BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM + TỰ LUẬN HÓA HỌC 11 – BỘ KẾT NỐI TRI THỨC VỚI CUỘC SỐNG CHUYÊN ĐỀ 2: TRẢI NGHIỆM THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ BÀI 6: ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM I TRẮC NGHIỆM (10 CÂU): Mứ c độ BIẾ T CÂU ĐỀ Câu Thành phần hóa học chitin chitosan gồm nguyên tố nào? A C, H, O, N B C, H, O, Cl C C, H, N D C, H, O, N, Cl Câu Phát biểu sau sai nói glucosamine hydrochloride? A Tan tốt nước (0,1 g/ml) tạo dung dịch không màu B Chất rắn dạng tinh thể màu trắng, không mùi, không vị C Chất rắn dạng tinh thể màu trắng, không mùi, vị D Không tan dung môi hữu Câu Glucosamine chủ yếu sử dụng y học, hỗ trợ điều trị bệnh A tiêu hóa B viêm xương khớp C viêm họng D cận thị Câu Trong loài thủy sản đặc biệt vỏ tôm, cua, ghẹ, hàm lượng chitin chitosan (so với trọng lượng khô) chiếm cao đao động từ A - 5% B - 13% C 14 - 35% D 36 - 76% Câu Công thức phân tử chitin A C6H13O4N.HCl B C6H13O5N.HCl ĐÁP ÁN / HƯỚNG DẪN GIẢI Đáp án A C, H, O, N Đáp án B Chất rắn dạng tinh thể màu trắng, không mùi, không vị Đáp án B viêm xương khớp Đáp án C 14 - 35% Đáp án D [C8H13O5N]n C [C6H11O5N]n D [C8H13O5N]n HIỂ U Câu Đối tượng không nên sử dụng thuốc có chứa glucosamine? A Phụ nữ có thai, phụ nữ cho bú, trẻ em, trẻ vị thành niên 18 tuổi B Những người có bệnh lý mãn tính tim mạch, tăng huyết áp cảm cúm C Bệnh nhân bị tiểu đường người bị hạ đường huyết D Cả A, B, C Đáp án D Cả A, B, C Hướng dẫn giải - Những người có bệnh lý tim mạch, tăng huyết áp nên thận trọng dùng glucosamine - Glucosamine làm giảm tiết insulin có tác động đường huyết glucosamine đường amino nên bệnh nhân đái tháo đường cần thận trọng kiểm tra đường huyết thường xuyên sử dụng - Phụ nữ mang thai cho bú, trẻ em, trẻ vị thành niên 18 tuổi khơng nên dùng glucosamin chưa có đủ liệu an toàn hiệu Đáp án đúng: A Câu 7: Chitin gì? Ý B sai chitin dẫn xuất A Là polymer chuỗi dài glucse N-Acetylglucosamine, dẫn xuất Ý C sai chitin tồn dạng glucose Nó tồn dạng chất rắn, có màu chat rắn trắng ngà vàng nhạt, dạng vẩy Ý D sai chitin polymer dạng bột, khơng có mùi không vị chuỗi dài NChitin polymer chuỗi dài NAcetylglucosamine Acetylglucosamine, dẫn xuất saccharose Nó tồn dạng chất rắn, có màu trắng ngà vàng nhạt, dạng vẩy dạng bột, mùi khơng vị C Chitin polymer chuỗi dài N-Acetylglucosamine, dẫn xuất glucose Nó tồn dạng chất lỏng, có màu trắng ngà vàng nhạt, dạng vẩy dạng bột, khơng có mùi không vị D Chitin polymer chuỗi dài N-Acetylgluconate, dẫn xuất glucose Nó tồn dạng chất rắn, có màu trắng ngà vàng nhạt, dạng vẩy dạng bột, khơng có mùi khơng vị 8 Câu Tính hàm lượng chitin thu sử dụng 10 gam vỏ tôm (độ ẩm: 20%) cho vào bình cầu, tiến hành khử protein loại bỏ khống Sấy khơ 110oC đến trọng lượng không đổi thu 1,4 gam thành phẩm A.17,5% B 28,3% C 83,7% D 65,4% Câu Cho 1,79 gam glucosamin tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 NH3 dư Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu m gam Ag kết tủa Giá trị m là: A 2,16 gam B 1,08 gam C 6,48 gam D 6,12 gam VẬN DỤN G ĐÁP ÁN A Hàm lượng chitin tính theo cơng thức: m2 × 100 CT ( % )= 100−MC m1 × 100 Trong đó, m1, m2 khối lượng nguyên liệu vỏ tôm trước sau sấy MC độ ẩm vỏ tôm ban đầu ĐÁP ÁN A C5H12O4N-CHO + 2[Ag(NH3)]OH → C5H12O4NCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Hướng dẫn giải: Đáp án D VẬN DỤN G CA O Câu 10 Cho 4,475 gam glucosamine tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 NH3 dư Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu a gam Ag kết tủa Giá trị a A 2,16 gam B 1,08 gam C 6,48 gam D 5,4 gam 10 Mglucosamine = 179 suy nglucosamine = 0,025 mol suy nAg = 0,05 Vậy a= 0,05.108 = 5,4 gam C5H12O4N-CHO + 2[Ag(NH3)]OH → C5H12O4NCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O II TỰ LUẬN (5 CÂU): Mức độ BIẾ T CÂ U ĐỀ Câu 1: liệt bệnh cần phải sử dụng thuốc có chứa glucosamine hydrochloride? Câu :Nêu Bước Thực hành điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm - Nguyên liệu: Vỏ tôm - Hóa chất: Dung dịch HCl 10% 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch H2O2 1%, cồn 96%, than hoạt tính, giấy quỳ tím - Dụng cụ: Bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa ĐÁP ÁN / HƯỚNG DẪN GIẢI Bệnh viêm cột sống dính khớp gây đau nhức khớp dính lại với Do phải bổ sung glucosamine để giúp tạo dịch khớp, chống viêm bảo vệ sụn khớp Cách tiến hành: + Bước 1: Sơ chế vỏ tơm bẳng cách rửa nước, sau sấy khơ xay nhỏ + Bước 2: Khử khống vỏ tôm: Cho 35g vỏ tôm vào cốc 500mL, sau rót từ từ HCl 10% vào ngâm vỏ tơm nhiệt độ phịng Sau lọc bỏ dung dịch, rửa vỏ tơm nhiều lần đến nước rửa có mơi thủy tinh, phễu lọc, giấy lọc trường trung tính (thử quỳ tím) Lọc để thu vỏ tôm + Bước 3: Khử protein vỏ tôm thu cách ngâm NaOH 5%, 90℃ , Lọc lấy vỏ tôm rửa nhiều lần đến nước rửa có mơi trường trung tính (thử quỳ tím) Hình 2a: Khử khống (ảnh a) khử protein (ảnh b) + Bước 4: Tẩy màu thu chitin cách ngâm H2O2 1% nhiệt độ phòng khoảng 12 Lọc thu chất rắn, rửa sạch, sấy khơ 60℃ → Thu chitin Hình 2b: Chitin tẩy trắng H2O2 (ảnh a) chitin (ảnh b) + Bước 5: Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin Đun hỗn hợp gồm 5g chitin 40 mL HCl 36% bình cầu 70℃ Sau ngừng đun, thu dung dịch có màu đen, sau cho từ từ than hoạt tính vào để tẩy màu đen, vừa cho vừa khuấy đến hết màu Sau lọc nóng → kết tinh nhiệt độ thấp (trong 12 giờ) → lọc → rửa ethanol 96o → sấy khô → glucosamine hydrochloride tinh thể màu trắng Hình 2c: Glucosamine hydrochloride kêt tinh, chưa rửa (a) rửa sạch, sấy khô (b) HIỂ U Câu 3: Cho biết dược lực học dược + Dược lực học: động học glucosamine - Glucosamine chất chủ yếu tạo nên thể người sụn khớp, có đặc tính kích thích tạo sụn khớp, ức chế enzym phá hủy sụn khớp làm tăng sản xuất chất nhày bôi trơn khớp giúp cử động đễ dàng - Glucosamine dung nạp tốt nghiên cứu cho thấy lợi ích sử dụng thuốc điều trị thối hóa khớp giảm mức sử dụng liều thuốc chống viêm non-steroid thuốc có tác dụng kéo dài sau vài tháng + Dược động học: - Hấp thu: Glucosamine hấp thu tốt sau uống Trong nghiên cứu dược động học, glucosamine hấp thu 88,7% qua đường tiêu hóa Sinh khả dụng tuyệt đối qua đường uống 44%, hiệu ứng vượt qua lần đầu gan - Phân bố: Glucosamine hấp thu chủ động sụn khớp số mơ khác, thuốc qua hàng rào máu - hoạt dịch Dữ liệu dược động học người glucosamine hạn chế tài liệu, nhiên, nghiên cứu mơ hình ngựa cho thấy thể tích phân bố biểu kiến trung bình 15,4 L/kg - Chuyển hóa: Glucosamine trải qua trình chuyển hóa gan - Thải trừ: Sự tiết glucosamine qua phân nghiên cứu dược động học 11,3% vòng 120 sau dùng Thải trừ qua nước tiểu 1,19% vòng đầu sau dùng thuốc Thời gian bán thải ước tính glucosamine 15 sau uống Câu Có nhóm học sinh Đáp án 28,95% lớp tiến hành thí nghiệm điều chế chitin từ 35 gam vỏ tôm làm Hướng dẫn giải: Kết thí nghiệm nhóm Phần trăm khối lượng chitin có vỏ tơm thu qua thí nghiệm lớp cho bảng sau: VẬN DỤN G Nhóm Khối lượng vỏ tơm (gam) [(10,04+10,11+10,25)/( 35.3)].100% = Khối lượng vỏ sau khử khống, sấy khơ (gam) Khối lượng28,95% vỏ sau khử protein, sấy khô (gam) 35 18,20 10,04 35 18,15 10,11 35 18,34 10,25 Phần trăm khối lượng chitin có vỏ tơm thu qua thí nghiệm lớp có giá trị gần VẬ N DỤ NG CA O Câu 10 Tính khối lượng vỏ tơm cần lấy để điều chế 500 viên uống bổ khớp glucosamine hydrochloride 1500 mg Cho biết vỏ tôm chứa 28% chitin; hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin đạt 51% A 4,9 kg B 16,1 kg C 3,9 kg D 5,1 kg Hướng dẫn giải: Khối lượng glucosamine hydrochloride cần điều chế 500 x 500 = 750000 (mg) = 750 gam Công thức phân tử: C6H13O5N.HCl Phân tử khối: Mglucosamine.HCl = 215,5 g/ mol nglucosamine.HCl = 750 / 215,5 = 3,48 (mol) nchitin = nglucosamine.HCl ≈ 3,48 (mol) Công thức phân tử chitin: (C8H13O5N)n Phân tử khối: Mchitin = 203n (g/mol) Khối lượng chitin dùng là: 3,48.203/0,51 ≈ 1385,1765 gam Khối lượng vỏ tơm cần lấy để điều chế 1385,1765: 0,28 ≈ 4947,06 g ≈ 4,9 kg