Tài liệu bao gồm Lí thuyết cơ bản và liên quan đến giải toán Este Lipit. Là tài liệu rát đáng tin cậy về độ chuẩn xác và mức độ khó của bài tập phù hợp với các em HS đội tuyển HSG môn Hoá 12, các em HS Luyện thi TNTHPT và các trường ĐH Top đầu. Các Chuyên đề bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá 12; Các chuyên đề HSG Hoá Hữu Cơ 12; Chuyên đề Este Lipit HSG. Chuyên đề Este Lipit Full;
CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM ESTE – LIPIT ESTE I KHÁI NIỆM Khái niệm: Khi thay nhóm –OH axit cacboxylic (RCOOH) nhóm OR’ ta este CTCT chung este đơn chức: RCOOR’ (với R’ ≠ H, R H) - Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Danh pháp: Tên este = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO - + at BẢNG TÊN GỌI CÁC GỐC R’ VÀ AXIT THƯỜNG GẶP Gốc R’ Tên gọi Công thức axit -CH3 metyl -C2H5 etyl -C3H7 (hay CH3CH2CH2-) propyl -CH(CH3)2 isopropyl -CH=CH2 vinyl -C6H5 phenyl C6H5CH2benzyl CH2=CH-CH2anlyl (CH3)3Ctert-butyl CH3CH2CH(CH3)sec-butyl CH3CH(CH3)CH2isobutyl CH3CH(CH3)CH2CH2isoamyl VD: HCOOCH3: metyl fomat; CH3COOC2H5: etyl axetat Đồng phân Số đồng phân este CnH2nO2 là: 2n-2 (với ≤ n ≤ 4) Số đồng phân axit CnH2nO2 là: 2n-3 (với ≤ n ≤ 6) HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)3COOH CH2=CHCOOH CH2=C(CH3)COOH HOOC-COOH HOOC-CH2COOH HOOC-(CH2)2COOH HOOC-(CH2)4COOH HOOC-CH=CH-COOH C6H5COOH Tên thường Axit fomic Axit axetic Axit propionic Axit valeric Axit acrylic Axit metacrylic Axit oxalic Axit malonic Axit sucxinic Axit ađipic Axit maleic Axit benzoic II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Este có nhiệt độ sơi thấp axit ancol số C este khơng có liên kết hiđro - Este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước tan nhiều dung mơi hữu - Este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamylaxetat mùi chuối chín, etyl butirat mùi dứa, geranyl axetat có mùi hoa hồng III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Phản ứng thuỷ phân o t H, a Môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH H , to VD: CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3OH b Môi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố, xảy chiều): H 2O, t o RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH o H 2O, t VD: HCOOC2H5 + NaOH HCOONa + C2H5OH o H 2O, t Đặc biệt: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O (tỉ lệ mol : 2) H 2O, t o RCOOCH=CH2 + NaOH RCOONa + CH3CHO (anđehit axetic) Ghi nhớ - Este có khả tham gia phản ứng tráng gương: có dạng HCOOR’ HCOOR’ RCOOCH=CH - Este thuỷ phân cho sản phẩm có khả phản ứng tráng gương: Có dạng - Xà phịng hố este dd NaOH, mmuối > meste este có dạng: RCOOCH3 - Este đơn chức + NaOH tỉ lệ mol : tạo muối → este có dạng: RCOOC 6H4R’ - Xà phịng hố este → hỏi khối lượng chất rắn: mchất rắn = mmuối + mNaOH dư Phản ứng cháy: Khi đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở C nH2nO2: CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang to CnH2nO2 + (1,5n – 1)O2 nCO2 + nH2O to VD: C4H8O2 + 5O2 4CO2 + 4H2O BẢNG CTPT VÀ PHÂN TỬ KHỐI CỦA Chất M Chất M C2H4O2 60 C4H6O2 86 C3H6O2 74 C5H8O2 100 C4H8O2 88 C5H10O2 102 IV ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ ESTE VÀ CHẤT THƯỜNG GẶP Chất M Chất M CH3 15 HCOONa 68 C2H5 29 CH3OH 32 CH3COONa 82 C2H5OH 46 o đặc, t H2SO - Este đơn chức: RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O - Đặc biệt: CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 (este phenol) + CH3COOH V ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi, sản xuất mĩ phẩm, thực phẩm, dược phẩm, cơng nghiệp hố chất VI ESTE ĐA CHỨC Este chức, mạch hở o ®Ỉc, t H2SO a Tạo nên từ axit chức ancol đơn chức: R(COOH)2 + 2R’OH R(COOR)2 + 2H2O H2SO đặc, t o Vd: (COOH)2 + 2CH3OH Axit oxalic ancol metylic (1) (COOCH3)2 + 2H2O imetyl oxalat o đặc, t H2SO b Tạo nên từ axit đơn chức ancol chức: 2RCOOH + R’(OH)2 (RCOO)2R + 2H2O H2SO4 đặc, t o (2) Vd: 2HCOOH + C2H4(OH)2 (HCOO)2C2H4 + 2H2O axit fomic etylen glicol c Tạo nên từ axit ancol dạng este nối tiếp: RCOOR1COOR2 o đặc, t H2SO HCOOH + HO-CH2COOH + CH3OH HCOOCH2COOCH3 + 2H2O (3) Este chc, mch h o đặc, t H2SO a Tạo nên từ axit chức ancol đơn chức (hiếm): R(COOH)3 + 3R’OH R(COOR)3 + 3H2O o đặc, t H2SO b Tạo nên từ axit đơn chức ancol chc: 3RCOOH + R(OH)3 (RCOO)3R + 3H2O H2SO4 đặc, t o Vd: 3HCOOH + C3H5(OH)3 (HCOO)3C3H5 + 3H2O axit fomic glixerol c Tạo nên từ axit ancol dạng este nối tip: RCOOR1OOC-COOR2 (4) o đặc, t H2SO HCOOH + C2H4(OH)2 + (COOH)2 + CH3OH HCOOC2H4OOC-COOCH3 + 3H2O (5) axit fomic etylen glicol axit oxalic ancol metylic Phản ứng xà phịng hố este đa chức, mạch hở (Các chất từ phản ứng (1) đến (5)) (1) (COOCH3)2 + 2NaOH → (COONa)2 + 2CH3OH (2) (HCOO)2C2H4 + 2NaOH → 2HCOONa + C2H4(OH)2 (3) HCOOCH2COOCH3 + 2NaOH → HCOONa + HO-CH2COONa + CH3OH (4) (HCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3HCOONa + C3H5(OH)3 (5) HCOOC2H4OOC-COOCH3 + 3NaOH → HCOONa + C2H4(OH)2 + (COONa)2 + CH3OH LIPIT – CHẤT BÉO Khái niệm - Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, - Chất béo trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol - Axit béo axit đơn chức, mạch cacbon dài, không phân nhánh - Một số axit béo thường gặp: C15H31COOH: axit panmitic M = 256 C17H35COOH: axit stearic M = 284 C17H33COOH: axit oleic M = 282 C17H31COOH: axit linoleic M = 280 - Chất béo có CT chung: (RCOO)3C3H5 CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang Một số chất béo thường gặp: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin M = 806 (C17H35COO)3C3H5: tristearin M = 890 (C17H33COO)3C3H5: triolein M = 884 (C17H31COO)3C3H5: trilinolein M = 878 n ( n 1) Từ n axit béo glixerol thu tối đa: chất béo Tính chất vật lí Chất béo chất lỏng (chứa gốc axit béo chưa no, gọi dầu) rắn (chứa gốc axit béo no, gọi mỡ) - Dầu mỡ động thực vật nhẹ nước, không tan nước tan nhiều dung môi hữu Tính chất hố học a Phản ứng thuỷ phân o t H, (RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3 Chất béo b Phản ứng xà phịng hố axit béo glixerol (M = 92) o t (RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3 Chất béo xà phòng glixerol c Phản ứng cộng H2 vào chất béo lỏng o Ni , t VD: (C17H33COO)3C3H5 lỏng + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 rắn Chú ý: H2 cộng vào liên kết đôi C=C gốc axit béo Nên mol liên kết C=C mol H phản ứng d Phản ứng cộng Br2 vào chất béo lỏng VD: (C17H33COO)3C3H5 lỏng + 3Br2dd → (C17H33Br2COO)3C3H5 Chú ý: Br2 cộng vào liên kết đôi C=C gốc axit béo Nên mol liên kết C=C mol Br phản ứng e Đốt cháy chất béo o t Chất béo no: CnH2n-4O6 + (1,5n – 4)O2 nCO2 + (n – 2)H2O nCO2 - nH2O 2nchaát beùo no nCO2 nH 2O Số liên kết π = nchất đem đốt 1 Ghi nhớ: ; Ứng dụng - Làm thức ăn - Dùng để sản xuất xà phòng, glixerol, thực phẩm, CHUYÊN ĐỀ I: ESTE PHENOL Phương pháp giải RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH x x x x mol R"COOC6H5 + 2NaOH → R"COONa + C6H5ONa + H2O y 2y y y y mol Estethường : x mol Este phenol : y mol Đặt x y mol hỗn hợp Este x y mol NaOH Lưu ý: - Dấu hiệu nhận biết: nhỗn hợp este < nNaOH (hoặc Na) < 2nhỗn hợp este - Hỗn hợp Este + NaOH → hỗn hợp muối + ancol + H 2O → BTKL: meste + mNaOH = mhỗn hợp muối + mancol + mH2O Câu 1: Cho 0,1 mol phenyl fomat tác dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M đun nóng đến phản ứng hồn tồn, thu dung dịch X Cô cạn dung dịch X thu m gam chất rắn khan Tính giá trị m? m = 22,4 gam HCOOC6H5 + 2NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O BTKL → Giá trị m = 0,1.122 + 0,3.40 – 0,1.18 = 22,4 gam Câu 2: Hỗn hợp X gồm hai este X (C2H4O2) Y (C7H6O2, chứa vòng benzen) Để phản ứng hết với 0,2 mol X cần tối đa 0,3 mol KOH dung dịch, thu m gam hỗn hợp hai muối Tính giá trị m? m = 30 gam HCOOCH : x mol HCOOC6 H : y mol Đặt x y 0, x y 0,3 x 0,1 y 0,1 CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang → Giá trị m = 84.0,2 + 132.0,1 = 30 gam Câu 3: Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C8H8O2 có vịng benzen Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu 3,88 gam hỗn hợp ancol 18,78 gam hỗn hợp muối Tính giá trị V? V = 190 ml Mol E = 16,32/136 = 0,12 mol Estethường : x mol Este phenol : 0,12 x mol Đặt Hỗn hợp Este X + NaOH → hỗn hợp muối + ancol + H2O BTKL → 16,32 + 40(x + 2(0,12 – x)) = 3,88 + 18,78 + 18(0,12 – x) → x = 0,05 mol → Giá trị V = 0,24 – 0,05 = 0,19 lít Câu 4: Cho 0,05 mol hỗn hợp este đơn chức X Y phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH thu hỗn hợp chất hữu Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu 0,12 mol CO2 0,03 mol Na2CO3 Nếu làm bay hỗn hợp Z thu m gam chất rắn khan Tính giá trị m? m = 4,56 gam BTNa → NaOH = 0,03.2 = 0,06 mol Vì nhỗn hợp este < nNaOH < 2nhỗn hợp este → có este phenol Estethường : x mol x y 0,05 x 0, 04 Este phenol : y mol x y 0, 06 y 0, 01 Đặt 0,12 + 0, 03 =3 0, 05 Số C hỗn hợp X, Y = → Este HCOOCH3 = 0,04 mol 0, 05.3 - 0, 04.2 =7 0, 01 → Số C este phenol = → HCOOC6H5 = 0,01 mol → Giá trị m = 68(0,04 +0,01) + 116.0,01 = 4,56 gam Câu 5: Cho 26,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 350 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng kết thúc, thu ancol T m gam hỗn hợp Y gồm hai muối Đốt cháy hoàn toàn T thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) 8,1 gam nước Tính giá trị m? m = 32,1 gam 0,3 Đốt T có H2O = 0,45 mol > CO2 = 0,3 mol → T có số C = 0, 45 0,3 = → T C2H5OH = 0,15 mol = mol este thường Vì nancol < nNaOH → có este phenol 0,35 0,15 Este phenol 0,1mol → Hỗn hợp Este X + NaOH → hỗn hợp muối + ancol + H2O BTKL → Khối lượng muối m = 26,8 + 0,35.40 – 46.0,15 – 18.0,1 = 32,1 gam Câu 6: Cho 0,075 mol hỗn hợp hai este đơn chức X Y tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu hỗn hợp chất hữu Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu 0,18 mol CO2, 0,045 mol Na2CO3 Làm bay hỗn hợp Z thu m gam chất rắn Tính giá trị m? m = 6,84 gam BTNa → NaOH = 0,045.2 = 0,09 mol Vì nhỗn hợp este < nNaOH < 2nhỗn hợp este → có este phenol Estethường : x mol x y 0, 075 x 0, 06 Este phenol : y mol x y 0, 09 y 0, 015 Đặt 0,18 + 0, 045 =3 0, 075 Số C hỗn hợp X, Y = → Este HCOOCH3 = 0,06 mol 0, 075.3 - 0, 06.2 =7 0, 015 → Số C este phenol = → HCOOC6H5 = 0,015 mol → Giá trị m = 68(0,06 +0,015) + 116.0,015 = 6,84 gam Câu 7: Hỗn hợp X gồm hai este có CTPT C8H8O2 chứa vịng benzen Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH dung dịch, thu m gam hỗn hợp hai muối Tính giá trị m? Estethường : x mol x y 0, 25 x 0,15 Este phenol : y mol x y 0,35 y 0,1 Đặt m = 30 gam CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang HCOOCH 2C6 H 0,15 mol HCOOC6 H 4CH 0,1 mol Để thu muối X gồm → Khối lượng muối m = 68(0,15 + 0,1) + 130.0,1 = 30 gam Câu 8: Hai este X, Y có CTPT C8H8O2 chứa vịng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Tính khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z? m = 0,82 gam Z chứa muối → có este phenol x mol, este lại y mol x y 0, 05 x 0, 01 x y 0,06 y 0, 04 Hỗn hợp Este + NaOH → muối + ancol + H2O BTKL: khối lượng ancol = 6,8 + 0,06.40 – 4,7 – 0,01.18 = 4,32 gam → Mancol = 108 (C6H5CH2OH) → HCOOCH2C6H5 0,04 mol CH3COOC6H5 0,01 mol → Khối lượng CH3COONa = 82.0,01 = 0,82 gam Câu 9: Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vòng benzen Đốt cháy hồn tồn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu 14,08 gam CO 2,88 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH (dư) có tối đa 2,80 gam NaOH phản ứng, thu dung dịch T chứa 6,62 gam hỗn hợp ba muối Tính khối lượng muối axit cacboxylic T? m = 3,14 gam BTKL → mE = 14,08 + 2,88 – 0,36.32 = 5,44 gam BTNTO → mol hỗn hợp E = 0,32 + 0,5.0,16 – 0,36 = 0,04 mol → ME = 136 → C8H8O2 0,04 mol E + 0,07 mol NaOH → hỗn hợp muối este phenol : x mol x y 0, 04 x 0, 03 este : y mol x y 0, 07 y 0,01 → Có este phenol → BTKL → khối lượng ancol T = 5,44 + 2,8 – 6,62 – 0,03.18 = 1,08 gam → Mancol = 108 C6H5CH2OH (khơng có muối C6H5COONa) CH 3COOC6 H : 0, 03 mol HCOOCH 2C6 H : 0, 01 mol → → Khối lượng muối axit cacboxylic = 0,03.82 + 0,01.68 = 3,14 gam Câu 10: Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vịng benzen Đốt cháy hồn tồn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O (đktc), thu 14,08 gam CO 2,88 gam H2O Mặt khác, cho m gam E phản ứng tối đa với dung dịch chứa 2,4 gam NaOH, thu dung dịch T chứa hai muối Tính khối lượng muối axit cacboxylic T? m = 2,72 gam BTKL → mE = 14,08 + 2,88 – 32.0,36 = 5,44 gam BTNTO → mol E = 0,32 + 0,5.0,16 – 0,36 = 0,04 mol → ME = 136 → CTPT E C8H8O2 Tỉ lệ mol E : mol NaOH = 0,04 : 0,06 → E chứa este phenol este phenol : x mol x y 0,04 x 0,02 este : y mol x y 0, 06 y 0, 02 Hỗn hợp E Vì dung dịch T chứa muối → hỗn hợp E gồm HCOOC6H4CH3: 0,02 mol HCOOCH 2C6H5: 0,02 mol → Khối lượng muối axit cacboxylic T = 68.(0,02 + 0,02) = 2,72 gam Câu 11: Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat etyl phenyl oxalat Thuỷ phân hoàn toàn 36,9 gam X dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu m gam hỗn hợp muối 10,9 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho toàn Y tác dụng với Na dư, thu 2,24 lít khí H (đktc) Tính giá trị m? m = 40,2 gam Mol Y = 2.0,1 = 0,2 mol → MY = 10,9/0,2 = 54,5 → mol COO este ancol = 0,2 mol Gọi mol COO este phenol x → mol NaOH = 0,2 + 2x = 0,4 → x = 0,1 = mol H2O BTKL: mX + mNaOH = m + mY + mH2O → m = 36,9 + 0,4.40 – 10,9 – 0,1.18 = 40,2 gam CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HỒ Trang Hoặc giải bình thường! Câu 12: Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 20,5 gam hỗn hợp muối Cho toàn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Tính giá trị m? m = 20,4 gam C8H8O2 este phenol + 2NaOH → muối + H2O x 2x x mol C8H8O2 este + NaOH → muối + ancol y y y mol Hỗn hợp X + Na Bình tăng → khối lượng ancol = 6,9 + khối lượng H = 6,9 + y Hỗn hợp E + NaOH → muối + ancol + H2O 136 x y 0, 2.40 20,5 6,9 y 18 x ( BTKL) x 0,05 2 x y 0, y 0,1 → → Khối lượng E = 136.0,15 = 20,4 gam Câu 13: Hỗn hợp X gồm metylfomat, đimetyl oxalat, glixeryl triaxetat phenyl fomat Thủy phân hoàn toàn 47,3 gam X dung dịch NaOH dư đun nóng, thu m gam hỗn hợp muối 15,6 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho Y tác dụng với Na dư thu 5,6 lít khí H đktc Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 47,3 gam X oxi, thu 92,4 gam CO2 26,1 gam H2O Tính giá trị m? m = 57,9 gam Đốt X: CO2 = 2,1 mol; H2O = 1,45 mol BTKL → O2 cần đốt = 92,4 + 26,1 – 47,3 = 71,2 gam = 2,225 mol BTO → mol OOtrong X (nhóm COO) = 2,1 + 0,5.1,45 – 2,225 = 0,6 mol Cho Y + Na: Mol OHancol Y = 2.0,25 = 0,5 mol Este thường RCOOR ' : 0,5 mol OH Y Este phenol HCOOC6 H : 0, 0,5 0,1mol Quy hỗn hợp X thành Thuỷ phân X: X + NaOH → hỗn hợp muối + hỗn hợp ancol Y + H2O BTKL → Giá trị m = 47,3 + 40(0,5 + 0,1.2) – 15,6 – 18.0,1 = 57,9 gam Câu 14: Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu chất hữu Y (no, đơn chức, mạch hở, có tham gia phản ứng tráng bạc) 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy tồn Y cần vừa đủ 5,6 lít O2 (đktc) Tính khối lượng 0,3 mol X? 33 gam Tỉ lệ mol X : KOH = 0,3 : 0,5 → có este phenol este phenol : x mol x y 0,3 x 0, este : y mol x y 0,5 y 0,1 Đốt cháy Y: CnH2nO + (1,5n – 0,5)O2 → nCO2 + nH2O 0,1 0,25 mol → Y là: C2H4O X + KOH → muối + anđehit Y + H2O BTKL → khối lượng X = 53 + 0,1.44 + 0,2.18 – 0,5.56 = 33 gam Câu 15: Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 350 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Tính giá trị m? m = 21,9 gam Y + O2 → 0,2 mol CO2 + 0,35 mol H2O → Y dạng CnH2n+2O → Y C4/3H14/3O = 0,15 mol < mol NaOH → có este phenol = (0,35 – 0,15)/2 = 0,1 mol → khối lượng Y = 0,15.110/3 = 5,5 gam X + NaOH → ancol Y + muối Z + H2O (mol H2O = mol este phenol) BTKL → khối lượng X = 28,6 + 5,5 + 18.0,1 – 0,35.40 = 21,9 gam Câu 16: Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 34,4 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 3,584 lít khí CO2 (đktc) 4,68 gam H2O Tính giá trị m? m = 25,14 gam Y + O2 → 0,16 mol CO2 + 0,26 mol H2O → Y có dạng CnH2n+2O → Y C1,6H5,2O = 0,1 mol < mol NaOH → có este phenol = (0,4 – 0,1)/2 = 0,15 mol CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang → khối lượng Y = 0,1.40,4 = 4,04 gam X + NaOH → ancol Y + muối Z + H2O (mol H2O = mol este phenol) BTKL → khối lượng X = 34,4 + 4,04 + 18.0,15 – 0,4.40 = 25,14 gam Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X, Y este đơn chức Z (MX < MY < MZ) cần vừa đủ 0,29 mol O2, thu 3,24 gam H2O Mặt khác, 6,72 gam E tác dụng vừa đủ với 0,11 mol NaOH thu 2,32 gam hai ancol no, số nguyên tử cacbon, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp T gồm muối Đốt cháy hồn tồn T thu Na2CO3, H2O 0,155 mol CO2 Tính phần trăm khối lượng Y E? 52,68% Câu khó nha E + O2 → CO2 + H2O CO2 = 12,76 gam = 0,29 mol O] [ COO = 0,09 < NaOH → có este phenol Tổng Cmuối = 0,155 + 0,11.0,5 = 0,21 mol → C ancol = 0,29 – 0,21 = 0,08 mol → chọn ancol số C = C2H5OH C2H4(OH)2 có tổng mol = 0,08/2 = 0,04 mol (nếu ancol 3C → lẻ) → ancol C2H5OH 0,01 mol C2H4(OH)2 0,03mol RCOONa : 0, 09mol m] C H ONa : 0, 02mol [ khối lượng muối = 8,44 gam gồm → R = HCOONa X : HCOOC2 H : 0, 01mol Y : ( HCOO) C2 H : 0, 03mol Z : HCOOC H : 0, 02 → E gồm 0, 03.118.100 = 52, 68% 6, 72 → %Y E = CHUYÊN ĐỀ II: CHẤT BÉO Cách quy đổi 1: ( HCOO)3 C3 H hay C6 H 8O6 : x mol CH : y mol CH CH hay C H : z mol Br H 2 2 Quy đổi chất béo thành hỗn hợp C6 H 8O6 : x mol CO : x y z 1,5 y 2,5 z ) O2 (5 x CH : y mol H 2O : x y z C H : z mol 2 Khi đốt cháy chất béo ( HCOO )3 C3 H : x mol HCOONa : x mol NaOH mu CH : y mol C3 H (OH )3 : x mol CH : y mol CH CH : z mol CH CH : z mol Khi xà phịng hố chất béo mhh :176 x 14 y 26 z Đại Biểu thức tính lượng nO2 : x 1, y 2,5 z nCO (Số C) x (số mol) nCO2 : x y z nH O ½ (số H) x (số mol) n : x y z H 2O nO (Hệ số O2) x (số mol) m : 68.3x 14 y 26 z Ghi nhớ: muoái Hệ số O2 = số C + (số H)/4 – (số O)/2 Cách quy đổi 2: Quy đổi E gồm axit béo chất béo C16 H 32O2 : x mol RCOOH : x mol R ' COOH : y mol C18 H 34O2 : y mol C H : z mol C H : z mol thành Ví dụ hỗn hợp 2 2 CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang COO : x mol C : y mol H : z mol Cách quy đổi 3: Quy đổi hỗn hợp thành Ghi nhớ: - Các chất béo có số gốc RCOO = 3C3H5 → mol COO = 3mol Glixerol - Br2 H2 cộng vào liên kết đôi C=C (gốc) axit béo chưa no → mol πC=C = Br2 = H2 DẠNG I: GIẢI HỆ Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 26,58 gam chất béo X thu 1,71 mol CO2 1,59 mol H2O Cho 26,58 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu m gam muối Tính giá trị m? m = 27,42 gam Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn 22,15 gam chất béo Y thu 31,92 lít CO2 (đktc) 23,85 gam H2O Cho 22,15 gam Y tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu m gam muối Tính giá trị m? m = 24,05 gam Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn a mol triglixerit Y thu 46,2 lít CO2 (đktc) 34,425 gam H2O Mặt khác, a mol Y tác dụng tối đa với 0,075 mol Br2 dung dịch Xà phịng hố hồn tồn a mol Y dung dịch NaOH vừa đủ thu glixerol m gam hỗn hợp muối Tính giá trị m? m = 33,225 gam Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit X cần vừa đủ 2,31 mol O 2, thu H2O 1,65 mol CO2 Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu glixerol 26,52 gam muối Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 dung dịch Tính giá trị a? a = 0,09 mol nCO2 : x y z ( HCOO)3 C3 H hay C6 H 8O6 : x mol x 0, 03 nO2 : x 1,5 y 2,5 z y 1, 29 CH : y mol CH CH hay C H : z mol z 0, 09 mmuoái : 68.3x 14 y 26 z 26,52 2 Quy đổi X → Vậy a = z = 0,09 mol Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit Y cần vừa đủ 1,54 mol O2, thu H2O 24,64 lít CO2 (đktc) Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu 17,68 gam muối Mặt khác, m gam Y tác dụng tối đa với b mol Br2 dung dịch Tính giá trị b? b = 0,06 mol ( HCOO)3 C3 H hay C6 H 8O6 : x mol CH : y mol CH CH hay C H : z mol 2 Quy đổi X nCO2 : x y z 1,1 nH 2O : x 1, y 2,5 z 1,54 mmuoái : 68.3x 14 y 26 z 17, 68 x 0, 02 y 0,86 z 0, 06 → Vậy b = z = 0,06 mol Câu 23: Thuỷ phân hoàn toàn a mol triglixerit X dung dịch KOH vừa đủ,thu glixerol m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu 2,28 mol CO2 2,12 mol H2O Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,08 mol Br2 dung dịch Tính giá trị m? m = 38,48 gam C6 H 8O6 : x mol x 0, 04 nCO : x y 2.0,08 2, 28 O2 CH : y mol y 1,88 C H :0, 08 mol nH 2O : x y 0,08 2,12 2 Quy đổi X → Khối lượng muối = 84.3.0,04 + 14.1,88 + 26.0,08 = 38,48 gam Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn x mol triglixerit X cần vừa đủ 0,77 mol khí O2 thu gam H2O Nếu thủy phân hoàn tồn x mol X dung dịch NaOH đun nóng thu dung dịch chứa 8,84 gam muối Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn 0,15 mol X thu m gam triglixerit Y Tính giá trị m? m = 129,3 gam C6 H 8O6 : x mol CH : y mol C H : z mol Quy đổi X 2 nO2 : x 1,5 y 2,5 z 0, 77 nH 2O : x y z 0, mmuoái : 68.3x 14 y 26 z 8,84 x 0, 01 y 0, 43 z 0, 03 Cho X + H2 → Y có mol X = 0,15 gấp 15 lần x → Giá trị m = 15(176.0,01 + 14.0,43 + 26.0,03) + 15.0,03.2 = 129,3 gam Câu 25: Đốt cháy hoàn toàn 35,44 gam triglixerit X cần 3,22 mol O2, sinh 2,12 mol H2O Cho 13,29 gam X CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu m gam muối Tính giá trị m? Trang m = 14,43 gam nO2 : x 1,5 y 2,5 z 3, 22 → Hệ mX :176 x 14 y 26 z 35, 44 n : x y z 2,12 H 2O x 0, 04 y 1,88 z 0, 08 → Cho 26,58 gam X + NaOH thu được: mmuối = (84.3.0,04 + 14.1,88 + 26.0,08).3/8 = 14,43 gam Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X cần 5,0375 mol O2, sinh 3,575 mol CO2 3,315 mol H2O Cho 11,154 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu m gam muối Tính giá trị m? m = 11,518 gam nO2 : x 1,5 y 2,5 z 5, 0375 x 0, 065 y 2,925 → Hệ nCO2 : x y z 3,575 z 0,13 nH 2O : x y z 3,315 → m = 176.0,065 + 14.2,925 + 26.0,13 = 55,77 gam = 5.11,154 → Cho 11,154 gam X + NaOH thu được: mmuối = (68.3.0,065 + 14.2,925 + 26.0,13)/5 = 11,518 gam Câu 27: Hỗn hợp X gồm triglixerit Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X, cần dùng vừa đủ 3,75 mol O2 thu H2O 2,7 mol CO2 Mặt khác, xà phịng hóa hoàn toàn 50,4 gam X dung dịch NaOH, thu glixerol m gam muối Tính giá trị m? m = 52,08 gam Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn m gam triglixerit X cần vừa đủ 1,54 mol O2, thu mol H2O Nếu thủy phân hoàn toàn m gam X dung dịch KOH đun nóng, thu dung dịch chứa 18,64 gam muối Để chuyển hóa a mol X thành chất béo no cần dùng 0,045 mol H2 (xúc tác Ni, to) Tính giá trị a? a = 0,015 mol C6 H 8O6 : x mol CH : y mol C H : z mol Quy đổi X 2 nO2 : x 1,5 y 2,5 z 1, 54 nH 2O : x y z 1 mmuoái : 84.3x 14 y 26 z 18, 64 x 0, 02 y 0,86 z 0, 06 0, 045.0, 02 = 0, 015 0, 06 → Giá trị a = mol Câu 29: Hiđro hóa hồn toàn m gam triglixerit X (Ni, t0), thu (m + 1,6) gam triglixerit no Y Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần dùng vừa đủ 15,3 mol O2, thu CO2 176,4 gam H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn m gam X dung dịch KOH dư, đun nóng, thu a gam muối Tính giá trị a? 186 gam C6 H 8O6 : x mol nO2 : x 1,5 y 2,5.0,8 15,3 x 0, CH : y mol y 8, C H :0,8 mol nH 2O : x y 0,8 9,8 Quy đổi X 2 → Giá trị a = 84.3.0,2 + 14.8,2 + 26.0,8 = 186 gam Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp X gồm ba triglixerit cần vừa đủ 4,77 mol O 2, thu 3,14 mol H2O Mặt khác, hiđro hóa hồn tồn 78,9 gam X (Ni, t0), thu hỗn hợp Y Đun nóng Y với dung dịch KOH vừa đủ, thu glixerol m gam muối Tính giá trị m? m = 86,1 gam nX : x 0, 06 x 0, 06 → Hệ nO2 : x 1,5 y 2,5 z 4, 77 y 2, 78 z 0,12 nH 2O : x y z 3,14 → mX = 176.0,06 + 14.2,78 + 26.0,12 = 52,6 gam → Hiđro hoá 78,9 gam X (gấp 1,5 lần hỗn hợp trên) cho tác dụng với KOH → Khối lượng muối thu = 1,5(84.3.0,06 + 14.2,78 + 26.0,12 + 2.0,12) = 86,1 gam Câu 31: Đốt cháy hoàn toàn 13,728 gam triglixerit X cần vừa đủ 27,776 lít O2 (đktc) thu số mol CO2 số mol H2O 0,064 Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn lượng X cần 0,096 mol H2 thu m gam chất hữu Y Xà phịng hóa hoàn toàn m gam Y dung dịch NaOH thu dung dịch chứa a gam muối Tính a? a = 42,72 gam CÁC CHUYÊN ĐỀ ESTE – CHẤT BÉO PHAN TẤT HOÀ Trang 10 mX :176 x 14 y 26 z 13, 728 x 0, 016 y 0, 72 → Hệ nO2 : x 1,5 y 2,5 z 1, 24 z 0, 032 nCO2 nH 2O : x z 0, 064 → Hiđro hố X có mol gấp hỗn hợp → Giá trị a = 3(68.3.0,016 + 14.0,72 + 26.0,032 + 2.0,032) = 42,72 gam Hoặc: Khối lượng muối H2 = 0,032 mol 68.3x = 14y + 26z = 14,176 gam → Khối lượng muối H2 = 0,096 mol (gấp lần) 3.14,176 + 2.0,096 = 42,72 gam Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn 17,64 gam triglixerit X oxi dư thu 25,536 lít khí CO (đktc) 18,36 gam H2O Mặt khác, thủy phần hoàn toàn 0,015 mol X dung dịch NaOH vừa đủ thu 4,59 gam natri stearat m gam muối axit béo Y Tính giá trị m? m = 9,06 gam Quy đổi X thành ( HCOO )3 C3 H : x mol O2 NaOH CH : y mol C H : z mol 2 mX :176 x 14 y 26 z 17, 64 nCO2 : x y z 1,14 nH 2O : x y z 1, 02 x 0, 02 y 0,86 z 0, 08 0, 015(68.3.0, 02 14.0,86 26.0, 08) 13, 65 gam 0, 02 Cho 0,015 mol X + NaOH, thu khối lượng muối = → Giá trị m = 13,65 – 4,59 = 9,06 gam Câu 33: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 20,16 lít CO (đktc) 15,66 gam H 2O Xà phịng hóa m gam X (H = 90%), tính khối lượng glixerol thu được? 1,242 gam Câu 34: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo Y (chứa triglixerit axit stearic, axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 47,61 lít CO2 (đktc) 35,235 gam H2O Xà phịng hóa m gam Y (H = 80%), tính khối lượng glixerol? 2,484 gam Câu 35: Thủy phân hoàn toàn 21,19 gam hỗn hợp X gồm triglixerit mạch hở dung dịch KOH 28% (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu phần Y nặng 13,1 gam phần rắn Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu K2CO3 76,315 gam hỗn hợp CO H2O Mặt khác, a mol X phản ứng tối đa với 0,384 mol Br CCl4 Tính giá trị a? a = 0,24 mol Gọi mol hỗn hợp X = x mol KOH : 28 gam nH 2O 8nKOH 8.3 x H 2O : 72 gam Dung dịch KOH 28% → Khối lượng Y = 92x + 18.8.3x = 13,1 → x = 0,025 mol C6 H 8O6 : 0, 025 mX :176.0, 025 14 y 26 z 21,19 CH : y mCO2 H 2O : 44(0, 025.3 y z 3.0, 025.0,5) 18(0,5.3.0, 025 y z ) 76,315 CH CH : z Quy đổi X → y = 1,125; z = 0,04 0,384.0, 025 0, 24 mol 0, 04 → Giá trị a = Câu 36: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm triglixerit mạch hở dung dịch KOH 28% vừa đủ, cô cạn dd sau phản ứng thu phần Y nặng 39,3 gam phần rắn Z Đốt cháy hoàn toàn Z, thu K2CO3 228,945 gam hỗn hợp CO2 H2O Mặt khác, làm no m gam X thu 63,81 gam chất béo no Tính giá trị m? 63,57 gam Gọi mol hỗn hợp X = x mol KOH : 28 gam nH 2O 8nKOH 8.3 x H 2O : 72 gam Dung dịch KOH 28% → Khối lượng Y = 92x + 18.8.3x = 39,3 → x = 0,075 mol