9.53 s, 1H 7.24 dd, 1H, J= Hz, Hz 7.83-7.36 m, 1H 7.20 d, 1H, J= Hz 7.83-7.36 m, 1H 7.40 dd, 1H, J= Hz 7.49 dd, 1H, J= Hz 7.83-7.36 m, 1H 4.81 s, 2H Phụ lục 17 δC 102.8 165.4 104.4 164.5 147.0 113.4 170.3 146.8 25.2 110.3 163.0 117.0 152.4 116.3 139.9 172.4 9.5 24.1 52.4 154.8 118.0 130.3 129.8 134.4 107.9 127.9 124.8 127.2 127.1 67.3 163.6 Phụ lục 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 3.2.2 Biện luận cấu t úc hoá học s n hẩm LAR Cũng LAT, liệu phổ 1H-NMR LAR có tương đồng nhân thơm B có thay đổi nhân thơm A so với atranorin Dữ liệu phổ 1H-NMR LAR khơng có xuất tín hiệu nhóm aldehyde H-8 (δH 10.37) antranorin mà xuất tín hiệu proton CH=N (δH 8.73) tương tự LAT cho phép xác định phản ứng xảy Ngồi liệu phổ cịn cho thấy tín hiệu proton H-8*,9* (6H, d, J=7, δH 1.03) H-7* (1H, m, δH 2.85) tín hiệu đặc trưng nhóm iso-propyl nhân thơm hydrazide R Bên cạnh xuất tín hiệu proton nhóm methyl H-10* (3H, s, δH 2.32) tín hiệu proton nhân thơm đăc trưng nhóm hydrazide R cho phép xác định LAR sản phẩm hydrazide N-thế atranorin So sánh liệu phổ 13C-NMR LAR với atranorin có tương đồng nhân thơm B thay đổi nhân thơm A Tín hiệu C-8 (δC 190.3) nhóm aldehyde atranorin khơng xuất mà xuất tín hiệu nhóm imin CH=N (δC 146.8) đồng thời xuất tín hiệu carbon nhóm methyl C-8*,9* (δC 22,8), C10* (δC 25,7) tín hiệu carbon vòng thơm đặc trưng hydrazide R chứng tỏ LAR sản phẩm phản ứng (Bảng 3.2) Biện luận cấu t úc hoá học s n hẩm LAX1 LAX2 18 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR atranorin LAR δH 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 2-OH 4-OH 2’-OH 7’-OCH3 HN 1’’ 2’’ 3’’ 4’’ 5’’ 6’’ 7’’ 8’’ 9’’ 10’’ 11’’ 1* 2* 3* 4* 5* 6* 7* 8* 9* 10* 6.39 s, 1H 10.37 s, 1H 2.71 s, 3H 6.54 s, 1H 2.11 s, 3H 2.56 s, 3H 12.52 s, 1H 12.57 s, 1H 11.95 s, 1H 4.00 s, 3H - δC 102.8 169.1 108.5 167.5 152.4 112.8 169.7 193.0 25.6 110.2 162.9 116.8 152.4 116.0 139.9 172.2 9.4 24.0 52.3 - δH 6.46 s, 1H 8.74 s, 1H 2.65s, 3H 6.52 s, 1H 2.10 s, 3H 2.54 s, 3H 12.38 s, 1H 12.18 s, 1H 11.93 s, 1H 3.98 s, 3H 11.69 s, 1H 7.34 d, 1H, J= 6.5 Hz 7.58-7.51 m, 1H 7.58-7.51 m, 1H 7.58-7.51 m, 1H 7.34 d, 1H, J= 6.5 Hz 3.95 s, 2H 5.10 s, 2H 6.78 s, 1H 7.50 s, 1H 2.85 m, 1H 1.03 d, 3H, J= Hz 1.03 d, 3H, J= Hz 2.32 s, 3H Phụ lục 19 δC 102.8 165.4 104.4 164.5 147.0 113.4 170.3 146.8 25.2 110.3 163.0 117.0 152.4 116.3 139.9 172.4 9.5 24.1 52.4 139.6 126.6 130.2 130.8 130.2 126.6 33.9 164,2 60.2 154.7 113.8 137.3 92.0 136.6 132.0 27.9 22.8 22.8 25.7 Phụ lục 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Dữ liệu phổ 1H-NMR sản phẩm LAX1 có tín hiệu proton đặc trưng nhân thơm B atranorin đồng thời xuất tín hiệu proton OH (δH 5.08) chứng tỏ sản phẩm bị thuỷ phân trình phản ứng So sánh liệu phổ 1H-NMR LAX2 với atranorin ta thấy có tín hiệu đặc trưng nhân thơm A atranorin, tín hiệu proton nhóm aldehyde (δH 10.37) atranorin khơng xuất xuất tín hiệu proton nhóm CH=N (δH 8.46) giúp xác định phản ứng xảy Trên phổ 1H-NMR cho tín hiệu proton đặc trưng nhân thơm hydrazide X, đồng thời có xuất tín hiệu proton nhóm CH3-O (δH 3.86) cho phép xác định LAX2 sản phẩm bị thuỷ phân methanol phản ứng (Bảng 3.3) 20 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR atranorin, LAX1 LAX2 δH 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’ 7’ 8’ 9’ 2-OH 4-OH 2’-OH 4’-OH 7’-CH3O 7-CH3O HN 1’’-6’’ 7’’ 8’’ 1* 2* 3* 4* 5* 6* 6.39 s, 1H 10.37 s, 1H 2.71 s, 3H 6.54 s, 1H 2.11 s, 3H 2.56 s, 3H 12.52 s, 1H 12.57 s, 1H 11.95 s, 1H 4.00 s, 3H - δH 6.14 s, 1H 2.03 s, 3H 2.39 s, 3H 11.96 s, 1H 5.08 s, 1H 3.85 s, 3H Phụ lục 21 δH 6.29 s, 1H 8.46 s, 1H 2.42 s, 3H 12.42 s, 1H 11.85 s, 1H 3.86 s, 3H 11.06 s, 1H 7.51-7.45 m, 1H 3.78 s, 2H 8.25 d, 1H, J= 7.5 Hz 7.81 dd, 1H, J= 7.5 Hz 7.51-7.45 m, 1H 7.66 d, 1H, J= 7.5 Hz Phụ lục 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 4.1 KẾT LUẬN Từ hợp chất atranorin cô lập từ địa y Parmotrema saucti-angelli hydrazide, tổng hợp số dẫn xuất hydrazide N-thế atranorin (Hình 4.1) Các hợp chất LAT, LAR, LAX2, LAX1 tổng hợp hợp chất LAT, LAR thu với hiệu suất cao Trong khóa luận này, sản phẩm tổng hợp được xác định cấu trúc phổ NMR hợp chất 4.2 KIẾN NGHỊ Tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học hợp chất điều chế Tổng hợp số dẫn xuất hydrazide N-thế khác atranorin Tổng hợp số dẫn xuất hydrazone khác hợp chất depside Hình 4.1 Cấu trúc hóa học hợp chất điều chế 22 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Rankovic B (2015), “Lichen Secondary Metabolites: Bioactive Properties and Pharmaceutical Potential”, Springer Switzerland, 85 [2] Studzińska-Sroka E., Galanty A., Bylka W (2017), “Atranorin – An Interesting Lichen Secondary Metabolite”, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 17, 1633-1645 [3] Duong T.H., Chavasiri W., Boustie J., Nguyen K.P.P (2015), “New metadepsidones and diphenyl ethers from the lichen Parmotrema tsavoense (Krog & Swinscow) Krog & Swinscow, Parmeliaceae”, Tetrahedron, 71, 9684-9691 [4] Huynh B.L.C., Le H.D., Yukiko T., Takao T., Nguyen K.P.P (2016), “New phenolic compounds from the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale (Parmeliaceae)”, Magnetic Resonance in Chemistry, 54, 81–87 [5] Huynh B.L.C., Duong T.H., Do T.M.L., Pinnock T.G., Pratt L.M., Yamamoto S., Watarai H., Tanahashi T., Nguyen K.P.P (2016), “New γ-lactone carboxylic acids from the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale, Parmeliaceae”, Records of Natural Products 10(3), 332–340 [6] Duong T.H., Huynh B.L.C., Ha X.P., Tuong L.T., Ton T.Q., Boustie J., Nguyen K.P.P (2012), “New diphenyl ether from lichen Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (Parmeliaceae)”, Vietnam Journal of Chemistry 50(4A), 199202 [7] Vu T.H., Le Lamer A.C., Lalli C., Boustie J., Samson M., Lohézic-Le Dévéhat F., Le seyec J (2015), “Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus”, PLoS ONE, 10(3) [8] Backorova M., Backor M., Mikes J., Jendzelovsky R., Fedorocko P (2011), “Variable responses of different human cancer cells to the lichen compounds parietin, atranorin, usnic acid and gyrophoric acid”, Toxicol In Vitro, 25, 37–44 [9] Backorova M., Jendzelovsky R., Kello M., Backor M., Mikes J., Fedorocko P (2012), “Lichen secondary metabolites are responsible for induction of apoptosis in HT-29 and A2780 human cancer cell lines”, Toxicol In Vitro, 26, 462–468 [10] Rankovic B., Kosanic M., Manojlovic N., Rancic A., Stanojkovic T (2014) “Chemical composition of Hypogymnia physodes lichen and biological activities of some its major metabolites”, Medicinal Chemistry Research, 23, 408–416 23 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 [11] Russo A., Piovano M., Lombardo L., Vanella N., Cardile V., Garbarino J (2006) “Pannarin inhibits cell growth and induces cell death in human prostate carcinoma DU-145 cells”, Anticancer Drugs, 17, 1163–1169 [12] Russo A., Caggia S., Piovano M., Garbarino J., Cardile V (2012) “Effect of vicanicin and on human prostate cancer cells: role of Hsp70 protein”, ChemicoBiological Interactions, 195, 1–10 [13] Verma N., Behera B.C., Sonone A., Makhija U (2008) “Lipid peroxidation and tyrosinase inhibition by lichen symbionts grown in vitro”, African Journal of Biochemistry Research, 2, 225–231 [14] Behera B.C., Makhija U (2002) “Inhibition of tyrosinase and xanthine oxidase by lichen species Bulbothrix setschwanesis” Current Science, 82, 61–66 [15] Behera B.C., Makhija U., Adawadkar B (2000) “Tissue culture of Bulbothrix setschwanensis (lichenized ascomycetes) in vitro”, Current Science, 78, 781–783 [16] Behera B.C., Adawadkar B., Makhija U (2003) “Inhibitory activity of xanthine oxidase and superoxide-scavenging activity in some taxa of the lichen family Graphidaceae”, Phytomedicine, 10, 536–543 [17] Behera B.C., Adawadkar B., Makhija U (2004), “Capacity of some Graphidaceous lichens to scavenge superoxide and inhibition of tyrosinase and xanthine oxidase activities”, Current Science, 87, 83–87 [18] Huneck S (1989), “Thermal decomposition of lichen depsides”, B: Chemical Sciences, 44(10), 1283-9 [19] Dias, D A., Urban, S (2009) “Chemical constituents of the lichen, Candelaria concolor: a complete NMR and chemical degradative investigation”, Natural Product Research, 23(10), 925-939 [20] Yu P.K., Buzykin B.I., Troepol’skaya T.V (1970), "The Structure of Hydrazones", Russian chemical reviews, 39, 441–456 [21] Todeschini A.R., Miranda de A.L.P., Silva da K.C.M, Parrini S.C., Barreiro E.J (1998), "Synthesis and evaluation of analgesic, antiinflammatory and antiplatelet properties of new 2-pyridylarylhydrazone derivatives", European Journal of Medicinal Chemistry, 33, 189–199 [22] Ali R., Marella A., Alam T., Naz R (2012), "Review of biological activities of hydrazones", Indonesian Journal of Pharmacy, 23, 193–202 24 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667 [23] Kumar N., Chauhan L.S (2014), "Analgesic and anti-inflammatory potential of hydrazones", Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 6, 916–934 [24] Naveen Kumar H.S., Parumasivam T., Jumaat F., Ibrahim P., Asmawi M.Z., Sadikun A (2013), "Synthesis and evaluation of isonicotinoyl hydrazone derivatives as antimycobacterial and anticancer agents", Medicinal Chemistry Research, 23, 269– 279 [25] Moreira Osorio T., Delle Monache F., Domeneghini Chiaradia L., Mascarello A., Regina Stumpf T., Roberto Zanetti C., Bardini Silveira D., Regina Monte Barardi C., De Fatima Albino Smania E., Viancelli A., Ariel Totaro Garcia L., Augusto Yunes R., Jose Nunes R., Smania A (2012), "Antibacterial activity of chalcones, hydrazones and oxadiazoles against methicillin-resistant Staphylococcus aureus", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22, 225–230 [26] Vicini P., Zani F., Cozzini P., Doytchinova I (2002), "Hydrazones of 1,2benzisothiazole hydrazides: synthesis, antimicrobial activity and QSAR investigations", European Journal of Medicinal Chemistry, 37, 553–564 [27] Rasras A.J.M., Al-Tel T.H., Al-Aboudi A.F., Al-Qawasmeh R.A (2010), "Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid hydrazone analogues", European Journal of Medicinal Chemistry, 45, 2307–2313 [28] Duong T.H., Bui T.L.A (2015), “Some phenolic compounds from lichen parmotrema sancti-angelii (lynge) hale (parmeliaceae)”, Journal Of Science of Ho Chi Minh City University Of Education, 5(70), 11-16 [29] Clayden J., Greevs N., Warren S., Wothers P., (2000), “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 348-354 25 9a3f31 93f39f8323 b7c7bda 5203 f0b7cfc8a c3 f0f81bf915 5a0f4ac5 d8ccf40c 9ad4424 f89 c65 43b7d34 d53 b38a2a3 9fe6 b66 c26 c305 fca4 9a3c4eb5 1abf55f8 0700b7a c6a4 5f9a c00a 0780 4c0e 4706 f58e f34 f4e 1d01 beb f4d539ab2fe7 2f5 b fb5225288a 8a06 f7fda9338 0380 3efb56b3d3a d4680 f23 e90abcc8a38 c23fcd2 51a0663 7b4 c4a20 104dc58 ee9e c3358 fa7d28b0 be58 c90a 6d7 d8a86 b865 52a6d 6e21c6e5ac96df3e c0e4 ba33 d28bbd1a 77d5 c8a2 275a70 1b94 bfae 8f4 720ff3 f 83ff16454 d0ff6fcfdbe1 f08 e06e5a 6cd3b1 d29 b9dca760 db7 f556 09c19b6825 5eb1ed 75b67ec4b3 b724ea 3df9a79ee fed 76173 5a128 1900e 0583 282baa 080ae f63 cf3 5b45 14a0 c2044 2ad20 8079 6f6 21eb 87ff30d3dbd7 f42b05b2 2642 df6a5 1542c8c8 9b7 d27 cd5 c6e4 6a36f0d7 fde f4a69a 3f4 f9e8 4338 c49 d5bb12 f0d7 2e 1dbd4e07a9 1c7 7d20 1f6 7f1 65a7 f0c61ad6 df3847e 1ccdb5b90 e55d132e2 0091 83b3df3 b9c9b0a b9a32e 9c3 1d17 42070 6f9 c33 be4 fc1ae 74a0 c925a c2abfb d9c b7f2 6ed3 145d0590e e1b3 7b30 baa4 f57b256 ce438 96e0 c368 7e01 f543 f03 e2b7 37e1d7 8ef3 d65a 0d2 dfe5 d520 d3a7 c33e4 8616 1c1 b19 c079aa f860 76df75 8aaf 4ae631e b7f0c1 86eaad2 c0e 6da48 ec1 0486 d93aa2 b8ee3 f47 e8aa258 5cf946 46 4eaf5 c63b2742 99306 4530 f7d12e f440 d783a0 6390 b97e c6 cc7 2bf3e9df7 f50 c c9a261 d2d34b1 efbbfb7384 77f7a47 c4a6a6 b238 d80 d82 c788 c191 9164 f6aa3 4f93 cd1 7a6554 3d1 803b33cb1b0aaac28 737ff67 eeb6 d176 38e03 7bfa 2d26 7d6 9bc7 1d71 3c1 5f4 b0e2e 94a1a2 6b9 c145 69b1 b468 87d5d0 c3ae4 db99 e612 dbf4e 60b7d9e7b725dd9 f50 c9d7 492d37c83dfeef4c1 3a54 c46ab8b8 b76d37b5 ba073 9b50b3a4b1 3035a 2090 fe268 5c6 f34 e2c6 8c7 22b2f8 1e8e30 3a5a41e e60e6 c3 d 3c4e9 c15 4862 b190e 839a2 4b65 f52 c9 c748 2d8b0cde295 0f8 cd2344a b0d0 1a3e c0436 79c9eb0 35f44646 e76db058 e3ab1 69e0 8b8 f6a7 f4f7a709 9cbf7e4 d9d18 48d75e 1a7b3 d5e3 d2e3 e3b9a d7e5a 4a3208ff 6a14 f2e1 cde7 6ae8ab3eb4e f91 651275 5a4512 dbfeaa8e0 c007 31b7 93c9fb06e3 bbf5451 b51 754a04 4cc62ae2 ff88a1cbdbcf9 e618 9f8 f6d2ceae 7271 0729 fae7 c225a c51 b4b0 8a6b1 d8d1a0f 5c1b3da8 b4d1 3cb1d8 42b0 31b0 c1 d4866 f33 06e49a 758 c5e1 f6d9b6 bcb0ab0 b7 e96c2 6ff6cf34 bb20 f31 2b5aa7 d385 b70e 5dc1dc9c7598 53e1a5 687a7 b87d7c7 e3e5c3 fe58 b4bb6fb04 0e9e1 7c5e 6d8 f65 d4d0a 892e cad7 550bb49 f5d5b15 853 fcb8 3a671 1d63 8f3 f9ee 7a6ce801 da406 40601 63f4cf649 89d3 f70 06a71 19c1e 60fc9a3568 5c2 f07a d8ae cc5 c6 c0b053 f5e51 0c5 2d72fb b8f78a8fc6 f6bb5a50 dd0 f7f2e735 dbb70b67e24 f8d49d37ef9b07 65fa4 2fc4a398 3b9 2f5 56098 3a26 77b722 c4 fae8b59b5 9d83 9de6 b1b2ffcf49e1 b8e68 7ef1 868 cb81 fa6 f59b8dc7 e0139ad11e2 f920 9375e 71ad4ec2 2d1 c08a6 0e5b9b10 bb1 f83 e3659 d02 06359 d b20c9a7bb9bfe635 b043 55e4 cc6 72273 d1d79b7276 bbf45a67 0bc6d24a 4c7 755 15e7a2 f607a4 f08 57e99 957e 98995fb 6a2727 f5a c8e5 8f9 1e92b4444 8e711 ec2 79b746 615a7 5776a7 2a0e7aa 3ff897afe 5a8c580 c38a7 69f8dd1 e477 0e2d52a4 1b9c74ab4a 2c2 99439 d6db85 3d45 2d8 bb4 b5db54f2dce47 c50e d23a3 56d7 c33 f8580 5c0 59f50a73 09dc4e33 c49 80aa85 b19 d0761 7ec0544aa4 2f0 632d8493 f2 b9a21a9 fc3a 5b6 b2908 cc6e38 f2b920 fc5 dbba 12c04c4ee52 b94b5fe7 353d7a7 d51760 f2 f3 c4b2 5b45 12c999b7db65c158dcba b7d2e5e8 8914a d13 f4f82856 55 70b476 6952 4967 472eb 9b1 1d0 d9534 8e65 b6fb150 e08e9 6375 cf24e2ffb d904 91b408 5421 d8efc3 c2b046fda430 d2c2a5da 83725 0e70 db16 8c7 71cd59a6 9aae c5fe8 3a106 f37 c8 f17fc4e 1e5c0e1 f29b0942 c58 c5 f6a131 7d6 c681 0a7be 6667