Bài giảng Hóa Hữu cơ 1

Vào lớp muộn tự động vào chỗ.Khơng được làm việc riêng ăn uống, nĩi chuyện,…Trường hợp cấm thi: Nghỉ quá 20% số tiết > 6 tiết.Trường hợp 0 quá trình: Tự động bỏ học về mà khơng xin p

2/9/2022 TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦY LỢI BỘ MÔN KỸ THUẬT HÓA HỌC Giảng viên: ThS Lê Thị Thanh Trà Mail: traltt@wru.vn Giáo trình: [1] Hố học Hữu Tập 1, Hoàng Trọng Yêm (chủ biên) NXB Bách khoa Hà Nội, 2010 [2] Hoá Hữu cơ, phần tập, Ngô Thị Thuận, Tập 1, NXB Khoa học Kỹ thuật, 2005 Các tài liệu tham khảo: [1] Hóa học Hữu cơ, Ngô Thị Thuận, Đặng Như Tại, Tập 1, NXB GD, 2014 [2] Hóa hữu cơ, Trần Thị Việt Hoa, Phan Tthanh Sơn Nam, NXB Đại học Quốc Gia – HCM, 2004 [3] Bài tập Hóa hữu cơ, Phan Thanh Sơn Nam, NXB Đại học Quốc Gia – HCM, 2010 [4] Harold Hart Organic Chemistry New York, 2003 Nội dung mơn học (2 tín chỉ): Lý thuyết (21+8 tiết): Chương 1: Khái quát chung (4+2 tiết) Chương 2: Các phương pháp phân tách phân tích HCHC (2+0 tiết) Chương 3: Các loại hiệu ứng hóa học hữu – Tính axit bazơ (3+2 tiết) Chương 4: Phản ứng hữu tác nhân phản ứng (3+1 tiết) Chương 5: Hidrocacbon no (2+1 tiết) Chương 6: Hidrocacbon không no (4+1 tiết) Chương 7: Hidrocacbon thơm (3+1 tiết) Kiểm tra kỳ (1 tiết) 2/9/2022 Yêu cầu học: Có ghi chép đầy đủ Có giảng in đầy đủ Vào lớp muộn tự động vào chỗ Không làm việc riêng (ăn uống, nói chuyện,…) Trường hợp cấm thi: Nghỉ 20% số tiết (> tiết) Trường hợp trình: Tự động bỏ học mà khơng xin phép  Điểm trình: 30%  10% lớp lý thuyết Chuyên cần, thái độ Chữa lớp  10% Bài kiểm tra (50’) từ chương 1-4  10% đề cương:  Đề tài cá nhân  Bài tập chương  Điểm thi kết thúc: 70% (thi cuối kỳ, thi 90’) từ chương 1-7 Đề tài cá nhân Danh pháp hợp chất hóa hữu Đồng phân quang học đồng phân hình học hóa hữu Đồng phân quang học đồng phân lập thể hóa hữu Cách chuyển đổi dạng đồng phân lập thể Các phương pháp tách tinh chế HCHC Các phương pháp xác định cấu trúc HCHC Các loại hiệu ứng electron, hiệu ứng không gian tác nhân hóa hữu Tính axit hợp chất hữu Tính bazo hợp chất hữu 10 Các loại phản ứng 11 Các loại phản ứng cộng 12 Các loại phản ứng tách 13 Hidrocacbon no, ankan 14 Hidrocacbon no, xicloankan 15 Hidrocacbon không no, anken 16 Hidrocacbon không no, ankadien 17 Hidrocacbon khơng no, ankin 18 Hidrocacbon vịng khơng no 19 Tecen dẫn xuất 20 Hirocacbon thơm 2/9/2022 Yêu cầu đề cương Đề tài cá nhân: - Trình bày dạng power point - Mỗi đề tài từ 10 – 30 slide - Mỗi đề tài không trùng lặp 30% (check đạo văn) - Nộp sau kết thúc học phần ngày Bài tập: - Chụp ảnh gửi vào mail tralltt@wru.vn; mail sau gửi chung với mail trước (không tách thành mail riêng) - Hoàn thành tập chương gửi sau buổi học cuối chương max ngày - Đánh số trang ghi đầy đủ thơng tin cá nhân phía đầu chương 1.1 Mở đầu 1.2 Bậc cacbon, hóa trị gốc HC nhóm định chức 1.3 Liên kết hóa học 1.4 Phân loại hợp chất hữu 1.5 Danh pháp 1.6 Đồng đẳng 1.7 Đồng phân 1.1 Mở đầu 1.1.1 Sơ lược lịch sử phát triển hóa hữu • Giữa kỷ XVIII hóa học chia thành hóa vơ (VC) hữu (HC) • Ông tổ ngành hóa học hữu Beczeliuyt (Thụy Điển 17791848) với “ Thuyết lực sống” • Axit oxalic hợp chất hữu (HCHC) tổng hợp vào năm 1924 Vole (Đức) • Ure tổng hợp vào năm1928 Friedrich Wưhler từ chất VC : 2NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O • Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop vào năm1861 mở đầu cho phát triển ngành hóa học hữu • Đầu TKXX ngành hóa học HC phát triển mạnh tao nhiều thành tựu xuất sắc 2/9/2022 1.1.2 Đặc điểm HCHC phản ứng hữu HCHC có đặc điểm chính: 1) Thành phần chủ yếu C, H, N, O, Nhưng số lượng HCHC chất hữu lớn tăng không giới hạn 2) Cháy được, bền nhiệt độ cao, dễ bay hơi, không dẫn điện Trong chất vô không cháy, chịu nhiệt độ cao, dẫn điện mạnh 3) Ít không phân ly thành ion dung dịch Phần lớn chất VC phân ly thành ion dung dịch 4) Liên kết chủ yếu cộng hoá trị, nguyên tử C liên kết với với nguyên tử khác tạo thành mạch thẳng, nhánh, vòng Rất hợp chất vô phân tử chứa nhiều nguyên tử nguyên tố 5) Có xuất đồng phân VC 10 1.1.2 Đặc điểm HCHC phản ứng hữu Phản ứng hữu có đặc điểm chính: Các chất HC thường tiến hành với tốc độ chậm, có tính giới hạn, không tiến hành đến cùng, đạt đến cân thuận nghịch Hiệu suất phản ứng thấp Theo nhiều hướng khác nhau, tạo hỗn hợp sản phẩm 1.2 Bậc cacbon, hóa trị gốc hidrocacbon nhóm định chức - Bậc cacbon tổng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với Ví dụ: 11 1.2 Bậc cacbon, hóa trị gốc hidocacbon nhóm định chức - Gốc hiđrocacbon (HC) tạo thành phân tử HC bỏ hay nhiều nguyên tử hiđrô Số nguyên tử hiđrô bị bỏ gọi hóa trị gốc hiđrơcacbon: Ví dụ: Xét phân tử metan CH4: CH3- (metyl hóa trị I) CH2= (metylen hóa trị II) CH≡ (metyliden hóa trị III) Các gốc hay gặp: C6H5- (phenyl hóa trị I); C6H5CH2- (benzyl hóa trị I); CH2=CH- (vinyl hóa trị I); CH2=CH-CH2- (allyl hóa trị I) … - Nhóm định chức nguyên tử hay nhóm nguyên tử kết hợp với gốc hiđrocacbon, chúng xác định tính chất phân tử Ví dụ: OH; NH2; COOH… 12 2/9/2022 1.3 Liên kết hóa học 1.3.1 Các thuyết liên kết hóa học: Lewis VB 1.3.1.1 Thuyết Lewis: • Sự hình thành liên kết ion: → Ngun tử cho e hoàn toàn cho nguyên tử để tạo thành cấu hình bền vững khí • Sự hình thành liên kết cộng hóa trị: → Các nguyên tử bỏ e dùng chung để tạo thành cấu hình bền vững khí 13 1.3.1.1 Thuyết Lewis: Ví dụ: CH4 C2H4 B1: Nguyên tử trung tâm: C B2: Tổng số e hóa trị: + 4.1 = B3: Mỗi nguyên tử H liên kết với nguyên tử C liên kết đơn (1 cặp e) B4: Khơng cịn electron chưa liên kết 14 B5: Xunh quanh nguyên tử trung tâm C có cặp e, với quy tắc bát tử Tổng số cặp e xung quanh C = 1.3.1.1 Thuyết Lewis: Ví dụ: CH4 C2H4 Nguyên tử trung tâm H H Nguyên tử bên C cặp e liên kết (liên kết đơn) C H H cặp e liên kết (liên kết đôi) Tổng số cặp e xung quang C: → Thuyết Lewis không mô tả cấu trúc không gian 15của phân tử → Thuyết Lewis không xác giải thích giống liên kết 2/9/2022 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB Lai hóa obitan: tổ hợp (trộn lẫn) obitan có hình dạng khác để tạo obitan đồng hình dạng lượng để tham gia liên kết hóa học Chú ý: • Lai hóa xảy ngun tử phía • Số obitan lai hóa tổng số obitan tham gia lai hóa • Các obitan lai hóa định hướng cho xen phủ obitan lớn → tham gia tạo liên kết  16 Các dạng obitan lai hóa: • Lai hóa sp: OA s + AO p → AO sp • Lai hóa sp2: OA s + AO p → AO sp2 • Lai hóa sp3: OA s + AO p → AO sp3 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB Dạng obitan lai hóa xác định dựa hình học cặp electron nguyên tử phía Các obitan lai hóa Số cặp e xung quanh Các obitan lai hóa Các obitan khơng lai hóa 2 AO-sp AO-p Thẳng 3 AO-sp2 AO-p Tam giác 4 4AO-sp3 Hình học obitan lai hóa 1800 1200 109028 Tứ diện 17 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB Các luận điểm thuyết VB: Các obitan độc thân xen phủ để tạo thành liên kết nguyên tử Các electron liên kết chịu lực hút hai hạt nhân Các cặp electron tự lại định vị nguyên tử riêng biệt 18 Linus Pauling 2/9/2022 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB KHẢO SÁT SỰ HÌNH THÀNH LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ MÊTAN Cấu hình electron ngun tử C trạng thái kích thích: Cơng thức electron cơng thức cấu tạo phân tử CH4 Cấu trúc không gian phân tử CH4 19 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB 1.3.1.2 Thuyết liên kết hóa trị VB VÍ DỤ: Sự hình thành liên kết phân tử BeH2; BF3;CH4 BeH2 – phân tử có cấu trúc đường thẳng BF3 – phân tử có cấu trúc tam giác CH4 - phân tử có cấu trúc tứ diện 1800 BeH2 1200 109028 CH4 BF3 Chú ý : Thuyết lai hoá VB có vai trị giải thích dạng hình học phân tử sau thực nghiệm xác định được, tiên đốn dạng hình học 21 phân tử 2/9/2022 1.3.2 Tính chất liên kết hóa học 1.3.2.1 Năng lượng liên kết - Đặc trưng cho độ bền liên kết: Liên kết bền lượng liên kết lớn ngược lại - Phụ thuộc vào: • Bản chất hai nguyên tử tham gia vào liên kết: → Năng lượng phân li liên kết C-H < liên kết O-H • Độ bội liên kết chúng: → Năng lượng phân li liên kết đơn nhỏ < liên kết đơi< liên kết ba • Cấu trúc hai phần phân tử có chung liên kết bị phân cắt: • H3C H3C H3C C C CH3 H2 H2 C C CH3 H2 H2 H3C C CH2 H2 CH2 + + ∆HCH=3 H2C CH3 ∆H = 357 kJ/mol ∆H = 346 kJ/mol 22 1.3.2.1 Năng lượng liên kết Là lượng phân li liên kết C-H thứ số phân tử: CH3 + H ∆H = 435kJ/mol H2C CH + H ∆H = 453kJ/mol H3C H H2C C H H HC C H HC C + H ∆H = 500kJ/mol 23 1.3.2.2 Độ dài liên kết - Là khoảng cách cân hai hạt nhân nguyên tử liên kết với - Được xác định phương pháp thực nghiệm như: nhiễu xạ tia X, phương pháp phổ vi sóng,… - Phụ thuộc vào chất liên kết (bản chất hai nguyên tử tham gia liên kết, trạng thái lai hoá kiểu liên kết) - Độ dài liên kết nhỏ lượng liên kết lớn, liên kết 23 chặt chẽ 1.3.2.3) Bán kính cộng hóa trị - Là phần đóng góp nguyên tử vào độ dài liên kết cộng hoá trị chúng - Khi độ dài liên kết d, bán kính cộng hố trị r thì: dAA = 2rA dAB = rA + rB dAA độ dài liên kết phân tử gồm nguyên tử A dAB độ dài liên kết phân tử gồm nguyên tử A nguyên tử B 1.3.2.4 Góc liên kết - Là góc hai liên kết cộng hố trị ngun tử - Góc liên kết cịn gọi góc hố trị 24 2/9/2022 1.3.3 Liên kết , ,  1.3.3.1 Liên kết  - Được tạo thành xen phủ trục obitan hố trị hai ngun tử - Có trục đối xứng - Các liên kết đơn tạo cặp điện tử liên kết  25 1.3.3.2 Liên kết  Được tạo xen phủ bên - Khơng có trục đối xứng mà có mặt phẳng nút – mặt phẳng phân tử - Liên kết π thường bền liên kết đơn  - Qui ước: •Nối đơn: gồm liên kết  •Nối đôi: gồm liên kết  +  •Nối ba: gồm liên kết  + 2 26 1.3.3.2 Liên kết  Ví dụ: C2H4 - Các liên kết  quay tự xung quanh trục liên kết → hợp chất có liên kết đơi xuất đồng phân hình học 27 2/9/2022 1.3.3.2 Liên kết  Ví dụ: C2H2 - Các liên kết  quay tự xung quanh trục liên kết 28 1.3.3.3 Liên kết  - Là xen phủ 2AO-d - Tạo thành liên kết bội bậc cao phân tử (trong nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp) - Kém bền liên kết ,  29 1.3.4 Liên kết hidro - Là liên kết H linh động (H liên kết với nguyên tố có độ âm điện lớn F, O, N) với nguyên tử có độ âm điện lớn (F, O N) phân tử phân tử khác - Biểu diễn dấu: … - Bản chất lực hút tĩnh điện: Trong phân tử HX: Cặp electron liên kết lệch phía X → X mạng điện âm lớn, H mang điện dương Xuất lực hút tĩnh điện điện tích trái dấu → tạo thành liên kết hiđro: X- H+ Y - Liên kết cộng Liên kết hiđro hóa trị phân cực - Độ mạnh liên kết hiđro phụ thuộc độ âm điện: F > O > N 30 10 2/11/2022 7.1.2.1 Cấu trúc phân tử (+) (-) (+) (+) (.) 7.1.2.1 Cấu trúc phân tử (.) (-) N H O S 7.1.2.2 Tính thơm - Là hợp chất vịng liên hợp, phẳng có cấu tạo điện tử giống benzen  dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng khó bị oxi hóa Br2 CCl4 Br2 CCl4 KMnO4 (l) H2O KMnO4 (l) H2O 2/11/2022 7.1.3 Danh pháp, đồng phân 7.1.3.1 Tên thông thường CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 7.1.3.2 Tên IUPAC - Nếu ankyl có 6C, tên là: ankyl benzen - Nếu ankyl có lớn 6C, thường đọc là: phenyl ankan 10 7.1.3.2 Tên IUPAC CH CH Nhoùm phenyl CH2 CH2CH2CH2CH2CH3 2-Phenylheptan Nhoùm benzyl - Tên số gốc aryl thường gặp: CH3 CH2phenyl o-tolyl benzyl CH3 p-tolyl CH2CH2- CHCH3  -styryl m-tolyl  -styryl CH3 C3 trityl 11 7.1.3.3 Đồng phân - Có hai loại đồng phân: + Đồng phân vị trí nhóm ( o, m, p) + Đồng phân cấu tạo mạch C nhóm Ví dụ C6H5-CH2-CH2-CH3 C6H5-CH(CH3)2 7.1.4 Tính chất vật lý - Phần lớn chất lỏng, không màu, có mùi đặc biệt - Nhẹ khơng tan nước, tan dung môi hữu - Nhiệt độ sôi:  Cao ankan tương ứng  Đồng phân nhiều gốc có nhiệt độ sơi cao  Đồng phân octo có nhiệt độ sơi cao para… 12 2/11/2022 7.1.5 Điều chế 7.1.5.1 Điều chế benzen - Từ axetylen than hoạt tính 6000C  Phản ứng Zelin: H-C ≡ C H → (C6H5)3PNi(CO)2; 60-700C  Phản ứng Repe: H-C ≡ C H → - Từ ankan, xicloankan  Có thể dùng để điều chế benzen số aren khác: Cr2O3/Al2O3; 450-5500C) CH3-(CH2)4-CH3 → Pt, →300 C Xiclohexan (C6H12) - Từ muối benzoat COONa + NaOH Chưng cất 13 7.1.5.2 Điều chế aren khác a) Ankyl hóa benzen - Tác nhân: ankylhalogenua, anken,… - Xúc tác: axit Lewis AlCl3… - Hoặc axyl hóa benzen sau khử thành ankylbenzen C6H6 + CH3-CO- Cl AlCl3 → C6H5 -CO-CH3 + H2 Pt → 14 b) Phản ứng Witz-Fitig (1964) Sản phẩm phụ: C6H5–Br + C6H5–Br + Na → C6H5-C6H5 + NaBr Br-CH2-CH3 + Br-CH2-CH3 + Na → C2H5-C2H5 + NaBr 2.6.6 Tính chất hóa học 2.6.6.1 Phản ứng điện tử SE a) Cơ chế • • + X+ axit Xúc tác:axit vô (H2SO4, H3PO4, HF…),axit Lewis (FeCl3, AlCl3, ZnCl2…) Cơ chế phản ứng: Phản ứng lưỡng phân tử Hai giai đoạn: 15  Giai đoạn 1: tạo phức 2/11/2022 a) Cơ chế  Giai đoạn 2: tách proton 16 b) Khả phản ứng SE - Nhóm đẩy điện tử (+I, +C, +H)  mật độ điện tử nhân thơm tăng  tác nhân điện tử dễ công  tốc độ phản ứng tăng - Các nhóm đẩy điện tử (tăng hoạt) thường gặp: • Ankyl ( +I, +H): CH3, C2H5 • -NR2 (R: H hay gốc ankyl), -OH, -OCH3, -NH-CO-CH3 (+C > -I) • Anion: -O- (+C, +I mạnh) - Nhóm hút điện tử (-C, -I)  mật độ điện tử nhâm thơm giảm  không thuận lợi cho tác nhân điện tử  giảm tốc độ phản ứng - Các nhóm hút điện tử (giảm hoạt) thường gặp: • -N+≡N, -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COCl, -COOH, -CO-NH2 (-I, -C) • Cation: -N+R3 (-I mạnh) • Halogen (-I > +C) NO2 Cl OH Ví dụ: khả điện tử: > > > 17 b) Khả phản ứng SE Độ mạnh yếu cảu nhóm tăng giảm hoạt tính: 18 2/11/2022 c) Qui tắc electronphin vào nhân thơm - Vòng benzen cho sản phẩm - Vịng benzen có nhóm  ảnh hưởng đến khả phản ứng SE định hướng vị trí nhóm Gồm loại chính:  Nhóm loại  Nhóm loại  Nhóm hỗn tạp khơng ưu tiên định hướng nhóm vào vị trí mà cho hỗn hợp vào o,m,p với tỉ lệ không khác nhiều.Ví dụ -N=O, -CH2F, -CH2-NO2 Lưu ý : Halogen có –I > +C  hút điện tử  giảm tốc độ phản ứng, +C nên phức σ tạo thành tác nhân tán cơng vào vị trí o p 19 bền vị trí m  ưu tiên định hướng o p  nhóm loại c) Qui tắc electronphin vào nhân thơm - Vịng benzen có hai nhóm  Nhóm thứ định hướng dựa theo ảnh hưởng nhóm tăng họat Chú ý:  nhóm loại nhóm loại 2:  nhóm loại 1:  nhóm loại 2: Cl OH OH NO2 HN C CH3 O CH3 NH2 NH2 20 d) Tỷ lệ đồng phân o-/p- Dự đoán: o-/p- = 2/1 Thực tế o-/p- bậc > bậc Nitro hóa:  Tác nhân NO2+ tạo thành do: 24 2/11/2022 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Cơ chế:  Nitro hóa lần: 50-60oC + HNO3 H2SO4 50-60oC  Nitro hóa lần: 70-80oC + 2HNO3 H2SO4 50-60oC  Nitro hóa lần: phải từ toluen CH3 HNO3 H2SO4 25 e) Các phản ứng SE tiêu biểu Sulfo hóa:  Tác nhân SO3 hay S+O2OH tạo thành do: H2SO4 H2SO4  Cơ chế:  Phản ứng: + H2SO4 20 oC 26 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Tính chất axit bezensunfonic: SO3H + H2O to SO3H + NaOHℓ SO3H + NaOHr 300 oC  SO3H dễ bị thay NO2 OH H2SO4 27 2/11/2022 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Sulfo hóa naphtalen: H2SO4 80oC 170-180 oC  Điều chế axit sulfanilic: NH2 H2SO4 28 e) Các phản ứng SE tiêu biểu Ankyl hóa Friedel –Crafts:  Ankyl hóa R-X, xúc tác axit Lewis (AlCl3, FeBr3…) Cơ chế: 29 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Ankyl hóa anken, xúc tác axit Lewis hay axit Bronsted (HF, H3PO4…)  Ankyl hóa ancol, xúc tác axit Lewis hay axit Bronsted (HF, H3PO4…) 30 10 2/11/2022 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Lưu ý:  C6H5-X tạo tác nhân điện tử  Tốc độ phản ứng ankyl hóa R-X: bậc < bậc < bậc < dẫn xuất benzyl hay allyl  cacbocation bền, phản ứng dễ Ankyl hóa khơng dừng lại sản phẩm mono Cacbocation chuyển vị to cao: 31 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Ankyl hóa phenol, khơng dùng AlCl3 (tạo phức phối trí với –OH), phải dùng H2SO4, H3PO4 làm xúc tác  Vịng thơm có nhóm hút điện tử mạnh halogen khơng tham gia phản ứng ankyl hóa  Sản phẩm bị đồng phân hóa hay dị hóa xúc tác dư: CH3 CH3 Lewis acid to CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 Lewis acid + to CH2CH 32 e) Các phản ứng SE tiêu biểu Axyl hóa Friedel-Crafts O O CH3 C Cl AlCl3, 80oC C CH3 + HCl Acetophenon (95%)  Cơ chế 33 11 2/11/2022 e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Đặc điểm:  Lượng xúc tác AlCl3 nhiều,do: Điều chế ankyl benzen bậc mono- Khả phản ứng: RCOI > RCOBr > RCOCl > RCOF 34 HCOCl không bền  dùng CO/HCl/AlCl3 làm tác nhân axyl hóa e) Các phản ứng SE tiêu biểu  Nhóm hút điện tử khơng thuận lợi cho phản ứng: O2N C O AlCl3 AlCl3 O2N O2N + ClOC + COCl 2.6.6.2 Phản ứng nucleophin vào nhân thơm SN 35 7.1.6.2 Phản ứng nucleophin vào nhân thơm SN - Vòng thơm giàu điện tử: SN benzen hay dẫn xuất khó xảy điều kiện thường: - Vịng thơm có nhóm hút electron mạnh (-C) vị trí p o: phản ứng xảy ra: Các nhóm hút điện tử mạnh: -N+≡N, -NO2, -CN, CHO, -COR 36 12 2/11/2022 7.1.6.2 Phản ứng nucleophin vào nhân thơm SN - Cơ chế nhân lưỡng phân tử SN2: O N O- -O + ON chậm HO- O N O- nhanh -Cl- Cl Cl OH OH - Các muối diazoni aren có khả cho phản ứng nhân đơn phân tử SN1 Y- : H2O, HOCH3, I-, CN- 37 7.1.6.3 Phản ứng mạch nhánh ankylbenzen - Chủ yếu halogen hóa - Tác nhân: clo hay brom - Điều kiện: ánh sáng, nhiệt độ - Đặc điểm: phản ứng H nhánh ưu tiên vị trí  38 7.1.6.4 Phản ứng oxi hóa a) Oxi hố mạch nhánh ankylbenzen - Phản ứng dễ xảy - Gốc ankyl mạch dài: Cắt mạch vị trí α,β  thu axit thơm axit mạch thẳng - t-Butylbenzen khơng bị ơxy hố, khơng có ngun tử H benzyl 39 13 2/11/2022 b) Oxi hóa nhân thơm - Phản ứng xãy khó khăn, xảy số điều kiện định - Nếu có gốc ankyl nhánh ln ln oxi hóa nhánh cịn nhân thơm khơng bị oxi hóa 40 7.1.6.5 Phản ứng cộng a) Cộng hidro (Khử hợp chất thơm )  Khử hydro xúc tác b) Phản ứng cộng halogen - Cơ chế gốc có chiếu sáng đun nóng C6H6 + Cl2 → C6H6Cl6 - Nếu có mạch nhánh phản ứng xảy nhánh, cịn nhân 41 thơm bảo tồn Bài 24: Gọi tên IUPAC 42 14 2/11/2022 Bài 25: Trong hợp chất ion chất có tính thơm 43 44 Bài 26: 45 15 2/11/2022 Bài 27: 46 Bài 28: Hoàn thành phản ứng 47 48 16 2/11/2022 Bài 29: Điều chế chất sau từ benzen chất vô cần thiết 49 Bài30 Bài31 Bài32 Bài33 50 17