Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc một số dẫn xuất của 6 brom 2 hydroxybenzothiazole

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐẠOTẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHĨ HỖ CHÍ MINH KHOA HĨA œ4 EEI] g» KHĨA LUAN TOT NGHEP Cử Nhân Hóa Học Chun ngành: HÓA HỮU CƠ Đề tài: To ong hop & nghiên cửu câu (rúc sô dẫn xuất 6-Brom-2-Hydroxybenzothiazole THU VIEN Trường Bai-Hoc Su-Pham TP HO-CHI-MINH Người hướng dẫn Sinh viên thực hiện: : ThS Hồ Xuân Đậu Nguyễn Thế Anh: Thành phố Hồ Chí Minh Thang nam 2010 Khoa luan tot nghiép Người hướng dẫn: ThS Hỗ Xuân Đậu LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn đến ban chủ nhiệm khoa Hóa - trường Đại học Sư phạm Thành phó Hồ Chí Minh, q thầy tổ Hóa hữu nói riêng khoa Hóa nói chung Đặc biệt thầy Hồ Xuân Đậu - Người tận tình bảo, hướng dẫn giúp đỡ tơi hồn thành khóa luận Em xin chân thành cảm ơn bạn sinh viên lớp Hóa 4C, niên khóa 2006 - 2010 nhiệt tình giúp đỡ động viên em để em hồn thành tốt luận văn tốt nghiệp Trong bồ thời gian ích, kỹ thực cần luận văn, em tiếp thu thêm nhiều kiến thiết, Tuy nhiên, khả hạn thức chế nên em cịn mắc nhiều sơ sót, khuyết điểm Em kính mong góp Ý thầy bạn để giúp em hồn chỉnh luận văn Xin chân thành cảm ơn Tp Hồ Chí Minh, ngày 10 tháng năm 2010 Nguyễn Thể Anh SVTH: Nguyễn Thẻ Anh “ne| Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: ThS Hồ Xuân Đậu MỤC LỤC Ê9)05.4 82” ốc MU LUG cáo nooonitraoiptioseditiei0L0/60153/9101681466011013865586u6à46660/66066ãi21.u519/0851040.6801/60091/46046618 MỠ ĐẦU - 2: ©2t2122122192122122121212111111211112112112112112111111112111111111121111 11 cye PHÀNI: TƠNG QUAN - -22-5222 221 2212211221221121121112111112111211211211.111211 te I2 v22ì x91 5»Š 2., n “1a aa aaaa Ì5 'THH GhỀtaeeneinnniiriniddititiodeiitiilroiBAii0T0430006801110180001404005506301G000đ0.0/3450000020018800u8 1.3 TOmg hop iceccccccescsscsesecscsesscsessescssesvsucsesvcssseessssssessavsnsaesveasseeseseereaesesusseacereeeeetees 2-Mercaptobenzothiazole ( 2-MBT) iaicadaieaoviobi050666 6600200030066 1] %† EJY NfĐDseoarssaogttotnoaaglirooBAGUU0S0XI00S00SX09020000002V0NGVEA9GV0GI01 308998028 11 "No BE027000/TTTT HH: 31 12 cctigticoGcdtGGGGGGHGIORQGIGNIGAGGGiQWAlG@syasjg 14 Cũ HừƯngcoooogtosoittuinoioaietiostAQistg2diiaiSg8440168.0iAa0064620S.4G0G0AA020G2031848/81g203g8 14 3.2 Tính chất -2-5:©2t 2t 2t 2221211211 2112112111112111171111211211111111 11 15 BD: TUB ID ccecccênnkiecSEnksbiscoolSSSEGuioitt0dg0008Ng38ngqxxg 17 Din wadt halogen cita benzothiazole: .: ccicsscsscccsscsssssessssssssnessoassssasassansivsess 18 Vai nét tình hình nghiên cứu dẫn xuất vị trí số 2-MBT dẫn xuất vị trí số 2-HBIT .2-2 +++ztrrterrxrrrertrrrrrrrrvree 19 Ứng dụng 2-MBT 2-HBT -.- 5s x+Ex£+Eev£+xrrxrrerkerkerrrrrerrrsee 23 6.1 Trong công nghiệp sản xuất cao Su - .-(6 5Scczczcvexerserrrrerrerree 23 6:2 Trờng [nh Vile t Ồng nHƯ`ÄÊÕ ó‹.ccc cccccocooioociooaabsisiianoadsdlsalrg624266ã6a6) 23 6.3 Trong lĩnh vực y dược hỌc - - - s5 113 x11 vn HH ưyu 27 ge ge 1), a ee a 28 29 8b: `.LW/THHDỨ Xscorsunaeestiiiakiaisvtiikieotxidgi0I00/0613558400110346086436000/GE0403351011003300/801/9/0/400440/4 0880 30 2.1 Tinh chê 2-MBT từ 2-MBT kỹ thuật - (SG 322x132 xsvrrrvea 30 ° 11 HỚORGHLlsudegbidoboiiseaelNGINGGNGONIUSGENQIBNiRGQMGIGNdlgtdtaiiid 30 TING: G000 NH0 eesễeeseneeeansesnsenesnsraesreeroeerosnaoeeeeri 30 2.1.3 KẾ 5.2122 21212122121211112121121211712171112212121 21c xe 30 SVTH: Nguyễn Thế Anh Trang Khóa luận tốt nghiệp 2.2 Người hướng dẫn: ThS Hồ Xuân Đậu Tông hợp 2-hydroxybenzothiazole . -¿2s s9>St2E£E222E2EE22E 2E 2x cxee 3] 2.0.1 PHẾ EìHE BHẾẪ PHẾ šs¿cccaaaG 220G yyiiictddiedaubdqgeeaa 3] ESD Ei AAG cc cnssemennsonncenonensenanesocmstes ere SOR 31 2.2.3 Cach tiém Wanh ceccccccssesseessecseesseeseesnesseesnesseessesneeseeesseereanseaneeneeanecs 31 DOA 2.3 TẾHU ng: gunggnitinsbdãs0d500SA86080100v9101039000314005014106i5183004801443020800008g 32 Tông hợp 6-Brom-2-hydroxybenzothiazole -5: s + x£xvxeEzzszszxerxd 32 2.3.1 Phurong trinh phan Ung ceccceseeesseeeeeneeeeeeneeeeeeeeeeneeeeesaeeeeeneeens 32 5.50 Ti tÏỄtsesusereninnanneionnndntiiiiitorrtiitctduidigtitigiiSR0GDGLGDIEMB0A10160010000 32 2.3.3 Cách tiến hành .-¿- 2+22+222222+22x221122121112217211211 2111121 re 32 33⁄4 2.4 NỆGÙgaogoioaoOASIGGNGUANGEIDADGANGOQGIUNOGQAOIRGIQDRSAGIGGIUEDMGGdUG 33 Tổng hợp 6-Brom-3-hydroxymethyl-2-hydroxybenzothiazole 33 2.4.1 Phương trình phản Ứng - - S1 1n hưu 33 9:diT (Hồ GHI: suannassnonnnnideiiHnAEiAAHiiAidiEDiEDiid5100141000ã0:03001401002008060384546/4606A 33 2.4.3 Cách tiến hành -: + x22 221221121122112117211711111221111 11 re 33 PAR 2.5 KĂẾÙÂGG toan ta diGttyat080G9G0LQNB0SNGAORSGOQRGQHNANGONOASSpd2 33 Tổng hợp 6-bromobenzothiazol-2-yl ethyl earbonate ¿s2 +: 34 2.5.1 Phương trình phản Ứng - - Q Q11 11 2n Hư 34 29 HN CÍỆĂhheneiiiiietoiieieeanieonekiiehiogidldSLiDEAAE0A0uL40GEadAuS05400.4G00g 34 2.5.3 Cách tiến hành .+ 2v v2 E1 rrrrrrriie 34 D5 l à oninaeboiceosaaSiisesCbasiag0a0005180x00201603/0.004@D6 34 Nghiên cứu tính chất, cấu tạO - ¿- - + xxx St SE EEtEkEEkEEx RE rrrrkrrkree 35 3.1 Nhiệt độ nóng chảy . - LH HH HT ng ki 35 32 Phên toc phố Nông pg;ại CH]|ccuaecuicnaoiitoatoiaseygi0088d06i0.0, (A) 1,3-Benzothiazolione Benzo[ d]thiazole \ C1) (R) NÌ oe =&— C> ⁄⁄ Tính chất vật lý Benzothiazole khó tan nước, tan tốt rượu, CS› + Nhiệt độ nóng chảy: 2°C * Nhiệt độ sơi: 230°C 1.2.2 Kha nang phan ung Từ công thức câu tạo benzothiazole cho thấy hợp chất dị vòng mang day đủ tính chất hợp chất thơm, nghĩa benzothiazole tham gia phản ứng electrophil vào vị trí số SVTH: Nguyễn Thế Anh Trang Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th§ Hồ Xuân Đậu Nhưng thực nghiệm chứng tỏ phản ứng electrophil benzothiazole xảy vị trí số vịng benzothiazole Ngay tơng hợp 2-phenyl benzothiazole, phản ứng electrophil xảy vị trí số mà khơng xảy vị trí số vòng phenyl vào [1] SE ` "` S Co Ny (ORD : N; Dưới tác dụng base mạnh, vòng thiazole bị phá vỡ Sự phá vỡ tăng cường vòng benzen gắn nhóm hút electron On s > ON © + CH:OH S \ a2 N 1.3 Ss HOON ri š at N OCH: H | Gon Tổng hợp Benzothiazole có thê tơng hợp phương pháp sau: 1.3.1 Tit o-aminothiophenol vdi aldehyde [2] SH SH RCHO + CL —CHHÀ >s Ch NH; S p> + N Acid s CTX L) H R H R = H: benzothiazole R= alkyl, aryl: déng dang khac cua benzothiazole SVTH: Nguyén Thé Anh Trang