Bước đầu tìm hiểu thành phần hóa học của cây đinh lăng răng polyscias serrata balf thuộc họ nhân sâm araliaceae

Trang 1

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TPHCM

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HểA HỌC

Chuyờn ngành : Húa hữu cơ

BƯỚC ĐẦU TèM HIỂU THÀNH PHẦN

HểA HỌC CỦA CÂY ĐINH LĂNG RĂNG

Polyscias serrata Balf

THUỘC HỌ NHÂN SÂM (Araliaceae)

Giỏo viờn hướng dẫn :

Cụ NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Sinh viờn thực hiện :

NGUYEN VO THU AN

Thành phố Hồ Chớ Minh thỏng 5 nam 2004

Trang 2

Lei cam on

re F -

Kinh oe thaa ef Thay G6 ! :

„5W

at Ấh luạ (Săn tốt ủ này, em xin chõn thành cảm on

(o NguWQAA@1li, Xnh TT, Treat CV NI Lite dẫn và

nghiờm KẾ uốn nắn em trong Sử Petty

gn CO that nhiều ! Những điều | ai

qua sẽ lR những kớnh nghiệm THấ

đương tiếp ai

i'm xin chin thanh camign CO

đúng gúp những v kiện auth luụn atk

luận văn nay

lm cũng xin gửi lời cảm ơn cỏc THấy Cụ :

Seu me N6 CỐ Ốc và 94 ơ 9

bố mụn Húa hữu cđ đó tạo điều kiện fð NT DI NO

LẺ

Cam ơn Thấy Nguyễn Ngọc Tứ ae THEY Neuyộn Ngọc Hưng, ười đó gúp ý chœem trong suột thd gian thuc hien đỀ tài ( am dn gia đỡnh thõn yờu và cỏc bạn lớp Húa Ấ% nlWng người luụn nõng để tụi cho tụi nghị lực và niềm tớn trong nhữn lỳc kho

khỏn nhất,

Trang 3

IV

VI

VH

PHẢN MỞ ĐÀU 2 22 S2 S5 S295 1 930731 21150315111112115 111111 1131307117207 |

PHAN TONG QUAN

li 1 Cộe nghiộn ciru vộ hinh thai thyte vateo o ccccccccseecesecseeesesesseseeenensenses 2 I.2 — Cỏc nghiờn cứu vẻ được tớnh - 2-2 2 s2 s2 sex, 12 Ii.3 — Cỏc nghiờn cứu vẻ thành phần húa học .-. - 16

PHAN NGHIEN CUU VA KET QUA

II.! — Thu hỏi và xử lý mẫu .- (55 S655 S23 3S 33333 cxsee 24

PERS, ER ớt NHÀ :uooenedobkeaaeondedeeeeeeeaoaeeeeseseee 24

III.3 Khao sat cdc loại cao bằng sắc kớ lớp mỏng .- 26

III.4 — Trớch ly cụ lập một số hợp chất hữu cơ trong cõy 27

III.5 Khảo sỏt thành phần và cấu trỳc húa học của cỏc mẫu chất thu được 37 -

PHAN KẾT KƯUAÁ G66 cicnbccicooesace 40

PHẢN THỰC NGHIỆM

V.I — Thu hỏi và xử lý mẫu (SG SSSSSssessres 42

V2 Đi SN ke neeieoiiiiieeeieeceaaooeeacŸa 42

V.3 — Khảo sỏt cỏc loại cao bằng sắc kớ lớp mỏng . 42 V.4 _ Trớch ly cụ lập một số hợp chất hữu cơ trong cõy 42 PHAN TAL LERU TEAM KAO keo kkenecoiooeeoeoeeoee 45

MUC LUC

Trang 4

Phan I

Trang 5

Luận văn tốt nghiệp Phần mở đầu

Nđ nay, cựng với sự phỏt triển vượt bậc của cỏc ngành khoa học kĩ thuật

núi chung, ngành húa học về dược liệu cũng đó cú những bước phỏt triển

nhất định, nhằm đỏp ứng nhu cầu ngày càng cao của con người

Bằng phương phỏp tổng hợp, cỏc nhà húa học nghiờn cứu về dược liệu đó điều chế được nhiều loại thuốc cú khả năng điều trị được nhiều chứng bệnh khỏc nhau Đú

là những thành tựu rất đỏng trõn trọng Tuy nhiờn trờn thực tế, cú những dược phẩm tổng hợp, sau khi được nghiờn cứu, thử nghiệm và đưa vào sử dụng trong thực tế hàng

chục năm sau mới xuất hiện tỏc dụng phụ, gõy hại cho sức khúe con người

Vỡ lẽ đú, cỏc nhà khoa học cú khuynh hướng “quay về" với nền y học cổ truyền,

khỏm phỏ tỏc dụng thực sự của nguồn được thảo thiờn nhiờn vốn rất đa dạng và phong

phỳ Nhưng khỏc với những thời đại trước đõy, họ khụng mũ mẫm rỳt kinh nghiệm mà mạnh dạn sử dụng những phương tiện khoa học kĩ thuật hiện đại để nắm bắt và khai thỏc hiệu quả hơn nguụn tài nguyờn thiờn nhiờn vụ giỏ này

Cựng với xu hướng chung đú của toàn thế giới, ngành dược liệu nước ta cũng cú những bước phỏt triển, đặc biệt là vào 10 năm trở lại đõy Thờm vào đú, với khớ hậu nhiệt đới ẩm, nước ta lại được thiờn nhiờn ưu đói cho một nguồn thảo được phong phỳ với những tỏc dụng thần kỡ được lưu giữ trong kho tàng y học dõn tộc cổ truyền Một minh chứng cụ thể là : từ xưa, cỏc vị lương y nước ta biết sử dụng rễ, thõn, lỏ đinh lóng như một thang thuốc thần kỡ cú tỏc dụng bờ ngũ tạng, tiờu thực, tiờu sưng viờm, giải độc, bổ huyết, tăng sữa Cú nơi cũn dựng chữa ho ra mỏu, đau tử cung, kiết ly và làm thuốc lợi tiểu, gió đắp lờn vết thương Vị danh y đời Lờ, Hải Thượng Lăn ễng đó gọi Đinh lăng là cõy “Nhõn sõm cho người nghốo” vỡ những tỏc dụng thần kỡ của nú Tuy

nhiờn, từ xưa đến nay, chỉ cú Định lăng lỏ nhỏ (Polyscias #uticosa (L.) Harms) được sử dụng đẻ làm thuốc, cũn cỏc loại khỏc cựng chỉ Poiyscias, họ Nhõn sõm (Araliaceae)

thỡ chỉ được trồng làm cõy cảnh trang trớ mà thụi

Chớnh vỡ vậy, em thực hiện đề tài này mong muốn bước đầu tỡm hiểu thành phần

húa học của một cõy thuộc chỉ Polyscias : cộy Dinh ling rang Polyscias serrata Balf

Hy vọng, sẽ tỡm thấy trong thành phần loại cõy này những chất cú tỏc dụng sinh học,

mở rộng phạm vi sử dụng của cỏc cõy Đinh lăng thuộc chỉ Pojyscias trong thực tế

Trang 6

Phan II

Trang 7

Luận văn tốt nghiệp Phõn tổng quan

II.1 Mễ TẢ THỰC VẶT:

Theo bỏo cỏo thụng kờ L!è năm 2004 được cụng bố trờn tạp chớ International

Journal of Plant Sciences (Dai hoc Chicago), chi Polyscias cộ khoang 150 loai

khỏc nhau vả la chi lon thứ hai thuộc họ Nhõn sõm (Araiiaceae) Cỏc loài thuộc chỉ Polyscias nay cú vựng phõn bố rộng è ': 3è và cú thể tỡm thấy ở nhiều

nơi trờn thể giới, đặc biệt là ở cỏc nước cận nhiệt đới và nhiệt đới, cỏc đảo ở

Thỏi Bỡnh Dương Trong số đú, cú khoảng 5-6 loài được tỡm thấy ở Việt Nam

II.1.1 Một số loài thuộc chớ Polyscias được tỡm thấy ở Việt Nam l***l :

II 1.1.1 Polyscias balfouriana L H Bailey '*****! (Hinh 1a, 1b)

Tộn khac : Polyscias scutellaria (Burm f.) Fosberg Định lóng lỏ trũn

Hinh la Hỡnh Ib

Cõy tiểu mộc, cao từ 1 — 2m, lỏ kộp, thường cú 3 lỏ phụ trờn ! cuống dài,

phiến lỏ xoan trũn, đầu tà, màu xanh đậm, khụng lụng, bỡa lỏ cú thể cú răng

nhọn hay viờn trắng Lỏ cú mựi thơm Cuống lỏ phỏt triển to thành bẹ lỏ Hoa cú 6 cỏnh hoa, 6 tiểu nhụy , noón sảo 4 buụng

Trang 8

Luận văn tốt nghiệp Phần tổng quan

_ Se age pe 2,3,4,5,7 `

Il 1 1.2 Polyscias filicifolia L H Bailey è è (Hỡnh 2)

Tộn khac : Polyscias cumingiana (C Presl) Fern.-Vill Dinh lang [a rang

Cõy tiểu mộc, cao khoảng 2,5m,

thõn và cuống lỏ cú lễ bỡ Lỏ lẻ, hỡnh

dỏng rất đa dạng : ở nhỏnh non : lỏ kộp

2 lần thành đoạn hẹp và nhọn, cú 11-13

la chột, dang la rang, mau vang luc, bia

lỏ cú răng nhọn O nhanh gia : lỏ đơn,

hỡnh dạng từ xoan đến thon Cuống lỏ,

trục của lỏ kộp và gõn giữa của lỏ chột

nhuồm màu tớm sẵm và cú những đốm

trắng kộo dài

Hỡnh 2

HI 1 1.3 Polyscias fruticosa (L.) Harms! * ** **! (Hinh 3)

Tộn khac : Nothopanax fruticosus (L.) Miq Panax fruticosus L

Tieghemopanax fruticosus ( L.) R Vig

Cõy gỏi cỏ, Định lăng lỏ nhỏ, Nam đương lõm

Cõy nhỏ, dạng bụi, cao 1,5 — 2m, xanh tốt

quanh năm Thõn cõy nhẫn, ớt phõn nhỏnh, vỏ hơi trăng, mang nhiều vết sẹo to Rễ phự như củ

Lỏ 3 lần kộp, mọc so le, cú răng cưa nhọn ở mộp

lỏ, đụi khi chia thựy, cú mựi thơm khi vỏ nỏt

Cuống lỏ dài, phỏt triển to thành bẹ lỏ Hoa nhỏ,

mảu trắng xỏm, hỡnh chựy ngắn, cú 5 cỏnh hoa, Š tiểu nhụy, noón sảo 2 buụng Trỏi hỡnh trứng det, mau tring bac Mita hoa qua : thang 4 - 7

Hinh 3

Trang 9

Luận văn tốt nghiện Phan tổng quan

H.I.1.4 Polyscias guilfoylei L H Bailey’ 2.3.4, 5,9)

Tờn khỏc : Aralia guilfoylei W Bull

Đinh lăng trổ

Cõy khỏ to mọc thành bụi, cao 3 — 4m Thõn cõy ớt phõn nhỏnh, lỏ đa dạng Lỏ cú màu lục sỏng viễn trắng, chia lụng chim đều đặn, cuống lỏ ngắn và to, cú sọc hay cú đốm, lỏ chột thuụn, cú răng khụng đều

Cú một số loài Polyscias guilfoylei L H Bailey khac nhau :

- Polyscias guilfoylei var laciniata Bailey : la phy xẻ sõu (Hỡnh 4a)

- — Polyscias guilfoylei var victoriae Bailey : lỏ phụ nhỏ, xẻ nhiều Cõy tiểu

Trang 10

Luận văn tt nghiệp Phõn tổng quan

II 1.1.5 Polyscias scutetlaria (Burm Ê) Merr | * 3-* °- !°è (Hỡnh 5}

Tộn khac : Nothopanax scutellarium, Polyscias pinnata Dinh lang dia

Cõy nhỏ, cao l-2m thõn cõy nõu đen, cú lỗ bỡ màu trăng Lỏ đơn hay kộp, gồm 2-3 lỏ chột, phiến lỏ thon lừm như đĩa bay hay bỏn cầu Lỏ cú màu xanh lục hay văn trắng, khụng lụng

Cum hoa dang tan kộp, thong dai, mdi tan

gồm 5-8 hoa, màu lục, cỏnh hoa cao 3.5mm, bau cú 3-4 vỏi nhụy

Hỡnh Š

H 1.1.6 Polyscias serrata Balf L*è (Hỡnh 6)

Tờn khỏc : Định lăng răng

Cõy bụi, cao 0,5 — l.5m Thõn cõy màu xỏm trăng, khụng lụng Cành non xanh Lỏ

hai lần kộp, màu xanh đậm, lỏng, bỡa lỏ cú

Trang 11

Luận văn tốt nghiệp Phan tong quan

11.1.2 Một số loài thuộc chi Polyscias khỏc trờn thế giới :

Theo cỏc tài liệu tham khảo Í!' '!* !è, cỏc loài thuộc chỉ Polycias cú vựng

phõn bú rộng và phỏt triển đa dạng ở cỏc nước nhiệt đới Như vậy, ngoài 6 loài

thuộc chi cõy Polyscias kẻ trờn, cũn cú rất nhiờu loài cõy mọc ở cỏc nước khỏc

trờn thế giới mà khụng thấy cỏc nhà thức vật học Việt Nam mụ tả Xin giới

thiệu một số loài cay sau :

Wk Polyscias amplifolia (Baker) Harm.''* "*!

Hinh 7

Cõy to cao khoảng Sm, xung quanh m6i dột cay c6 4 cudng 14, 14 moc chum

lại hướng vộ 1 chỏm Lỏ cú màu xanh ở cả hai mặt Hoa mọc thành chựm, mỗi

chựm khoảng 40 hoa Hoa cỏnh rẽ Trỏi non màu xanh

Trang 12

Luận văn tốt nghiệp Phõn tụng quan

Il 1 2 2 Polyscias crispatum (0, 13 è(Hỡnh 8)

Tờn khỏc : Geranium-leaf Aralia

Cõy xuất xứ từ Brazil Đú là một loại cõy xanh lỏ quanh năm, cú thể mọc thành bụi nhỏ hay mọc riờng lẻ từng cõy Cõy cú thể cao tới 4m và thường được người dõn trồng thành hang rao quanh nhà

Hoa nhỏ và mọc kớn đỏo, ớt thấy ở

vựng nhiệt đới, Cõy thuộc loại ưa ỏnh năng mặt trời, thớch vựng khớ hậu ấm

Cõy cú thể chịu hạn ở mức độ tương

đối

Hỡnh 8

II | 2 3, Polscias cưmingiana (C Presl) Fern.-VilI Í'đ !“è (Hỡnh 9)

Cỏc tộn khac : Arthrophyllum pinnatum (Lam.) C B Clarke Aralia filicifolia C Moore ex E Fourn

Nothopanax pinnatus (Lam.) Miq Panax pinnatum Lam

Paratropia cumingiana C Presl

Polyscias filicifolia (E Fourn.) L H

Bailey

Polyscias rumphiana Harms

Cõy nhỏ thường được trồng làm

Trang 13

Luận văn tt nghiệp Phin tong quan

II 1 2 4 Polyscias dichroostachya 119.15) (Hinh 10)

Cac tộn khac : Bois Boeuf, Bois Papaye | Cõy nhỏ, nhưng cỏ thể cao tới 6m, bỏn kớnh thõn 25cm ( Hinh 10) Lỏ màu xanh nhạt mọc thành cụm, xuất phỏt từ cuỗi mỗi nhỏnh nhỏ Lỏ mỏng

“ cú hinh ovan hay hỡnh trũn, dải 7-14 cm, rong 6-10cm Đầu lỏ nhọn, xung quanh lỏ

cú đường viễn khụng đối xứng

Hoa khụng cú cuỗng, mọc thành cụm, cú lụng tơ xung quanh Cỏnh hoa hỡnh bỏn nguyệt và mềm mại Trỏi hỡnh trũn đường kớnh 5-7mm

Hỡnh 10

II 1.2 5 Polyscias elegans (C Moore & F Muell.) Harms Í '* '*è (Hỡnh 11)

Cỏc tờn khỏc : Tieghemopanax elegans (C Moore & F Muell.) R Vig

Nothopanax elegans Seem

Panax elegans C Moore & F Muell

Trang 14

II 1.2 6 Polyscias fulva (Hiern) Harms !''"! (Hinh 12)

Cỏc tờn khỏc : Panax ferruginea Hiern, Panax fulvum Hiern Polyscias ferruginea (Hiern) Harms Polyscias malosana Harms

Polyscias polbotrya Harms

Cõy thăng, to cao 30m vỏ cõy màu xỏm và trơn lỏng, cú cỏc khớa mảu nõu Lỏ lẻ,

hỡnh lụng chim Cú từ 6-12 lỏ trờn ! cuống cuống lỏ mọc từ nỏch cõy Màu hoa da

dang : trắng ngả, vàng xanh, trăng xanh, cú mựi thơm như mật ong

Hỡnh 12

H:1:%.7 Polyscias murrayi (F Muell.) Harms ''đ '*! (Hinh 13a, 13b)

Trang 15

Luận văn tốt nghiệp Phõn tụng quan

II 1 2 8 Polvscias nodosa (Blume) Seem | 1 '9 201 (Hỡnh 14)

Tờn khỏc : Aralia nodosa Blume., Eupteron nodosa (Blume) Mig

Cõy to , moc cao, đường kớnh thõn cõy trưởng thành cú thể từ 25

50 cm Thõn thăng, khụng phõn nhỏnh,

lỏ xum xuẻ

Người dõn cỏc nước chõu Á từ

lõu đó dựng gỗ của loại cõy này để làm guốc gỗ, diờm, vỏ bỳt chỉ, đũa, tam xia

răng, vỏn ộp, hộp gỗ để chuyờn chở hàng húa

Hỡnh 14

II 1 2 9 Polyscias sambucifolia‘'**':*! (Hinh 15)

Tờn khỏc : Tieghemopanax sambucifolius ((Siebold.)R Vig.) Panax sambucifolius (Siebold.)

Nothopanax sambucifolius ((Siebold.)K.Koch.)

Cõy xanh quanh năm, cao 6m La moc

đọc theo cuống nhỏnh Cuống nhỏnh nhỏ dai

khoảng IŠ5cm và cú khoảng 3-Š cặp lỏ Lỏ dài 2- 7 cm và cú 2 màu : màu xanh đậm ở mặt trờn và

xanh nhạt ở mặt dưới Cõy cú hoa, khụng cú

Trang 16

Luận văn tốt nghiệp Phan tổng quan

(10, 331

I] 1.2 10 Polyscias sp

Cú nhiờu loại cõy, lỏ đa dạng

Trang 17

Luận văn tốt nghiện Phõn tổng quan

11.2 CAC NGHIEN CUU VE DUOC TINH 2

11.2.1 Một số loài thuộc chỉ Polyscias được tỡm thấy ở Việt Nam -

I#.ẩ1: lysci i _H Bai

Chưa thấy tai liệu nghiờn cứu về được tớnh của cõy

II 2 1.2 nw Polyscias filicifolia L H, Bail

Tiến hành thớ nghiệm trờn tim heo cụ lập Sau 20-90 phỳt, tim bị thiểu oxi trong mỏu, quỏ trỡnh tổng hợp protein giảm từ 30 đến 48% Trong khi đú, tim

heo được thử nghiệm với dịch trich tir Polyscias filicifolia Bailey ớt bị thiểu oxi

trong mỏu và quỏ trỡnh tổng hợp protein diễn ra gần như bỡnh thường Dịch

trich Polyscias filicifolia Bailey c6 tac dụng duy trỡ và khụi phục khả năng tổng

hop protein cua tim !**!

- Dịch trớch từ sinh khối của tế bào cõy Poiyscias filicfolia Bailey cú khả

năng khỏng rất mạnh với chủng vi khuẩn S:aphyloeoceus awews Tuy nhiờn với 3 chủng vi khuẩn khỏc : Micrococcus flavus, Stretococcus pyogenes và

Stretococcus agalatiae thi dịch trớch nay thể hiện tỏc dụng yếu hơn Í

Nam 1999, A S DVORNYK và cộng sự Í ??è đó kết luận dịch trớch 20% -

40% etanol từ sinh khối của những tế bào 4 loại cõy : Rhodiofa rosea, Polyscias filicifolia, Panax ginseng và Ungernia victoris cú khả năng khỏng đột biến gen ở 2 dong tộ bao Salmonella typhmurium TA 98 và Salmonella typhmurium

TA 100 ( tỉ lệ 90%)

Nam 2002, DVORNYK A S và cộng sự Í ** è đó chứng minh dịch trớch từ

sinh khối của tế bào cỏc cay Panax ginseng, Polyscias filicifolia, Rhodiola rosea, [ngernia victoris trong điều kiện nuụi cấy cú tỏc dụng khỏng đột biến

gen đối với thể thực khuẩn bacferiophage (Ä') va bacteriophage (2°*)

H2; 4:3 Polysci ic LL s: Định lóng cú cỏc tac dung :

- Tăng lực, bỏi bỏ trờn động vật thớ nghiệm và trẻn người, an than, ớt độc Í 3!

Tăng co búp tử cung và tăng tiết niệu, tăng hiệu lực điều trị của Cloroquin

trong chữa trị bệnh sốt rột Í ? è

Trang 18

Luận văn tắt nghiệp Phan tong quan

- Nước sắc Dinh lang cộ tac dung khang tring roi Euglena viridis, trang

tiộm mao Paramoecium cawdatum và một số động vật nguyờn sinh khỏc trone

nước ngõm rơm và nước ao lỶ è

- Nước sắc Dinh lang con cộ tac dung chộng sộc phan vộ, bao vộ 60% chuột

lang qua con choang

: Đinh lóng được ỏp dụng điều trị bệnh nhõn /y amip cấp Sau 10 ngay, hột triệu chứng lõm sang va sau 16 ngày xột nghiệm lại, trong phõn hết thộ amip thực huyết, hết kộn Í 3 è

- Dinh lang thộ hiộn tac dung kich thich miộn dich manh trong thi nghiộm

gõy mẫn cảm chuột nhất bằng hồng cầu cừu l° è

Đinh lóng cũn cú tỏc dụng giảm choiesferol trong mỏu Í 3 è

- Từ rễ định lăng, Trung tõm Sõm và Dược liệu thành phế Hồ Chỉ Minh, thuộc viện dược liệu, đó tỡm thấy 5 hợp chất polyacetylen, nhưng chỉ cú 3 chất:

panaxynol, panoxynol, heptedeca — 1,8 (E) — dien — 4,6 diyn — 3,10 điol cú tỏc

dụng khỏng khuẩn mạnh và chống cỏc dạng ung thư lỶ è

1.2.1.4 Polyscias guilfoylei L H, Bailey |

Nim 1997, JANG ERIC B va cong sy ' 7"! 4a phat hiện lỏ tươi, dich

trớch nước và dịch trich diclorometan cia 14 cay Polyscias guilfoylei cộ kha

năng quyến rũ ruồi trỏi cõy c4i Bactrocera dorsalis H 2 1 5 Polyscias scutellaria (Burm f.) Merr

Dịch trớch của cõy Polyscias scutellaria va American ginseng berry cộ

tỏc dụng chống nụn mửa cho chuột do tỏc dụng phụ của eisp/afir trong điều trị

tụn thương ruột Í ?9!

Cao trớch cú chứa saponin của Poiyscias scutellaria lam chudt albino lộn

đa non nhanh hơn Í *!Í

II.2 1.6 Polyscias serrata Balf :

Chưa thấy tải liệu nghiờn cứu

Trang 19

Luận văn tốt nghiệp Phan tổng quan

H.2.2 — Một số loài thuộc chỉ Polyseias khỏc trờn thế giới :

H 2 2 1 Polyscias amplifolia (Baker) Harm ! #7!

CHATURVEDULA V S và cộng sự l *? è đó cụ lập cao etanol của cõy

Polyscias amplifolia (Baker) Harm 4 dẫn xuất của oleanolic acid:

3-O-P- D-galactopyranosyl-(l >4)- j -é-xylopyranosyloleanolic acid

° 3-O- j -D-galactopyranosyè-( è >4)-a -L.-arabinopyranosyloleanolic acid

3-O D-galactopyranosyloleanolic acid

° 3-O0- B -D-galactopyranosyl-( 1 >4)- B -D-galactopyranosyloleanolic acid

Cỏc chất này cú thể hiện hoạt tớnh chống tế bào ung thư buụng trứng

A2780 ở người, với giỏ trị ICsp 1a 6,7 - 10.8 ug/ml.L33!

I], 2 2 2 Polyscias crispatum

Chưa thấy tài liệu nghiờn cứu

II 2 2 3 ias cumingiana (C Pres! ~Vil

Il 2 2 4 Polyscias dichroostachya i

N GOPALSAMY cing cong su!*?! da 6 lap được 4 hợp chất :

* 3-O-[{a - L- arabinopyranosyl}-hederagenin

3-O -[|-œ—L -rhamnopyranosyl-(1—+2)- a -L-arabinopyranosy]}-hederagenin

s 3-O-[- B -D-glucopyranosyl-(I—+2)- œ -L-arabinopyranosyl]-hederagenin

" 3-O-[ œ-L-rhamnopyranosyk(1—+2)- œ -L-arabinopyranosyl]-hederagenin 28- O-B-D-glucopyranoside

Tac gid LEE KYUNG cho biột ; cỏc hợp chất hederagenin và dẫn xuất 3-O-glicoside của hederagenin cú khả năng ức chế nhiều dũng tế bào ung

thư như P-388, L-1210, U-937, HL-60 nờn cú thể làm thành thuốc chữa

bệnh ung thư

Cỏc tỏc giả cũng cho biết : 3 saponin đầu cú khả năng ức chế mạnh đổi

voi ching Biomphalaria glabrata Trong khi saponin con lai thi khộng c6 tac dung

E225: Polyscias elegans (C Moore & F Muell.) Harms

Chua thay tai liệu nghiờn cứu

Trang 20

II 2, 2 6 olysci va (Hi Đ

"2:2 ?, Polyscias murrayi (F Muell Đ

MALCOLM Đ BUCHANAN vả cộng sự Í *“è đó cụ lập được tử cõy

Polyscias murrayi cỏc dẫn xuất cia 3-(4-hydroxyphenyl) propanoic : 3-(4-hydroxyphenyl) propionyl choline

3,4-di-ể-3-(4-hydroxypheny]) propionykl ,Š-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid

3,5-di-O-3-(4-hydroxypheny!) propionyt | ,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid

3-(4-hydroxyphenyl) propanoic acid 3-(3,4-hydroxyphenyl) propanoic acid

Cỏc dẫn xuất nảy cú khả năng ức chế họat tớnh xỳc tỏc của men /

(interleukin-2 inducible T-cell kinase)

II 2 2 8 Polyscias nodosa (Blume) Seem Chưa thấy tài liệu nghiờn cứu

Il 2 2 9 Polyscias sambucifolia

LUCY H GILLESPIE va cộng su '**! phat hiộn trong thanh phan cia cay Polyscias sambucifolia rất giàu cỏc cầu tử thuộc loại đường mật Theo thời gian, từ lỳc cú hoa đến lỳc hoa tàn , thành phần đường mật của cõy cú sự thay

Trang 21

Luận văn tỗt nghiệp Phõn tổng quan

11.3 CAC NGHIEN CUU VE THANH PHAN HOA HOC

11.3.1 Mộtsộ c&y Polyscias duc tim thay & Viột Nam :

eS 1:1, Polyscias balfouriana L H Bai Chưa tỡm được tài liệu nghiờn cứu

H 3 1.2 Pobscias filicifolia L H Bailey

- Năm 1980, DALAKI SHVILI Ts M và cộng sự l **è đó cụ lập được 2

axit bộo chưa xỏc định được cụng thức, nhưng cỏc axit bộo này giống với

cỏc axit bộo đó cụ lập được từ rễ cõy Panax ginseng 6 năm tuổi

- Năm 1982, MIKHAILLOVA N V và cộng sự Í*”è đó cụ lập được từ cao benzen : cloroform (l:l) của cõy Polyscias filicifolia hợp chất : ÿ-

sitosterol (1)

TES SiR ade

- Nam 1990, BROPHY JOSEPH J va cong su! ** ! da ding phuong phỏp GC-MS để phõn tớch định tớnh tỉnh dầu của lỏ Kết quả cho thấy, trong tinh đầu cú khoảng 24 cấu tử, trong đú cú 4 cấu tử chớnh : f-elemen (2) ;

Trang 22

- Năm 1992, LUTOMSKI và cộng sự L ”? è đó cụ lập được từ rễ 5 hợp chất :

falcarinol (6), heptadeca-1, 8-(E)-dien-4,6-diyn-3,10-diol ; heptadeca-1,8- (E)-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on ; heptadeca-l,8-(Z)-dien-4,6-diyn-3-ol-10- on ; panaxydol (7) 4 \ CH;=CH~CH~CEC—CEC—CH; “3 CHạ—(CHạằ—CH; OH CON chế Cis OH (7) - Nam 1992, Nguyộn Thj Nguyột va cộng su | *°! da cộ lap duge acid oleanolic (8)

- Nam 1995, CHABOUD A va cộng su !*"! 4a cộ lập từ lỏ thờm | saponin

triterpen : acid 3-O-[ƒj-D-galactopyranosyl (1=->2)-J-D-glucopyranosyl]

oleanolic (9)

Năm 1996, J PROLIAC và cộng sự Í“đè đó cụ lập được từ lỏ khụ I

triterpen là 3-O-[a-L-ramnopyranosyl (l->4)-é-D-glucopyranosyl] -28- O-J-D- glucopyranosyl oleanolic (10)

- — Từ lỏ và rễ, Vế DUY HUÁN và cộng sự '“è đó cụ lập được 8 saponin

oleanolic axit (11 — 21) Trong đú cú 3 saponin đó được biết đến

- = Vỏ rể và lỏ đỉnh lăng chứa sapopin, alkanloid, cỏc vitamin Bụ, Bạ, Bạ,

vitamin C, 20 acid amin, glycosid, phytosterol, tanin, acid hữu cơ, tỉnh

đầu, nhiều nguyờn tổ vi lượng và 21,10% đường Trong lỏ cũn cú saponin

triterpen (1,65%), mOt genin đó xỏc định được là acid oleanolic (8)1?è

Trang 23

Luận văn tốt nghiệp Phõn tổng quan COOR; Khung cơ bản của cỏc hợp chất (8) - (21) TP R, ,R; ` t R., R; a R, ,R;

@ |R7H ay {Rie GkA*-Ara su [IS GkA*+Gk

R;=H Ra=H oq Rạ = GkA ˆ-Rha = Gras Rạ=H R=H Noy „ Gk Rạ =GkA — Rha 4 sẽ : 3 Rị =Gk-— Rha Rị =GkA—Gh Rị =GkA—Gk (10) Rạ= H (15) Rạ = Gk Gv = (20) Rạ =Glke 4 3 2 3 R, =GkA*-Gh Rị = GkA= Ara R, = GkA>-Gk Œ9 lạ ~n Œ9 ÍR;=GE Noy QD | oH ws | GkA*-Gie i GkA?-Gh Rạ=H a Ro = Gk Gk

II 3 1 4 Polysci ilfoylei L H Bail Chưa tỡm được tài liệu nghiờn cứu

N.3.1/5: Polyscias scutellaria (Burm f.) Merr

- N&m 1988, S Paphassarang và cộng sự L*?è đó cụ lập được hợp chất (22)

- Năm 1988, S, Paphassarang và cộng sự L““è đó cụ lập từ lỏ hợp chất (20,

21,23)

- Năm 1990, S Paphassarang va cong sy '**! đó cụ lập được từ lỏ Polyseias

scutellaria | loại triterpen gèucoside mới (24)

Trang 24

Luận văn tốt nghiệp Phần tổng quan H chất R.,R› 3 3 go) | Ri= GkA>Ge R> = Gk 3 R, = GeA>Gke (21) Rạ=H œằ |đh” GkA>Gk+ Ge Rạ =H

Khung cơ bản của ax | GkA2-Gk* Ge

II 3 1 6 Polyscias serrata Balf

Chưa tỡm được tài liệu nghiờn cứu

II.3.2 Một số loài thuộc chỉ Polysias trờn thế giới :

II.3.2.1 Polyscias amplifolia (Baker) Ham! **!

CHATURVEDULA V Đ và cỏc tỏc giả khỏc! èè đó cụ lập cao etanol của cõy Polyseias amplifolia (Baker) Harm 4 dẫn xuất của acid oleanolic:

acid 3-O- B - D-galactopyranosyl-(1 >4)- B -D-xylopyranosyloleanolic (26) acid 3-O- -D-galactopyranosyl-( l >4)-œ -L-arabinopyranosyloleanolic (27)

acid 3-O- B -D-galactopyranosyloleanolic (28)

Trang 25

Luận văn tốt nghiệp Phõn tổng quan ne R,.R; R; = Gh (25) R> =H 4 Rị =Gh-—Gh 26 (26) Rạ—H 4 R; = Xyl—-Gh ˆ @ ) R> =H 4 Rị = Ara—Gla (28) Ra =H Khung cơ bản của cỏc hợp chất (25-28) 3522 Polyscias crispatum Chưa tỡm được tải liệu nghiờn cứu

Il, 3 2 3 Polyscias cumingi ern.-V

Chưa tỡm được tải liệu nghiờn cứu II 3 2 4 Polyscias dichroostachyal ° è

N GOPALSAMY cựng cộng sự Í*° è4ó cụ lập được 4 hợp chất :

* 3-O-[d - L- arabinopyranosyl]-hederagenin (29)

* 3-0 -[-a-—L - rhamnopyranosyl-(1—+2)- a -L-arabinopyranosyl]-hederagenin

(30)

* 3-O-[- B -D-glucopyranosyl-(1—+2)- œ -L-arabinopyranosyl]-hederagenin (31)

Trang 26

1.3.2.5 Polyscias ele

Chưa tỡm được tải liệu nghiờn cứu Il 3 2 6 Polyscias fulva (Hiern) Harms

- — BEDIR E và cộng sự “è đó cụ lập được từ lỏ l glycoside : 12-oxo-

3B, 16B.20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-œ-L-rhamnopyranosyl-( è >2}-B-D-glucopyranoside (33)

- Ngoài ra A -C MITAINE-OFEER va cộng su!“ cing cộ lap duge tir v6

Trang 27

Luận văn tốt nghiệp Phan tong quan

HsC

N.3.2.7 Polyscias murrayi (F Muell.) Harms '**!

- MALCOLM S BUCHANAN va cong su! **! đó cụ lập được từ cõy Polyseias mưrrayi cỏc dẫn xuất của 3-(4-hydroxyphenyl) propanoie acid :

° 3,4-di-O-3-(4-hydroxyphenyl) propionyl-1,5-

dihydroxycyclohexanecarboxylic acid (40)

* 3,5-di-O-3-(4-hydroxypheny]) propionyl-1,4-

dihydroxycyclohexanecarboxylic acid (41)

* 3-(4-hydroxyphenyl) propiony! choline (42)

3-(4-hydroxyphenyl) propanoic acid (43)

Trang 28

Luận văn tốt nghiệp Phõn tong quan

11.3 2 8 olvscias osa (Blum

Chưa tỡm được tài liệu nghiờn cứu II 3 2 9 Polyscias sambucifolia i)

LUCY H GILLESPIE va cộng sy! ** ! phỏt hiện trong thành phần của cõy

Trang 29

Phan III

Trang 30

Luận văn tắt nghiệp Phần Nghiờn cứu — ẹẾt quả

Việc nghiờn cứu thành phần húa học của cõy Dinh ling rang — Polyscias

serrata Balf được thực hiện trờn cỏc phương tiện kĩ thuật vả húa chất như sau : ` Phõn lập cỏc cầu tử hữu cơ bằng :

Sắc kớ cột nhanh với silica gel 60 (0,040-0,063mm), Merck

- Sac ki lop mong loai 25DC - Aflufolein 20x20, Kiesel gel 60F 254, Merck

* Khảo sỏt cẫu trỳc của hợp chất húa học bằng :

- Đo điểm núng chảy trờn khối Maquenne

- Po phộ hộng ngoai (IR) ghi trờn mỏy quang phụ hồng ngoại I[R

- _ Đo phổ cộng hưởng từ hạt nhõn 'H - NMR ghi trờn mỏy cộng hưởng từ hạt nhõn BRUKER , tần số cộng hưởng 500MHz

- _ Đo phổ cộng hưởng từ hạt nhõn 'èC - NMR ghi trờn mỏy cộng hưởng từ hạt nhõn BRUKER , tần số cộng hưởng 125MHz

- — Cỏc phổ trờn được thực hiện tại Viện nghiờn cứu cỏc hợp chất thiờn

nhiờn (Hà Nội)

III 1 THU HÁI VÀ XỬ Lí MẪU: _

Cõy Định lăng răng được thu hỏi tại Bỡnh Dương và được nhận danh bởi

Ths Liờu Hồ Mỹ Trang - Bộ mụn Húa Thực vật - Trường Dai học KHTN

Tp.HCM Sau khi thu hỏi, lỏ cõy được rửa sạch, loại bỏ lỏ vàng ỳa, phơi khụ

trong búng rõm, để ở nơi thoỏng mỏt, sấy ở 60°C đến khối lượng khụng đổi Sau

đú, lỏ được xay thành bột, bột này dựng để điều chế cỏc loại cao III 2 DIEU CHE CAC LOAICAO :

- Bột nguyờn liệu được ngõm dầm trong dung mụi metanol Sau vài

ngày lọc lấy dịch trớch, đem cụ quay thu hồi dung mụi dưới ỏp suất kộm, ta thu

được cặn đen gọi là cao metanol

- = Cao ancol được phõn chia giữa 2 dung mụi : n-hexan vả metanol, thu

được dịch n-hexan và dịch metanol đó loại bộo Lần lượt cụ quay, thu hỏi dung mụi đưới ỏp suất kộm, ta thu được 2 loại cao tương ứng : cao n-hexan và cao metanol đó loại bộo

- Quy trỡnh điều chế cỏc loại cao núi trờn được trỡnh bảy trong sơ đồ 1

Trang 31

¿ thu hồi dung mụi

Trang 32

Luận văn tốt nghiệp Phần Nghiờn cứu — Kết quỏ

III 3 KHAO SAT BANG SAC Ki LOP MONG :

Sắc kớ lớp mỏng ỏp dụng lờn cao n-hexan, giải ly bằng hệ dung mụi clorofom : etylacetat ( 83:17), phun thuốc thử hiện hỡnh là axit sunfuric đặc, sõy bảng mỏng ở 110C trong vải phỳt, cho nhiều vết Một số vết khỏ rừ : vột đỏ

sen R, = 0,50; vet hộng cam R; = 0,65; vet hong cam R, = 0,86; vet hong R; =

0.89

Sắc kớ lớp mỏng ỏp dụng lờn cao metanol đó loại bộo, giải ly bằng hệ dung mụi clorofom : metanol ( 85:15), phun thuốc thử hiện hỡnh là axit sunfuric đặc, sấy bảng mỏng ở I10°C trong vải phỳt cho nhiều vết Một số vết khỏ rừ : vết đỏ tớm R; =0,4; vết nõu nhạt R =0,78; vết nõu 46 Ry = 0,87 Hỡnh I7 Sắc kớ lớp mỏng trờn cỏc mẫu : - Cao n- hexan (C:EA 83:17) - Chất A (C:EA 83:17) R/=0,5 - Cao metanol đó loại bộo(cặn 2) (C:M 85:15) - Chất B (C:M 85:15) R/=0,4

% Nhận xột : Kết quả sắc ki lớp mũng trờn 2 loại cao cho thấy cả hai loại

cao đều cho vết màu đú sen sau khi sấy, vết đỏ này nhanh chúng chuyờn thành

mảu xanh nõu Điều này cho phộp chỳng tụi dự đoỏn trong 2 loại cao nay cú

chứa nhỏm hợp chất sterol hoặc triterpen

Trang 33

Luận văn tốt nghiệp Phõn Nghiờn cứu - KẾt quả

+

Ill 4 TRICH LY CO LAP MOT SO HOP CHAT HUU CO TRONG CAY : Kết quả sắc kớ bảng mỏng trờn cỏc loại cao n-hexan vả cao metanol đó loại

hộo cho thay Cể vết rệ đẹp, nờn chỳng tụi chọn cỏc loại cao này đẻ sắc kớ cột

IH 4 1 ili Lap dung trộn cao n-hexan :

Sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao n-hexan ( 5,8g ), lần lượt giải ly bằng

cỏc hệ dung mụi từ khụng phõn cực đến phõn cực Dịch giải ly qua cột được

hứng vào cỏc ụng nghiệm, mỗi đoạn hứng 50ml; kiểm tra theo đửi quỏ trỡnh giải ly bằng sắc kớ lớp mỏng Những ống nghiệm cho kết quả sắc kớ lớp mỏng

giống nhau được gộp chung lại thành | phõn đoạn Kết quả được trỡnh bày

trong bang |

% Nhận xột : Kột qua sic ki cột silica gel ỏp dụng trờn cao n-hexan thu

được 9 phõn đoạn được sắp xếp theo thứ tự từ A đến 1 Trong đú, kết quả sắc

ki lớp mỏng của phõn đoạn D, cho nhiều vết, nhưng cỏc vết tỏch rừ rời nhau Vỡ

vậy, chỳng tụi quyết định khảo sỏt phõn đoạn D của cao n-hexan Cỏc phõn đoạn cũn lại, kết quả sắc kớ lớp mỏng cho nhiều vết gần nhau hoặc cho cỏc vệt

kộo dài nờn chỳng tụi chưa khảo sỏt

Trang 35

Luận văn tốt nghiệp Phõn Nghiờn cứu — Kột qua

LH 4, 1 1 Khảo sỏt phõn đoạn 2 của cao n-he

Phần cao thu được ở phõn đoạn D (bảng l) là một chất rắn, hơi ướt,

màu nõu Sắc kớ lớp mỏng thỡ thấy cú 2 vết tương đối rừ : 1 vết đỏ cỏnh sen ấn đưởi 1 vết dài (R; =0,4) và 1 vết nõu, cú đuụi dài (R/=0,53)

- - Tiến hành sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao ở phõn đoạn D (I,38g), lần lượt giải ly bằng cỏc hệ dung mụi từ khụng phõn cực đến phõn cực Dịch giải ly qua cột được hứng vào cỏc ống nghiệm, mỗi đoạn hứng 25ml; kiểm tra theo đừi quỏ trỡnh giải ly bằng sắc kớ lớp mỏng Những ụng nghiệm cho kết quả sắc kớ lớp mỏng giống nhau được gộp chung lại thành một phõn đoạn Kết quả

được trỡnh bày trong bảng 2

+ /Vhõn xột : Kết quà sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao ở phõn đoạn D thu được 5 phõn đoạn được sắp xếp theo thứ tự từ D, đến D; Trong đú, kết quả sắc kớ lớp mỏng của phõn đoạn D;, giải ly bằng hệ dung mụi cte dầu hỏa :

aceton (7:3), cho 1 vết màu đỏ sen, rừ (R/=0,43) Chỳng tụi quyết định khảo sỏt

phõn đoạn D; Cỏc phõn đoạn cũn lại, kết quả sắc kớ lớp mỏng cho nhiều vết gần nhau hoặc cho cỏc vệt kộo dài nờn chỳng tụi chưa khảo sỏt

Trang 37

Luận văn tốt nghiệp Phần Nghiờn cứu — KẾt quả

II 4 1 2 Khảo sỏt phõn đoạn D; (bảng 2)

- Phan cao thu được ở phõn đoạn D; (bảng 4) là một chất bột màu vàng

rờu, lac đỏc cú tỉnh thể hỡnh kim xuất hiện Sắc kớ lớp mỏng, giải ly với hệ dung

mụi ete dầu húa : aceton (7:3), thỡ thấy cú vết tương đối rừ, màu đỏ sen, xung

quanh cú rỡa màu vàng cam (R/c0.43)

- Tiến hành sắc kớ cột silica gel nhiều lần ỏp dụng trờn phõn đoạn D; (0,21g), giải ly và thu hứng chất với kĩ thuật tương tự Cuỗi cựng ta thu được những tinh thộ hinh kim dai, trong suốt, gần như khụng màu (32mg) Khi chấm

bảng mỏng, giải ly với hệ dung mụi clorofom : etylacetat (83:17), chỉ thu được

vết rừ, màu đỏ sen R/=0,5 Chỳng tụi gọi chất này là chất A

HHI.4.2 Sắc ký cột silica gel ỏp dụng trờn cao mẹtanol đó loại bộo ;

Sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao metanol đó loại bộo (10g ), lần lượt

giải ly bằng cỏc hệ dung mụi từ khụng phõn cực đến phõn cực Dịch giải ly qua

cột được hứng vào cỏc ống nghiệm, mỗi đoạn hứng 50ml; kiểm tra theo dừi quỏ trỡnh giải ly bảng sắc kỉ lớp mỏng Những ống nghiệm cho kết quả sắc kớ lớp mỏng giống nhau được gộp chung lai thanh | phõn đoạn Kết quả được

trỡnh bảy trong bảng 3

+ Nhận xột : Kết quả sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao metanol đó

lọai bộo thu được 8 phõn đoạn được sắp xếp theo thứ tự từ A đến H Trong đú,

kết quả sắc kớ lớp mỏng của phõn đoạn G, giải ly bằng hệ dung mụi clorofom : metanol (8:2), cho một vết rừ, màu đỏ (R¿= 0,53), ẩn trong vệt dai màu nõu

nhạt Vỡ vậy, chỳng tụi quyết định khảo sỏt phõn đoạn G Cỏc phõn đoạn cũn

lại, kết quả sắc kớ lớp mỏng cho nhiều vết lẫn hoặc cho cỏc vệt kộo đài nờn

chỳng tụi chưa khảo sỏt

Trang 39

Luận văn tốt nghiệp Phan Nghiờn cứu - KẾt quả

[II 4 2 1 Khảo sỏt phõn đoạn G của cao metanol đó loại bộo ( bảng 3 )

- _ Phần cao thu được ở phõn đoạn G của cao metanol đó loại bộo (bảng 3)

là một chất rắn, hơi ướt, màu đen, khối lượng 1,52g Sắc kớ lớp mỏng, giải ly

bằng hệ dung mụi clorofom : metanol (8:2), cho vết rừ, màu đỏ (R¿= 0,53), an

trong vệt đải màu nõu nhạt

- - Tiến hành sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao ở phõn đoạn G (1,52g), lần lượt giải ly bằng cỏc hệ dung mụi từ khụng phõn cực đến phõn cực Dung dịch giải ly qua cột được hứng vào cỏc ống nghiệm, mỗi đoạn hứng 25ml; kiểm tra theo dừi quỏ trỡnh giải ly bằng sắc kớ lớp mỏng Những ống nghiệm cho kết quả sắc kớ lớp mỏng giống nhau được gộp chung lại thành một phõn đoạn Kết

quả được trỡnh bày trong bảng 4

+ Nhận xột : Kết quả sắc kớ cột silica gel ỏp dụng trờn cao ở phõn đoạn

Gthu được 8 phõn đoạn được sắp xếp theo thứ tự từ GĂ dộn Gg

Trong đú, kết quả sắc kớ lớp mỏng của phõn đoạn G‹, giải ly bằng hệ dung mụi clorofom : metanol (8:2), cho vết rừ mảu đỏ nõu R/=0,53 Chỳng tụi quyết định khảo sỏt phõn đoạn G‹ Cỏc phõn đoạn cũn lại, kết quả sắc kớ lớp mỏng cho nhiều vết gần nhau hoặc cho cỏc vệt kộo dài nờn chỳng tụi chưa khảo

sat

Định dạng
Số trang	65
Dung lượng	3,42 MB