CHƯƠNG VI ESTE A KIEN THUC CO BAN CAN NHG I Dinh nghia Este sản phẩm phản ứng rượu axit vô axit lừu II Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân: Hoot R-COOR' + H;O RCOOH + R`OH Để tăng cường phản ứng thủy phân (chuyển dịch cân wé phia tao thành axit rượu) ta đun nóng hỗn hợp với chất xúc tác H* hoặc: lượng dư nước Phản ứng xà phịng hóa: Phản ứng thủy phân estc môi trường kiểm phản ứng RCOOR’ + NaOH +22, xà phing wa RCOONa + R`OH Phản ứng gốc hidrocacbon: Có thể tham gia phản ứng cộng phản ứng trùng hợp Ví dụ: CH;=CH-COOCH, + H; Mis CH;:-CH;-COOCH, nCH;=CH-COOCH, — metyl.acrylat |-CH;-CH| COOCH;) i n poli metyl acrylat (PMA) nCH,-COOH=CH, vinyl axetat -> -CH-CH;- : OCOCH, poli vinyl axetat (PVA) CH atthe es > : “CHẾ CH, COOCH mety! metacrylat Jn poli metyl metacrylat III Diéu ché este Phản ứng axit rượu: / Phản ứng cste hóa phản ứng thuận nghịch xảy chận Géu cién thường ‘ RCOOH #R'OH HCI + ROH 140 H:SO, đặc RCOOR' RCI + H;O + H;O YYH mốt lần, rướu n lần nIẠ`COONH + lVOIH), ~ +RCOO),R`+ nI:O > RICOOR ), + nH:O XWIEn lần, rướu mót lần RICOOT, Ait + nROOH = lần, rướu m lần milậ(COOH), + nR'(OH), ———=~ R.C@COO),„ R}` „+ nmHH:O Phản ứng anhidric axit va rượu: HS, đạc (RCO)O+R`OH =—=~ RCOOR' + RCOOH Phản ứng axit hiđrocacbon chưa no: RCOOH + CH CH 2223 RCOOCH=CH, H SỐ, đạc Phản ứng muối natri cúa axit va dắn xuất halogen: RCOONa + R°X > RCOOR' + NaX B BÀI TẬP / BAL TAP GIAO KHOA THEO CAC CHU ĐỀ [ Chủ đề 1: Bai tập tính chất hóa học điều chế este 175 Viết phương trình phản ứng HCOOH, CH;COOC;H;, C;H;COOH, GCạH;COOC;H; với dung dịch NaOH, dung dịch Na¿CO; dung dịch nuéc Bry Viết phan Ung trùng hợp CHạCOOC;H; C;HạCOOH Giải Các phương trình phản ứng: HCOOH + NaOH -> HCOONa'+ H;O 2HCOOH + Na;CO; -> 2HCOONa + CO, + HạO HCOOH không tác dụng với Br; CH,COOC;H, + NaOH -» CH,\COONa + CH;CHO CH,COOC;H; + Na;CO; : khơng có phản ứng CH.COOC;H; + Br; - CH;COOC;H;Br; C;H.COOH + NaOH -> C;H,COONa + H;O 2C;H:COOH + Na;CO; —› 2C;H,COONa + CO; + H;O C,H,COOH + Br; -› CH;Br- CHBr-COOH CH,COOC;>H; + NaOH ~» CH,COONa + C>H;OH CH,COOC;H;: + Na;CO: : khơng có phản ứng CH,COOC›H; + Br; : khơng có phản ứng nCHy-COO -CH=CHs Tí ow OCOCH Jn 141 nCH;=CH-COOH +» CHeCH COOH)" 176 a) Este gì? Viết phương trình phản ung tao este cho CH;COOH tác dụng với CHạCH;OH Hãy cho biết điểu kiện phản ứng giải thích cần thiết phải có điểu kiện b) Cho etanol vào anhidrit axetic sinh etyl axetat axit axetic Hãy viết phương trình phản ứng, từ so sánh khả phản ứng anhidric axetic axit axetic tác dụng với etanol Nếu cho glixerin tác dụng với anhydrit axetic (hoặc axit axetic) sinh este? Hãy viết sơ đồ chuyển hóa từ glixerin tới este Giải a) Este sản phẩm cho axit tác dụng với rượu * Phản ứng: CH,COOH+C,H,;OH == CH;COOC;H: + H;O ® Điều kiện: ; - Có H;SO/ đặc làm xúc tác đun nóng (vì phản ứng estc xảy chậm) — Hoặc dùng dư CH;COOH b) hay C;H.OH (vì phản ứng thuận nghịch) O II CH,-C & ⁄ CHi-C O+C;H;:OH -› CH:COOC;H, + CH:COOH O (Phản ứng xây dễ so với tác dụng với CH;COOH khơng cẩn xúc tác) Ta lập sơ đổ chuyển hóa trực tiếp (hoặc kế tiếp), viết phương trình để tao este (HS ty viết phương trình phần ứng): 177 a) Phân biệt khái niệm: este glixerit Nêu ví dụ minh họa b) Hãy tính số axit chất béo, biết muốn trung hịa 5,6 gam chất béo cần 6ml dung dịch KOH 0,1M; ngược lại tính lượng KOH cần trung hịa gam chất béo có số axit Giải a) Este sản phẩm axit tác dụng với rượu sản phẩm nhóm -OH axit cacboxylic gốc rượu, ví dụ: CH-C 142 oO OH +C¿H-OH + CHC oO O-C;H, + H;0 Glixerit cing Ja este nhung 1a este cia axit cachoxyhe vii glixerin: RCOOH + C\H,OH), > (RCOO),.C\H, b) Khoi lugng KOH = 0,006 « 0.1 + 3HO » 56 = 33,.6mg 33.6 — = & Chi s6 axit = 5.6 gam chất béo cần mg KOH gam chất béo cân x mg KOH => x = 28 mg KOH 178 a) Một chất tẩy rửa tổng hợp (chất E) điều chế theo sơ đồ: Cotto vHaa LNa:CO, +H.SO, Pout D+B “hy —n An” + E+D+@G† Viết phương trình phản ứng theo sơ đổ b) Tử đả vôi, than đá, muối ăn, nước Hãy viết phương trình phản ứng điều chế cá: chất etyl axetat, metyl fomiat, poli vinyl clorua Các chất vô tùy ý chọn tiidi a) CyHoy + CoHy > CLES Cel 5S H+ HO CT1: ° €iQH;, C2Hị + H;SO, © Hi-SO,Na 2C Ho, -C.H,- SOW +Na;CO, © > 20,18 950'C CaO 200°C ò điện CH= , >CH,COOH + CHIOH == HCI —~ CH=CH +HÓ —> CH>=CH, > (Pdy cH Ca(OH); ——> CaC›+H;O CH, CH,OH pt! Sĩ +NAOH rỉ CH.-COONa SSS CaO cn, ts (ay) cme: “25 179 phản (Chy,COO Os —>CH.COOH lên men giẩm (-CH;-CH-), z ——> ‘C2! (G) (D) + CH=CH CHy-COOH HCOOH + co,t CH,COOC,H, CH, = CH +NAOH my H,O CaC,+CO hag + 3Ca + COM CaO = CaCO, hb) + Cl CH, 2> HCOOH > —'OH CH HCOOCH, Tu canxi cacbua chất vơ cần thiết, thích hợp viết phương trình úng điều CH=CH.) chế hexacloran (666), poli vinyl clorua (PVC) vinyl axetat Giải (Học xinh tư viết phương trình phản ứng) 143 180 a) Viết phương trình phản ứng diéu chế (1) Metyl! fomiat từ metan chất vô cần thiết (2) Etyl axetat từ etylen chất vô cần thiết b) (1) Hợp chất CHạ CHạ-ONO; có phải este không? Viêt phản ung ciều chế hợp chất (2) Cho rượu R'(OH)¿ phản ứng hoản toàn với axit RCOOH để taora este Viết phương trình phản ứng Giải a)(1) Tit CH, - HCOOCH, i i +CHLOH CH,~> CHỊCI 'X221%,CH,OH -> HCHO - › HCOOH ` —> HCOOCH, (2) Từ C;H, CH; = CH: b) (1) -> CH;COOC;H‹ Có thể thực thco sơ đồ: +C-H.OH +Ox +HOH yy > CH,CH,OH —>CH,COOH C,H;ONO, 1a ——> CH ,COOCH, este C,H.OH + HONO, “82S ¢,H,ONO, + H,0 (2) 3RCOOH +R'(OH), => (RCOO);R' + 3H;O 181 Cho sơ đồ biến hóa: ° trùng hợp CH;COOH +CH=CH —> A; nA ——>B C+NaOH ——>E+F CaO G4 De TON Viết phương trình phản ứng để xác định A, B, C, D, E, F? Giải Sơ đổ biến hóa: CH,COOH + CH=CH —> CH,COOCH=CH, vinyl axetat nCHi-C a trùng hợp ——> i OCH=CH; p + nNaOH CHC (-CH-CH;-); , CHC (-CH-CH)-),, poli vinyl axetat -> nCH,COONa natri axetal +( CH), OH rudu poli viny lic ~~ CH,COONa + NaOH -» CH,t + Na;COr 144 CH) 182 Dung công thức cấu tạo, viết phương trình phản ứng xảy theo sơ đồ Sau (cho biết B chất khi) NaOH loãng + ApNO + NHLOH dir tua >A, I ci ! : + Ca ì B„ -› Axeton ety, TAOS D-:›B; HT Cl > B, —“ ~> dietyl oxalat yB, te, g CH CH, SE NOOU OS Ay i As Giải CH;CI-CH;CI+ 2NaOH,,> CH; CH;-OH CH;OH OH-CH;OH (A) + 2CuO CHO the CHO „ + 4AgNO,+6NH,OH cud”? Ee NH,OOCNH,OOC- % (A) + 2ÑaCl (Ai) + 2Cu + 2H;O -> COONH, (A;) + 4Ag + 4NH,NO: + 4H;O COONH, (A;›) + HCI + HOOC-COOH (A,) + 2NH,CI CH;CI-CH;CI+ 2KOH, —***>>» HC-CH (B) + KCI + 2HO t cao -HC-:CH + HO "0-783 CHCHO+H, CH, CHO (B) —*—š CHCHOH(B,) 2CH,CH;OH (B;) + HOOC COOH —*Š**» C;H,OOC-COO-C;H; + H;O CHC! { cao CHCl + Zn ———> HC=CH+H, — -——> CH, = CH?(D) + ZnCl, CH;=CH; (D) CH;=CH; + HOH - › C;I1.OH men giam €C;HOH+O; -š CH.COOH 2CH:COOH +Ca(OH); (CH;COO);Ca -> -> + HO (CH¡COO);Ca + 2H,O CH.COCH,+CaCO:} 183 Từ metan chất vô cơ, xúc tác thích hợp viết phương trình phản ứng điều chế: a) Rượu etylic; b) Este etylen glicol diaxetat c) TU axetilen hay diéu ché chat sau: HCOOCH,— CH= =CHạ (Học sinh tự viết phương trình phản ứng) 184 Từ ngun liệu metan điều chế este mạch cácbon chứa khơng nguyên tử cacbon ghi điều kiện) (Đề thị tuyện sinh oào Đại ho: Y- Nhac Dược Viết phương trình phản ứng (có Tổng hợp - Bách khoa năm 1983) (Học sinh tự viết phươn;; trình phản ứng) 145 Chủ đề 2: Bài tập dựa vào phương trình phản ứng để suy luận công thức cấu tạo hợp chất 185 Xác định công thức cấu tạo 2hương trình phản ứng theo sơ đồ sau: (A) (B), (C) (D) (l) hoàn thành OK (A) + KOH (dd) — ° (B) + NaOH (r) CH 120g “> (B) + H;SO, x (B) + (C) + oO +H,0 ere CH/† + Na;CQ; + (C) + CO, -› (D) + KạSO, (D) + (C) - (1) + H20 Biết tỉ lệ mol (B) NaOH 1:2 ; tỉ lệ mol (D) (C) 1:2 Giải Lưu ý viết phương trình thủy phân, hay phản ứng xà phịng: hóa cstc hữu cơ: " -> RCOOH + CH,CHO ©» RCOOH + R°COCH, * RCOOCH=CH; + H;O *RCOO oa +H.0 R RCOOH + HOCH;- -> *s,RCOOCH;CHCI];+HO CHO + H;O * Khi đầu cho este tác dụng với dung dịch NaOH theo lệ 1:1 1:2 thi este có cơng thức cấu tạo: RCOOC,H; + NaOH — RCOONa + C,HsOH RCOOC,H, + 2NaOH — RCOONa + C,H,ONa + H,O s Xà phịng hóa cste hữu cho ba muối rượu este cuba ba axit hữu với glixerin * Estc hai chức tác dụng với dung dịch NaOH cho: ® +1 muối + ROH + I R`CHO, cstc có vòng thức cấu tạo (CTCT): R-O-C-C,H,-C-O-CH=Ci oO o + mudi + ROH, este c6 CTCT: R- ee O- ` t -R O O + muối + 2ROH, este có CTCT: R~-O-C-C,H,-C-O-R' Oo 146 oO + I muối + Ï rươu: xCOOR C,H, COOR C;H,O-C-CH;-C-O-ÉŸ + 3KOH(dd)——É—> II II Om › KOOC-CH, (B) Ok KOOC-CH; -COOK C,H 0, “2S + C,H,OH ~COOK (C) + O +H,0 + 2NaOH (r) BỘ CH,Ÿ + Na;CO,+ K;CO, 2C,H.OH + 2CO; KOOC-CH;- cook ` H;SO, -> Hoan Ch GOGH + K;SO, HOOC -CH:-COOH+2C;H.OH-›C;H,-QOC-CH;-COOC;H, +2H;O 186 Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau C;H¿O,(A) + NaOH ¬ (X) + (Y) + (Z) (Y) + HạSO, (X) + H,SO, — (E) + Na;SO, (F) a -› (F) + Na;SO, (R) + HạO Cho biết (E) (Z) cho phản ứng tráng gương (R) axit có cơng thức CaH„O; Xác định cơng thức cấu tạo có (A) viết phương trình phản ứng (Đề thị tuyển sinh vao Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh năm 1999) Giải (A): H C- O-CH;-CH;-C- OCH=CH; ; (X): HCOONa;: oO O (Y): CH;-CH;-COONa (F): OHCH,-CH,-COOH ; (Z): CH,CHO ; (E): HCOOH ; (R): CH, = CHCOOH OH (A) (Y) (F) cịn có đồng phân khác: Ộ (A): HCOO-CH - (-OCH=CH:, (Y): CH¡-CH-COONa OH CH: O (F): CH.-CH-COOH OH 187 Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng CTCT): a) CaH„O; + NaOH — (A) + (B) b) (A) + HạSO/¿ loãng -› (C) + (D) c) (C) + AgNO¿ + NHạ + H;O — (E) + AgÌ + NH„NO¿ đ) (B) + AgNO; + NH; + HạO — (F) + AgÌ + NH„NO; Hồn thành sơ đồ phản ứng: Giải 147 Oo a) HC | - ‘O-CH=CH; b) 2HCOONa +NaOH -» + H,SO, (1) — HCOONa 2HCOOH + CH,-CHO + Na;SO, c) HCOOH + 2AgNO, + 4NH; + HạO ~> (NH,);CO; + 2Agd +2NH,NO, d) CH,CHO + 2AgNO, + 3NH; + H,O ~ CH,COONH, ˆ_ Hoặc viết: + 2Agt + 2NH,NO, HCOOH + 2Ag(NH,);OH —› (NH,);CO; + 2NH; + 2AgÌ + H;O CH:CHO + 2Ag(NH;);OH -› CH;COONH, +3NH; +2Ag3 + H;O 188 Xác định cấu tạo chất (Ạ) (B), (C) (D), (E), (F), (G), (H) (I) va viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: a) (A) + NaOH ¬ (B) + (C) + (D) + HạO b) (C) + O2 -» (E) e) (D) + HạO — NaOH d) (F) + (G) (H) f) (I) + NaOH — (B) + (D) 9) (E) + (G) > (1) + (F)† + (G)† Biết (A) chứa nguyên tố C, H, O, Cl có nguyên tử cacbon phân tử Giải (A): CH2-COO-CH-CH; Cl ; (B): cl = CH;-COONa # ; (C): CH,;CHO OH (D): NaCl; (E):CH,COOH; (F): H;; (G): Cl;;(H): HCI; (:CH;-COOH cl : 189 Hoàn thành chuỗi phản ứng sau: CsHeO, + NaOH - (A) + (B) + (C) (C) + Ag.O “>> (H) + Agl (A) + NaOH (H) + NaOH (A) + H;SO, — (D) + NaạSO, G0 C (C) + (E) + (G) HCOOCH-C (D) + AgaO -“¬> (I) + (kK) + Ags (E) + (F) Pp > (L) + (K) (L) ——> (M) + (F) (Dé thi tuyén sinh vao Dai hoc Bách khoa năm Giải 1991) O-CH=CH; (A): HCOONa; (B): CH;OHCOONa; (G): C;H;OH; (H):CH,COOH; (D): HCOOH; (L): CH,COONa; (M): CH,COCH;: 190 Cho phản ứng sau: (A) + NaOH du — (B) + (C) + 2NaCl + HạO (B) + NaOH — ”^"' > CH:OH + Na,CO; (C) + HCI -› HCOOH + NaCl 148 (C): CH;CHO; (E): H;†; (K): H,O (1): CO;Ÿ; (F): NazCO:; : Xác định chất, viết phản ứng mol (A) (B), (C) Cho biết (A) khơng có phản ứng tráng gương, số Giải (A): CH-C cl OH > (B): ¢H,-COONa, O— CH (C): HCOONa OH cl 191 Cho sơ đồ chuyển hóa sau: CoH170,N NAOH, C.H,0,NNaz + CoHeO (A) (B) (B) tHE! (C) C;H,;O,NCI (D) (C) — CyHe (E) (E) “Xúc tác (p) +H› Ni ` ety! xyclohecxan a) Viết công thức cấu tạo (A) (B) (C), (D), (E), (F) dang thẳng đối xứng b) Viết phương trình phản ứng thực chuyển hóa Giải (A): C;H;-OOC-CH;-CH-CH,-COO-C;H; NH, (B): NaOOC-CH;-CH-CH;-COONa F NH; (C): C;H,OH; (D): HOOC-CH,-CH-CH;COOH NH.CI Cin, 4E): CH;=CH-CH=CH;: (F): CH CH-CH=CH, CH CH, XcHZ 192 Xác định CTCT có đồng phân {X), (Y), (Z) có cơng thức phân tử C„HạClạO; (X) + NaOH du —> (A) + C2H,(OH)2 + NaCl (Y) + KOH dư — (B) + C;H;OH + KCI + HạO (Z) + NaOH dư — Muối axit hOu co + NaCl + HO Giải Ð (X): CI-CH)-C 3; OCH;-CH;-CI O O (YCI-CH-CC cl ;(B): ÌC-C SS OCH; H a ` (A): CH;-CH;-COONa OH O ONa 149 21 Chất X có cơng thức phân tử C;H,ạO Nếu cho X tac dung véi dung dịch NaOH tạo thành muối nước X có 22 Cho 31g hgp phenol X va Y phenol don D 10 C.6 B.8 A.9 cua chite tac lién tiép cing day déng dung vita di 0,6 M X Y có cơng thức phân tử là: NaOH A C;H:OH C;H;C¿H,OH B C.H;OH CH;C;H,OH C CH;C¿H,OH (trong số cho đây)? dẫn xuất benzen dang đông phân véi 0,5 lit dung dich (CH;);C¿HạOH D Tất sai 23 Chọn câu câu sau đây: Dẫn xuất halogen : A Hợp chất chứa nguyên tố Cacbon, hiđro oxi B Hợp chất hữu C Hợp chất cacbon, hidro nguyên tố Oxi, Clo Nitơ phân tử chứa thêm D Là hợp chất đốt cháy tạo thành CO¿, H;O 24 Phản ứng CO; tác dụng xảy do: với dung dịch C¿ẴH;ONa cho CạẴH,OH A Phenol có tính axit mạnh axit cacbonic B Phenol có tính axit yếu axit cacbonic C Phenol cé tinh oxi hóa mạnh axit cacbonic D Phenol có tính oxi hóa yếu axit cacbonic 25 Trong dãy đông đẳng ancol đơn chức no mạch cacbon tăng, nói chung: A độ sôi tăng, khả tan nước tăng B độ sôi tăng, khả tan nước giảm € độ sôi giảm, khả tan nước tăng D độ sôi giảm, khả tan nước giảm 26 Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic uà ancol isopropylic uới H;SO, độc nhiệt độ thích hợp, người ta thu tối đa: A.1ete B ete C ete D ete 225 27 Khi cho ancol tác dụng với kim loại hoạt động (uừa đủ dư) Vụ, sinh hóa học mạnh V ancol đo điều ancol sau đây? A đa chức B đơn chức C etilen glicol D glixerol 28 M6t ancol no Y, dét chéy mol Y cén 2,5 mol O; Y có cơng thức phân tử sau đây? A C;H,(OH); B CH;OH C C;H;(OH); D CạH;OH 29 Có thể pha chế lít ancol 25° tit 500ml (trong số cho đây)? A 850ml B 890ml C 900ml ancol 45° D 950ml 30 Ancol đơn chức X có 60% khối lượng cacbon phân tử Công thức phân tử ancol là: A OHạO B 2;H¿O C C4H,0 D CsH,,0 31 Khi phân tích hợp chất hữu X chi chita C, H, O mẹ + mụ = 3,ðmo Cơng thức đơn giản X là: A C3H,O B C;H¡oO C C2H,O D C,HạO 32 Có hợp chất hữu đơn chức mạch hở Y, đốt cháy Y ta thu CO; va H;O với số moi uà số mol oxi dùng cho phản ứng gấp lần số moi Y Y có cơng thức phân tử là: A C,HạO B CạHạO C CạH;O D CạHaO 83 Cho 1,52g hỗn hợp ancol đơn chức đông đằng nhau, tác dụng với natri uừa đủ 2,18g chốt rắn Công thức phân tử ancol công thức sau đây? A C2H;OH C;H;OH B CH;OH C;H;OH C C;H;OH C,HạOH D C,HạOH C;H;;OH 34 Cho 1,06g hỗn hợp ancol đơng đẳng liên tiếp ancol metylic thấy 224ml hidro (đo đktc) Công thức phân tử ancol công thức sau đây? A C3H;0H va C,HgOH B C;H;OH C;H;OH C CHạOH D C,HạOH C;H;OH C;H,;OH 35 Cho 2,4g chất hữu Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO; NH; thu 7,2g Ag Y có cơng thức phân tử là: A HCHO 226 B CạH;CHO C CạH;CHO D CH;CHO 36 Cho nhóm hợp chất chức) 43,22 Ag, Cho mat hữu X (phân 5,8g X tác dụng khac 0,1 mot uừa đu tới 4,6g Na Công A CH;CHO tử chứa C, H, uớti dung dich AgNO; X sau bhi thức phân hidrơ hóa hồn O o loại NH; cho toàn phản ứng tử X là: B CH;CHO C (CHO), D CH;(CHO); 37 Chất X chứa nguyên tố C, H, O hidrô chiếm 2,439% vé khối lượng Khi đốt cháy X thu số mol H;O số mol X, biết mol X phản ứng hết uới moi Ag[(NH;)]OH Công thức cấu tạo X là: A OHC-C = C-CHO B HCOOH Cc HCHO D HC = C-CHO 38 Cho so dé: +X H.CO, +Y ——* CH;0.N ——* +Z HCOONa ——* NaNH,CO3; X, Y, Z tương ứng nhóm chất sau đây? A NH3, NaOH, [Ag(NH;);jOH B NH,OH, NaOH, NH3 C CHạNH;, NaOH, NH; D (NH¿);SO,, NaOH, NHạ 39 Khi hóa 1,40g andêhit X thu thể tích thể tích 0,64g khí oxi điêu biện nhiệt độ uà áp suất Công thức phân tử X là: A HCHO Cc OH B CH;CHO > D CsHsCHO 40 Hỗn hợp X 441.1 anđêhit no, đơn chức mạch thằng dãy đồng đẳng Khi cho 3,39g hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO: NH; (lấy dư) thu 10,8g Ag Công thức phân tử andehit công thức sau đây? A HCHO CHạCHO B CHsCHO va C,H;CHO C CạH;CHO C,HạCHO D C;H;CHO CạH;CHO 41 Một hỗn hợp X gồm axit hữu đơn chức M uà N liên kết dãy đồng đẳng Cho 9,2g M va 12g N tác dụng hết uới Na kim loại thu 4,48 lít khí (đkhtc) Cơng A HCOOH va CH;,COOH €C C;H;COOH thức phân C;H;COOH tử M uà N là: B CH;COOH C;H;COOH D C;H;COOH C,HạCOOH 227 42 Trung hòa 125ml dung dich axit hitu co X 0,4M (cùng loại uới axit axetic) dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 4,8g muối Công thức axit hữu công thức sau đáy? A CHạCOOH B HCOOH C CHạCH;COOH D CạẴH;COOH 43 Cho 7,4g hỗn hợp X gồm axit hữu no đơn chức tác dạng uừa đủ uới Na;CO; sinh 1,12 lít CO; (đktc) Khối lượng muối seu phản ứng thu là: A 9,6g B 8,6g C 6,9g D 9,4g 44 Cho hợp chất sau: ancol propylic (1); axit axetic (2); metylfomiat (3); Nhiệt độ sôi hợp chất giảm dân sau: A (1) > (3) > (2) B (2) > (1) > (3) > (1) € (2) > (3) D (3) > (2) > (1) 46 Một axit X mạch hở khơng phân nhánh có công thức phân tử (C;H;O,)„ Giá trị n là: A.4 B.3 C.1 ,D.2 46 Khi cho lên men lit ancol etylic 9,2°, hiệu suất trình lên men 80% vd Dancot = 0,8g/ml thi khối lượng CH;COOH A 7B,Bg B 76,8g C 78,6g D 86,8g thu l«: 47 Đốt cháy hồn tồn 0,1 moi chất X muối natri xxảt hữu thu 0,1 moi khí CO» nước NayCO› Cơng thức phân tử X là: A CHsCOONa B HCOONa C C2zHsCOONa D CsH;COONa 48 Công thức phân tử axit hữu Y có dạng (CHO),„ Khi đốt cháy mol Y thu 6moi CO; Y có cơng thức phân tửlà: A (COOH), B CH;(COOH); € CH,(COOH» D CHạCOOH 49 Chất hữu X chứa C, H, O Cho 2,25g hgp chat X tác aumg vita đủ uới 50ml dung dịch KOH 1M X tác dụng với NayCO; giả phóng CO X cơng thức sau đây? 228 A (COOH) B CH;(COOH); € C;H,(COOH); D CH;COOH 50 Khi đốt chúy hoàn toàn 1,46g axit hữu người ta thu lit khí 0,9g H,O CO, (tdktc) 100m1 dung dịch NaOH Khi trung hịa 0,01mol cân 0,2M Axít hữu có cơng thức phân tử là: A HCOOH B C;H,(COOH); € C;H¿(COOH); D C;H,„(COOH); 51 Xét hợp chất mạch Ancol don axit 1,3 hở sau: chitc no (X) andehit đơn chức no (Y), aneol đơn chức không no nối đôi (Z), andehit đơn chức không no nối đôi (T) Ứng uới cơng thức tổng qt CaH›„O có chất sau: Ñ;:X,Y BY;2 G.7Z.T D.YT 52 Dot cháy 1,8g chất hữu X chứa C, H, O cần 1,344 lít O; uà thu CO; uà H;O X là: A CH,O có tỉ lệ thể tích B CHO 1:1 Công thức đơn giản C CH;0 D C,H,O ð3 Đốt cháy hỗn hợp đồng đẳng andehit ta thu số moi CO; số mol H;O dãy đơng đẳng: A anđehit vòng no B anđehit đơn chức no € anđehit chức no D anđehit không no đơn chức 54 Hợp chất sau có tính axit mạnh nhất? A CCl;COOH B CHạCOOH C CBr;COOH D CFạCOOH 55 Để trung hòa I,18g axit cacboxylic X cần 40ml dung dịch NaOH 0,6M Công thức phân tử X là: A C;H,(COOH); B CH,(COOH), C CH;COOH D (COOH); 56 Axit fomic cé thé tác dụng với tất chất nhóm chất sau đây? A Dung dịch NHạ, CHạOH, Cu B Dung dịch NHạ, dung dich NaHCOs, dung dịch AgNOyNH; C Dung dịch Na;CO;, C;H;OH, dung dịch Na;SO, D Dung dịch Na;CO;, Mg, CHạOH ố? Cho 4õg axit axetic tác dụng với 69g ancol etylic cho 41,2õg etyl axetat Hiệu suất phản ứng este hóa là: A 63% B 64,5% _ C 62,5% D 65% 229 ð8 Cho toàn 3,õg hợp chất đơn véi dung dich AgNO; chức X (chỉ chứa C, H, O) phan NH; thu 10,8 g Ag ứng hồn X có công thức phân tử sau đây? A CH,;CHO B CạH;CHO C C,H;CHO D HCOOH 59 Dét chay 14,6g axit no da chitc Y thu dugc 0,6mol CO, va 0,5mol H;O Công thức cấu tạo Y là: A CH;(COOH); B (CH;);(COOH); € (CH;)(COOH); D (CH;);(COOH); 60 Một anđehit no có cơng thức đơn giản C;yH;O Andthit có cơng thức phân tử là: A C,HạO; B CaH;Oa C C;HạO D CaH;;O 61 Hãy xếp chất sau theo trật tự tăng dân nhiệt đệ sôi: CH;COOH (1U); CHyCOOCH; (9); HCOOCH; (3); C;H;COO0H C;H;OH (ð) Trường hợp sau đúng? A (3) < (2) < (5) < (4) < (1) B (2) < (3) < (1) < (5) < (4) C (3) < (2) < (1) < (5) < (4) D (3) < (1) < (5) < (2) < (4) HƯỚNG DẪN GIẢI - ĐÁP SỐ 1.C 2.D 3.B Đốt cháy mol X cần mol O; — mol CO; + 4mol HạO C,HyO, + 5O; —¬ 3CO; + 4H;O - Từ phương trình ta suy ra: x = 3; y = - Từ nguyên tố oxi vế phương trình, ta có: Z + (5.2) = (3.2)+ >z =0 Vậy phân tử X CạH; 4.B ð.A 6.D 7.D 8.A 9.C 230 (4); ante - Khi cho hợp chất hữu X tác dụng với Na dư cho số mol H; sô mol X Vậy X ancol đơn chức axit đơn chức - Theo đề bài: n„ ¿ = 2nco, Giả sử X ancol đơn chức: CaHạn,;¿¿/O Khi đốt cháy cho nẹọ, (n +1~ k)HạO =2->»n=1-k>k-0 biểu thức có nghĩa Vậy X l CHẠOH Gia su X axit đơn chức CaH¿n,¡2COOH Cũng lí luận trên, t thấy vơ lí loại trường hợp 10, Đặt công thức chung ancol C.H:OH Khi chuyển mol ancc thành mol ancolat natri khối lượng 23 - = 22g 4,6-2,84 Nesscot = s“ = 0,08mol =Maanel ia 2,84 = = 35,5 Ta có 12x+y =35,B- 17 = 18,7.Phương trình thỏa mãn kh 1 nụ, = nạn¡ > Ancol Đ có nhóm -OH Đốt cháy mol ancol N cho số moi CO; < > Ancol phai cé rguyén tử C Vậy công thức phân tử ancol CạH„(OH); 19 C 20 C 21.A 22.B 23 C 24.B 25 B 26 C 27.B 28 A Ancol Y ancol no đơn chức hay đa chíc, nn cơng thức C,Hạn,z„(OH), với x > CaHan.;O„ '(*“®š*)» 1mol — nCO; + (n + 1H;O 2,Bmol + Từ phương trình trên, ta có: Sn +'=* = 25-9 x= 3n-4 (x $n) Lập bảng, ta có nghiệm phù hợp n = 2, x = Công thức phân tử Y CH„(OH); 232 đặt 29.C 30.B 31.D Dat công thức phân tử chất hữu C,H,O, 12x + y = 3,5x.16z Cho z = -> 12x + y =56 Cho z = -> >x=4;y=8 12x + y = 112->x=8;y=16 X:C,HạO X: CạH¡¿O; Vậy công thức đơn giản C„H,O 32.B Theo dé bài, phân tử Y số nguyên tử H gấp đôi số nguyên tử công thức phân tử Y C,H,„,O, C,H;,O, +( No, _ 3x-z = 3x-z Jo — xCO; + H0 =4->3x-2=8 Vì Y hợp chất đơn chức nên z = Khi z = — x = Công thức phân tử Y CạHạO Khi z = — x= = (loai) 33.A Khi cho mol ancol đơn chức tác dụng với Na cho mol ancol natri t khái lượng tăng 23 - = Dencol 22g _= 7Masi fi —Manootx muối — M = _ 2,18-1,52 _= a '& 0,03mol *“*ancol = 60,66 12x + y +17 < 50,66 —> x < 2,8 Vì ancol dãy déng đẳng, ancol C;H;OH C;H;OH 34.B 35.B - Viết phương trình phản ứng R(CHO); với [Ag(NH;);]OH - Từ phương trình phản ứng rút ra: (R + 29n).7,2 = 2,4.2n.108 —- R = 4ân hay 12x + y = 43n > y = 43n ~ 12x Cho n = 1,2, có n = 1, x = phù hợp Y có cơng thức phản tử CạH;CHO 36 C - Giả sử công thức phân tử andehit 14 R(CHO), - Khi hop H, cho R(OH), R’ (OH), +nNa > R/(ONa), + Ha 1mol 01mol n mol “8-02 23 Từ phương trình trên, ta có: 0,2 = 0,1n —> n = - Viết phương trình R(CHO)n với [Ag(NH;);]OH rút M = 29r M = 29.2 = 58; Marco), = 58 > R = Cong thtic phan tr cla aniéhit la (CHO), , 87 A Gọi công thức chung X C,H,O, Theo để ta có: C,H,O, +(x+ ` = 520 — xCO; + H,O moi 1mol y5 =mol a mol a mol 2,439 100 > a M Từ Pp phương g trình trình trên, k ta có y =2>—=———¬M=82 Theo dé bai nhóm mol X tác dụng với mol [Ag(NHs)2]OH Véy Xc6 -CHO — z = 2; 12x + 32 = 82 — > x= Công thức phân tử X: C„H;O,, Công thức cấu tạo X: OHC-C s C-?HO 88 A 39 D Theo định luật Avogadro, ta cé: Vx = Vo, > nx = No, = 0,02 My =— = 70 Cơng thức phân tử X có dạng C,H,(CHO), 0,09 M = 12x + y +29n = 70 véi n > ké bảng, ta có nghiệm phù họ n=1;x= 3;v =5 Vậy công thức cếu tạo X CạH;CHO 234 40 I) 41.A 42.0 43 A Gọi công thức chung axit C.H,- COOH 2C,,H,, ,,COOH + Na,CO, -» 2C.H,, ,COONa + CO; † +H„O =0,15M=74 nụ, =2nặ, = ĐT Khối lượng muối: >n=2 (14n + 68)0,1 = 9,6g 44.B 45 D 46.B Khéi lugng CH;COOH lit ancol etylic 9,2° có 92 mol C,H;OH Re,H,0n = (92.0,8) : 46 = 1,6mol men giấm C;H,OH +O, ———* CH;COOH + HO Mcy,coon = 1,6.60 fa = 76,8g 47.A +0, 2C,H,(COONa), ——* (2x+n)CO, + yH,0 + nNa,CO; 2mol (2x + n) mol 0,1 mol 0,15 mol 2.0,15 = 0,1(2x +n) > 2x=3-n Vì x n số nguyên, dương nên phương trình nhận nghiệm n = => x = Vậy công thức phân tử X : CHạCOONa 48.C Vì Y axit nên n có giá trị chẵn 2, 4, 6, 8, đốt cháy mol Y thu mol CO; nên n 2, Nếu n = Công thức phân tử axit C;H;O; —› khơng có axit phù hợp Nếu n = Công thức phân tử axit C,H,O, hay C;H;(COOH); 235 SA Theo kiện đề chất X phải axit Gọi công thức tổng quát axit R(COOH); — R(COOK); + nH,O R(COOH), + nKOH (R+45n)g nmol 225g 0,05.1 = 0,05mol (R + 45n).0,05 = 2,25n — R = Vậy X có cơng thức cấu tạo: (CO0H); zì nhóm định chức -COOH hóa trị Ï nên cao có nhóm -COOH 50 D - Tìm cơng thức đơn giản nhat cia axit CsHsO2, céng thức phân tt axit có dạng (C;H;O;)n - "NgaoH = 0,02 ngxit = 0,01 để trung hịa mol axít cần mol NaOH, nghĩa có nhóm -COOH, có nguyên tử oxi, n = Công thức phân tứ axit: C,Hạ(COOH); 51.B 52 A - mọ, phản ứng: 1,92g; ngo, = nụ,o = x mol - Phan img dét chay X: X + O2 > CO, + H,O Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng, ta có: mx +Mo, > Mco, + My,0 1,8 + 1,92 = 44x + 18x > x = 0,06mol Ngo, = Nc = 0,06;ny = 2ny,0 = 0,12;no = 0,06 nẹ: nụ : = 0,06 : 0,12 : 0,06= 1:2: Công thức đơn giản X: CHạO 53 B 54.D 55.A 56 B 58 B 59 C 60 A 61.A ^^3£ 57.C MỤC LỤC Trang Lới nói đầu Chương DAI CUGNG Kien thue co ban can nhớ VE CAC CHUC HOA HOC Chuong I RUQU - PHENOL A Kiến thức bán cẩn nhớ B Bài tập giáo khoa theo để „Chủ để 1: Chu dé 2: Chu dé 3: §1 Rượu So sánh độ linh động nguyên tứ H rượu phenol Bài tập tính chất hóa học rượu - Viết phương trình phán ứng biếu điển biến hóa Bài tập dựa vào phương trình phán ứng, cơng thức nguyên công thức phan tư đê suy luận công thức cấu tạo chất ban đầu §2 Rượu thơm - Phenol A Kiến thức cần nhớ B Bài tập Chủ đề 4: Bài tập ánh hướng qua lại nhóm -OH va géc phenyl phân tử phenol Chủ dẻ 5: Bài tập vẻ tính chất hóa học, phương trình phản ứng để suy luận cơng v thức cấu tạo chất ban đầu Chủ đề 6: Xác định công thức phân tứ rượu, rượu thơm phenol dựa vào tính chất hóa học Bài tập tự giải Chủ đê 7: Phương pháp biện luận để xác định công thức phân tử rượu Hướng dẫn giải đáp số A Kiến thức cần nhớ Chuong III AMIN B Bai tap Chủ đề 1: Bài tập so sánh tính bazơ amin, số bazơ K›y Chu dé 2: Bai tap tính chất hóa học - Viết phân amin Chủ đề 3: Bài tập dựa vào phương trình phán ứng để suy luận công thức cấu tạo ban đầu Chủ đe 4: Xác định công thức phân tử amin dựa vào tính chất hóa học amin Chủ đé 5: Bài tập dựa vào phương amin Bài tập tự giải pháp biện luận để xác định công thức phân tử Bài tập tự giải Hướng dẫn giải đáp số Chuong IV: ANDEHIT - XETON A Kiến thức cần nhớ B Bài tập Chu dé 1: Chú đẻ 2: Chu Bài Bài dé 3: Xác tập tính chất hóa học anđehit tập dựa vào phương trình phán ứng đế suy luận cơng thức cấu tạo hợp chất anđehit định công thức phân tử andehit - xeton dựa vào phản ứng tráng gương andehit Bài tập tự giải 12 12 13 22 27 29 29 31 34 56 59 62 67 71 71 73 78 80 84 84 85 85 86 88 88 94 100 104 237 hú đề 4: Xác định công thức phân tử anđehit-xeton dựa vào phương pháp biện luận xác định công thức phân tử anđehit-xeton hú đê 5: Xác định công thức phân tử anđehit-xeton Dựa vào phán ứng đốt cháy anđehit - xeton Bài tập tự giải Hướng dẫn giải đáp số Chương V.: AXIT CACBOXYLIC „ Kiến thức bán cần nhớ ! Bài tập 1hủ đê 1: Thu dé 2: ‘hu dé 3: Bài tập so sánh nhiệt độ sôi tính chất hóa học axit Bài tập tính nồng độ cân ion độ điện li Bai tập dựa vào phương trình phản ứng để suy luận công thức cấu tạo hợp chất axit hú đề 4: Bài tập công thức cấu tạo điều chế axit hữu ?huú đề 5: Xác định công thức phân tử axit dựa vào số tính chất hóa học 2hủ để 6: Bài tập tự giải Dựa vào phương pháp biện luận để xác định công thức phân tử axit Hướng dẫn giải đáp số Chương VI ESTE A Kiến thức bán cần nhớ B Bài tập Chú để 1: Chu đẻ 2: Bài tập vẻ tính chất hóa học điểu chế este Bài tập dựa vào phương trình phản ứng để suy luận công thức cấu tạc hợp chất Chủ đẻ 3: Xác định công thức cấu tạo este dựa vào tính chất hóa học este Bài tập tự giải Chu đề 4: Dựa vào phương pháp biện luận để xác định công thức phân tử este Hướng dẫn giải đáp số Chuong VII AMINOAXIT A Kiến thức bán cần nhớ B Bài tập Chú đẻ I: Bổ túc phản ứng viết phương trình biếu diễn biến hóa Chủ để 2: Xác định công thức cấu tạo nhận biết chất Chủ để 3: - Xác định công thức phân tử aminoaxit dựa vào tính chất hóa học chúng Chuong VIII LIPIT - GLUXIT - PROTIT - POLIME TO SQI - LIPIT - XA PHONG B Bài tập Chu dé 1: Bài tập xác định công thức cấu tạo polime Chủ dé 2: Bài tập điểu chế polime Chủ đề 3: Bài tập điều chế chất từ tỉnh bột xenlulozơ Chương IX: NHẬN BIẾT, TÁCH, TINH CHẾ CÁC CHẤT HỮU CƠ A Kiến thức cần nhớ B Bài tập giáo khoa theo chủ để Chủ đề 1: Tự tìm thuốc thứ thích hợp để nhận biết chất chưa biết Chuong X CAN BANG PHAN UNG OXI HOA - KHU TRONG A Kiến thức bán cần nhớ B Bài tập Bài tập trắc nghiệm 38 HỢP CHẤT HỮU CƠ 106 107 108 110 113 113 115 117 119 123 132 133 136 140 141 141 146 153 165 166 169 170 171 171 172 175 - CAO SU - CHAT DEO - A Kiến thức bán cần nhớ Chủ đẻ 2: Bài tập tách chất khỏi hỗn hợp 105 181 189 189 190 197 201 202 202 202 211 217 222 NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI 16 Hàng Chuối - Hai Ba Trung ~ Ha Noi Điện thoại: (04) 9724852: (04) 9724770 Fax: (04) 9714899 * # # Chịu trách nhiệm xuất bản: Giám đốc: PHÙNG QUỐC BẢO Tống biên tập: NGUYÊN BÁ THÀNH Biên tập: NGUYÊN MINH TUẤN Bién tap tai bin: TRONG QUYEN Ché ban: Nhà sách HỎNG AN Trình bày bìa: NGỌC ANH BÀI TẬP NÂNG CAO HĨA HỮU CƠ Chuyên đề: CÁC CHỨC HÓA HỌC Wã số: 1L-309ĐH2007 n 2000 cuốn, khổ 16 x 24cm tai Cong ti TNHH In Bao Bi Phong Tan, Tp Hé Cri Minh 3iấy phép xuất số 915-2007/0XB/11-149/ĐHQ6, ngày 14/11/2007 1uyết định xuất số: 715 LK/XB n xong nộp lưu chiểu tháng 12 năm 2007