(Luận văn thạc sĩ) khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây muồng hoàng yến cassia fistula l họ vang (caesalpiniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HĨA HỌC Chun ngành: Hóa hữu h KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN CASSIA FISTULA L HỌ VANG (CAESALPINIACEAE) TP HỒ CHÍ MINH - 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chun ngành: Hóa hữu KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CAO h ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN CASSIA FISTULA L HỌ VANG (CAESALPINIACEAE) Người hướng dẫn khoa học: TS Lê Tiến Dũng Người thực hiện: Võ Huỳnh Yến Phụng TP HỒ CHÍ MINH - 2012 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Tiến Dũng, cô Phạm Thị Nhật Trinh, Viện cơng nghê hóa học tận tình hướng dẫn dìu dắt em q trình thực khóa luận Em xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị cơng tác phịng Hóa học hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện cơng nghệ hóa học giúp đỡ em q trình làm khóa luận Em xin cảm ơn q thầy khoa Hóa học, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh hết lịng truyền đạt kiến thức quý báu để em có tảng tri thức hôm Em xin cảm ơn anh Nguyễn Hữu An anh Phạm Ngọc Ẩn, Cử nhân khoa h Hóa khóa 33, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh nhiệt tình giúp đỡ em suốt q trình thực khóa luận Mình xin gửi lời cảm ơn thân đến bạn sinh viên lớp Cử nhân Hóa học khóa 34 nhiệt tình, động viên giúp đỡ hồn thành khóa luận Cảm ơn bạn cho khoảng thời gian với nhiều kỉ niệm đẹp thời sinh viên Con vô biết ơn cha mẹ gia đình giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận Xin chân thành cảm ơn Thành phố Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2012 Võ Huỳnh Yến Phụng SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ DANH MỤC PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT LỜI MỞ ĐẦU 10 CHƯƠNG 1: 12 TỔNG QUAN TÀI LIỆU 12 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2] 13 h 1.1.1 Đặc điểm thực vật 15 1.1.2 Phân bố sinh thái 16 1.1.3 Bộ phận dùng 16 1.2 CÔNG DỤNG 17 1.2.1 Theo y học cổ truyền [2], [3], [23] 17 1.2.2 Theo y học đại 18 1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HỒNG YẾN 19 1.3.1 Tình hình nghiên cứu giới 19 1.3.2 Tình hình nghiên cứu nước 20 CHƯƠNG 2: 28 THỰC NGHIỆM 28 2.1 ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM 29 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 2.1.1 Hóa chất 29 2.1.2 Thiết bị 29 2.2 NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 30 2.2.1 Nguyên liệu 30 2.2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 30 2.3.1 Điều chế cao ethanol 30 2.3.2 Điều chế loại cao 30 2.4 QUÁ TRÌNH CƠ LẬP 31 2.4.1 Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) 31 2.4.1 Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) 32 2.4.2 Khảo sát phân đoạn EA3 32 h 2.4.3 Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg) 33 2.4.4 Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg) 34 2.5 CÁC SỐ LIỆU THỰC NGHIỆM 35 2.5.1 Hợp chất CFA-IV 35 2.5.2 Hợp chất CFA-V 35 CHƯƠNG 3: 36 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN 36 3.1 GIỚI THIỆU CHUNG 37 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT 38 3.2.1 Hợp chất CFA-IV 38 3.2.2 Hợp chất CFA-V 43 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 48 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 Tài liệu tiếng việt 51 Tài liệu nước 51 PHỤ LỤC 55 h SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: Hoa Muồng hồng yến 13 Hình 2: Cây Muồng hồng yến 13 Hình 3: Cây Muồng hồng yến 15 Hình 4: Hoa Muồng hồng yến 15 Hình 5: Quả Muồng hồng yến 15 Hình 6: Lá hoa Muồng hoàng yến 15 Hình 1: Hợp chất CFA-V 33 Hình 2: Hợp chất CFA-IV 34 Hình 1: Khung flavonone 38 Hình 2: Tương quan HMBC vịng A CFA-IV 39 Hình 3: Tươnsg quan HMBC vòng B CFA-IV 40 Hình 4: Hợp chất flavanone 43 Hình 5: Tương quan HMBC vòng A hợp chất CFA-V 44 Hình 6: Tương quan HMBC vòng B hợp chất CFA-V 45 Hình 7: Sự ghép spin proton vòng C hợp chất CFA-V 45 h SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế cao cô lập hợp chất từ Muồng hồng yến .31 Bảng 1: Sắc kí cột cao EtOAc (41.4g) 32 Bảng 2: Kết sắc kí cột phân đoạn EA3.2.3 33 Bảng 3: Kết sắc kí cột phân đoạn V3 34 Bảng 4: Kết sắc kí cột phân đoạn V4 34 Bảng 1: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR CFA-IV với số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR kaempferol [12] 41 Bảng 2: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR CFA-V với số liệu phổ H-NMR 13C-NMR liquiritigenin [4] 46 h SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR CFA-IV 56 2: Phổ 13C-NMR CFA-IV 57 3: Phổ DEPT CFA-IV 58 4: Phổ HSQC CFA-IV 59 5: Phổ HMBC CFA-IV 60 6: Phổ 1H-NMR CFA-V 61 7: Phổ 13C-NMR CFA-V 62 8: Phổ DEPT CFA-V 63 9: Phổ HSQC CFA-V 64 10: Phổ HMBC CFA-V 65 h SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh H Hexane C Chloroform EA Ethyl acetate EtOH Ethanol M Methanol Tiếng Việt MeOD Methanol Đơteri hóa SKLM Sắc kí lớp mỏng SKC Sắc kí cột RP18 Reversed Phase 18 Pha đảo C-18 NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân h 13 C-NMR H-NMR DEPT Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) Hydro (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton (1) Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Phổ DEPT Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị hạt nhân qua Correlation liên kết δ Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học ppm Part per million Phần triệu HMBC HSQC SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [10] Deepa T Vasudevan, Kavitha R Dinesh, S Gopalakrishnan, S.K Sreekanth And Sonal Shekar (2009), “the potential of aqueous and isolated fraction from leaves of Cassia fistula linn as antibacterial agent”, Int J Chem Sci., 7(4), 2363-2367 [11] Duraipandiyan V., Ignacimuthu S (2007), “Antibacterial and antifungal activity of Cassia fistula L.: An ethnomedicinal plant”, Journal of Ethnopharmacology, 112, 590–594 [12] Fenxi Huaxue (2004), Chinese Journal of Analytical Chamistry, 32, 1053-1056 [13] Irwin, Kim (May 29, 2008) "Fruits, vegetables, teas may protect smokers from lung cancer" News Releases UCLA Retrieved 2011-06-17 [14] Jae Hyeok Lee, Chung Hwan Ku, Nam-In Beak, Sung-Hoon Kim, Hee Wook Park and Dae Keun Kim (2004), “Phytochemical constituents from Diodia teres”, Arch Pharm Res, 27 (1), 40-43 [15] Jang YJ Kim J Shim J Kim J Byun S Oak MH Lee KW Lee HJ.,"Kaempferol attenuates 4-hydroxynonenal-induced apoptosis in PC12 cells by h directly inhibiting NADPH oxidase" Journal of Pharmacology & Experimental Therapeutics 337(3):747-54, 2011 Jun [16] J.M Calderón-Monto, E Burgos-Morón, C Pérez-Guerrero and M LópezLázaro, (2011), “A Review on the Dietary Flavonoid Kaempferol”, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 11, 298-344 [17] Kaji N.N and Khorana M.L (1964), “Studies in Cassia fistula Linn Leaves”, Department of Chemical Technology, 15, 462-463 [18] Kim, S.C., Byun, S.H., Yang, C.H., Kim, C.Y., Kim, J.W., Kim, S.G Toxicology (2004), Cytoprotective effects of Glycyrrhizae radix extract and its active component liquiritigenin against cadmium-induced toxicity [19] Luisa Helena Cazarolli, Poliane Folador, Moacir Geraldo Pizzolatti, Fátima Regina Mena Barreto Silva (2009), “Signaling pathways of kaempferol-3neohesperidoside in glycogen synthesis in rat soleus muscle”, Biochimie, 91, 843-849 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 52 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [20] Mahesh V K., Rashmi Sharma, Singh R S (1984), “Anthraquinones and kaempferol from Cassia species section fistula”, Journal of Natural Products, 47 (4), 733-751 [21] Manonmani G., V Bhavapriya, S Kalpana, S Govindasamy, T Apparanantham (2005), “Antioxidant activity of Cassia fistula (Linn.) flowers in alloxan induced diabetic rats”, Journal of Ethnopharmacology, 97, 39–42 [22] Moshahid A Rizvi, Irshad M., Gamal El Hassadi and Salaem Ben Younis (2009), “Bioefficacies of Cassia fistula: An Indian labrum”, African Journal of Pharmacy and Pharmacology, 3(6), 287-292 [23] Mohd Danish , Pradeep Singh, Garima Mishra, Shruti Srivastava, K.K Jha, R.L Khosa (2011), “Cassia fistula Linn (Amulthus)- An Important Medicinal Plant: A Review of Its Traditional Uses, Phytochemistry and Pharmacological Properties”, J Nat Prod Plant Resour., (1), 101-118 [24] Murty V K., Rao T V P and Venkateswarlu V.(1967), “Chemical h examinination of Cassia fistula”, Tetrahedron, 23, 515-518 [25] Patrícia Sartorelli, Samanta P Andrade, Márcia S C Melhem, Frederico O Prado and André G Tempone (2007), “Isolation of Antileishmanial Sterol from the Fruits of Cassia fistula using Bioguided Fractionation”, Phytotherapy research, 21, 644-647 [26] Patrícia Sartorelli, Camila Salomone Carvalho, Juliana Quero Reimão, Marcelo José Pena Ferreira and André Gustavo Tempone (2009), “Antiparasitic activity of biochanin A, an isolated isoflavone from fruits of Cassia fistula (Leguminosae)”, Parasitol Res, 104, 311–314 [27] Ranjith Vimalraj T., S.Saravana kumar, S.Vadivel, S.Ramesh1 and P Thejomoorthy (2009), “Antibacterial effect of Cassia fistula extract on pathogenic bacteria of veterinary importance”, Tamilnadu J Veterinary & Animal Sciences , (3), 109-113 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 53 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [28] Rogério Nunes, Santos, Maria Goretti, Vasconcelos Silva, Raimundo Braz Filho (2008), “Chemical constituents isolated from the wood of Senna reticulate Willd (Leguminoseae)”, Quim Nova, (8), 1979-1981 [29] Sircar P K., Dey B., Sanyal T., Ganguly S N And Sircar S M (1970), “Gibberellic acid in the floral parts of Cassia fistula”, Phytochemistry, 9, 735-736 [30] Shou Zhou, Hong Liang, Shao-Qing Cai and Yu-Ying Zhao (2007), Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2007, (16), 24-26 [31] Theeshan Bahorun,Vidushi S Neergheen, Okezie I Aruoma (2005), “Phytochemical constituents of Cassia fistula”, African Journal of Biotechnology, (13), 1530-1540 [32] Tsukasa Iwashina, Masa-atsu Yamaguchi, Masayoshi Nakayama, Takashi Onozaki, Hiroyuki Yoshida, Shuji Kawanobu, Hiroshi Ono and Masachika Okamura (2010), “Kaempferol glycosides in the flowers of carnation and their contribution to the creamy white flower color”, Natural Product Communications, (12) h [33] Yueh-Hsiung Kuo, Ping-Hung Lee and Yung-Shun Wein (2002), “Four new compounds from the seeds of Cassia fistula”, J.Nat.Prod, 65, 1165-1167 SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 54 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP PHỤ LỤC h SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 55 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR CFA-IV SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 56 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR CFA-IV SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 57 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 3: Phổ DEPT CFA-IV SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 58 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 4' 2' HO O 1' OH 5' 6' 10 OH OH O h Phụ lục 4: Phổ HSQC CFA-IV SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 59 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 2' HO O 4' 1' OH 5' 6' OH 10 OH O h Phụ lục 5: Phổ HMBC CFA-IV SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 60 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR CFA-V SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 61 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR CFA-V SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 62 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 8: Phổ DEPT CFA-V SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 63 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 4' 2' HO 1' O OH 5' 6' 10 O h Phụ lục 9: Phổ HSQC CFA-V SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 64 GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP h Phụ lục 10: Phổ HMBC CFA-V SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng Trang 65 Ý KIẾN CỦA HỘI ĐỒNG Ý KIẾN CỦA CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG: ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………… Ý KIẾN CỦA THƯ KÝ HỘI ĐỒNG: ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… h ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………… Ý KIẾN CỦA ỦY VIÊN HỘI ĐỒNG: ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… …………………………