Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc một số hợp chất chứa dị vòng 2 pyrazolin

‘I ADA BO GIAO DUC VA DAO TAO TRUONG DAI HOC SU PHAM THANH PHO HO CHI MINH Pe BH KHOA LUAN TOT NGHIEP CU NHAN HOA HOC Chuyén nganh: Hoa Hitu Co DE TAI: TONG HOP VA NGHIEN CUU CAU TRUC MOT SO HOP CHAT CHUA DI VONG 2-PYRAZOLIN THU VIEN Trưởng Đại-Học Sư-Phạm TP HO-CHI-MINH Người hướng dẫn khoa học: TS NGUYÊN TIỀN CÔNG Người thực hiện: TRÀN THỊ MỸ CHÂU TP HỊ CHÍ MIXH THANG § NẮM 2910 | | | Koi cim + + + on ừi em xin trân thành cảm ơn Thầy Nguyễn Tiến Công người f tận tỉnh hướng dẫn em suốt trinh thực khóa luận Mặc dù chưa có kinh nghiệm vốn hiểu biết cịn hạn hẹp, với chí báo, giúp đờ Thây sau hồn thành khóa luận em cam thay mỉnh học hỏi nhiều vẻ kiến thức, phương pháp nghiên cứu tác phong lâm việc khoa học Em muốn thẻ lòng biết ơn đến thầy cõ khoa Hóa trường Đại Học Sư Phạm, người tạo điều kiện thuận lợi suốt trình em thực đề tải Sau củng em xin cảm ơn tất bạn góp ý, thảo luận, gia đình ln vũ, động viên giúp đỡ em hồn thành khóa luận Tp HCM, tháng 5/2010 Trần Thị Mỹ Châu Khóa Luận Tót Nghiệp GVHD: TS.Nguyễn Tiến Cơng MỤC LỤC MO ĐẦU Guác(uui4t00((áGG000L0bG0G101(0x0Aã01áAdù0A008X4iã8600xi0 CHƯỜNG 1: TÔNGQ QUẦN Tổng hợp tài liệu khoa học liên quan > Tiến hành điều chế a.j-xeton va tổng hợp hợp chất chứa dị vịng 2-pyrazolin phịng thí nghiệm hóa hữu trường Đại Học Sư Phạm thành phố Hỏ Chí Minh > Nghiên cứu cấu trúc hợp chất thu thông qua phô hỏng ngoại phd 'H-NMR SVTH: Tran Thi Mỹ Châu Trang Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: TS.Nguyén Tién Céng CHUONG 1: TONG QUAN I KHAI NIEM, PHAN LOAI VA CAU TAO 1.1 Khải niệm phân loại Pyrazolin thuộc loại hợp chất đị vịng cạnh khơng no Phản tử pyrazolin có vịng cạnh với dị tơ N I liên kết đơi, Dựa vào vị trí liên kết đơi đị vịng, pyrazolin chia thành loại: !-pyrazolin; 2-pyrazolin 3-pyrazolin ‹ LÊ } : AI " I-Pyrazolin \ ON, 2-Pyrazolin l ý NH 3-Pyrazolin Trong loại pyrazolin, hợp chất loại 2-pyrazolin nghiên cứu nhiều có nhiều ứng dụng hóa học vả y khoa Do khn khé dé tai chúng tơi nghiên cứu tổng hợp hợp chất chửa dị vòng 2-pyrazolin 1.2 Cau tao Trong giới hạn đẻ tải, chúng tơi sâu tìm hiểu vẻ cầu tạo 2pyrazolin SVTH: Tran Thi M9 Chau Trang Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: TS.Nguyễn Tiến Cơng Trên vịng pyrazolin hợp chất 2-pyrazolin thể, vị trí số cịn l ngun tử H; vị trí số nguyên tử H Theo [I], nguyên tứ H vị trí số khơng tương đương Điều nảy giải thích nguyên tử N vị trí số nguyên tử € vị trí số lai hóa s?” nên chúng đồng phẳng với nhau, khí ngun tứ N vị trí số l vả nguyên tử cacbon lại vòng lai héa sp’, dạng tứ điện đồng phãng với Do nguyên tử H vị trí số khơng nằm mặt phẳng mà hướng hưởng khác so với vịng pyrazolin Hai proton vị trí số khơng tương đương nên chúng tương tác với tương tác với proton vị trí số Điều tạo nên khác biệt phổ cộng hưởng từ proton 'H-NMR hợp chất loại 2-pyrazolin so với loại khác Có thể mơ tả cấu trúc hợp chất dị vòng 2-pyrazolin sau: Proton H’ va proton H™ , H™ tuong tac spin-spin voi nén trén 'H-NMR chúng cho tín hiệu dạng đoubíer-dđoublet với cường độ tương đối bảng l Các proton có độ chuyển dịch khác thơng thường H* cho tín hiệu ö= 2,8~3,!2 ppm, H” cho tin hiéu d= 3,6 + 3.9 ppm HỈ Š= 4.8: SVTH: Trản Thị Mỹ Châu Trang Khóa Luận Tốt Nghiệp GVH: TS.Nguyén Tién Cong 5,9 ppm Những đặc trưng phỏ 'H-NMR sử dụng việc nhận biết hợp chất chứa dị vịng 2-pyrazolin tơng hợp hữu H ỨNG DỤNG CỦA CAC HOP CHAT CHUA DI VONG 2- PYRAZOLIN Với tính chất đặc biệt vẻ hoạt tinh sinh học cao, hợp chat dj vòng 2-pyrazolin nghiên cứu từ lâu Qua nghiên cửu công bố cho thấy hợp chất chứa đị vịng 2-pyrazolin có tính kháng khuẩn cao tiến hành thứ nghiệm loại vi khuẩn gây bệnh, ngồi cịn sử dụng đề điều chế loại dược phẩm thuốc gây mẻ, giảm căng cơ, thuốc trị bệnh thần kinh Theo [2] hợp chất (5-(4-fluoropheny])-3-(4-fluorophenyl)-1-isonicotinoylpyrazoline) sau tổng hợp thử nghiệm hoạt tính sinh học cho thấy có khả chống lai vi khudn Staphylococcus aureus gay cdc bénh vé hap nhu viém phé quan hoại tử, viêm phôi Theo [3] bang phương pháp tổng hợp hợp chất chứa dị vòng 2- pyrazolin từ hợp chất œ.đ-xeton khơng no với thiosemicacbazit thu số hợp chất có tính kháng khuẩn cao N + NH,NHCSNH, la: R)= H; Ib: R;= R;= H;: R:= H: R= CH: SVTH: Tran Thi Mj Chau H R= H Trang Khóa Luận Tốt Nghiệt GVHD: TS.Nguyễn Tiến Cơng H poe _.6 Sy pe OCH, OCH, (2) 2a: Ar = p-cloropheny| 2b: Ar = p-bromopheny! 2c: Ar = p-tolyl! 2đ: Ar = p-nitrophenyl 2e: Ar = m-nitrophenyl 2f: Ar = p-dimetylaminophenyl 2g: Ar = indolyl-3 Các hợp chất sau tổng hợp tác giá thử hoạt tính sinh học chúng loại vị sinh vật Staphylococus epidermidis thudec (Gr+); Entrsbauser (Gr-) va nam men Candida albican Hoat tinh sinh học hợp chất thử nghiệm đánh giá dựa độ lớn đường kính vịng trịn vỏ khuẩn Kết thử nghiệm cho thay tat hợp chất chứa vòng 2-pyrazolin có tác dụng kháng khuẩn với (Gr-) chống nắm nơng độ 100 Ngồi cịn nhiều cơng trình nghiên cứu nhà khoa học thẻ giới vẻ tính chất quý ứng dụng cao hợp chất dị vòng 2-pyrazolin lĩnh vực y học hứa hẹn tỉm phẩm chữa trị bệnh nan y SVTH: Trần Thị Mỹ Châu Trang