Báo cáo thực hành phân tích định tính hóa hữu cơ thí nghiệm 1 điều chế iodofom từ ethanol và axeton

TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐỒNG THÁP KHOA SƯ PHẠM KHTN  BÁO CÁO THỰC HÀNH PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH HĨA HỮU CƠ NHĨM Giảng viên hướng dẫn : Th.s Tơ Kim Thi Nguyễn Hồng Trung : 0021413484 Lê Khánh Duy : 0021412250 Phạm Nhựt Nam : 0021412707 Nguyễn Trường An : 0021412014 NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN GIẢNG DẠY ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………… MỤC LỤC THỰC HÀNH ĐỊNH TÍNH HỮU CƠ: BÀI CÁC THÍ NGHIỆM CẦN THỰC HIỆN  Thí nghiệm : Điều chế iodofom từ ethanol axeton 1/ Hóa chất dụng cụ 2/ Tiến hành thí nghiệm kết (PTHH) 3/ Trả lời câu hỏi  Thí nghiệm 2: Nhận biết nước có lẫn alcohol 1/ Hóa chất dụng cụ 2/ Tiến hành thí nghiệm kết ( PTHH ) 3/ Trả lời câu hỏi  Thí nghiệm 3: Tính chất ethanol 1/ Hóa chất dụng cụ 2/ Tiến hành thí nghiệm kết (PTHH) 3/ Trả lời câu hỏi  Thí nghiệm 4: Phản ứng ethylene glycol, glycerol với đồng (II) hydroxide 1/ Hóa chất dụng cụ 2/ Tiến hành thí nghiệm kết (PTHH) 3/ Trả lời câu hỏi Thí nghiệm Điều chế iodofom từ ethanol axeton Dụng cụ: bình định mức,ống nghiệm, pipet, đèn cồn, kẹp gỗ,… Hóa chất: Alcohol ethylic, aceton, dung dịch bão hòa KI, dung dịch NaOH 2M Cách tiến hành: a) Điều chế iodofom từ ethanol  Bước 1: Cho vào ống nghiệm 0,5ml ethanol, nhỏ 1,5ml dung dịch KI bão hòa I2 1,5ml dung dịch NaOH 2M  Bước 2: Lắc ống nghiệm đun nhẹ (không đun sôi) dung dịch kết tủa vẩn đục Làm lạnh ống nghiệm nước lạnh Quan sát màu chất kết tủa b/ Điều chế iodofom từ aceton  Bước 1:Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch KI bão hòa I2 ml dung dịch NaOH 2M  Bước 2: Rót 0,5ml aceton vào hỗn hợp lắc nhẹ Quan sát màu chất kết tủa b) Trả lời  Công thức iodofom CHI3  Phương trình phản ứng điều chế iodofom từ ethanol axeton - Từ etanol I2 + NaOH  NaI + NaOI + H2O CH3CH2OH + NaOI  CH3CHO + NaI + H2O CH3CHO + I2  CI3CHO +3HI CI3CHO + NaOH  CHI3 + HCOONa - Từ axeton CH3COCH3 +3I2  CI3COCH3 +3HI CI3COH3 +NaOH  CHI3  +CH3COONa  Phản ứng iodoform phản ứng hóa học mà chất có nhóm metyl metylen (CH3 CH2) kết hợp với iodine chất có chứa nhóm carbonyl (C=O) tạo thành chất iodoform (CHI3) sản phẩm phụ tương ứng Các chất tham gia phản ứng iodoform bao gồm: - Aldehyd: Aldehyd có cơng thức R-CHO (R nhóm sở) phản ứng với I2 NaOH để tạo iodoform Ví dụ: formaldehyde (HCHO)và acetaldehyde(CH3CHO) - Ketone: Ketone có cơng thức R-CO-R' (R R' hai nhóm sở khác nhau) phản ứng với I2 NaOH để tạo iodoform Ví dụ: acetone [(CH3)2CO] methyl ethyl ketone (CH3COCH2CH3) - Methyl alcohol (CH3OH): Methyl alcohol tham gia phản ứng iodoform xử lý với I2 NaOH - Methylene Chloride (CH2Cl2) Chloroform (CHCl3): Hai chất có khả phản ứng tạo iodoform điều kiện thích hợp  Để tham gia vào phản ứng iodoform, chất cần có tổ chức liên kết carbonyl (C=O) nhóm metyl metylen (CH3 CH2) Việc thực phản ứng iodoform yêu cầu có mặt iodine (I2) chất kiềm sodium hydroxide (NaOH)  I2 có tan tốt nước  Cho KI vào phản ứng: KI chất thị làm tăng tốc độ phản ứng( giảm thời gian kết tủa)  Hãy cho biết đặc điểm iodofom Iodoform (còn gọi triiodomethane): - Là hợp chất organoiodine có cơng thức CHI3 Một chất màu vàng nhạt, tinh thể, dễ bay hơi, có mùi thâm nhập đặc biệt (trong văn hóa học cũ, mùi đơi gọi mùi bệnh viện, nơi hợp chất sử dụng phổ biến) và, tương tự chloroform, vị Nó đơi sử dụng chất khử trùng Từ thí nghiệm cho ta biết mục đích thí nghiệm là: Phản ứng iodoform, cịn gọi phản ứng Haloform, phản ứng hóa học quan trọng ứng dụng rộng rãi nhiều lĩnh vực Dưới số ứng dụng phản ứng iodoform: Xác định phân tích hợp chất carbonyl: Phản ứng iodoform sử dụng để xác định phân tích hợp chất carbonyl, chẳng hạn aldehyde ketone Nếu chất carbonyl chứa nhóm CH3- vị trí α, phản ứng với dung dịch I2-KI, tạo iodoform (CHI3) sodium formate(HCOONa) Điều chế chất tẩy trắng nến: Iodoform sử dụng để sản xuất chất tẩy trắng dạng thuốc nhuộm, chất tẩy làm trắng giấy chất tẩy hóa chất Ngồi ra, iodoform sử dụng ngành công nghiệp sản xuất nến Sản xuất chất khử: Iodoform có khả hoạt động chất khử, sử dụng để giảm hoạt động chất khác, chẳng hạn nitrobenzen enones 4 Ứng dụng y học: Một số nghiên cứu cho thấy phản ứng iodoform có tác dụng kháng khuẩn Iodoform sử dụng chất chống trùng trình y tế phẫu thuật Tuy nhiên, cần lưu ý iodoform chất độc gây kích ứng da mắt Do đó, sử dụng iodoform sản phẩm liên quan, cần tuân thủ quy định an tồn sử dụng cách cẩn thận Thí nghiệm Nhận biết nước có lẫn alcohol 1/ Hóa chất dụng cụ: Ethanol 96o, CuSO4 khan, chén sứ, ống nghiệm, pipet, bóp cao su 2/ Cách tiến hành: - Cân 1g CuSO4 vào chén sứ Đun chén sứ CuSO4 khan (có màu trắng) Để nguội - Cho CuSO4 khan 3ml ethanol 96o vào ống nghiệm khô Lắc hỗn hợp đun nhẹ ống nghiệm - Gạn ethanol tuyệt đối sang ống nghiệm khơ để làm thí nghiệm 3/ Trả lời câu hỏi:  CuSO4 khan đồng(II) sunfat CuSO4 chất bột màu trắng, hút mạnh ẩm khơng khí để tạo thành hydrat CuSO4·5H2O màu lam Lợi dụng tính chất này, người ta dùng CuSO4 khan để phát nước lẫn hợp chất hữu  Đồng sulfat phịng thí nghiệm CuSO4·5H2O nên không khan  Hiện tượng phản ứng: - CuSO4 có màu xanh có ngậm nước Sau đun nước bốc nên chuyển sang màu trắng - Khi cho 3mL ethanol 960 vào ống nghiệm đựng CuSO4 màu trắng chuyển sang màu xanh nhạt PTHH: t CuSO4.5H2O   CuSO4khan (màu trắng) H O CuSO 95,57% etanol+4,43% H2O 4 CuSO4.xH2O Thí nghiệm Tính chất ethanol 1/ Pha chế hóa chất: - Pha 100ml H2SO4 1M từ H2SO4 đặc 96% 𝐶% 𝐷 10 96 × 1,83 × 10 𝐶𝑀 = = = 17,93 𝑀 𝑀𝐻2 𝑆𝑂4 98 𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 𝑉2 17,93 × V1 = × 100 => V1 = 5,577 ml - Cách pha: + Chuẩn bị hóa chất H2SO4 đặc 96% 1M, bình định mức 100ml, nước cất, bình tia nước cất, pipet + Dùng pipet lấy 5,577 ml H2SO4 đặc 96% 1M, cho vào bình định mức 100ml, tiếp tục cho nước cất vào sử dụng bình tia nước cất dung dịch vừa mức bình định mức + Ta thu 100 ml H2SO4 1M từ H2SO4 đặc 96% - Pha dung dịch fucsinsulfuro + 0,2 gam fucsin + 200ml nước cất + (2 gam NaHSO3 + ml HCl) + Đợi từ 15 – 20 phút ( dung dịch khơng màu cho thêm than hoạt tính, lắc màu, lọc) 2/ Chuẩn bị hóa chất dụng cụ: - Hóa chất: Ethanol tuyệt đối, natri kim loại, phenolphthalein, acid fucsinsulfuro, KMnO4, H2SO4 1M - Dụng cụ: Ống nghiệm, đèn cồn, bình tia nước cất, ống bóp nhỏ giọt… 3/ Các bước tiến hành: a) Phản ứng ethanol với natri Bước 1: Cho mẩu natri (bằng hạt đậu xanh nhỏ) cạo vào ống nghiệm khô chứa sẵn ml ethanol khan, thu chất rắn khan xuất khí Bịt miệng ống nghiệm ngón tay Khi phản ứng kết thúc, đưa miệng ống nghiệm lại gần lửa đèn cồn bỏ ngón tay bịt ống nghiệm ra, có tiếng nổ nhỏ xuất lữa màu xanh nhạt cháy đầu ống nghiệm - Phương trình hóa học: H2 C2 H5OH(khan) + NaOH C2 H5OH(khan) + Na  C2 H5ONa + C2 H5ONa + H2 O 2H2 + O2   2H2O t o Bước 2: Kết tủa trắng lại ống nghiệm hòa tan 0,5ml-1ml nước cất Nhỏ vào ống nghiệm vài giọt phenolphthalein Dung dịch xuất màu đỏ tím hịa tan phenolphthalein vào dung dịch kiềm lỗng, màu thêm dư kiềm b/ Phản ứng oxi hóa ethanol KMnO4 Bước 1: - Cho 1ml ethanol, 1ml dung dịch KMnO4 0,1M 1ml dd H2SO4 1M vào ống nghiệm Đun nhẹ ống nghiệm lửa đèn cồn Dung dịch màu hồng Mn+7 nhạt màu dần cuối trở nên không màu Mn2+ - Nếu dung dịch cịn màu tím hồng thêm vào vài tinh thể NaHSO3 - Phương trình hóa học: C2 H5OH + 2KMnO4 + 3H2SO4  5CH3CHO + 8H2 O + K 2SO4 + 2MnSO4 Tiếp tục bị oxi hóa thành acid cacbonxylic: KMnO CH3CHO+[O]  CH3COOH H SO ,t o Bước 2: Sau hỗn hợp màu cho mẫu quỳ tím vào Dung dịch làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ nhạt => Nhận biết tạo thành CH3COOH từ C2H5OH 4/ Trả lời câu hỏi: - Ethanol mang tính chất rượu đơn chức: + Phản ứng H nhóm -OH + Phản ứng nhóm -OH + Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O) (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1700C) + Phản ứng oxi hóa - Do tính acid ethanol yếu nên phải sử dụng ancol khan phản ứng xảy - Muối C2H5ONa acid yếu, yếu tính acid nước nên C2H5ONa có phản ứng thủy phân nước theo sơ đồ làm biến đổi màu phenoltalien, từ không màu chuyển sang màu đỏ tím - Do hỗ hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên cho acid fucsinsulfuro dung dịch chuyển màu vàng => Nhận biết tạo thành CH3COOH từ C2H5OH - Phương trình hóa học: a) H2 C2 H5OH(khan) + NaOH C2 H5OH(khan) + Na  C2 H5ONa + C2 H5ONa + H2 O 2H2 + O2   2H2O t o c) C2 H5OH + 2KMnO4 + 3H2SO4  5CH3CHO + 8H2 O + K 2SO4 + 2MnSO4 KMnO CH3CHO+[O]  CH3COOH H SO ,t o Thí nghiệm 4: Phản ứng ethylene glycol, glycerol với đồng (II) hydroxide 1/ Chuẩn bị - Hóa Chất: Ethylene glycol, glycerol, ethanol, dung dịch CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HCl 10% - Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, pipet, bóp cao su, cốc thủy tinh, đũa thủy tinh, bình định mức 2/ Tính tốn pha hóa chất Pha 20ml CuSO4 2% từ CuSO4.5H2O: mdd mdd V= = = 20 D 1,206 => mdd (CuSO4 ) = 1,206g 250 × 1,206 => mdd (CuSO4 5H2 O) = = 1,88g 160 mct × 100 mct × 100 C% = = =2 mdd 1,88 => mct (CuSO4 5H2 O) = 0,0376g Lấy vừa đủ 0,0376g CuSO4.5H2O cho vào cốc có chứa khoảng 10ml nước cất Sau khuấy đến dung dịch tan hết cho phần dung dịch vào bình định mức 20ml Tiếp đến cho thêm nước cất vào bình định mức chỏm dung dịch gần chạm vạch định mức khoảng vài giọt, ta lấy bình tia ống nhỏ giọt thêm vào vài giọt chỏm dung dịch chạm vạch định mức Sau đậy nấp lại lắc đến dung dịch hòa tan hết Pha 50ml dung dịch NaOH 10% từ NaOH rắn (D = 1,09g/ml) 𝑚𝑑𝑑 𝑚𝑑𝑑 𝑉= = = 50 → 𝑚𝑑𝑑 = 54,5𝑔 𝐷 1,09 𝑚𝑐𝑡 × 100 𝑚𝑐𝑡 × 100 = = 10 → 𝑚𝑐𝑡 = 5,45𝑔 𝑚𝑑𝑑 54,5 Lấy vừa đủ 5,45g NaOH rắn cho vào cốc có chứa khoảng 25ml nước cất Sau khuấy đến dung dịch tan hết cho phần dung dịch vào bình định mức 50ml Tiếp đến cho thêm nước cất vào bình định mức chỏm dung dịch gần chạm vạch định mức khoảng vài giọt, ta lấy bình tia 𝐶% = ống nhỏ giọt thêm vào vài giọt chỏm dung dịch chạm vạch định mức Sau đậy nấp lại lắc đến dung dịch hòa tan hết Pha 20ml dung dịch HCl 10% có (d = 1,047 g/ml) từ HCl đặc 36% có (d = 1,18 g/ml) mct HCl  mdd  V d V C % 1,047.20.10%   2,094 g 100% 100% mct 100% 2,094.100%   5,82 g C% 36% mdd 5,82   4,9ml d 1,18 Dùng pipet hút 4,9ml HCl đặc cho từ từ cho vào cốc có chứa khoảng 10ml nước cất Sau khuấy đến dung dịch tan hết cho phần dung dịch vào bình định mức 20ml Tiếp đến cho thêm nước cất vào bình định mức chỏm dung dịch gần chạm vạch định mức cịn khoảng vài giọt, ta lấy bình tia ống nhỏ giọt thêm vào vài giọt chỏm dung dịch chạm vạch định mức Sau đậy nấp lại lắc đến dung dịch hòa tan hết Ta thu dung dịch HCl 10% (ghi nhãn lên bình) - Lưu ý làm thí nghiệm này:  Đeo găng tay mở nắp lọ HCl đặc  Phải rót acid từ từ vào nước khơng làm ngược lại Vì acid có tính háo nước, phản ứng tỏa nhiều nhiệt nên nước bắn lên gây nguy hiểm 3/ Tiến hành - Chuẩn bị ống nghiệm  Cho vào ống nghiệm 3-4 giọt dd CuSO4 2% 2-3 giọt dd NaOH 10% lắc nhẹ  Thêm tiếp 2-3 giọt Ethylene glycol vào ống nghiệm thứ  Thêm tiếp 2-3 giọt Glycerol vào ống nghiệm thứ  Thêm tiếp 2-3 giọt Ethanol vào ống nghiệm thứ  Quan sát tượng xảy ống nghiệm Hiện tượng- Giải thích - Cho vào ống nghiệm 2-3 giọt dd CuSO4 2% 2-3 giọt dd NaOH 10% lắc nhẹ: Cả ống xuất kết tủa xanh lam nhạt (Cu(OH)2) PTHH: CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓(xanh) + Na2SO4 Ống nghiệm 1: Cho Ethylene glycol vào dung dịch có màu xanh tím Ống nghiệm 2: Cho glycerol vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng nhanh Ống nghiệm 3: Cho ethanol vào phản ứng khơng xảy - Sau thêm vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl, tiếp tục quan sát tượng xảy Ống nghiệm 2: Khi cho HCl vào khơng có phản ứng đồng thời, có tách lớp HCl phức chất Nguyên nhân phức chất tạo thành thí nghiệm tương đối bền Ống nghiệm 3: Khi cho HCl vào kết tủa Cu(OH)2 màu xanh dương không tham gia phản ứng lắng đáy ống nghiệm, lớp tham gia phản ứng hình thành dung dịch keo ethanol có tính base HCl C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O -HẾT -