Góp phần khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate trích từ quả dứa dại pandanus teotorius sol họ dứa dại pandanaceae

fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf B ộ GIÁO DỰC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI H Ọ C s PHẠM THÀNH PHĨ H Ồ CHÍ MI N H &•& LÊ T H Ị K IM C H I GÓP PHÀN KHẢO SÁT THÀNH PHÀN HÓA HỌC CỦA CAO E T H Y L A C E T A T E TRÍCH TỪ QUẢ DỨA DẠI (PANDANUS TECTORIUS SOL.) HỌ DỨA DẠI (PANDANACEAE) gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf KHÓA LUÂN T Ố T NGHIỆP C Ử NHAN HÓA H Ọ C Chuyên Ngành: HÓA H Ữ U c HƯỚNG DÃN KHOA H Ọ C TS MAI ĐÌNH T R Ị THƯ VỈỆN T p Hô ẹ f t M f c l L - H W N H dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf LỜI CẢM ƠN gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf L Ờ I C Ả M ƠN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: TS Mai Đình Trị - Người thầy truyền đạt cho em kiến thức chuyên ngành kinh nghiệm nghiên cứu, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi giúp em hồn thành tốt khóa luận TS Lê Tiến Dũng, NCS Phạm Thị Nhật Trinh - Viện Cơng Nghệ Hóa Học truyền đạt kinh nghiệm quý báu, tạo điều kiện thuận lợi suốt thời gian em nghiên cứu Phịng Cơng Nghệ chất cỏ hoạt tính sinh học Em xin cảm ơn thầy mơn Hóa hữu thầy cô khoa Hỏa trường ĐH Sư Phạm TP.HCM cho em nhiều tri thức quý báu suốt thời gian học tập vừa qua Chị Lưu Thị Ngọc Anh làm luận án thạc sỹ ĐH cần Thơ, anh chị năm trước bạn làm khóa luận phịng Cơng Nghệ chất cỏ hoạt tính sinh học góp ý giúp đỡ em nhiều công việc gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Con vô biết ơn ba mẹ anh chị động viên, hỗ ợ vật chất tinh thần ương suốt trình học tập nghiên cứu Xin chân thành cảm ơn! Lê Thị Kim Chi dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi DANH MỤC CÁC KÍ HI Ệ U VÀ C H Ữ VIẾT T Ắ T K i hiệu Tiếng Anh HA Ethyl acetate EtOH Ethanol H Hexane MeOH Methanol CHCI3 ChIoroform l3 Tiếng Việt SKLM Sác kí lớp mỏng SKC Sác kỉ cột Rpl8 Reversed Phase 18 Pha đảo C-18 NMR Nuclear Magnetic Resonance Phơ cộng hưởng từ hạt íihân Carbon (13) Nuclear Magnetic Phô cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) Hydro (1) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân C-NMR "H-NMR DEPT gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf proton (1) Resonance Distortionless Enhancement hy Phổ DEPT Polarization Transfer Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence nhiều liên kết Heteronuclear Single Quantum Phô tương tác dị hạt nhân qua Coưelation liên kết Chemical shiít Độ chuyển dịch hóa học ppm Part per million Một phần triệu s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi t Triplet Mũi ba m Multiplet Mũi đa ì Coupling constant Hằng số ghép spin HMBC HSQC Đanh mục kí hiệu chữ viết tắt dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị Kim Chi Khóa luận tốt nghiệp (M)Hz (Mega) Hertz g Gram mg Milligram kg Kilogram Pđ Phân đoạn TLTK Tài liệu tham khảo STT Sô thứ tự gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Danh mục kí hiệu chữ viết tắt dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị Kim Chi DANH MỤC HÌNH ẢNH • Hình L I Cây dứa dại lúc nhỏ Hình 12 Cây dứa dại lúc lớn Hình Ì Lá dứa dại Hình Ì ,4 Rễ cùa dứa dại lo Hình Ì Cụm q dứa dại cịn xanh lo Hình Ì Cụm q dứa dại chín lo Hình 3.1 Cấu trúc hóa học hợp chất PTE4 35 Hình 3,2 Tương quan HMBC hợp chất PTE4 36 Hình 3.3 Cấu trúc hóa học hợp chất PTE5 38 Hình 3.4 Tương quan HMBC cùa hợp chất PTE5 39 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Danh mục hình ảnh dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị K i m Chi Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG BIỂU VÀ s ĐỒ I Bảng biểu Bàng 1.1- Thành phần dễ bay cùa Pandanus amaryllựìius Bảng - Thành phần dễ bay dứa dại - Haumi, Island o f Moorea (Prench Polynesia) 16 Bảng 2.1 - Kết sắc ký cột cao EtOAc 30 Bảng 2.2 - Kết khảo sát phân đoạn E5 30 Bảng 2.3 - Kết quà khảo sát phân đoạn E55 31 Bảng 2.4 - Két khảo sát phân đoạn E552 31 Đảng 2.5 - Kết quà khảo sát phân đoạn E554 32 Bảng 2.6 - Kết quà khảo sát phân đoạn E5544 32 Bảng 3.1 - Dữ liệu phổ NMR PTE4 Protocatechuic aidehyde 37 Bàng 3.2 - Dữ liệu phổ NMR cùa PTE Methylsuccinic acid 39 Bàng 3-3 - Kết quà thử hoạt tính ức chế en2ym a-glucosidase 40 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Sơ đè Sơ đồ 2, Ì - Sơ đồ điều chế cao thô từ dứa dại 29 Sơ đồ 2.2 - Sơ đồ phân lập chất 33 Danh mục bảng biểu sơ đồ dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị Kim Chi Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC PHỤ L Ụ C PHỤ LỤC Ì: CÁC PHÔ CỬA PTE4 51 Phụ lục 1.1 Phổ 'H-NMR cùa PTE4 51 Phụ lục 1.2 Phổ C-NMR PTE4 52 Phụ lục 1.3 Phổ DEPT cùa PTE4 53 Phụ lục Ì Phổ HMBC PTE4 54 Phụ lục Ì Phổ HSQC cùa PTE4 55 PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA PTE5 56 Phụ lục 2.1 Phổ ESI-MS PTE5 56 Phụ lục 2.3 Phổ C-NMR PTE5 58 Phụ lục 2.4 Phổ DEPT PTE5 59 l3 ,3 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 2.5 Phổ HMBC PTE5 60 Phụ lục 2.6 Phổ HSQC PTE5 61 Danh mục phụ lục dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf MÚC LÚC gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf MỤC L Ụ C Chương Ì PHÀN TỔNG QUAN Ì 1.1 TƠNG QUAN V Ề CHI PANDANUS Ì 1.1.1, Giới thiệu chung Ì 1.1.2, Cơng dụng chi Pandanus 1.1.3, Thành phần hỏa học Ì TƠNG QUAN V Ề D Ứ A D Ạ I PANDANUS TECTORIUS SOL 1.2 Ì Đặc điểm thực vật dứa dại 9 1.2.1.1 Mơ tà chung Ì 2.1.2 Vùng phân bố, thu hái chế biến 10 1.2.2 Công dụng dứa dại 12 Ì 2.2 Ì Theo y học cồ truyền 12 Ì 2.2,2 Theo y học đại 15 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ì 2.3 Thành phần hóa học dứa dại 16 1.2.3.1 Thành phần dễ bay hori 16 Ì 2.3.2 Thành phần hóa học ương dứa dại 19 Ì 2.4 Hoạt tính ức chế enzym a-Glucosidase 23 Ì 2.4 Ì Tên hệ thống cùa enzym a-glucosidase' 20,56 23 1.2.4.2 Sự phân loại enzyni a-glucosidase ' ' 23 1.2.4.3 Bệnh đái tháo đường í 24 113 16 1W > 1 Chương 2832 - - ỉ 42 5| PHẢN THỰC N G H I Ệ M VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cứu 2.1 HÓA CHÁT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP 26 26 2.1.1 Hóa chất 26 2.1.2 Thiết bị 26 2.1.3 Phương pháp nghiên cứu 26 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị K i m Chỉ Khóa luận tốt nghiệp [46] Mario A Tan, Mariko Kitajima, Noriyuki Kogure, Maribel G , Nonato and Hiromitsu Takayama (2010), "Isolation o i Pandamarilactonine-H from the Roots of Pandanus amarylli/olius J Nát Prod, voi 73 (8), [47] and Synthesis of e/7/-Pandamarilactonine-H", pp.1453-1455 Mario A Tan , Mariko Kitajima (2010), "Isoiation and total synứieses of two new alkaloids, dubiusamines-A, and -B,from Pandanus dubius", Tetrahedron, (66), pp 3353-3359 [48] Mario A Tan, Mariko Kitạiima (2010), "New pyưolidine alkaloids from the roots of Pandanus amarylliíolius", Tetrahedron Letíers, (51), pp 4143-4146 [49] Md.Harun-Or-Rashid, Numn Karim, "Isolation and biological activities of chemical constituents from the stems of Ipomoea tuq)ethum" [50] R.Londonkar, A.Kamble (2009), "Evaluation of free radical scavenging activity o f Pandanus odoratissimus", [51] International Journal of Pharmacology Robyt J.F (2005), Inhibition, activation, and stabilization of a-amylase family gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf enzyme, Biologia, Bratislava, 60, 17-26 [52] Steven w Baldwin, Alan Long dihydroimidazol-4-one-A^oxide: Equivalent", Organic le tte rs, [53] New "2-tór/-Butyl-3-methyl-2,3- Nitìrone-Based Chiral Glycine VoL6, No.lo, pp 1653-1656 Sun z and Henson C A (1992), Extraction o f a-glucosidase from germinated barley kemels., Ì Inst Bre w [54] A (2004), 98, 289-292, Ting - Tinh long, Shang- Whang Chau (1998), "Antioxidative activities of constituents isolated from Pandanus odoratissimus", Phytoche mistry , V o i 49, (No.70), pp 2145-2148 [55] Toshiya Masuda, Sigetomo Yonemori, Yasuo Oyama (1999), "Evaluation of the Antioxidant Activity o f Environmental Plants: Activity of the Leaf Extracts from Seashore Plants", J Agric PoỡdChe m., [56] ( 47), 1749-1754 Trudy McKee., James R McKee (1999), Bioche mừtry, Second Edition, 1999, The Mc-Graw-Hill Companies, 558-574 Trang 48 Tài liệu tham khảo dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê T h ị Kim C h i Khóa luận tốt nghiệp [57] Ugalde R A., Staneloni R J and Leloir L F (1980), Microsomal glucosidase of rát Uver, Eur J Biochem,, 113, 97-103 [58] Vaevvta Cheelangdee Siree Chaiseri (2006), Free Amino Acid and Reducing Sugar Composition o f Pandan (Pandanus amaryỉlifolius) Leaves, Kasetsart J (Nát ScL), 40 (Suppl.), pp 67-74 [59] V K Raina, Ajai Kumar, s K Srivastava (2004), "Essential oil composition of t k e w đ a {Pondanus odoratissimus) , from India", Plavour Fragr J., (19), pp 434-436 [60] Wataru H., Masski K M Haruhio o., Toshiyuki N M Tadatake o (2009), Design and screening strategies Toe a-glucosidase inhibitors based ôn enzymological infonnation, Curr Tóp Med Chem, 9, 3-12 [61] Wanchai p., Sirichai A,, Sừintom Yibchok-Anun and Warinthom c (2007), Synthesis of N-phenylphtalimide derivatives as a-glucosidase inhibitors, Arch Pharm Res.,30 1501-1506 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf [62] Xu F Novo Nordisk Biotech (1997), "Effects o f Redox Potential and Hydroxide Inhibition ôn ứie pH Activity Profile o f Pungal Laccases", The joĩirnal ofbiological chemistry, Voi 272, (No.2), pp 924-928, Trang web [63] http://culturesheet.Org/pandanaceae:pandanus:tectorius [64] http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDBO 1844 [65] http://en.wikipedia.org/wiki/Protocatechuic aldehyde [66] http://fr.wikipedia.org/wiki/Pandanus [67] http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15878704 [68] http://tailieu.vn/xem-tai-lieu/tac-dung-chua-benh-cua-dua-dai,815632.html Trang 49 Tài liệu tham khảo dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf PHỤ L Ụ C gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị Kim C h i PHỤ L Ụ C PHỤ L Ụ C ỉ : C Á C P H Ố C Ủ A PTE4 Ì 5" Ị •ọ l i \ Ị 0 ^ " I ì Z^ "' J m - gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ln - 3.9ÌĨ to - Ì 231 o - ì - Phụ lục 1.1 Phổ 'H-NMR PTE4 Phụ lục Trang 51 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị K i m Chi Khóa luận tốt nghiệp gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Trang 52 Phụ lục dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị Kim Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục Trang 53 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị Kim Chi 1• t i • • • < t [ 1 1 - • • •ĩ íĩ ĩ t 1 1 t 1 ì Ì) ì gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf ị Ị ế' ị »•ftb t ầ ề H é tề ti- ì V ỉ r r n i n a B n r™r™i I n - n J A n Ì n i i n f r-T e n U n M n H "I n n I "T m n a I0 IU n I n u a u n H n Phụ lục 1.4 Phổ H M B C P T E Phụ lục Trang 54 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 1.5 Phổ H SQ C PTE4 Phụ lục Trang 55 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 2.1 Phổ ESI-MS PTE5 fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục Trang 57 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Lê Thị Kim Chi Khóa luận tốt nghiệp gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Trang 58 Phụ lục dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 2.5 Phổ H M B C P T E Phụ lục Trang 60 dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf Khóa luận tốt nghiệp Lê Thị K i m Chi gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Phụ lục 2.6 Phổ HSQC PTE5 Trang 61 Phụ lục dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d fgf fgxx fgfg45 fg fsdf gr fgf gfg fgf rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d d fdfd 454 dhfg fgfgf NHẬN XÉT Ý kiến C h ủ tịch Hội đồng: r ; í - » i ' r Cữ.'Ì44 gfsdsd sd sdsd dsd sd454 4545 4545xfdf def dtrrtrrtrt 454 454 545gd luan van an khoa luan tot nghiep fdfd 454 dhfg fgfgf Ý kiến ủ y viên : íkL.X^.A dsds 55 6676 fgfgfgsd dd d fgf gfgf565 an khoa luan rt d gdf gdfg dh dff gdf dfddfg 54545 f df ddf d dfdf df dfd fd dfd ddgdgdd dd d