Sử dụng các phản ứng hữu cơ mang tên người để xây dựng hệ thống bài tập tổng hợp các chất trong bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường thpt luận văn thạc sỹ hóa học

Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS.Cao Cự Giác BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH PHAN HUY BÃO Chuyên ngành: LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY HÓA HỌC Mã số : 60.14.10 Người hướng dẫn: PGS TS CAO CỰ GIÁC VINH, 2012 Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Lời cảm ơn Để hoàn thành đƣợc luận văn này, nhờ đến giúp đỡ ngƣời Nay xin gửi lời cảm ơn sâu sắc Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Cao Cự Giác, giúp đỡ em nhiệt tình, tận tâm dạy chuyên môn lẫn phƣơng pháp thực luận văn Thầy quan tâm nhƣ ý theo dõi tiến trình thực Xin gửi lời chân thành cảm ơn đến thầy cô giáo trƣờng phổ thông tiến hành thực nghiệm sƣ phạm giúp đỡ tạo điều kiện nhiều để tơi thực tốt luận văn Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến quý thầy cô trƣờng Đại học Vinh, ngƣời truyền đạt kiến thức làm tảng cho em thực luận văn Xin cảm ơn ngƣời bạn động viên giúp đỡ mặt vật chất nhƣ tinh thần suốt trình thực luận văn Tp Hồ Chí Minh, ngày 30 tháng năm 2012 Học viên Phan Huy Bão Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Danh mục chữ viết tắt CTCT: Công thức cấu tạo CTPT: Công thức phân tử ĐC: Đối chứng ĐH: Đại học GV: Giáo viên GD: Giáo dục GD – ĐT: Giáo dục – Đào tạo HS: Học sinh HSG: HSG Nxb: Nhà xuất PGS: Phó Giáo sƣ SGK: Sách giáo khoa THPT: Trung học phổ thông TN: Thực nghiệm TNSP: Thực nghiệm sƣ phạm Tp: Thành phố TS: Tiến sĩ Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Mục lục Bìa phụ Lời cảm ơn Danh mục chữ viết tắt MỞ ĐẦU CHƢƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN ………………………………… 1.1 Tổng quan vấn đề bồi dƣỡng HSG ………………………………………… 1.1.1 Một số quan niệm HSG …………………………………………………… 1.1.2 Những lực cần có HSG hóa học 1.1.3 Ý nghĩa việc bồi dƣỡng HSG hóa học trƣờng THPT 1.2 Quy trình bồi dƣỡng HSG 1.2.1 Phƣơng pháp phát ………………………………………………………… 1.2.2 Bồi dƣỡng HSG hoá ……………………………………………… 10 1.3 Giới thiệu kì thi Olympic hóa học 11 1.3.1 Olympic Hóa học Quốc tế …………………………………………………… 11 1.3.2 Kỳ thi chọn HSG quốc gia lớp 12 THPT …………… ……………………… 13 1.4 Thực trạng việc bồi dƣỡng HSG THPT ………………………………… 14 1.4.1 Thuận lợi ……………………………………………………………………… 14 1.4.2 Khó khăn ……………………………………………………………………… 15 TIỂU KẾT CHƢƠNG …………………………………………………………… 17 CHƢƠNG SỬ DỤNG CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ MANG TÊN NGƢỜI ĐỂ XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP TỔNG HỢP CÁC CHẤT TRONG BỒI DƢỠNG HSG HÓA HỌC Ở TRƢỜNG THPT ………………………………… 18 2.1 Ý nghĩa việc phân loại phản ứng tổng hợp hữu mang tên ngƣời 18 2.2 Hệ thống phản ứng hữu mang tên ngƣời …………………………… 18 2.2.1 Các phản ứng tăng mạch cacbon ……………………………………………… 18 2.2.2 Phản ứng làm giảm mạch cacbon 35 2.2.3 Phản ứng đóng vịng 36 2.2.4 Tạo liên kết cacbon với dị tố ………………………………………………… 44 Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác 2.2.5 Tổng hợp chất dựa phản ứng khử hóa ………………………… 59 2.2.6 Chuyển vị …………………………………………………………………… 62 2.3 Các dạng tập tổng hợp hữu …………………………………………… 74 2.3.1 Điều chế tổng hợp chất ……………………………………………… 74 2.3.2 Phân tích chế ……………………………………………………………… 87 2.3.3 Xác định cấu trúc chất hữu cơ……………………………………………… 105 TIỂU KẾT CHƢƠNG ………………………………………………………… 116 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM …………………………………… 117 3.1 Mục đích thực nghiệm ……………………………………………………… 117 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm 117 3.3 Đối tƣợng thực nghiệm 117 3.4 Nội dung thực nghiệm 118 3.5 Tiến trình thực nghiệm ……………………………………………………… 118 3.6 Kết thực nghiệm 120 3.6.1 Kết đánh giá mặt định tính 120 3.6.2 Kết đánh giá mặt định lƣợng 121 TIỂU KẾT CHƢƠNG 128 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 130 TÀI LIỆU THAM KHẢO ……………………………………………………… 132 PHỤ LỤC 136 Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Khoa học cơng nghệ kỷ 21 có bƣớc tiến khổng lồ Khoảng cách kinh tế nƣớc nhà nƣớc phát triển giới lớn Để Đất nƣớc phát triển mạnh cần xây dựng kinh tế tri thức, phải hệ trẻ tài lĩnh Làm để phát bồi dƣỡng nhân tài nói chung nhân tài lĩnh vực hóa học nói riêng ? Nhân tài khơng đâu xa, nhân tài phần lớn bắt nguồn từ hệ HS theo học trƣờng THPT Vì vậy, cần coi bồi dƣỡng nhân tài nhiệm vụ hàng đầu nhà trƣờng Đào tạo đƣợc nguồn nhân tài cung cấp cho Đất nƣớc tiêu chí đánh giá chất lƣợng giáo dục trƣờng chất lƣợng giảng dạy GV Hiện nay, chƣa có thật nhiều tài liệu dùng để bồi dƣỡng HSG, đặc biệt phần hóa học hữu Các tài liệu có chƣa phân dạng nhƣ chƣa phân tích sâu vào vấn đề cụ thể Trong kỳ thi HSG, câu hỏi tổng hợp hữu cơ, xác định chế cấu trúc sản phẩm tạo thành thƣờng xuyên xuất hiện, dạng tập tƣơng đối khó phức tạp Vì u cầu HS phải nắm vững kiến thức, phối hợp kiến thức biết vận dụng vào trƣờng hợp cụ thể Nhiều nhà khoa học thành công nghiên cứu chế tổng hợp chất hữu nhƣ giải thích cấu trúc sản phẩm Để tƣởng nhớ đến cơng lao đó, ngƣời ta dùng tên nhà khoa học để đặt tên phản ứng Với chất khác có chế phản ứng tƣơng tự sau đƣợc tìm đƣợc lấy tên nhà khoa học ban đầu Việc nắm vững phản ứng mang tên tác giả phát minh ý nghĩa khoa học cịn có mục đích giáo dục kính trọng nhà khoa học niềm đam mê học tập Từ lý trên, thực đề tài ‘‘Sử dụng phản ứng hữu mang tên ngƣời để xây dựng hệ thống tập tổng hợp chất bồi dƣỡng HSG Hóa học trƣờng THPT’’ nhằm nâng cao hiệu bồi dƣỡng HSG hóa học trƣờng phổ thơng nhƣ làm tăng lịng say mê, u thích nghiên cứu khoa học từ gƣơng nhà khoa học Thành công đề tài mang lại nguồn tƣ liệu quý cho GV tham gia công tác bồi dƣỡng HSG cho HS có thêm tƣ liệu rèn luyện để tự tin bƣớc vào thi HSG đạt kết nhƣ em mong muốn Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Mục đích nhiệm vụ nghiên cứu Mục đích nghiên cứu: Nghiên cứu việc sử dụng phản ứng hữu mang tên ngƣời để tổng hợp chất nhằm nâng cao hiệu bồi dƣỡng HSG trƣờng phổ thông Nhiệm vụ nghiên cứu: Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn có liên quan đến đề tài, xây dựng hệ thống lý thuyết phản ứng hữu mang tên ngƣời tổng hợp chất tập tổng hợp hữu TNSP để đánh giá hiệu tính khả thi đề tài Đối tƣợng nghiên cứu khách thể nghiên cứu Đối tƣợng nghiên cứu: Các phản ứng hữu mang tên ngƣời để tổng hợp chất bồi dƣỡng HSG THPT Khách thể nghiên cứu: Q trình bồi dƣỡng HSG hóa học trƣờng THPT Lịch sử vấn đề nghiên cứu Việc nghiên cứu vấn đề bồi dƣỡng HSG hóa học từ trƣớc đến có nhiều cơng trình nghiên cứu nhiều tác giả nhƣ: - “Bồi dƣỡng HSG Hoá học trƣờng THPT”, Luận văn thạc sĩ tác giả Vũ Anh Tuấn năm 1998, trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội - “Hệ thống lý thuyết tập dung dịch chất điện ly dùng bồi dƣỡng HSG HS chuyên Hóa học”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Cao Cự Giác năm 1999, trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội - “Nội dung biện pháp bồi dƣỡng HSG hoá học trƣờng THPT số tỉnh miền núi”, Luận văn thạc sĩ tác giả Phạm Thế Nhân năm 1999, trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội - “Xây dựng hệ thống tập Hóa học nhằm rèn luyện tƣ việc bồi dƣỡng HSG Hóa học trƣờng THPT”, Luận án Tiến sĩ tác giả Vũ Anh Tuấn năm 2006, trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà Nội - “Một số biện pháp phát bồi dƣỡng HSG mơn Hố học lớp 10 trƣờng THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Trần Thị Phụng năm 2006, ĐH Sƣ phạm Vinh - “Tuyển chọn, xây dựng sử dụng hệ thống tập bồi dƣỡng HSG phần Hóa học sở (hóa đại cƣơng) trƣờng THPT”, Trần Thu Sƣơng (2006), Luận văn Thạc sĩ Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác - “Nội dung biện pháp bồi dƣỡng HSG Hóa học hữu THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Lê Tấn Diện năm 2009, ĐH Sƣ phạm TP Hồ Chí Minh - “Xây dựng hệ thống lý thuyết tập bồi dƣỡng HSG phần ancol – axit cacboxylic – este (Hóa học 11 – 12 nâng cao THPT)”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Nguyễn Thu Hiền (2009) - “Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần Hóa lý dùng bồi dƣỡng HSG, chuyên hóa trƣờng THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Lê Thị Mỹ Trang năm 2009, ĐH Sƣ phạm TP Hồ Chí Minh - “Xây dựng sử dụng hệ thống tập tổng hợp hữu dùng bồi dƣỡng HSG hóa học trƣờng THPT”, Luận văn Thạc sĩ tác giả Phạm Thị Anh năm 2010, ĐH Vinh - “Xây dựng hệ thống tập chế phản ứng hóa hữu dùng bồi dƣỡng HSG dạy học lớp chuyên hóa học trƣờng THPT”, Luận văn Thạc sĩ Kiều Nguyễn Thúy Vy năm 2011, ĐH Vinh Nhìn chung luận án, luận văn thƣờng nghiên cứu phần hóa học THPT nói chung bao gồm phần hóa học đại cƣơng, hóa học vơ cơ, hóa học hữu cơ; hệ thống tập đƣợc xây dựng với kiến thức rộng, tổng quát thƣờng dùng cho HS khối 12 ôn thi HSG quốc gia Tuy nhiên, chƣa có nhiều nghiên cứu sâu chế phản ứng hữu cơ, đặc biệt phản ứng hữu mang tên ngƣời Giả thuyết khoa học Sử dụng phản ứng hữu mang tên ngƣời để tổng hợp chất nâng cao hiệu bồi dƣỡng HSG trƣờng phổ thơng, HS phát huy đƣợc tính tích cực, tƣ sáng tạo, phát triển lực thân đạt kết cao kỳ thi HSG Phƣơng pháp nghiên cứu 6.1 Phƣơng pháp nghiên cứu lí luận Nghiên cứu phản ứng hữu mang tên ngƣời tổng hợp chất Nghiên cứu tài liệu, sách tập, sách tham khảo tập tổng hợp hữu Nghiên cứu đề thi HSG năm 6.2 Phƣơng pháp nghiên cứu thực tiễn Điều tra bản: Tìm hiểu trình bồi dƣỡng HSG trƣờng phổ thơng, từ đề xuất vấn đề nghiên cứu Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Tổng kết kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm bồi dƣỡng HSG Thực nghiệm sƣ phạm: Nhằm xác định hiệu tính khả thi nội dung đề xuất 6.3 Thực nghiệm sƣ phạm Mục đích: Nhằm xác định tính đắn giả thuyết khoa học, hiệu tính khả thi nội dung đề xuất Phƣơng pháp xử lí thơng tin: dùng phƣơng pháp thống kê toán học khoa học giáo dục để xử lí kết TNSP Những đóng góp đề tài 7.1 Về lý luận Tiếp tục hoàn thiện mặt lý luận mặt lý luận bồi dƣỡng HSG Hệ thống lý thuyết phản ứng tổng hợp hữu mang tên ngƣời Đề xuất ý kiến bồi dƣỡng HSG 7.2 Về thực tiễn Xây dựng đƣợc tập tổng hợp hữu phù hợp với đề thi HSG hóa học Giúp cho GV HS có thêm tƣ liệu bổ ích việc bồi dƣỡng ơn luyện cho kỳ thi HSG hóa học Trang Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác CHƢƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Tổng quan vấn đề bồi dƣỡng HSG 1.1.1 Một số quan niệm HSG 1.1.1.1 Ở nƣớc Có thể nói, hầu nhƣ tất nƣớc coi trọng vấn đề đào tạo bồi dƣỡng HSG chiến lƣợc phát triển chƣơng trình GD phổ thông Nhiều nƣớc ghi riêng thành mục dành cho HSG, số nƣớc coi dạng giáo dục đặc biệt chƣơng trình đặc biệt Phần lớn nƣớc ý bồi dƣỡng HSG từ Tiểu học Cách tổ chức dạy học đa dạng: có nƣớc tổ chức thành lớp, trƣờng riêng số nƣớc tổ chức dƣới hình thức tự chọn course học mùa hè, số nƣớc trung tâm tƣ nhân trƣờng đại học đảm nhận Nhìn chung nƣớc dùng hai thuật ngữ gift (giỏi, có khiếu) talent (tài năng) Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG nhƣ sau “HSG HS chứng minh trí tuệ trình độ cao có khả sáng tạo, thể động học tập mãnh liệt đạt xuất sắc lĩnh vực lý thuyết khoa học; người cần giáo dục đặc biệt phục vụ đặc biệt để đạt trình độ tương ứng với lực người đó” - (Georgia Law) Cơ quan GD Hoa Kỳ miêu tả khái niệm “HS giỏi” nhƣ sau: Đó HS có khả thể xuất sắc lực trội lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, khả lãnh đạo, nghệ thuật, lĩnh vực lí thuyết chuyên biệt Những HS thể tài đặc biệt từ tất bình diện xã hội, văn hóa kinh tế” Nhiều nƣớc quan niệm: HSG đứa trẻ có lực lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật lực lãnh đạo lĩnh vực lí thuyết Những HS cần có phục vụ hoạt động không theo điều kiện thông thường nhà trường nhằm phát triển đầy đủ lực vừa nêu Tuy vậy, có số nƣớc khơng có trƣờng lớp chuyên cho HSG nhƣ Nhật Bản số bang Hoa kỳ Chẳng hạn: Từ 2001, với đạo luật “Không đứa trẻ bị bỏ rơi” (No Child Left Behind) giáo dục HSG Georgia bị phá bỏ Nhiều trƣờng khơng cịn trƣờng riêng, lớp riêng cho HSG, với tƣ tƣởng HSG cần có lớp bình thƣờng nhằm giúp trƣờng lấp lỗ hổng chất lƣợng Trang 10 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác H 3C H 3C C H3C H3C CH C CH3 H3C Br EtO H3C C O H3C C CH C CH2 CH C O H3C O H3C Br CH2 EtO H 3C H2 C H3C H3C C CH2 CH2 COOEt H3C C CH H 3C H3C CH2 H3C H3C C CH C O H3C EtO C O EtO b Cl Cl EtO EtO H H O OEt O O O H COOEt C OEt O Câu 46: Viết chế tạo thành sản phẩm sau: Cl N CH3 N CH3 C → O C HO O Hướng dẫn giải Cl C Cl N CH3 OH N CH3 HO O C N CH3 HO O Câu 47: Viết chế tạo thành sản phẩm sau: CH2 C CH3 H C N OH → C CH3 NH2 O Hướng dẫn giải Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 183 C O C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác CH2 C CH3 CH2 C CH3 HC C CH3 N N N OH OTs H C OTs H C C CH3 NH2 O C CH3 N Câu 48: Viết chế tạo thành sản phẩm dƣới tác dụng NH-2 N CH3 CH3 N → CH3 Hướng dẫn giải N CH3 CH3 NH2 N N CH3 CH2 CH3 H Câu 49: Viết chế tạo thành sản phẩm sau C2H5 CH CH O CH3 H3C OH H3C CH2 → CH3 C2H5 CHCH CH2 Hướng dẫn giải C2H5 CH O H3C CH H3C CH2 O CH3  CH  CH3 CH C2H5 O OH H 3C C2H5 C H H3C CH3 CH3  CH CH CH2 H C2H5  HC CH CH2 Dạng xác định cấu trúc hợp chất hữu Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 184 N CH3 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Câu 11: Thực phản ứng đồng trùng hợp buta-1,3-đien với stiren , ngồi cao su Buna-S cịn có sản phẩm phụ A mà hiđro hóa hồn tồn chất A thu đƣợc đixiclohexyl (B) Viết phƣơng trình phản ứng tạo thành cao su Buna-S chất A , B dƣới dạng công thức cấu tạo Hướng dẫn giải Phản ứng tạo thành cao su Buna-S: n CH2=CH-CH=CH2 + n CH(Ph)=CH2   (-CH2-CH=CH-CH2-CH(Ph)-CH2-)n Cao su Buna-S Công thức đixiclohexyl C12H12 là: Chất A phải đƣợc tạo thành từ phân tử buta-1,3-đien (4 cacbon) phân tử striren (8 cacbon) có vịng nên phải có đóng vịng Mặt khác tổng số nguyên tử H butađien stiren (6 + = 14) , suy chất A thiếu nguyên tử H so với chất B  A phải có liên kết đơi: CH2 CH2 CH2 + H2 + to , xt (A) (B) Câu 12: Một hợp chất hữu chứa nguyên tố C , H , O C chiếm 40% H chiếm 6,67% khối lƣợng Thực phản ứng sau với hợp chất A: - Phản ứng 1: cho A vào dung dịch NaOH thu đƣợc hai hợp chất hữu B C - Phản ứng 2: Cho thêm axit HCl vào B tạo thành hợp chất D - Phản ứng 3: Oxi hóa C thu đƣợc chất D a Xác định công thức đơn giản A b Xác định công thức cấu tạo A , viết phƣơng trình phản ứng gọi tên từ A đến D theo danh pháp IUPAC c Trình bày chế phản ứng d Viết phƣơng trình phản ứng D với axit H2SO4 đặc nóng Hướng dẫn giải Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 185 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác a Công thức đơn giản A: CH2O  A: (CH2O)n với n = , , … b Trƣờng hợp n = : A1 HCHO (anđehit fomic) Phản ứng 1: HCHO + NaOH  HCOONa + CH3OH (phản ứng Cannizaro)  B: natrifomiat ; C: metanol Phản ứng 2: HCOONa + HCl  HCOOH + NaCl  D: axit fomic Phản ứng 3: CH3OH  HCHO  HCOOH Trƣờng hợp n = : A2 CH3COOH nhƣ A3 HCOOCH3 - Với A2 CH3COOH phản ứng không xảy - Với A3 HCOOCH3 có phản ứng : HCOOCH3 + NaOH  HCOONa + CH3OH (phản ứng xà phịng hóa)  Các chất B , C D giống nhƣ trƣờng hợp n = Trƣờng hợp n = : A4 C3H6O3 (không thỏa mãn) Trƣờng hợp n = : A5 C4H8O4  A5 este axit hiđroxiaxetic với etanđiol (phản ứng xảy tƣơng tự nhƣ A3) Các trƣờng hợp n  không thỏa mãn c Trƣờng hợp 1: phản ứng Cannizzaro - Bƣớc 1: Cộng nucleophin H R + O OH - - O R OH - Bƣớc 2: Phản ứng oxi hóa khử H R O + O - H R O - OH + R OH R O H H O OH + R H O Ancol Axit Trƣờng hợp 2: Xà phịng hóa: Cộng nucleophin Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 186 R - C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác - O O R O + - OH O R R OH R RCOOH + R1O-   RCOO + R1OH (Nhóm ancol chứa nguyên tử oxi mà trƣớc có este) d HCOOH HSO  CO  + H2O Câu 13: Benzophenol oxim, C13H11ON, nhiệt độ nóng chảy 141oC, giống nhƣ oxim khác hòa tan dung dịch nƣớc NaOH cho phản ứng tạo màu với FeCl Khi đƣợc đun nóng với axit, oxim biến thành chất rắn A (C13H11ON), nhiệt độ nóng chảy 163oC, khơng tan dung dịch nƣớc NaOH không tan dung dịch nƣớc HCl Sau kéo dài việc đun nóng (A) dung dịch nƣớc NaOH , xuất chất lỏng (B) tách đƣợc cô lập riêng chƣng cất lôi nƣớc Dung dịch nƣớc cịn lại đƣợc axit hóa có kết tủa rắn (C) màu trắng, nhiệt độ nóng chảy 120-121oC Hợp chất (B), nhiệt độ sôi 184oC, hòa tan dung dịch nƣớc HCl Khi dung dịch nƣớc axit đƣợc làm lạnh cho thêm vào NaNO  -naptol thu đƣợc kết tủa màu đỏ (B) tác dụng với anhiđric acetic cho hợp chất có nhiệt độ nóng chảy 112,5-114oC a Cho biết cấu trúc A , B , C Viết phản ứng xảy b Bên cạnh axit nhƣ axit sulfuric , cịn có xúc tác khác , xúc tác PCl5 có đƣợc không? Clorua tosil TsCl ? c Sực biến đổi benzophenon oxim thành (A) cho biết phản ứng Beckmann Cho biết ứng dụng phản ứng Chỉ rõ nhóm ankyl (cùng gắn C=N) chuyển vị Hướng dẫn giải a Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 187 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Ph H+ N Ph Ph  OH N + Ph C + Ph N OH2 Ph (E)-benzophenol oxim H2O OH O Ph Ph N NH Ph Ph N-phenyl benzamid (A) NaOH Ph O - + Ph NH2 (B) O NaNO2 2-naptol + H Ph COOH N (C) Ph PCl3 N Ph OH  N Ph N Ph Ph + C + Cl N Cl - Ph H2O OH O Ph + Ph C + C N NH Ph Ph Ph TsCl N OH  Ph N Ph Ph Ph + C + Cl N Cl Ph H2O OH O Ph + Ph C C NH Ph Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 188 + N Ph - C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác b Các chất xúc tác PCl5 TsCl biến nhóm –OH thành nhóm xuất tốt (tính bazơ yếu hơn) Thực vai trò axit phản ứng Beckmann không đƣợc biết rõ Nhƣ câu a) axit sulfuric giúp proton hóa nhóm –OH , nhiên nhóm –OH biến thành –OSO3H Trong câu a) PCl3 biến –OH thành -OPCl4 c Đây phản ứng chuyển vị Beckmann: oxim đƣợc đun nóng có xúc tác axit có phản ứng chuyển vị để biến thành amit Trong hai nhóm ankyl gắn C=N , nhóm ankyl gắn vị trí anti nhóm –OH chuyển vị Câu 14: (Trích đề thi Olympic Sở GD – ĐT Tp Hồ Chí Minh, trường THPT Trần Đại Nghĩa, 2010) Trong dung dịch baz, 1-decalon phản ứng với benzadehyt cho A, phản ứng với metylvinyl cho B (C14H20O) Viết công thức A B Hướng dẫn giải O O H OH H2O O O OH H2O O C O H C OH H O O H O H C C 6H H2O O C6H5 O CH2 H O OH CH2 O H 2O O Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 189 O O O C6H5 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Phụ lục Các đề kiểm tra Đề kiểm tra để chọn đối tƣợng thực nghiệm Trƣờng THPT ………… Kiểm tra Họ tên:……………… Mơn: Hóa học Thời gian làm bài: 30 phút (HS không sử dụng tài liệu, kể bảng HTTH) Câu 1: Hỗn hợp gầm hidro, anken ankin có số nguyên tử cacbon phân tử Tỷ khối hỗn hợp với hidro 7,8 Sau qua bột Ni nóng để phản ứng xảy hồn tồn đƣợc hỗn hợp có tỷ khối so với hỗn hợp đầu 20/9 Tìm cơng thức phân tử anken ankin Câu 2: Chất A có cơng thức phân tử C9H14 Khi oxi hóa A K2Cr2O7 mơi trƣờng axit sunfuric thu đƣợc xetođiaxit X mạch thẳng, phân tử X có phân tử A cacbon Khi A hóa hợp với hidro tạo propyl xiclohexan, A tác dụng KMnO4 lỗng đƣợc chất Y có số ngun tử cacbon số nguyên tử cacbon A Biết MY = 190u, Y phản ứng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác tạo chất Z có cơng thức phân tử C15H24O7 Viết công thức cấu tạo gọi tên A Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 190 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Đề kiểm tra sau thực nghiệm Trƣờng THPT ………… Kiểm tra chất lƣợng HSG khối 11 Họ tên:……………… Mơn: Hóa học Thời gian làm bài: 60 phút (HS không sử dụng tài liệu, kể bảng HTTH) Câu 1: Viết chế cho tạo thành sản phẩm trƣờng hợp sau a Tách nƣớc hợp chất Cis Trans 1-metyl-2-phenyllxiclohexan-1,2-diol môi trƣờng axit b C6H5-CH2COCl → O=C=CH-CH2-C6H5 Câu 2: Đun đietyl pimelat etylat natri Sản phẩm tạo thành sau khí tách CO2 cho tác dụng với H2/Ni thu đƣợc hợp chất C Cho C tách nƣớc thu đƣợc hợp chất E Cho E phản ứng với :CH2 thu đƣợc F Xác định F Câu 3: Từ phenol, viết chuỗi điều chế ε-caprolactam Điều kiện chất vô coi nhƣ có đủ Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 191 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Phụ lục Giáo án giảng dạy phần thực nghiệm Bài: CÁC PHẢN ỨNG ĐĨNG VỊNG A Mục tiêu Về kiến thức a HS biết: - Tên phản ứng - Nguồn gốc phản ứng b HS hiểu: - Cơ chế phản ứng đóng vòng c HS vận dụng: - Vận dụng chế phản ứng vào phân tích chế trƣờng hợp cụ thể - Xác định cấu trúc sản phẩm điều chế chất dựa vào chế phản ứng Về kỹ - Tiếp tục hình thành củng cố kỹ năng:  Dự đoán, kiểm tra, kết luận đƣợc phản ứng thuộc chế  Viết chế minh hoạ cho trƣờng hợp cụ thể  Phân biệt chế đóng vịng khác  Giải đƣợc tập: phân tích chế, xác định cấu trúc tổng hợp hữu Về tình cảm, thái độ Giúp em u thích mơn học hơn, có ý thức tự giác học tập Phƣơng pháp sử dụng - HS thuyết trình - Đàm thoại - Đàm thoại nêu vần đề (Tổ chức hoạt động nhóm để giải vấn đề) - Nghiên cứu (Tìm tài liệu chế) - Sử dụng hệ thống tập củng cố B Chuẩn bị GV (GV) HS (HS) Chuẩn bị GV - Hệ thống số phản ứng mang tên ngƣời liên quan - Hệ thống tập liên quan đến phản ứng: Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 192 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Chuẩn bị HS - Tìm hiểu, nghiên cứu tài liệu nhà phản ứng đóng vịng theo nhóm (mỗi nhóm đến HS tùy điều kiện tình hình lớp) + Nhóm 1: Phản ứng tổng hợp Bukhero + Nhóm 2: Phản ứng Dieckmann + Nhóm 3: Phản ứng Diels – Alder (Các phản ứng cho nguồn gốc phản ứng tổng quát Yêu cầu HS nhà tìm hiểu chế vài nét tác giả phản ứng nêu trên) - Tìm phản ứng mang tên ngƣời liên quan đến nội dung học C Tiến trình dạy học Hoạt động GV Hoạt động HS Hoạt động 1: Tìm hiểu phản ứng Từng nhóm HS lên thuyết trình mang tên ngƣời GV tổ chức cho HS thuyết trình kiến thức + Sơ lƣợc tác giải phản ứng đƣợc tìm hiểu nghiên cứu nhà + Hồn cảnh tìm phản ứng + Giải thích chế phản ứng dựa phản ứng tổng quát + Cho vài ví dụ minh họa cụ thể trƣờng hợp khác HS nhóm khác đặt câu hỏi thắc mắc GV nhận xét chốt lại kiến thức Trả lời giải thích câu hỏi mà nhóm thuyết trình chƣa làm rõ GV u cầu nhóm trình bày số Các nhóm lên trình bày với bƣớc phản ứng đóng vịng khác tìm hiểu nhƣ đƣợc GV nhận xét chốt lại kiến thức cần HS ghi nhận phản ứng khác nắm GV nêu thêm vài phản ứng Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 193 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác mà HS chƣa tìm đƣợc u cầu HS phân tích lớp chế phản ứng Hoạt động 2: Ứng dụng vào dạng tập cụ thể GV đƣa dạng tập cụ thể tổ chức HS nắm đƣợc phƣơng pháp làm cho HS nắm đƣợc phƣơng pháp làm luyện tập dạng cụ thể dạng tập + Dạng tập xác định cấu trúc + Dạng tập tổng hợp hữu GV yêu cầu số HS lên bảng sửa tập HS lên bảng làm tập yêu cầu HS khác nhận xét Hoạt động 3: Củng cố giao nhiệm vụ nhà GV phát tập tự rèn luyện cho HS GV đƣa tài liệu : Tổng hợp hữu dựa phản ứng khử hóa Giao nhiệm vụ cho nhóm u cầu tìm hiểu phản ứng Phiếu tập Dạng điều chế tổng hợp hữu Bài tập Câu 1, 3,16,19, 20, 25 Phần Bài tập tƣơng tự nâng cao Dạng xác định cấu trúc Bài tập Câu 3, 10, 11 Phần Bài tập tƣơng tự nâng cao Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 194 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác Bài: CÁC PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ A Mục tiêu Về kiến thức a HS biết: - Tên phản ứng - Nguồn gốc phản ứng b HS hiểu: - Cơ chế phản ứng chuyển vị c HS vận dụng: - Vận dụng chế phản ứng vào phân tích chế trƣờng hợp cụ thể - Xác định cấu trúc sản phẩm điều chế chất dựa vào chế phản ứng Về kỹ - Tiếp tục hình thành củng cố kỹ năng:  Dự đoán, kiểm tra, kết luận đƣợc phản ứng thuộc chế  Viết chế minh hoạ cho trƣờng hợp cụ thể  Phân biệt chế chuyển vị khác  Giải đƣợc tập: phân tích chế, xác định cấu trúc tổng hợp hữu Về tình cảm, thái độ Giúp em u thích mơn học hơn, có ý thức tự giác học tập Phƣơng pháp sử dụng - HS thuyết trình - Đàm thoại - Đàm thoại nêu vần đề (Tổ chức hoạt động nhóm để giải vấn đề) - Nghiên cứu (Tìm tài liệu chế) - Sử dụng hệ thống tập củng cố B Chuẩn bị GV (GV) HS (HS) Chuẩn bị GV - Hệ thống số phản ứng mang tên ngƣời liên quan - Hệ thống tập liên quan đến phản ứng: Chuẩn bị HS - Tìm hiểu, nghiên cứu tài liệu nhà phản ứng đóng vịng theo nhóm (mỗi nhóm đến HS tùy điều kiện tình hình lớp) + Nhóm 1: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử cacbon Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 195 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cán hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS Cao Cự Giác + Nhóm 2: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử nitơ + Nhóm 3: Phản ứng chuyển vị đến nguyên tử oxi (Các phản ứng cho nguồn gốc phản ứng tổng quát Yêu cầu HS nhà tìm hiểu chế vài nét tác giả phản ứng nêu trên) - Tìm phản ứng mang tên ngƣời liên quan đến nội dung học C Tiến trình dạy học Hoạt động GV Hoạt động HS Hoạt động 1: Tìm hiểu phản ứng Từng nhóm HS lên thuyết trình mang tên ngƣời GV tổ chức cho HS thuyết trình kiến thức + Sơ lƣợc tác giải phản ứng đƣợc tìm hiểu nghiên cứu nhà + Hồn cảnh tìm phản ứng + Giải thích chế phản ứng dựa phản ứng tổng quát + Cho vài ví dụ minh họa cụ thể trƣờng hợp khác HS nhóm khác đặt câu hỏi thắc mắc GV nhận xét chốt lại kiến thức Trả lời Các nhóm lên trình bày với bƣớc giải thích câu hỏi mà nhóm thuyết nhƣ trình chƣa làm rõ GV u cầu nhóm trình bày số phản ứng đóng vịng khác tìm hiểu đƣợc HS ghi nhận phản ứng khác + Chuyển vị vào vòng thơm + Chuyển vị 1,2 electrophin GV nhận xét chốt lại kiến thức cần nắm GV nêu thêm vài phản ứng mà HS chƣa tìm đƣợc yêu cầu HS phân tích lớp chế phản ứng GV cần phân tích kỹ cho HS thấy đƣợc đặc điểm phản ứng chuyển vị, điều kiện xảy phản ứng chuyển vị Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Trang 196 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn