Giáo trình hoá sinh thực phẩm phần 2 đàm sao mai (chủ biên)

Chương Glucid Hóa sinh thực phẩm CHƯƠNG GLUCID -Glucid (carbonhydrate) nhóm hợp chất hữu phổ biến thể động thực vật vi sinh vật Trong glucid có nhiều thực vật, chiếm khoảng 80% khối lượng khô thực vật Glucid có chất hóa học polyhydroxy aldehyde polyhydroxy ketone Đa số glucid có cơng thức tổng qt (Cm(H2O)n) Ngồi cịn có số loại glucid đặc biệt, cấu trúc chúng C, H, O cịn có thêm S, N, P Glucid chia làm ba oligosaccharide polysaccharide nhóm chính: monosaccharide, - Monosaccharide (đường đơn), có chứa đơn vị carbonhydrate (C6H12O6), thường gặp glucose, fructose galactose - Oligosaccharide có chứa 10 đơn vị carbonhydrate, thường gặp chất sau: o Các disaccharide (đường đôi) saccharose (sucrose), maltose, lactose, o Trisaccharide raffinose, o Tetrasaccharide stachyose, - Polysaccharide chứa n monosaccharide Các polysaccharide khó hòa tan nước mono – oligosaccharide Thường gặp tinh bột, cellulose pectin Glucid có vai trị quan trọng thể sống Glucid có vai trị sau: - Tham gia hoạt động sống tế bào - Là nguồn chất dinh dưỡng dự trữ dễ huy động, cung cấp chủ yếu chất trao đổi trung gian lượng cho tế bào - Tham gia vào cấu trúc thành tế bào thực vật, vi khuẩn; hình thành khung (vỏ) nhóm động vật có chân khớp - Tham gia vào thành phần cấu tạo nhiều chất quan trọng như: DNA, RNA… 138 Hóa sinh thực phẩm Chương Glucid 6.1 MONOSACCHARIDE 6.1.1 Cấu trúc phân tử Monosaccharide tồn hai dạng: aldehyde ketone, có khung chứa từ đến carbon Trong cấu trúc ln có nhóm – OH nối với nguyên tử C tạo tâm bất đối xứng (tâm chiral), chúng ln tồn dạng đồng phân quang học Các monosaccharide thường dạng tinh thể không màu, tan tốt nước, không tan dung mơi hữu phần lớn có vị Monosaccharide dạng mạch thẳng mạch vịng Ở dạng có tính chất khác 6.1.1.1 Dạng mạch thẳng Trong dạng mạch thẳng nguyên tử C nối với liên kết đơn – C – C – Một số nguyên tử carbon nối với nguyên tử oxy thông qua liên kết đơi tạo nên nhóm carbonyl, cịn ngun tử carbon khác nối với nhóm – OH Nếu C có gắn nhóm carbonyl nằm cuối mạch, ta nhận monosaccharide thuộc dạng aldose Nếu C có gắn nhóm carbonyl nằm nguyên tử C khác, ta nhận monosaccharide thuộc dạng ketose Trật tự xếp nhóm cơng thức cấu tạo monosaccharide tạo nên C bất đối xứng Do chúng tồn dạng đồng phân quang học khác Để dễ phân biệt, người ta quy định dạng đồng phân quang học dựa vào vị trí nhóm – OH thuộc đồng phân có C* gắn với nhóm – OH nằm xa nguyên tử C có gắn nhóm carbonyl Nếu nhóm – OH nằm bên phải ta có dạng đồng phân D, cịn bên trái ta có dạng đồng phân L Tổng số lượng đồng phân quang học phụ thuộc vào số lượng carbon bất đối xứng, số lượng đồng phân quang học 2n, với n số lượng carbon bất đối xứng phân tử monosaccharide Tên gọi chất phụ thuộc vào việc ketose aldose Tên ketose gọi theo tên aldose, thêm –ul vào trước – ose Ví dụ D – ribulose keton tương ứng aldopentose D – ribose Ngoại trừ trường hợp fructose gọi theo tên truyền thống có nguồn gốc từ “fruit” – có nghĩa – có nhiều 139 Chương Glucid Hóa sinh thực phẩm Khi hai phân tử đường khác vị trí xếp nhóm – OH – H xung quanh nguyên tử C chúng gọi epimer Ví dụ D – glucose D – mannose epimer vị trí C số Trong tự nhiên monosaccharide chủ yếu dạng cấu hình D Tuy nhiên tồn monosaccharide cấu hình L, monosaccharide có chủ yếu thành phần glycoprotein Monosaccharide đơn giản có chứa nguyên tử carbon glyceraldehyd thuộc nhóm aldose dihydroxyaceton thuộc nhóm ketose Các monosaccharide chứa carbon gọi tên chung tetrose, carbon pentose, carbon hexose carbon heptose Hình trình bày dạng đồng phân mạch thẳng monosaccharide * Ca ùc ke tos e - ca rbon - ca rbon - ca rbon CH2OH CH2OH CH2OH C O C O C O H C OH H C OH CH2OH CH2OH Dihydroxyacetone D - Erythrulose CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH D - Ribulose D - Xylulose - ca rbon CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH C O C O C O C O H C OH HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D - Sorbose D - Tagatose D - Psicose D - Fructose 140 HO C H Hóa sinh thực phẩm Chương Glucid * Ca ùc a ldos e CHO H C OH CH2OH D- Glyceraldehyde D - Threose CHO H C OH H C OH CH2OH D - Erythrose CHO CHO C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H CH2OH CH2OH D - Arabinose D - ribose CHO H C OH CHO HO C H CHO CHO H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH D - allose D - altrose CH2OH D - glucose 141 CH2OH D - mannose Chương Glucid Hóa sinh thực phẩm * Ca ùc a ldos e CHO H C OH CH2OH D- Glyceraldehyde CHO D - Erythrose HO C H H C OH CH2OH D - Threose CHO CHO HO C H H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH D - Lyxose D - Xylose CHO H C OH H C OH HO C H H C OH CH2OH D - gulose CHO HO C H H C OH HO C H CHO H C OH CHO HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH D - Idose 142 D - Galactose D - Talose Hóa sinh thực phẩm Chương Glucid Bảng 6.1 Một số nguồn aldose tự nhiên Stt Loại aldose Nguồn Pentose D-Apiose Hydroxymethyl-Dglycerotetrose) (3-C- Cần tây, ngò tây L-Arabinose Gum thực vật, hemicellulose, pectin, glycoside 2-Deoxy-D-ribose Deoxyribonucleic acid D-Lyxose Nucleic acid nấm men 2-O-Methyl-D-xylose Hemicellulose D-Ribose Ribonucleic acid D-Xylose Xylane, hemicellulose, gum thực vật, glycoside Hexose L-Fucose galactose) (6-Deoxy-L- Sữa mẹ, agar D-Glucose Thực vật động vật L-Rhamnose Gum thực vật, chất nhầy, glycoside Bảng 6.2 Một số nguồn ketose tự nhiên Stt Loại ketose Nguồn Hexulose D-Fructose Thực vật, mật ong D-Psicose Mật rỉ lên men Heptulose D-manno-2-Heptulose Quả bơ Octulose D-glycero-D-manno-2-Octulose Quả bơ Nonulose D-erythro-L-gluco- 2-Nonulose Quả bơ 143 Chương Glucid Hóa sinh thực phẩm 6.1.1.2 Dạng mạch vịng Trong tự nhiên, đặc biệt dạng dịch lỏng, đường đơn lại thường dạng mạch vòng tạo nối O nhóm – OH với nhóm carbonyl phân tử đường đơn Khi phân tử đường tạo thành vịng cạnh vịng gọi pyranose, tạo thành vòng cạnh vịng lúc gọi vịng furanose Ví dụ nối vịng phân tử glucose xảy nhóm – CHO carbon 1, – OH carbon tạo thành vòng cạnh gọi pyranose giống vịng pyrane Q trình tạo vòng tạo thêm tâm chiral nên xuất thêm dạng đồng phân quang học mới: đồng phân quang hoạt Thực nghiệm chứng minh D – glucose có hai dạng tinh thể khác có tính quang hoạt: a - D – glucose b D – glucose HO H H C H H C OH H C OH HO C H O C O pyridine HO C H H C OH H C CH2OH b - D - Glucose OH C H C OH H2O HO C H H C OH H C OH H C OH H C CH2OH D - Glucose O CH2OH a - D - Glucose Trong môi trường nước D – glucose tạo tinh thể dạng a - D – glucose, dung môi pyridine tạo tinh thể b - D – glucose Hai chất có thành phần hóa học giống nhau, khác tính quang hoạt Các đồng phân biến đổi qua lại lẫn trình chuyển quay Các vịng pyranose glucose hình thành cụ thể sau: 144 Hóa sinh thực phẩm Chương Glucid CHO CH2OH O H OH H H CH2OH OH H H O OH H C H OH OH H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D- Glucose OH H OH OH H CH2OH O H H OH H OH OH H b - D - Glucose H OH a - D- Glucose Trong thực tế vịng pyranose khơng nằm mặt phẳng, Haworth đề nghị sử dụng cấu hình không gian ba chiều dạng “ghế” “thuyền” để mơ tả cấu hình khơng gian thực Trong dạng ghế thường gặp tự nhiên O O ghe thuye àn OH OH H H O H HO H H H HO H O H HO OH HO OH H OH OH b - D- Glucose a - D - Glucose 145 H Chương Glucid Hóa sinh thực phẩm 6.1.2 Tính chất hóa lý 6.1.2.1 Tính chất vật lý Monosaccharide chất khơng màu, phần lớn có vị ngọt, hịa tan tốt nước, không tan dung môi hữu 6.1.2.1.1 Độ phân cực Các monosaccharide cịn có khả làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực Dựa vào tính này, người ta xác định xác loại đường thiết bị phân cực kế (polarimeter) Ví dụ: glucose tự nhiên có độ quay cực [a]D + 52,50 (quay phải), fructose – 92,4o (quay trái) Ngồi ra, xếp nhóm – OH bên trái hay bên phải trục carbon làm thay đổi tính hoạt quang chất Ví dụ: a - D Glucose có độ quay cực + 1120, cịn b - D – Glucose có độ quay cực + 18,70 Khi hòa tan đường mơi trường nước độ hoạt quang bị thay đổi trạng thái cân Ví dụ: môi trường nước, D-glucose trạng thái cân có độ hoạt quang khơng đổi + 52,70 Hiện tượng gọi “hỗ biến” Ở 250C, dung dịch có 1/3 a - D Glucose, 2/3 b - D – Glucose Bảng 6.3 Một số độ phân cực mono – oligosaccharide nhiệt độ 20 – 25oC Loại đường Loại đường [a]D Monosaccharide [a]D Oligosaccharide L-Arabinose +105 Maltose +130 a -L-Arabinose +55,4 a -Maltose +173 b -L-Arabinose +190,6 b -Maltose +112 D-Fructose – 92 Cellobiose +34,6 b -D-Fructose – 133,5 b -Cellobiose +14,2 D-Galactose +80,2 Gentiobiose +10 a -D-Galactose +150,7 a -Gentiobiose +31 b -D-Galactose +52,8 b -Gentiobiose –3 146 Hóa sinh thực phẩm Chương Glucid D-Glucose +52,7 Lactose +53,6 a -D-Glucose +112 b -Lactose +34,2 b -D-Glucose +18,7 Maltotriose +160 D-Mannose +14,5 Raffinose +101 a -D-Mannose +29,3 Saccharose +66,5 b -D-Mannose –17 α-Schardinger-Dextrin +151 D-Ribose –23,7 β-Schardinger-Dextrin +162 D-Xylose +18,8 γ-Schardinger-Dextrin +180 a -D-Xylose +93,6 Stachyose +146 6.1.2.1.2 Tính hịa tan Mỗi loại đường có độ hịa tan nước khác Ví dụ 200C khả hịa tan nước glucose 107g/100g nước, fructose 375g/100g nước, saccharose 204 g/100g nước Từ ta nhận thấy glucose khó kết tinh so với đường saccharose đường fructose Dựa vào đặc điểm người ta chế biến sản phẩm có độ kết tinh theo ý muốn cách phối trộn loại đường với Các monosaccharide có khả hịa tan lượng nhỏ ethanol khơng hịa tan dung mơi hữu ether, chloroform benzen 6.1.2.1.3 Tính hút ẩm Mỗi loại đường có độ hút ẩm khác Ví dụ glucose có độ hút ẩm fructose Tùy sản phẩm chế biến mà ta kết hợp với loại đường có độ hút ẩm tương thích Có sản phẩm cần độ bóng mướt ta thêm chất có tính hút ẩm vào đường nghịch đảo mật ong Còn sản phẩm cần trạng thái vơ định hình chất có tính hút ẩm cao gây kết tinh cho sản phẩm, lúc ta cần sử dụng loại đường glucose để làm giảm khả kết tinh sản phẩm 147 Chương Chất màu chất mùi Bia Mùi phenol Hóa sinh thực phẩm Q trình lên men bị lỗi loại bỏ nhóm carboxyl khỏi acid hydrocinnamic hafnia protea Thực phẩm có nguồn gốc thực vật Từ môi trường bị ô nhiễm, từ chất bảo vệ thực vật, từ vi sinh vật Thực phẩm có nguồn gốc thực vật Từ q trình cho ăn chăm sóc động vật Quá trình chế biến thực phẩm Từ trình xử lý nhiệt; đóng lon; từ ngun liệu; q trình lên men, chất bảo quản Quá trình tồn trữ thực phẩm Chất mùi bị lỗi Vi sinh vật gây hư hỏng; phản ứng thành phần thực phẩm (oxy hóa, nâu hóa); nhiễm chéo thực phầm với bao bì thực phẩm Hình 9.1 Các nguyên nhân tạo nên khiếm khuyết chất mùi 9.2.5 Phương pháp chiết suất tinh dầu Tinh dầu sử dụng nhiều sống Người ta dùng tinh dầu để chế tạo nước hoa, phấn sáp, xà phòng thơm, sử dụng thực phẩm… - Chưng cất lôi nước: dùng nước để chiết suất tinh dầu (là chất dễ bay với nước) Sau ngưng tụ lại, chiết tinh dầu khỏi nước (tinh dầu không tan nước) Phương pháp đơn giản, khơng cần dùng hóa chất, hiệu suất khơng cao 294 Hóa sinh thực phẩm Chương Chất màu chất mùi - Phương pháp trích ly: dùng dung mơi hữu thích hợp để hòa tan, chiết suất tinh dầu khỏi nguyên liệu Sau đem chưng cất dung mơi khỏi tinh dầu phương pháp chưng cất thường Phương pháp đạt hiệu suất cao, phải lựa chọn dung mơi thích hợp cho tinh dầu cần chiết suất - Phương pháp hấp thụ: Trộn nguyên liệu với mỡ lợn mỡ bò, để thời gian Lúc chất béo hấp thụ hòa tan tinh dầu vào Sau dùng rượu để tách chất thơm khỏi chất béo 9.2.6 Độ bền chất mùi Các chất mùi có độ bền định trình bảo quản thực phẩm Các aldehyde thiol chất nhạy cảm, chúng dễ bị oxy hoá thành acid disulfide Quá trình tạo thành chất mùi khó chịu Trong tinh dầu chanh, limonene γ-terpinene bị tác động ánh sáng oxy Carvone chất tương ứng từ limonene hydroperoxide hình thành thành phần chất mùi 9.2.7 Phương pháp giữ chất mùi sau trích ly Chất mùi sau trích ly cần bảo vệ tránh tác động tác nhân vật lý tác nhân hóa học Để làm việc này, cần sử dụng số chất mang thích hợp như: gum arabic, maltodextrin, tinh bột biến tính, cyclodextrin Có thể dùng phương pháp sấy phun tạo hạt Với phương pháp sấy phun, chất mùi phối với chất mang tạo thành dung dịch nhũ tương với nồng độ phù hợp, sau đem sấy phun Trong phương pháp tạo hạt, chất mùi phối với chất mang tạo thành dung dịch nhũ tương với nồng độ phù hợp, sau đem tạo hạt bể ổn nhiệt lạnh Ví dụ sử dụng chất mang βCyclodextrins, chất chất mùi đem hòa tan nước ethanol gia nhiệt Sau hỗn hợp kết tủa môi trường lạnh, lọc sấy khơ Các yếu tố thường ảnh hưởng đến chất lượng chất mùi cần lưu ý: độ bền mùi, nồng độ chất mùi, kích thước trung bình hạt tạo thành lượng chất mùi bám dính bề mặt hạt tạo thành 295 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo TÀI LIỆU THAM KHẢO -TRONG NƯỚC Nguyễn Đức Lượng số tác giả (2004), Công nghệ enzym, NXB Đại học Quốc gia TP.HCM Nguyễn Trọng Cẩn, Nguyễn Thị Hiền, Đỗ Thị Giang, Trần Thị Luyến (1998), Công nghệ enzyme, NXB Nông nghiệp TP Hồ Chí Minh Lê Ngọc Tú (2004), Hóa sinh cơng nghiệp, NXB Khoa học Kỹ thuật NƯỚC NGOÀI Acree, T E., Teranishi, R (Eds.) (1993), Flavor science – Sensible principles and techniques, Am Chem Soc., Washington DC Amorati, R., Pedulli, G.F., Cabrini, L., Zambonin, L., Laudi, L (2006), Solvent and pH effects on the antioxidant activity of caffeic and other phenolic acids, J Agric Food Chem 54, 2932 Anklam, E., Gadani, F., Heinze, P., Pijnenberg, H., Van Den Eede, G (2002), Analytical methods for detection and determination of genetically modified organisms in agrictultural crops and plant-derived food products, Eur Food Res Technol 214, Aso, K., Yamashita, M., Arai, S., Suzuki, J., Fujimaki, M., J Agric (1977), Food Chem 25, 1138: Specificity for incorporation of α-amino acid esters during the plastein reaction by papain Banks, W., Muir, D.D (1980), The biochemistry of plants (Eds.: Stumpf, P.K., Conn, E.E.), Vol 3, p 321: Structure and chemistry of the starch granule, Academic Press: New York Barnes, P.J (1982), Lipid composition of wheat germ and wheat germ oil, Fette Seifen Anstrichm 84, 256 10 Bässler, K.H., Lang, K (1975), Vitamine, Dr Dietrich Steinkopff Verlag: Darmstadt 11 Bender, M.L., Bergeron, R.J., Komiyama, M (1984), The bioorganic chemistry of enzymatic catalyis, John Wiley & Sons, New York 297 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 12 Berg, J.M., Tymoczko, J.L., Stryer, L (2002), Biochemistry, 5th edition, W.H Freeman and Company, New York 13 Berger, R.G (1999), Flavor chemistry Thirty years of progress (Eds.: R Teranishi, E.L Wick, I Hornstein) p 229: Microbial flavors, Kluwer Academic/Plenum Publ 14 Birch, G.G (Ed.) (1977), Developments in food carbohydrate-1 ff, Applied Science Publ.: London 15 Birch, G.G (Ed.) (1985), Analysis of food carbohydrate, Elsevier Applied Science Publ.: London 16 Birch, G.G., Parker, K.J (Eds.) (1982), Nutritive sweeteners, Applied Science Publ.: London 17 Birch, G.G., Parker, K.J (Eds.) (1983), Dietary fibre, Applied Science Publ.: London 18 Blank, I.; Sen, A., Grosch, W (1992), Potent odorants of the roasted powder and brew of Arabica coffee, Z Lebensm Unters Forsch 195, 239 19 Blanshard, J.M.V., Mitchell, J.R (Eds.) (1979), Polysaccharides in food, Butterworths: London 20 Bodanszky, M (1988), Peptide chemistry, Springer-Verlag, Berlin 21 Booth, S.L., Mayer, J (2000), A hydrogenated form of vitamin K in food supply, Inform 11, 258 22 Brannan, R.G., Conolly, B.J., Decker, E.A (2001), Peroxynitrite: a potential initiator of lipid oxidation in food, Trends Food Sci Technol 12, 164 23 Buttery, R.G (1999), Flavor chemistry Thirty years of progress (Ed.: R Teranishi, E.L.Wick, I Hornstein) p 353: Flavor chemistry and odor thresholds, Kluver Academic/Plenum Publ., New York 24 Buttery, R.G., Ling L.C (1994), Importance of 2-amino-acetophenone to the flavor of masa corn flour products, J Agric Food Chem 42, 25 Cerny, C., Grosch, W (1994), Precursors of ethyldimethylpyrazine isomers and 2,3-diethyl-5-methylpyrazine formed in roasted beef, Z Lebensm Unters Forsch 198, 210 26 Counsell, J.N., Hornig, D.H (Eds.) (1981), Vitamin C (Ascorbic acid), Applied Science Publ.: London 27 Creighton, T.E (1983), Proteins: Structures and molecular properties, W.H Freeman and Co, New York 28 Croft, John Wiley and Sons, L.R (1980), Introduction to protein sequence analysis, 2nd edn, Inc Chichester 298 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo 29 Chan, H.W.-S (Ed.) (1987), Autoxidation of unsaturated lipids, Academic Press: London 30 Choe, E., Min, D.B (2006), Chemistry and reactions of reactive oygen species in foods, Crit Rev Food Sci Nutr.46, 31 Christie, W.W (1982), Lipid analysis Aufl, Pergamon Press: Oxford 32 Christopoulou, C.N., Perkins, E.G (1989), Isolation and characterization of dimers formed in used soybean oil, J Am Oil Chem Soc 66, 1360 33 Dagleish, D.G (1997), Trends Food Sci Technol 8, 1: Adsorptions of protein and the stability of emulsions 34 Davidson, R.L (Ed.) (1980), Handbook of water-soluble gums and resins, McGraw-Hill Book Co.: New York 35 Dennis, E.A (1983), The enzymes (Ed.: Boyer, P.D.) 3rd edn., Vol XVI, p 307,: Phospholipases, Academic Press: New York 36 Ebert, G (1980), Biopolymere, Dr Dietrich Steinkopff Verlag: Darmstadt 37 Eisenreich, W., Rohdich, F., Bacher, A., The deoxyxylulose phosphate pathways to terpenoids, Trends in Plant Science 2001, 78 38 Engel, K.-H., Flath, R A., Buttery, R G., Mon, T.R., Ramming, D.W., Teranishi, R (1988), Investigation of volatile constituents in nectarines Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars, J Agric Food Chem 36, 549 39 Engel, W., Bahr, W., Schieberle, P (1999), Solvent assisted flavour evaporation – a new and versatile technique for the careful and direct isolation of aroma compounds from complex food matrices, Eur Food Res Technol 209, 237 40 Erlingen, R.C., Delcour, J.A (1995), Formation, analysis, structure and properties of type III enzyme resistant starch, J Cereal Sci 22, 129 41 Etiévant, P.X (1996), Artifacts and contaminants in the analysis of food flavor, Crit Rev Food Sci Nutr 36, 733 42 Food chemical safety - Volume 1, 2, (2001) 43 Foti, M., Piattelli, M., Baratta, M.T., Ruberto, G (1996), Flavonoids, coumarins, and cinnamic acids as antioxidants in a micellar system, Structureactivity relationship J Agric Food Chem 44, 497 44 Frankel, E.N (1991), Recent advances in lipid oxidation, J Sci Food Agric 54, 495 45 Friedman, M (1996), Food browning and its prevention: An Overview, J Agric Food Chem 44, 631 299 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 46 Frijters, J.E.R (1978), A critical analysis of the odour unit number and its use, Chem Senses Flavour 3, 227 47 Fritsche, J., Steinhart, H (1997), Trans fatty acid content in German margarines, Fett/Lipid 99, 214 48 Fritsche, S., Steinhart, H (1999), Occurrence of hormonally active compounds in food: a review Eur Food Res Technol 209, 153 49 Fritz,W.,Kerler, J.,Weenen, H (1999), Current topics in flavours and fragrances (Ed.: K.A.D Swift,): Lipid derived flavours Kluwer Academic Publishers, Dortrecht 50 G.A (1991), Off-flavors in foods, Crit Rev Food Sci Nutr 29, 381 51 Galembeck, F., Ryan, D.S., Whitaker, J.R., Feeney, J Agric, R.E (1977) Food Chem 25, 238: Reactions of proteins with formaldehyde in the presence and absence of sodium borohydride 52 Galliard, T (Ed.) (1987), Starch: Properties and Potential, John Wiley and Sons: Chichester 53 Galliard, T., Mercer, E.I (Eds.) (1975), Recent advances in the chemistry and biochemistry of plant lipids, Academic Press: London 54 Gardner, H.W (1991), Recent investigations in to the lipoxygenase pathway of plants, Biochim Biophys Acta 7084, 221 55 Garti, N., Sato, K (1988), Crystallization and polymorphism of fats and fatty acids, Marcel Dekker: New York 56 Glomb, M.A., Monnier, V.M (1995), Mechanism of protein modification by glyoxal and glycolaldehyde, reactive intermediates of the Maillard reaction, J Biol Chem 270, 10017 57 Gregory, J.F., Quinlivan, E.P., Davis, S.R (2005), Integrating the issues of folate bioavailability, intake and metabolism in the era of fortification, Trends Food Sci Technol 16, 229 58 Grosch, W (1987), Autoxidation of unsaturated lipids (Ed.: H.W.-S Chan), p 95: Reaction of hydroperoxides – Products of low molecular weight, Academic Press, London 59 Grosch, W (2001), Evaluation of the key odorants of foods by dilution experiments, aroma models and omission, Chem Senses, 26, 533 60 Grosch,W (1994), Review – Determination of potent odorants in foods by aroma extract dilution analysis (AEDA) and calculation of odour activity values, Flavour Fragrance J 9, 147 300 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo 61 Guadagni, D.G.,Maier, V.P., Turnbaugh, J.G (1973), Effect of some citrus juice constituents on taste thresholds for limonine and naringin bitterness, J Sci Food Agric 24, 1277 62 Guichard, E., Fournier, N (1991), Enantiomeric ratios of sotolon in different media and sensory differentiation of the pure enantiomers, Poster at the EURO FOOD, CHEM VI, Hamburg 63 Gunstone, F.D (1996), Fatty acid and lipid chemistry, Blackie Academic & Professional London 64 Guth, H (1997), Determination of the configuration of wine lactone, Helv Chim Acta 79, 1559 65 Guth, H., Grosch, W (1991), Detection of furanoid fatty acids in soya-bean oil – Cause for the light-induced off flavour, Fat Sci Technol 93, 249 66 Gidley, M.J., Cooke, D., Darke, A.H., Hoffmann, R.A., Russell, A.L., Greenwell, P (1995) 67 Hamilton, R.J., Bhati, A (1987), Recent advances in chemistry and technology of fats and oils, Elsevier Applied Science: London 68 Henle, T., Schwarzenbolz, U., Klostermeyer, H (1997), Detection and quantification of pentosidine in foods, Z.Lebensm Unters Forsch 204, 95 69 Henle, T., Zehetner, G., Klostermeyer, H (1995), Fast and sensitive determination of furosine, Z Lebensm Unters Forsch 200, 235 70 Hicks, B.; Moreau, R.A (2001), Phytosterols and phytostanols: Functional Food Cholesterol Busters, Food Technol 55, 62 71 Hill, R.D., Munck, L (Eds.) (1985), New approaches to research on cereal carbohydrates, Elsevier Science Publ.: Amsterdam 72 Hofmann, P., Münch, P., Schieberle, P (2000), Quantitative model studies on the formation of aroma-active aldehydes and acids by Strecker type reactions, J Agric Food Chem 48, 434 73 Hofmann, T (1998), Characterization of the chemical structure of novel colored Maillard reaction products from furan-2-carboxaldehyde and amino acids, J Agric Food Chem 46, 932 74 Hudson, B.J.F, (Ed.) (1982), Developments in food proteins-1, Applied Science Publ, London 75 Hudson, B.J.F (Eds.) (1990), Food antioxidations, Elsevier Applied Science: London 76 J.P, Cherry, (Ed.) (1981), Protein functionality in foods, ACS Symposium Series 147, American Chemical Society Washington D.C 301 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 77 Jägerstad, M., Skog, K., Arvidson, P., Solyakov, A (1998), Chemistry formation and occurrence of genotoxic heterocyclic amines identified in model systems and cooked foods, Z Lebensm, Unters, Forsch A 207, 419 78 Jenner, M.R (1991), Sucralose How to make sugar sweeter, ACS Symposium Series 450, p 68 79 Kasai, H., Yamaizumi, Z., Shiomi, T., Yokoyama, S., Miyazawa, T., Wakabayashi, K., Nagao, M., Sugimura, T., Nishimura, S., Kinsella, J.E (1976), Functional properties of proteins in foods, (Chem Lett 1981, 485): Structure of a potent mutagen isolated from fried beef A survey Crit Rev Food Sci Nutr 7, 219 80 Kinsella, J.E (1976), Functional properties of proteins in foods, survey Crit Rev Food Sci Nutr 7, 219 A 81 Kinsella, J.E (1978), Texturized proteins: Fabrication, flavoring, and nutrition, Crit Rev Food Sci Nutr 10, 147 82 Kinsella, J.E (1987), Seafoods and fish oils in human health and disease, Marcel Dekker: New York 83 Kinsella, J.E (1988), Food lipids and fatty acids: Importance in food quality, nutrition, and health, Food Technol 42 (10), 124 84 Kleemann A., Leuchtenberger, W., Hoppe, B., Tanner H (1986), Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry (5th Edition, Volume A2, p 57): Amino acids, Verlag VCA Weinheim 85 Klostermeier, H (1993), Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry (5th Edition, Volume A22, p 289, et al): Proteins, Verlag VCH, Weinheim 86 Kochler, S.P (2000), Stable and healthful frying oil for the 21s century, Inform 11, 642 87 Korycka-Dahl, M.B., Richardson, T (1978), Active oxygen species and oxidation of food constituents, Crit Rev Food Sci Nutr 10, 209 88 Kostka, V (Ed.) (1985), Walter de Gruyter: Aspartic proteinases and their inhibitors, Berlin 89 Laakso, P (1996), Analysis of triacylglycerols – Approaching the molecular composition of natural mixtures, Food Rev Int 12, 199 90 Labuza, T.P., Riboh, D., (1982), Theory and application of Arrhenius kinetics to the prediction of nutrient losses in foods, Food Technol 36 (10), 66 91 Land, D.G., Nursten, H E (Eds.) (1979), Progress in flavour research, Applied Science Publ.: London 302 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo 92 Ledl, F (1986), Amino-carbonyl reactions in food and biological systems (Eds.: Fujimaki, M Namiki, M., Kato, H.), p 569: Low molecular products, intermediates and reaction mechanisms, Elsevier: Amsterdam 93 Ledl, F., Fritul G., Hiebl, H., Pachmayr, O., Severin T (1986), Aminocar bonyl reactions in food and biological systems (Eds Fujimaki, M., Namiki, M., Kato, H.) p 173: Degradation of Maillard products, Elsevier: Amsterdam 94 Ledl, F., Schleicher, E (1990), Die Maillard-Reaktion in Lebensmitteln und im menschlichen Körper – neue Ergebnisse zu Chemie (Biochemie und Medizin Angewandte Chemie 102, 597 95 Ledl, F., The Maillard reaction in food processing, Human nutrition and physiology (Eds.: Finot, P.A et al.) p 19: Chemical Pathways of the Maillard Reaction (Birkhäuser Verlag: Basel, 1990) 96 Liao, M.-L., Seib, P.A (1988), Chemistry of L-ascorbic acid related to foods, Food Chem 30, 289 97 Lottspeich, F., Henschen, A., Hupe, K.-P (Eds.) (1981), High performance liquid chromatography in protein and peptide chemistry, Walter de Gruyter, Berlin 98 Lund, D.B (1979), Effect of commercial processing on nutrients, Food Technol 33 (2), 28 99 Maarse, H., Belz, R (Eds.) (1981), Isolation, separation and identification of volatile compounds in aroma research, Akademie-Verlag: Berlin Reineccius 100 Machlin, L.J (Ed.) (1984), Handbook of Vitamins, Marcel Dekker: New York 101 Meijboom, P.W., Jongenotter, G.A (1981), Flavor perceptibility of straight chain, unsaturated aldehydes as a function of double-bond position and geometry, J Am Oil Chem Soc 680 102 Meister, A (1965), Biochemistry of the amino acid, 2nd edn., Vol I, Academic Press: New York-London 103 Meyer, R., Candrian, U (1996), PCR-based DNA analysis for the identification and characterization of food components, Lebensm Wiss Technol 29, 104 Min, D.B., Smouse, T.H (Eds.) (1989), Flavor chemistry of lipid foods, American Oil Chemists’ Society: Champaign 303 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 105 Molecular order and structure in enzyme-resistant retrograded starch, Carbohydrate Polymers 28, 23 106 Morris, B.A., Clifford, M.N, (Eds.) (1985), Immunoassays in food analysis, Elsevier Applied Science Publ, London 107 Morris, B.A., Clifford, M.N., Jackman, R (Eds.) (1988), Immunoassays for veterinary and food analysis, Elsevier Applied Science, London 108 Morrissay, P.A., Mulvihill, D.M., O’Neill, E.M (1987), Development in food proteins – 5; (Ed.: Hudson, B.J.F.) p.195: Functional properties of muscle proteins, Elsevier Applied Science: London 109 Motoki, M., Seguro, K (1998), Transglutaminase and its use for food processing, Trends Food Sci Technol 9, 204 110 Mottram, D.S., Wedzicha, B.L., Dodson, A.T (2002), Acrylamide is formed in the Maillard reaction, Nature 419, 448 111 Nakai, S., Modler, H.W (1996), Food proteins: Properties and characterization, Verlag Chemie, Weinheim 112 Nawar, W.W (1986), Volatiles from food irradiation Food Rev, Internat 2, 45 113 Neurath, H., Hill, R.L., Boeder, C.L (1976), The proteins (3rd edn ), Vol II, p 1: The chemical modification of proteins by group-specific and sitespecific reagents (Eds: Glazer, A.N.), New York-London 114 O’Shea, M., Lawless, F., Stanton, C., Devery, R (1998), Conjugated linoleic acid in bovine milk fat: a food-based approach to cancer chemoprevention, Trends Food Sci Technol 9, 192 115 Ogiri, Y., Sun, F., Hayami, S., Fujimura, A., Yamamoto, K.; Yaita, M., Kojo, S (2002), The low vitamin C activity of orally administered Ldehydroascorbic acid, J Agric Food Chem 50, 227 116 Page, M.I., Williams, A (Eds.) (1987), Enzyme mechanisms: The Royal Society of Chemistry, London 117 Palmer, T (1985), Understanding enzymes 2nd edn., Ellis Horwood Publ.: Chichester 118 Perutz, M.F (1962), Proteins and nucleic acids, Elsevier Publ Co.: Amsterdam 119 Pigman,W., Horton, D (Eds.) (1970–1980), The carbohydrates 2nd edn, Academic Press: New York 120 Plückthun, A (1990), Wege zu neuen Enzymen: Protein Engineering und katalytische Antikörper, Chem unserer Zeit 24, 182 304 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo 121 Pryde, E.H (Ed.) (1979), Fatty acids, American Oil Chemists’ Society: Champaign, Ill 122 Phillips, E.G., Whitehead, D.M., Kinsella, J (1994), Structure-function properties of food proteins, Academic Press, London 123 Phillips, E.G., Whitehead, D.M., Kinsella, J (1994), Structure-function properties of food proteins, Academic Press, London 124 Radley, J.A (Ed.) (1976), Starch production technology, Applied Science Publ.: London 125 Rees, D.A (1977), Polysaccharide shapes, Chapman and Hall: London 126 Reilly, P.J (1981), Xylanases: structure and function, Basic Life Sci 18, 111 127 Repley, J.A., Careri, G (1991), Protein Chem 41, 38: Protein hydration and function, Adv 128 Repley, J.A., Careri, G (1991), Protein Chem: Protein hydration and function, Adv 41, 38 129 Rietjens, I.M.C.M et al (2002), The prooxidant chemistry of the natural antioxidants vitamin C, vitamin E, carotenoids and flavonoids, Environmental Toxicology and Pharmacology 11, 321 130 Rizzi, P (1988), The biogenesis of food-related pyrazines, Food Rev Internat 4, 375 131 Rojo, J.A., Perkins, E.G (1987), Cyclic fatty acid monomer formation in frying fats I Determination and structural study, J Am Oil Chem Soc 64, 414 132 Salunkhe, D.K.,McLaughlin, R.L., Day, S.L.,Merkley, M.B (1963), Preparation and quality evaluation of processed fruits and fruit products with sucrose and synthetic sweeteners, Food Technol 17, 203 133 Saxby, M.J (Ed.) (1996), Food taints and off-flavours, 2nd edition, Blackie Academic & Professional, London 134 Scrimgeour, K.G (1977), Chemistry and control of enzyme reactions, Academic Press: London–New York 135 Scherz, H., Bonn, G (1998), Analytical chemistry of carbohydrates, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 136 Schieberle, P (1991), Primary odorants in popcorn J Agric, Food Chem 39, 1141 305 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 137 Schieberle, P (1995), Characterization of food-emerging methods (Ed A.G Goankar): New developments on methods for the analysis of volatile flavor compounds and their precursors, Elsevier, Amsterdam, p 403–443 138 Schieberle, P., Haslbeck, F., Laskawy, G., Grosch, W (1984), Comparison of sensitizers in the photooxidation of unsaturated fatty acids and their methyl esters, Z Lebensm Unters Forsch 179, 93 139 Schulz, G.E., Schirmer, R.H (1979), Principle of protein structure, Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg 140 Schwimmer, S (1981), Source book of food enzymology AVI Publ Co.: Westport, Conn 141 Segel, I.H (1968), Biochemical calculations, John Wiley and Sons, Inc.: New York 142 Seib, P.A., Tolbert, B.M (Eds.) (1982), Ascorbic acid: Chemistry, metabolism, and uses, Advances in Chemistry Series 200, American Chemical Society: Washington, D.C 143 Shahidi, F., Wanasundara, P.K.J.P.D (1992), Phenolic antioxidants, Crit Rev Food Sci Nutr 32, 67 144 Shallenberger, R.S (1982), Advanced sugar chemistry, principles of sugar stereochemistry, Ellis Horwood Publ.: Chichester 145 Shallenberger, R.S., Birch, G.G (1975), Sugar chemistry, AVI Publ Co.: Westport, Conn 146 Sherwin, E.R (1978), Oxidation and antioxidants in fat and oiprocessing, J Am Oil Chem Soc 55, 809 147 Simic, M.G., Karel, M (Eds.) (1980), Autoxidation in food and biological systems, Plenum Press: New York 148 Slower, H.L (1971), Tocopherols in foods and fats, Lipids 6, 291 149 Smith, L.L (1996), Review of progress in sterol oxidations 1987–1995, Lipids 31, 453 150 Soda, K., Tanaka, H., Esaki, N (1983), Biotechnology (Eds.: Rehm, H.-J Reed G.) Vol 3, p 479: Amino acids, Verlag Chemie: Weinheim 151 Sotirhos, N., Ho, C.-T., Chang, S.S (1986), High performance liquid chromatographic analysis of soybean phospholipids, Fette Seifen Anstrichm 88, 152 Straub, J.A., Hertel, C., Hammes, W.P (1999), Limits of a PCR-based detection method for genetically modified soya beans in wheat bread production, Z Lebensm Unters Forsch A 208, 77 306 Hóa sinh thực phẩm Tài liệu tham khảo 153 Suckling, C.J (Eds.) (1984), Enzyme chemistry, Chapman and Hall, London 154 Sutherland, I.W (1983), Biotechnology (Eds.: Rehm, H.-J., Reed, G.), Vol 3, p 531: Extracellular polysaccharides, Verlag Chemie: Weinheim 155 Svensson, S (1977), Physical, chemical and biological changes in food caused by thermal processing (Eds.: Hoyem, T., Kvalle, O.), p 202,: Inactivation of enzymes during thermal processing, Applied Science Publ.: London 156 Szente, L., Szeijtli, J (2004), Cyclodestrins as food ingredients, Trends Food Sci Technol 15, 137 157 Teranishi, R., Buttery, R.G., Shahidi, F (Eds.), (1989), Flavor chemistry – Trends and developments, ACS Symp Ser 388 158 Trần Xuân Ngạch (2007), Công nghệ enzym, Trường Đại học Bách khoa Đà Nẵng 159 Tressl, R., Helak, B., Martin, N., Kersten, E (1989), Formation of amino acid specific Maillard products and their contribution to thermally generated aromas, ACS Symp Ser 409, 156 160 Tressl, R., Kersten, E., Nittka, C., Rewicki, D (1994), Sulfur compounds in foods (Eds.: C.J Mussinan, M.E Keelan) p 224: Formation of sulfurcontaining flavor compounds from [13C]-labeled sugars, cysteine and methionine., ACS Symp Ser 564, American Chemical Society, Washington 161 Vermeulen, C., Gijs, L., Collin, S (2005), Sensorial contribution and formation pathways of thiols in food, Food Rev Internat 21, 69 162 Von Sydow, E., Moskowitz, H., Jacobs, H., Meiselman, H (1974), Odor – Taste interaction in fruit juices, Lebensm Wiss Technol 7, 18 163 Voragen, A.G.J (1998), Technological aspects of functional food-related carbohydrates, Trends Food Sci Technol 9, 328 164 Wada, S., Koizumi, C (1983), Influence of the position of unsaturated fatty acid esterified glycerol on the oxidation rate of triglyceride, J Am Oil Chem Soc.60, 1105 165 Wagner, R., Grosch, W (1997), Evaluation of potent odorants of French fries, Lebensm Wiss Technol 30, 164 166 Wagner, R.K., Grosch, W (1998), Key odorants of French fries, J Am Oil Chem Soc 75, 385 167 Waller, G.R., Feather, M.S (Eds.) (1983), The Maillard reaction in foods and nutrition, ACS Symposium Series 215, American Chemical Society: Washington, D.C 307 Tài liệu tham khảo Hóa sinh thực phẩm 168 Wanasundara, P.K.J.P.D., Shahidi, F., Shukla, V.K.S (1997), Endogenous antioxidants from oilseeds and edible oils, Food Rev Int 13, 225 169 Werkhoff, P., Bretschneider, W., Güntert, M., Hopp, R., Surburg, H (1991), Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part B: Direct enantiomer resolution of trans-α-ionone and trans-α-damascone by inclusion gas chromatography, Z Lebensm Unters Forsch 192, 111 170 Whistler, R.L (Ed.) (1973), Industrial gums 2nd edn, Academic Press: New York 171 Whitaker, J.R., (2nd edn Marcel Dekker) (1993), Principles of enzymology for the food sciences, Inc.: New York 172 Wiley-VCH, Weinheim, Körner, W.F., Völlm, J., (1976), Klinische Pharmakologie und pharmakotherapie Aufl (Eds.: Kuemmerle, H.P., Garrett, E.R., Spitzy, K.H.), p 361: Vitamine, Urban u Schwarzenberg: München 173 Willats, W.G.T., Knox, J.P., Mikkelsen, J.D (2006), Pectin: new insights into an old polymer are starting to gel, Trends Food Sci Technol 17, 97 174 Wüst, M., Mosandl, A (1999), Important chiral monoterpenoid esters in flavours and essential oils – enantioselective analysis and biogenesis, Eur Food Res Technol 209,3 175 Yaylayan, V (1990), In search of alternative mechanisms for the Maillard reaction, Trends Food Sci Technol 1, 20 176 Zaborsky, O.R (1973), Immobilized enzymes, CRC-Press: Cleveland, Ohio 177 Ziegler, E., Ziegler, H (1998), Flavourings, Wiley – VCH, Weinheim, Germany 308 View publication stats