Nghiên cứu điều chế cellulose vi tinh thể từ một số nguồn dư phẩm sau thu hoạch bằng phương pháp sử dụng chất lỏng ion

BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC BÍCH NGHIÊN CỨU ĐIỀU CHẾ CELLULOSE VI TINH THỂ TỪ MỘT SỐ NGUỒN DƯ PHẨM SAU THU HOẠCH BẰNG PHƯƠNG PHÁP SỬ DỤNG CHẤT LỎNG ION KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI – 2021 BỘ Y TẾ TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC BÍCH Mã Sinh viên: 1601074 NGHIÊN CỨU ĐIỀU CHẾ CELLULOSE VI TINH THỂ TỪ MỘT SỐ NGUỒN DƯ PHẨM SAU THU HOẠCH BẰNG PHƯƠNG PHÁP SỬ DỤNG CHẤT LỎNG ION KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ Người hướng dẫn: PGS TS Đinh Thị Thanh Hải ThS Đoàn Minh Sang Nơi thực hiện: Bộ mơn Hóa Hữu Trường Đại học Dược Hà Nội HÀ NỘI – 2021 LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, cho phép bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới PGS TS Đinh Thị Thanh Hải – Bộ mơn Hóa Hữu – Trường Đại học Dược Hà Nội ThS Đồn Minh Sang - Phịng Quản lý sinh viên – Trường Đại học Dược Hà Nội người trực tiếp hướng dẫn, truyền đạt cho kiến thức kinh nghiệm quý báu, quan tâm giúp đỡ tạo điều kiện tối đa để hồn thành khóa luận tốt nghiệp Tơi vô biết ơn xin chân thành cảm ơn thầy cô, kỹ thuật viên thuộc Bộ mơn Hóa Hữu hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho học tập hồn thành khóa luận Tơi xin chân thành cảm ơn thầy cô, bạn em tham gia nghiên cứu khoa học Bộ môn Công nghiệp Dược, Bào chế, Dược cổ truyền, Viện Công nghệ Dược phẩm quốc gia giúp đỡ tạo điều kiện sở vật chất để tơi hồn thành khóa luận Bên cạnh đó, tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến anh Nguyễn Bảo Lộc anh Dương Tiến Anh chia sẻ kiến thức, hỗ trợ giải đáp thắc mắc cho tơi q trình thực khóa luận Xin đặc biệt cảm ơn bạn Nguyễn Thị Oanh Oanh tơi nghiên cứu hồn thành khóa luận này, ln đồng hành, gắn bó chia sẻ với tơi suốt q trình nghiên cứu khoa học Cuối cùng, xin dành biết ơn sâu sắc tới gia đình, người thân bạn bè yêu thương, chia sẻ với lúc khó khăn sống ln ủng hộ, khích lệ tơi q trình nghiên cứu thực khóa luận Tơi xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 07 tháng 06 năm 2021 Sinh viên Nguyễn Thị Ngọc Bích MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan cellulose cellulose vi tinh thể 1.1.1 Cellulose 1.1.2 Cellulose vi tinh thể .3 1.2 Tổng quan chất lỏng ion 1.2.1 Định nghĩa .5 1.2.2 Cấu trúc tính chất 1.2.3 Các phương pháp tổng hợp chất lỏng ion 1.2.4 Ứng dụng .9 1.3 Phương pháp điều chế MCC từ dư phẩm chất lỏng ion 1.3.1 Nguồn nguyên liệu cellulose 1.3.2 Xử lý nguyên liệu 12 1.3.3 Xử lý sinh khối chất lỏng ion .15 1.3.4 Phương pháp thủy phân cellulose thô điều chế MCC 17 CHƯƠNG NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19 2.1 Nguyên liệu thiết bị 19 2.2 Nội dung nghiên cứu 20 2.2.1 Điều chế chất lỏng ion 20 2.2.2 Tách cellulose từ số dư phẩm sau thu hoạch sử dụng chất lỏng ion 20 2.2.3 Điều chế MCC sử dụng chất lỏng ion 20 2.2.4 Kiểm tra chất lượng MCC điều chế 20 2.3 Phương pháp nghiên cứu 21 2.3.1 Điều chế chất lỏng ion [(EtOH)2NH2]+[HSO4]- 21 2.3.2 Tách cellulose từ số dư phẩm sau thu hoạch sử dụng chất lỏng ion 22 2.3.3 Điều chế MCC sử dụng chất lỏng ion 25 2.3.4 Kiểm tra chất lượng MCC điều chế 25 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 27 3.1 Điều chế chất lỏng ion [(EtOH)2NH2]+[HSO4]- từ diethanolamin acid sulfuric 27 3.2 Tách cellulose từ số dư phẩm sau thu hoạch sử dụng chất lỏng ion 28 3.2.1 Xử lý nguyên liệu 28 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 3.2.2 Tách cellulose từ sinh khối sử dụng chất lỏng ion 28 3.2.3 Tẩy trắng cellulose 30 3.3 Điều chế MCC sử dụng chất lỏng ion 30 3.4 Kiểm tra chất lượng MCC điều chế 31 3.4.1 Kiểm tra chất lượng MCC điều chế phổ hồng ngoại 31 3.4.2 Kiểm tra cấu trúc MCC điều chế kỹ thuật chụp SEM .33 3.5 Bàn luận 35 3.5.1 Bàn luận tổng hợp chất lỏng ion .35 3.5.2 Bàn luận kết điều chế MCC từ dư phẩm sau thu hoạch sử dụng chất lỏng ion 38 3.5.3 Bàn luận phổ IR ứng dụng phổ IR MCC 42 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT AFEX Cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 (Carbon 13 nuclear magnetic resonance) Cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton nuclear magnetic resonance) Trương nở sợi amoniac (Ammonia fiber explosion) AIL Chất lỏng ion hoạt tính (Aprotic ionic liquid) API Hoạt chất dược dụng (Active pharmaceutical ingredients) ARP Tái thấm amoniac (Ammonia recycle percolation) DMSO Dimethyl sulfoxid DP Độ polyme (Degree of polymerization) đvC Đơn vị carbon [EMIM] Cl 1-ethyl-3-methyl-imidazolium chlorid [EMIM] I 1-ethyl-3-methyl-imidazolium iodid IL Chất lỏng ion (Ionic liquid) IR Phổ hồng ngoại (Infrared) MCC Cellulose vi tinh thể (Microcrystalline cellulose) MS Phổ khối lượng (Mass spectrometry) PIL Chất lỏng ion protic (Protic ionic liquid) [RMIM] Cl 1-alkyl-3-methylimidazolium chlorid [RMIM] OAc 1-alkyl-3-methylimidazolium acetat SEM Kính hiển vi điện tử quét (Scanning electron microscope) VOC Hợp chất hữu dễ bay (Volatile organic compound) Số sóng tương ứng với cực đại hấp thụ xạ hồng ngoại dao động hóa trị Độ dịch chuyển hoá học (ppm) 13 C-NMR H-NMR V δ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần hóa học số nguồn dư phẩm chứa cellulose 12 Bảng 2.1 Danh mục dung mơi, hóa chất 19 Bảng 2.2 Danh mục dụng cụ, thiết bị 19 Bảng 3.1 Kết khảo sát thời gian hịa tan hồn tồn sinh khối dư phẩm chất lỏng ion 29 Bảng 3.2 Kết tách cellulose từ dư phẩm khác sử dụng chất lỏng ion 30 Bảng 3.3 Kết điều chế MCC từ cellulose tách từ dư phẩm 31 Bảng 3.4 Kết phân tích phổ IR mẫu MCC .32 Bảng 3.5 Giá trị độ kết tinh mẫu MCC điều chế MCC mẫu .32 Bảng 3.6 Một số dư phẩm có hàm lượng lignin thấp 40 Bảng 3.7 Thời gian điều chế MCC từ dư phẩm khác 40 Bảng 3.8 Biện giải phổ hồng ngoại (IR) MCC điều chế 42 Bảng 3.9 Một số dải hấp thụ đặc trưng lignin .43 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cấu trúc cellulose Hình 1.2 Sự biến đổi dạng thù hình cellulose Hình 3.1 Ảnh SEM MCC mẫu 33 Hình 3.2 Ảnh SEM MCC điều chế từ xơ dừa .33 Hình 3.3 Ảnh SEM MCC điều chế từ bã mía .34 Hình 3.4 Ảnh SEM MCC điều chế từ bàng 34 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an ĐẶT VẤN ĐỀ Cellulose vi tinh thể (MCC) sử dụng rộng rãi công nghiệp dược phẩm với vai trị tá dược độn, tá dược dính cho viên nang, viên nén phương pháp dập thẳng hay tạo hạt ướt Đặc biệt sản xuất viên nén, MCC có nhiều ưu điểm trơn chảy tốt, tăng độ rã viên, giảm độ mài mịn, tương đối trơ mặt hóa học sinh học,… giúp viên nén có độ cứng cao, độ bở thấp, chịu nén tốt làm tăng tuổi thọ viên MCC đồng thời ứng dụng nhiều công nghiệp mỹ phẩm, thực phẩm sản xuất vật liệu polyme Ở Việt Nam, hàng năm phải nhập hàng triệu MCC việc sản xuất chưa đáp ứng đủ nhu cầu nước chưa tối ưu chi phí sản xuất Trong bối cảnh tại, dịch bệnh Covid diễn biến phức tạp toàn giới gây ảnh hưởng lớn đến sản xuất đồng thời khiến chuỗi cung ứng bị gián đoạn Từ đó, đặt yêu cầu cần thiết việc tự chủ quy trình sản xuất MCC Nguồn nguyên liệu đế sản xuất MCC loại dư phẩm giàu cellulose Hàng năm ngành nông nghiệp nước ta sản xuất hàng triệu nông sản, kéo theo lượng lớn sản phẩm phụ rơm, ngô, vỏ đậu tương, bã sắn dây, xơ dừa, bã mía, bàng,… Thay vứt bỏ hay sử dụng làm chất đốt, thức ăn chăn ni hay phân bón việc sử dụng nguồn dư phẩm để sản xuất MCC hướng tiềm Trong thời gian gần đây, chất lỏng ion ngày nghiên cứu rộng rãi khả làm dung môi xử lý nguyên liệu sinh khối xúc tác cho phản ứng thủy phân cellulose để điều chế MCC Chất lỏng ion quan tâm có nhiều đặc tính đáng ý thân thiện với môi trường, khả tái sử dụng cao có nhiều ứng dụng lĩnh vực khác Từ đó, chúng tơi tiến hành nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu điều chế cellulose vi tinh thể từ số nguồn dư phẩm sau thu hoạch phương pháp sử dụng chất lỏng ion” với mục tiêu: Điều chế chất lỏng ion có khả tách cellulose từ sinh khối dư phẩm thủy phân cellulose để thu MCC Điều chế MCC từ nguồn dư phẩm sau thu hoạch sử dụng chất lỏng ion, kiểm tra chất lượng MCC điều chế Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan cellulose cellulose vi tinh thể 1.1.1 Cellulose 1.1.1.1 Cấu trúc Cellulose polyme mạch thẳng, cấu tạo nên đơn vị β-Dglucosepyranose nối với liên kết β-1,4-glycosid [29] Kích thước phân tử cellulose thường đặc trưng mức độ trùng hợp (DP), cho biết số lượng đơn vị glucose có chuỗi cellulose Trong tự nhiên, DP chuỗi cellulose nằm khoảng từ 100 đơn vị ứng với cellulose vi tinh thể đến 15.000 đơn vị ứng với tự nhiên [53] Hình 1.1 Cấu trúc cellulose Khả hình thành liên kết hydro nhóm -OH đóng vai trị quan trọng việc kiểm sốt đặc tính hóa lý định hướng cấu trúc cellulose Các liên kết hydro nội phân tử cản trở quay tự vòng dọc theo liên kết glycosid chúng, dẫn đến cứng lại chuỗi cellulose Bên cạnh đó, liên kết hydro liên phân tử tương tác Van der Waals giúp phân tử cellulose tập hợp lại với dạng vi sợi, có xen kẽ vùng có trật tự cao (vùng tinh thể) vùng có trật tự thấp (vùng vơ định hình) Các vi sợi gồm chuỗi cellulose (20-300 đơn vị) kết hợp với nhau, tập hợp lại tạo thành sợi cellulose [29],[53] Do cấu trúc dạng sợi có liên kết hydro mạnh nên cellulose có độ bền kéo cao khơng hịa tan hầu hết dung mơi [29] 1.1.1.2 Các dạng thù hình Cấu trúc tinh thể cellulose xác định phép phân tích nhiễu xạ tia X phương pháp dựa hấp thụ xạ hồng ngoại phân cực, bao gồm dạng thù hình khác nhau: cellulose I, cellulose II, cellulose III cellulose IV Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an bioprocess operations Biotechnology and Bioengineering, 69(2), 227–233 13 De Carvalho Mendes, C A., De Oliveira Adnet, F A., Leite, M C A M., Furtado, C R G., & De Sousa, A M F (2015) Chemical, physical, mechanical, thermal and morphological characterization of corn husk residue Cellulose Chemistry and Technology, 49(9–10), 727–735 14 Dean, P M., Pringle, J M., & MacFarlane, D R (2010) Structural analysis of low melting organic salts: Perspectives on ionic liquids Physical Chemistry Chemical Physics, 12(32), 9144–9153 15 Du, H., & Qian, X (2011) The effects of acetate anion on cellulose dissolution and reaction in imidazolium ionic liquids Carbohydrate Research, 346(13), 1985– 1990 16 El-Sakhawy, M., & Hassan, M L (2007) Physical and mechanical properties of microcrystalline cellulose prepared from agricultural residues Carbohydrate Polymers, 67(1), 1–10 17 George, A., Brandt, A., Tran, K., Zahari, S M S N S., Klein-Marcuschamer, D., Sun, N., Sathitsuksanoh, N., Shi, J., Stavila, V., Parthasarathi, R., Singh, S., Holmes, B M., Welton, T., Simmons, B A., & Hallett, J P (2015) Design of low-cost ionic liquids for lignocellulosic biomass pretreatment Green Chemistry, 17(3), 1728–1734 18 Gschwend, F J V., Brandt-Talbot, A., Chambon, C L., & Hallett, J P (2017) Ultra-low cost ionic liquids for the delignification of biomass ACS Symposium Series, 1250, 209–223 19 Hendriks, A T W M., & Zeeman, G (2009) Pretreatments to enhance the digestibility of lignocellulosic biomass Bioresource Technology, 100(1), 10–18 20 Jahan, M S., Saeed, A., He, Z., & Ni, Y (2011) Jute as raw material for the preparation of microcrystalline cellulose Cellulose, 18(2), 451–459 21 Kamel, S., Ali, N., Jahangir, K., Shah, S M., & El-Gendy, A A (2008) Pharmaceutical significance of cellulose: A review Express Polymer Letters, 2(11), 758–778 22 Kassaye, S., Pant, K K., & Jain, S (2016) Synergistic effect of ionic liquid and dilute sulphuric acid in the hydrolysis of microcrystalline cellulose Fuel Processing Technology, 148, 289–294 23 Khadilkar, B M., & Rebeiro, G L (2002) Microwave-assisted synthesis of Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an room-temperature ionic liquid precursor in closed vessel Organic Process Research and Development, 6(6), 826–828 24 Khalil, H P S A., Alwani, M S., & Omar, A K M (2006) Chemical composition, anatomy, lignin distribution, and cell wall structure of Malaysian plant waste fibers BioResources, 1(2), 220–232 25 Laali, K K (2003) Ionic Liquids in Synthesis In Synthesis (Vol 2003, Issue 11) 26 Lei, Z., Chen, B., Koo, Y M., & Macfarlane, D R (2017) Introduction: Ionic Liquids Chemical Reviews, 117(10), 6633–6635 27 Leppänen, K., Andersson, S., Torkkeli, M., Knaapila, M., Kotelnikova, N., & Serimaa, R (2009) Structure of cellulose and microcrystalline cellulose from various wood species, cotton and flax studied by X-ray scattering Cellulose, 16(6), 999–1015 28 Lévêque, J M., Luche, J L., Pétrier, C., Roux, R., & Bonrath, W (2002) An improved preparation of ionic liquids by ultrasound Green Chemistry, 4(4), 357–360 29 Marchessault, R H (1994) Wood chemistry, fundamentals and applications In Carbohydrate Research (Vol 252) 30 Moulthrop, J S., Swatloski, R P., Moyna, G., & Rogers, R D (2005) Highresolution 13C NMR studies of cellulose and cellulose oligomers in ionic liquid solutions Chemical Communications, 40(12), 1557–1559 31 Mzimela, Z N T., Linganiso, L Z., Revaprasadu, N., & Motaung, T E (2020) Comparison of cellulose extraction from sugarcane bagasse through alkali Materials Research, 21(6), 1–7 32 Naeimi, H., & Nazifi, Z S (2014) A facile one-pot ultrasound assisted synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives catalyzed by Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) under green conditions Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 20(3), 1043–1049 33 Namboodiri, V V., & Varma, R S (2002) Solvent-Free Sonochemical Preparation of Ionic Liquids Organic Letters, 4(18), 3161–3163 34 Nelson, M L., & O’Connor, R T (1964) Relation of Certain Infrared Bands to Cellulose Crystallinity and Crystal Lattice Type Part I Spectra of Lattice Types I, 11, I11 and of Amorphous Cellulose Journal of Applied Polymer Science, 8(3), 1325–1341 35 Nelson, M L., & O’Connor, R T (1964) Relation of Certain Infrared Bands to Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cellulose Crystallinity and Crystal Lattice Type Part II A New Infrared Ratio for Estimation of Crystallinity in Celluloses I and II * Journal of Applied Polymer Science, 8, 1325–1341 36 Nguyen, L M (2000) Organic matter composition, microbial biomass and microbial activity in gravel-bed constructed wetlands treating farm dairy wastewaters Ecological Engineering, 16(2), 199–221 37 Nsor-Atindana, J., Chen, M., Goff, H D., Zhong, F., Sharif, H R., & Li, Y (2017) Functionality and nutritional aspects of microcrystalline cellulose in food Carbohydrate Polymers, 172, 159–174 38 Palmowski, L and J M (1999) Influence of the size reduction of organic waste on their anaerobic digestion Proceedings of the 2nd International Symposium on Anaerobic Digestion of Solid Waste July, Influence of the size reduction of organic waste o 39 Pandey, J K., Reddy, K R., Mohanty, A K., & Misra, M (2014) Handbook of polymernanocomposites processing, performance and application volume A: Layered silicates In Handbook of Polymernanocomposites Processing, Performance and Application: Volume A: Layered Silicates 40 Pandey, K K (1999) A Study of Chemical Structure of Soft and Hardwood and Wood Polymers by FTIR Spectroscopy Journal of Applied Polymer Science, 71(12), 1969–1975 41 Porcedda, S., Usula, M., & Marongiu, B (2014) Physical–Chemical Properties of Ionic Liquid-Containing Mixtures 42 Ratti, R (2014) Ionic Liquids: Synthesis and Applications in Catalysis Advances in Chemistry, 2014(3), 1–16 43 Sandeep, N C., Raghavendra Rao, H., Hemachandra Reddy, K., Varada Rajulu, A., Sadanand, V., & Ramachar, T (2017) Extraction and characterization of terminalia bellirica fiber ARPN Journal of Engineering and Applied Sciences, 12(19), 5658–5665 44 Sangian, Hanny F., & Widjaja, A (2017) Effect of pretreatment method on structural changes of coconut coir dust BioResources, 12(4), 8030–8046 45 Sangian, Hanny Frans, Kristian, J., Rahma, S., Dewi, H K., Puspasari, D A., Agnesty, S Y., Gunawan, S., & Widjaja, A (2015) Preparation of Reducing Sugar Hydrolyzed from High-Lignin Coconut Coir Dust Pretreated by the Recycled Ionic Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Liquid [mmim][dmp] and Combination with Alkaline Bulletin of Chemical Reaction Engineering & Catalysis, 10(1), 8–22 46 Seddon, K R., Stark, A., & Torres, M (2000) Influence of chloride , water , and organic solvents on the physical properties of ionic liquids * 72(12), 2275–2287 47 Shill, K., Padmanabhan, S., Xin, Q., Prausnitz, J M., Clark, D S., & Blanch, H W (2011) Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle Biotechnology and Bioengineering, 108(3), 511–520 48 Singh, S K., & Savoy, A W (2020) Ionic liquids synthesis and applications: An overview Journal of Molecular Liquids, 297, 112038 49 States, U (2003) Treatment of pulp to produce microcrystalline cellulose Optics Express, 1(19), 1–4 50 Sun, N., Rodríguez, H., Rahman, M., & Rogers, R D (2011) Where are ionic liquid strategies most suited in the pursuit of chemicals and energy from lignocellulosic biomass? Chemical Communications, 47(5), 1405–1421 51 Sun, Y., & Cheng, J (2002) Hydrolysis of lignocellulosic materials for ethanol production: A review Bioresource Technology, 83(1), 1–11 52 Thring, R W., Chornet, E., & Overend, R P (1990) Recovery of a solvolytic lignin: Effects of spent liquor/acid volume ratio, acid concentration and temperature Biomass, 23(4), 289–305 53 Trache, D., Hussin, M H., Hui Chuin, C T., Sabar, S., Fazita, M R N., Taiwo, O F A., Hassan, T M., & Haafiz, M K M (2016) Microcrystalline cellulose: Isolation, characterization and bio-composites application—A review International Journal of Biological Macromolecules, 93, 789–804 54 Varma, R S., & Namboodiri, V V (2001) An expeditious solvent-free route to ionic liquids using microwaves Chemical Communications, 7, 643–644 55 Wang, J., Zheng, Y., & Zhang, S (2010) The Application of Ionic Liquids in Dissolution and Separation of Lignocellulose Clean Energy Systems and Experiences, 71–85 56 Yoon, L W., Ngoh, G C., May Chua, A S., & Hashim, M A (2011) Comparison of ionic liquid, acid and alkali pretreatments for sugarcane bagasse enzymatic saccharification Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 86(10), 1342–1348 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an PHỤ LỤC Phụ lục Phổ MS chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Phụ lục Phổ IR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Phụ lục Phổ 1H-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Phụ lục Phổ 13C-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Phụ lục Phổ IR mẫu MCC mẫu Phụ lục Phổ IR mẫu MCC điều chế từ xơ dừa Phụ lục Phổ IR mẫu MCC điều chế từ bã mía Phụ lục Phổ IR mẫu MCC điều chế từ bàng Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục Phổ MS chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 89 85 458.16cm-1 80 496.72 75 877.22cm-1 70 588.86cm-1 941.19 %T 1330.38 1614.75cm-1 65 1454.44cm-1 1050.35cm-1 1187.60 2447.83 60 1218.58cm-1 55 2807.09 3005.14 50 45 40 38 4000 3406.91cm-1 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 cm-1 Phụ lục Phổ IR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục Phổ 1H-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục Phổ 1H-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục Phổ 13C-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Phụ lục Phổ 13C-NMR chất lỏng ion diethanolamoni hydrosulfat (phổ giãn) Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 100 95 90 1643.60cm-1 85 1280.97cm-1 80 894.98cm-1 1235.96 %T 1430.13cm-1 519.75 706.29 669.16cm-1 75 559.30cm-1 616.02cm-1 c m -1 70 2902.08cm-1 1203.72 1317.41cm-1 1336.98cm-1 65 1163.31cm -1 60 1113.23cm -1 55 3343.97cm-1 1032.61cm-1 1059.21cm-1 50 49 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục Phổ IR mẫu MCC mẫu Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 100 95 2245.17 2051.73 90 434.75cm-1 2132.39cm-1 85 2549.16 706.29 519.75 80 %T 615.28cm-1 75 1644.54cm-1 666.30cm-1 1318.87 2747.21 558.84cm-1 895.60cm-1 70 1279.72 65 1454.74 1433.08cm-1 60 1208.33 1337.42cm-1 1373.21cm-1 2900.39cm-1 1164.43cm-1 1113.28cm-1 55 1032.18cm-1 3346.67cm-1 50 49 4000 3500 3000 1058.87cm-1 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục Phổ IR mẫu MCC điều chế từ xơ dừa Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 98 95 90 2240.57 2047.12 85 2132.28cm-1 708.59 80 666.22cm-1 %T 75 557.34cm-1 614.45cm-1 895.49cm-1 1643.97cm-1 70 1282.02 65 1206.02 1431.40cm -1 1341.90 1318.87 1373.44cm-1 60 1028.70 1164.19cm-1 1059.16cm-1 2900.44cm-1 55 1113.04cm-1 3347.68cm-1 50 48 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Phụ lục PHổ IR mẫu MCC điều chế từ bã mía Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn 1000 750 500 400 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn