GÓP PHẦN NGHIÊN cứu TỔNG hợp và CHUYỂN hóa một số CHALCONE THẾ có CHỨA NHÓM o PROPARGYL

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HOÁ HỌC - - Nguyễn Thị Thảo GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ CHALCONE THẾ CÓ CHỨA NHĨM O-PROPARGYL Khố luận tốt nghiệp đại học qui Ngành Hố học (Chương trình đào tạo chuẩn) Hà Nội – 2022 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HOÁ HỌC - - Nguyễn Thị Thảo GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ CHALCONE THẾ CĨ CHỨA NHĨM O-PROPARGYL Khố luận tốt nghiệp đại học qui Ngành Hóa học (Chương trình đào tạo chuẩn) Cán hướng dẫn: GS TS Nguyễn Đình Thành Hà Nội - 2022 Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành nhiệm vụ giao, bên cạnh nỗ lực học hỏi thân cịn có hướng dẫn nhiệt tình thầy cô hướng dẫn bạn bè xung quanh Trước hết em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến GS TS Nguyễn Đình Thành tin tưởng giao đề tài, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm cho em suốt q trình thực đề tài Khóa luận tốt nghiệp Mặc dù công việc giảng dạy thầy bận rộn không ngần ngại dẫn em, định hướng cho em, để em hoàn thành tốt nhiệm vụ Sau em xin bày tỏ lòng cảm ơn chân thành tới thầy cô Khoa Hố học, thầy mơn Hố hữu cơ, bạn bè anh chị phòng tổng hợp Hữu động viên, giúp đỡ em suốt q trình học tập hồn thành Khố luận tốt nghiệp Do giới hạn kiến thức khả lý luận thân cịn nhiều thiếu sót hạn chế, kính mong dẫn đóng góp thầy, để luận văn em hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng năm 2022 Sinh viên Nguyễn Thị Thảo Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC KÍ HIỆU VIẾT TẮT DCM : Dichloromethane DMF : Dimethylformanmide EtOH : Ethanol MeOH : Methanol DMSO-d6 : Dimethyl sulfoxide deuteri hóa Đnc : Điểm nóng chảy EtOAc : Ethylacetate J : Hằng số ghép cặp ppm : part per million (phần triệu) δ : Độ chuyển dịch hóa học H NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) C NMR 13 : Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13) GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Danh mục hình Hình : Cấu trúc chalcone hay (2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1- one .3 Hình 2: Cách đánh số mạch carbon chalcone Hình 3: Tổng hợp chalcone phản ứng ngưng tụ aldol Hình : Tổng hợp chalcone xạ vi sóng khơng dung mơi .5 Hình : Tổng hợp chalcone phương pháp nghiền không dung môi .5 Hình 6: Các phản ứng ghép chéo sử dụng để tổng hợp chalcone Hình 7: Tổng hợp chalcone xạ siêu âm Hình : Phản ứng nhóm C=O Hình 9: Minh họa phản ứng cộng 1,2 chalcone với Li .8 Hình 10 : Minh họa phản ứng cộng 1,4 chalcone với Cu-Li Hình 11 : Phản ứng đóng vịng nội phân tử chalcone có nhóm OH .9 Hình 12: Minh họa phản ứng chalcone với tác nhân guanidin 10 Hình 13: Cấu trúc 2-amino-3-cyano pyridine .10 Hình 14: One-pot 2-amino-3-cyano-4-tetrazoloquinolinylpyridine 11 Hình 15: Sử dụng trifluoroetanol làm dung mơi thích hợp cho phản ứng ghép nối One-pot, bốn thành phần 11 Hình 16: Tổng hợp 2,4-diamino-3,5-dicyano-6-alkyl pyridine [73] 12 Hình 17: Tổng hợp 2-amino-3-cyanopyridine .12 Hình 18: Tổng hợp 2-amino-3-cyanopyridine [104] [106] .13 Hình 19 : Công thức cấu tạo 3,4-Pyrimidine-2-(1H)thone 13 Hình 20: số thơng số dị vịng pyrimidine 14 Hình 21: Phản ứng điều chế dẫn xuất pyrimidine 15 Hình 22 : Phản ứng điều chế dẫn xuất pyrimidine 15 Hình 23 : Cơ chế chung trình tổng hợp chalcone 24 Hình 24 : Phổ 1H-NMR (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4-metylphenyl) prop-2-en-1-one .27 Hình 25: Phổ 13C-NMR (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4-metylphenyl) prop-2-en-1-one ( giãn toàn cảnh) 28 Hình 26 : Phổ 1H-NMR giãn vùng trường yếu 4-(4-bromphenyl)-6-(4propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 30 Hình 27 Phổ 1H-NMR giãn vùng trường mạnh 4-(4-bromphenyl)-6-(4propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 31 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Hình 28 : Phổ 1H-NMR 6-(4-metoxyphenyl)-4-(propargyloxyphenyl)-3,4dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 32 Hình 29 : Phổ 1H-NMR giãn vùng trường mạnh 6-(4-metoxyphenyl)-4(propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 33 Hình 30 : Phổ 1H-NMR giãn vùng trường yếu 2-amino-3-cyano-6-(4nitrophenyl)-4-(propargyloxyphenyl)pyridine 35 Hình 31: Phổ 1H-NMR giãn vùng trường mạnh 2-amino-3-cyano-6-(4nitrophenyl)-4-(propargyloxyphenyl)pyridine 36 Hình 32 : Phổ 1H-NMR 2-amino-6-(4-bromphenyl)-3-cyano-4(propargyloxyphenyl)pyridine 37 Danh mục bảng Bảng : So sánh điều kiện phản ứng 24 Bảng : So sánh phương pháp phản ứng 25 Danh mục hình phần phụ lục Phụ lục Phổ 1H-NMR 32 Phụ lục 1 Phổ 1H NMR hợp chất (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4metylphenyl)prop-2-en-1-one 41 Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 4-(4-bromphenyl)-6-(4propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 42 Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 6-(4-metoxyphenyl)-4(propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 43 Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất: 2-amino-3-cyano-6-(4-nitrophenyl)-4(propargyloxyphenyl)pyridine 44 Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino-6-(4-bromphenyl)-3-cyano-4(propargyloxyphenyl)pyridine 45 Phụ lục Phổ 13C NMR 35 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 13C NMR hợp chất (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4metylphenyl)prop-2-en-1-one 46 Phụ lục 2 Phổ 13C NMR hợp chất 6-(4-metoxyphenyl)-4(propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 47 Phụ lục Phổ 13C NMR hợp chất 2-amino-6-(4-bromphenyl)-3-cyano-4(propargyloxyphenyl)pyridine 48 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp PHỤ LỤC Phụ lục Phổ 1H-NMR Phụ lục 1 Phổ 1H NMR hợp chất (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4metylphenyl)prop-2-en-1-one 51 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 4-(4-bromphenyl)-6-(4propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 52 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 6-(4-metoxyphenyl)-4(propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 53 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất: 2-amino-3-cyano-6-(4-nitrophenyl)-4(propargyloxyphenyl)pyridine 54 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino-6-(4-bromphenyl)-3-cyano-4(propargyloxyphenyl)pyridine 55 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục Phổ 13C NMR Phụ lục Phổ 13C NMR hợp chất (E)-1-(4-propargyloxyphenyl)-3-(4metylphenyl)prop-2-en-1-one 56 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL Nguyễn Thị Thảo Khóa luận tốt nghiệp Phụ lục 2 Phổ 13C NMR hợp chất 6-(4-metoxyphenyl)-4(propargyloxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2-(1H)-thione 57 GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL GOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYLGOP.PHAN.NGHIEN.cuu.TONG.hop.va.CHUYEN.hoa.mot.so.CHALCONE.THE.co.CHUA.NHOM.o.PROPARGYL