(Luận văn thạc sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây bồ đề trung bộ (styrax annamensis g )

BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - TRẦN ĐĂNG ANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BỒ ĐỀ TRUNG BỘ (STYRAX ANNAMENSIS GUILL.) LUẬN VĂN THẠC SỸ HÓA HỌC HÀ NỘI 2021 VÀ ĐÀO TẠO BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - TRẦN ĐĂNG ANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY BỒ ĐỀ TRUNG BỘ (STYRAX ANNAMENSIS GUILL.) CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ MÃ NGÀNH: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SỸ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS NGUYỄN THANH TRÀ HÀ NỘI 2021 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài luận văn thạc sỹ: “Nghiên cứu thành phần hóa học Bồ đề Trung ( Styrax annamensis Guill )” thực đồng ý hướng dẫn TS.Nguyễn Thanh Trà Đây chép cá nhân, tổ chức Các kết thực nghiệm, số liệu, nguồn thông tin luận văn tơi tiến hành, trích dẫn, tính tốn đánh giá Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm nội dung mà tơi trình bày luận văn Hà Nội, ngày 14 tháng 04 năm 2021 Người hướng dẫn Học Viên Nguyễn Thanh Trà Trần Đăng Anh LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn này, xin gửi lời biết ơn sâu sắc đến TS.Nguyễn Thanh Trà – Phịng Hóa sinh ứng dụng - Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học & Công nghệ Việt Nam tin tưởng giao phó tâm huyết hướng dẫn tơi suốt q trình thực Tơi xin chân thành cảm ơn Học Viện Khoa Học Công Nghệ Việt Nam tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình học tập, nghiên cứu hồn thành luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn Lãnh đạo Viện Hóa học – Viện HLKH & CN Việt Nam, Các cán phịng Hóa sinh ứng dụng, Trung tâm nghiên cứu phương pháp Phổ ứng dụng đặc biệt hỗ trợ kinh phí đề tài Quỹ Nafosted, MSĐT: 104.01-2017.28 Trong trình thực luận văn, tơi có nhiều cố gắng, nỗ lực, tất nhiệt tình lực mình, nhiên khơng thể tránh khỏi thiếu sót Rất mong nhận đóng góp q báu q thầy cô bạn Hà Nội, ngày 14 tháng 04 năm 2021 Người hướng dẫn Học Viên Nguyễn Thanh Trà Trần Đăng Anh BẢNG KÝ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt WHO CC TLC IR MS NMR H-NMR 13 C-NMR DEPT HPLC HPLC-MS NOESY IC50 δH- δC HSQC HMBC HR-MS COSY Tên Tiếng Anh Tên Tiếng Việt World Health Organization Column Chromatography Thin layer Chromatography Infrared Spectrometry Mass Spectrometry Nuclear Magnetic Resonance H-Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy 13 C-Nuclear Magnetic Resonance Spectrocoy Distortionless Enhancement by Polarization Transfer High-performance Liquid Chromatography Liquid Chromatography–Mass Spectrometry Nuclear Overhauser Enhancement Spectroscopy 50% Inhibitory Concentration Tổ chức y tế giới Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng Phổ hồng ngoại Phổ khối lượng Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Proton Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Cacbon 13 Tăng cường biến dạng chuyển phân cực Sắc ký lỏng hiệu cao Sắc ký lỏng ghép khối phổ Phổ tăng cường hạt nhân Nồng độ ức chế 50% Độ chuyển dịch hóa học proton cacbon Heterronuclear Single Phổ tương tác hai chiều dị hạt Quantum Coherence nhân Heterronuclear Multiple Bond Phổ tương tác đa liên kết hai Correlation chiều dị nhân High Resolution Mass Phổ khối phân giải cao Spectroscopy Correlation Spectroscopy Phổ tương tác hai chiều đồng hạt nhân DANH MỤC CÁC HÌNH, BẢNG, SƠ ĐỒ STT Tên hình, bảng, sơ đồ Trang Hình 1.1 Một số hợp chất gây độc tế bào phân lập từ loài chi Styrax 15 Hình 1.2 Một số hợp chất bẫy gốc tự phân lập từ chi Styrax 16 Hình 1.3 Hình 1.4 Hình 1.5 Hình 1.6 Hình 2.1 Một số hợp chất kháng vi sinh vật kiểm định phân lập từ chi Styrax Một số hợp chất khác phân lập từ chi Styrax Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ loài S agertifolia Việt Nam Tiêu Bồ đề Trung Bộ (Styrax annamensis Guill.) lưu giữ Bảo tàng lịch sử thiên nhiên Quốc gia CH Pháp-2010 Cây Bồ đề Trung Bộ (Styrax annamensis Guill.) thu hái Điện Biên 18 19 21 22 23 Hình 2.2 Các bước tiến hành sắc ký cột 27 Hình 2.3 Các bước tiến hành sắc ký mỏng 27 Hình 3.1 Phổ ESI-MS chất 35 Hình 3.2 Phổ 1H-NMR hợp chất 36 Hình 3.3 Phổ 13C-NMR hợp chất 36 Hình 3.4 Phổ HMBC hợp chất 37 Hình 3.5 Tương tác HMBC hợp chất 38 Hình 3.6 Phổ ESI-MS hợp chất 36 Hình 3.7 Phổ 1H-NMR hợp chất 39 Hình 3.8 Phổ 13C-NMR hợp chất 39 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học hợp chất 40 Hình 3.10 Phổ ESI-MS hợp chất 40 Hình 3.11 Phổ 1H-NMR hợp chất 41 Hình 3.12 Phổ 13C-NMR hợp chất 41 Hình 3.13 Phổ HMBC hợp chất 42 Hình 3.14 Tương tác HMBC hợp chất 42 Hình 3.15 Phổ ESI-MS hợp chất 43 Hình 3.16 Phổ 1H hợp chất 43 Hình 3.17 Phổ 13C hợp chất 44 Hình 3.18 Phổ HMBC hợp chất 45 Hình 3.19 Tương tác HMBC hợp chất 45 Hình 3.20 Phổ ESI-MS hợp chất 46 Hình 3.21 Phổ 1H-NMR hợp chất 47 Hình 3.22 Phổ 13C hợp chất 48 Hình 3.23 Phổ HMBC hợp chất 48 Hình 3.24 Tương tác HMBC COSY hợp chất 48 Hình 3.25 Phổ COSY hợp chất 49 Hình 3.26 Phổ ESI-MS hợp chất 49 Hình 3.27 Phổ 1H hợp chất 50 Hình 3.28 Phổ DEPT hợp chất 51 Hình 3.29 Cấu trúc hóa học hợp chất 51 Hình 3.30 Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ cặn chiết EtOAc Bồ đề Trung Bộ Hình 3.31 So sánh cấu trúc hoạt tính ba hợp chất benzofuran 1,2,3 Bảng 2.1 Bảng 2.2 Bảng 3.1 Bảng 3.2 Sơ đồ 2.1 Dữ liệu phổ 1H (125 MHz, CD3OD, δC ppm) 13C-NMR (125 MHz, CD3OD, δC ppm hợp chất 1,2,3 Dữ liệu phổ 1H (125 MHz, CD3OD, δC ppm) 13C-NMR (125 MHz, CD3OD, δC ppm hợp chất 4, Dữ liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất Hoạt tính gây độc tế bào cặn chiết chất Bồ đề Trung Bộ (Styrax annamensis Guill.) Sơ đồ ngâm chiết Bồ đề Trung Bộ (Styrax annamensis Guill.) 53 55 31-32 33 51-52 54 25