Đang tải... (xem toàn văn)
Lena Burri, Nils Hoem, Sebastiano Banni and Kjetil Berge,Marine Omega 3 Phospholipids Metabolism and Biological Activities; Int BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC V[.]
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - - PHẠM THU HUẾ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội- 2021 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - - PHẠM THU HUẾ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LIPID TRONG MỘT SỐ LOÀI RONG BIỂN Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HĨA HỌC Chun ngành: Hóa học hợp chất thiên nhiên Mã số: 9.44.01.17 Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Trần Thị Thanh Vân TS Lê Tất Thành Hà Nội- 2021 i LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu cộng Các kết nghiên cứu không trùng lặp chưa công bố tài liệu khác Hà Nội, ngày tháng Tác giả luận án Phạm Thu Huế năm 2021 ii LỜI CẢM ƠN Tôi xin trân trọng cảm ơn PGS.TS Trần Thị Thanh Vân TS Lê Tất Thành định hướng khoa học, giúp đỡ tận tình suốt trình thực luận án Xin gửi đến Cơ Thầy lời biết ơn chân thành Tôi xin cảm ơn hỗ trợ GS.TS Phạm Quốc Long, anh chị bạn Viện Hóa học Hợp chất Thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam; Trung tâm Khoa học Quốc gia sinh vật biển - Viện Hàn lâm Khoa học Liên bang Nga Tôi xin cảm ơn giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi Học viện Hải Quân Học viện Khoa học Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam suốt thời gian thực luận án Sau cùng, xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bè, đồng nghiệp động viên, giúp đỡ tơi hồn thành luận án Luận án khơng tránh khỏi thiếu sót Kính mong nhận ý kiến đóng góp quý báu hội đồng Thầy Cơ để luận án NCS hồn thiện Tôi xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2021 Tác giả luận án Phạm Thu Huế iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN .i LỜI CẢM ƠN Error! Bookmark not defined MỤC LỤC iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT vii DANH MỤC BẢNG x DANH MỤC HÌNH xii MỞ ĐẦU CHƯƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan rong biển 1.1.1 Giới thiệu chung 1.1.2 Đa dạng loài phân bố rong biển Việt Nam 1.1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học rong biển 1.2 Lipid rong biển 14 1.2.1 Khái niệm chung lipid 14 1.2.2 Các lớp chất lipid .16 1.2.2.1 Hydrocacbon sáp 17 1.2.2.2 Triacylglycerol, diacylglycerol, monoankyldiacylglycerol .17 1.2.2.3 Sterol 17 1.2.2.4 Các axit béo .18 1.2.2.5 Lipid phân cực 21 1.2.3 Các nghiên cứu giới nước lipid rong biển .23 1.3 Phổ khối phân giải cao nghiên cứu lipid phân cực 29 1.3.1 Hệ thống thiết bị LCMS-IT-TOF .29 1.3.1.1 Kỹ thuật khối tứ cực 29 1.3.1.3 Kĩ thuật thời gian bay (Time of Flight - TOF) 30 1.3.2 Ứng dụng LCMS-IT-TOF nghiên cứu lipid phân cực 31 CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 33 2.1 Đối tượng nghiên cứu 33 2.2 Phương pháp nghiên cứu 39 2.2.1 Phương pháp thu bảo quản mẫu 39 iv 2.2.2 Phương pháp phân lập, chiết tách lipid, axit béo 39 2.2.2.1 Phương pháp chiết tách xác định hàm lượng lipid tổng 39 2.2.2.2 Phương pháp phân tích thành phần hàm lượng lớp chất lipid lipid tổng .39 2.2.2.3 Phương pháp phân tích thành phần hàm lượng axit béo 40 2.2.3 Phương pháp phân tích cấu tử 40 2.2.4 Phương pháp xác định dạng phân tử lipid phân cực .40 2.2.5 Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học 41 2.2.5.1 Hoạt tính bẫy gốc tự .41 2.2.5.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .41 2.2.5.3 Hoạt tính gây độc tế bào ung thư 42 2.2.5.4 Hoạt tính kháng viêm 42 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 43 3.1 Chiết tách xác định hàm lượng lipid tổng 43 3.2 Xác định thành phần hàm lượng axit béo 44 3.3 Xác định thành phần hàm lượng lớp chất lipid tổng 44 3.4 Xác định dạng phân tử lipid phân cực 45 3.4.1 Xác định nhóm chất phân lớp lipid phân cực 46 3.4.2 Xác định dạng phân tử phân lớp phospholipid 46 3.4.2.1 Dạng phân tử phosphatic acid (PA) .46 3.4.2.2 Dạng phân tử phosphatidylglycerol (PG) 47 3.4.2.3 Dạng phân tử phosphatidylcholine (PC) 49 3.4.2.4 Dạng phosphatidyl inositol (PI) 51 3.4.3 Xác định dạng phân tử phân lớp glycolipid .53 3.4.3.1 Dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol (MGDG) 53 3.4.3.2 Dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol (DGDG) 55 3.4.3.3 Dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol (SQDG) 57 3.4.4 Xác định dạng phân tử phân lớp betaine lipid 60 3.4.4.1 Dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N-trimethylhomoserine (DGTS) 60 3.4.4.2 Dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-trimethyl-betaalanine (DGTA) 64 3.5 Xác định hoạt tính sinh học phân đoạn lipid 67 v 3.5.1 Hoạt tính bẫy gốc tự 67 3.5.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 68 3.5.3 Hoạt tính gây độc tế bào ung thư .69 3.5.4 Hoạt tính kháng viêm .70 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 73 4.1 Nghiên cứu sàng lọc lipid axit béo rong biển 73 4.1.1 Hàm lượng lipid tổng lớp chất lipid .73 4.1.2 Thành phần hàm lượng axit béo 80 4.1.2.1 Thành phần hàm lượng axit béo ngành rong Đỏ 80 4.1.2.2 Thành phần hàm lượng axit béo ngành rong Nâu 83 4.1.2.3 Thành phần hàm lượng axit béo ngành rong Lục 85 4.1.3 Ứng dụng liệu axit béo phân loại hoá học (Chemotaxonomy) ngành rong biển Việt Nam 88 4.2 Xác định dạng phân tử lipid phân cực rong Nâu Lobophora sp 93 4.2.1 Xác định dạng phân tử phospholipid 93 4.2.1.1 Xác định dạng phân tử phosphatic acid .93 4.2.1.2 Xác định dạng phân tử phosphatidylglycerol .94 4.2.1.3 Xác định dạng phân tử phosphatidylcholine 97 4.2.1.4 Xác định dạng phân tử phosphatidyl inositol .99 4.2.2 Xác định dạng phân tử glycolipid 101 4.2.2.1 Xác định dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol 101 4.2.2.2 Xác định dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol 103 4.2.2.3 Xác định dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol 104 4.2.3 Xác định dạng phân tử betaine lipid .107 4.2.3.1 Xác định dạng phân tử diacylglyceryl-N,N,N- trimethylhomoserine .107 4.2.3.2 Xác định dạng phân tử diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,Ntrimethyl-beta-alanine 109 4.3 Xác định dạng phân tử lipid phân cực rong Lục Halimeda incrasata Lamx 113 4.3.1 Xác định dạng phân tử phospholipid 113 4.3.1.1 Xác định dạng phân tử phosphatidylglycerol 113 vi 4.3.1.2 Xác định dạng phân tử phosphatidyl inositol 116 4.3.2 Xác định dạng phân tử glycolipid 118 4.3.2.1 Xác định dạng phân tử monogalactosyldiacylglycerol 118 4.3.2.2 Xác định dạng phân tử digalactosyldiacylglycerol 119 4.3.2.3 Xác định dạng phân tử sulfoquinovosyl diacylglycerol 122 4.3.3 Xác định dạng phân tử betaine lipid .123 4.4 Kết đánh giá hoạt tính sinh học 128 4.4.1 Hoạt tính bẫy gốc tự 128 4.4.2 Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 128 4.4.3 Hoạt tính gây độc tế bào ung thư 129 4.4.4 Hoạt tính kháng viêm .131 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 133 KẾT LUẬN 133 KIẾN NGHỊ .134 NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN 135 DANH MỤC CÁC BÀI BÁO ĐÃ CÔNG BỐ 136 TÀI LIỆU THAM KHẢO 137 PHỤ LỤC .151 vii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT AA Axit arachidonic ABTS 2,2’-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) APCI Ion hóa hóa học áp suất khí APPI Ion hóa proton áp suất khí BHT Butylated Hydroxy Toluene CC Sắc kí cột CI Ion hóa hóa học COX Cyclooxygenase DG Diacylglycerol 10 DGDG Diglycosyldiacylglycerol 11 DGTA Diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N-trimethyl- alanine 12 DGTS Diacylglyceryl-N,N,N-trimethylhomoserine 13 DHA Docosahexaenoic acid 14 DMSO Dimethyl Sulfoxide 15 DPA Docosapentaenoic acid 16 DPPH 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 17 EI Ion hóa electron 18 EPA Eicosapentaenoic acid 19 ESI Ion hóa phun mù điện tử 20 FAB Bắn phá nguyên tử nhanh 21 FBS Fetal bovine serum (huyết phơi bị) 22 FD Giải hấp trường 23 FFA Axit béo tự 24 FI Ion hóa trường 25 FRAP Ferric reducing antioxidant power 26 FT ICR Ion hóa cộng hưởng ion cyclotron biến đổi Fourier 27 FTC Ferric thiocyanate 28 GC Sắc ký khí 29 GC-MS Sắc ký khí khối phổ viii 30 GF-GC Sắc kí rây phân tử 31 HPLC Sắc kí lỏng hiệu cao 32 HRMS Phổ khối phân giải cao 33 HW Hidrocabon sáp 34 IC50 Inhibitory concentration (Nồng độ ức chế 50%) 35 IL Interleukin 36 IT Bẫy ion 37 LB Luria bertani (môi trường nuôi cấy vi sinh) 38 LC Sắc ký lỏng 39 LCMS Sắc ký lỏng khối phổ 40 LPS Lipopolysacarit 41 MADG Monoalkyldiacylglycerol 42 MALDI Matrix-assisted laser desorption ionization (Phương pháp ion hóa mẫu hấp thụ dựa hỗ trợ chất lượng laser) 43 MGDG Monogalactosyldiacylglycerol (MGDG), 44 MGTS Monoacylglyceryl -N, N, N- trimethyl homoserine 45 MRM Quét nhiều phản ứng chọn 46 MS Phổ khối 47 MTS 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium 48 MTT 3-[4,5-dimetylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazol brom 49 NF-κB Yếu tố nhân kappa B 50 NP-GC Hấp phụ pha thường 51 NSAIDs Nonsteroidal anti-inflammatory drugs 52 NPL Neutral porlar lipid (lipid trung tính) 53 OD Optical Density (Mật độ quang học) 54 PA Phosphatidic acid 55 PC Phosphatidylcholine 56 PE Phosphatidylethanolamine 57 PG Phosphatidylglycerol 58 PI Phosphatidylinositol 137 TÀI LIỆU THAM KHẢO Đinh Ngọc Chất, Hồ Hữu Nhượng, Rong câu vàng, Nxb Nông nghiệp, 1986, Hà Nội, 110tr Nguyễn Hữu Dinh, Huỳnh Quang Năng, Trần Ngọc Bút, Nguyễn Văn Tiến, Rong biển Việt Nam (phần phía Bắc), Nhà xuất Khoa học & Kĩ thuật, 1993, Hà Nội, 364tr Phạm Hoàng Hộ, Rong biển Việt Nam (phần phía Nam), Trung tâm học liệu, 1969, Sài Gịn, 558tr Trần Đình Toại, Châu Văn Minh, Rong biển dược liệu Việt Nam, Nhà xuất Khoa học & Kĩ thuật, 2005, Hà Nội, 189tr Loban C S., Harrison P J., Seaweed Ecology and Physiology, UK, Cambridge Univ Press, 1994, London, 1-10p Chapman V.J., Chapman D.J., Seaweeds and their uses, New York, 1980, 324p Nguyễn Nghĩa Thìn, Đặng Thị Sy, Hệ thống học thực vật, Nhà xuất Đại học Quốc gia, 2004, Hà Nội, 270tr Tu Van Nguyen, Nhu Hau Le, Showe-Mei Lin, Frederique Steen and Olivier De Clerck, Checklist of the marine macroalgae of Vietnam, Botanica Marina, 2013, 56(3): 207–227p Guiry M D, Guiry G M., Algaebase Worldwide electronic publication, National University, 2019, Ireland 10 Đàm Đức Tiến, Nghiên cứu khu hệ rong biển quần đảo Trường Sa, Luận án Tiến sỹ Sinh học, 2002, Hà nội 11 Titlyanova E A., Titlyanovaa T V., Belousa O S., Thu Hue Pham and Duc Tien Dam, An Inventory and Decadal Changes of the Benthic Marine Flora on the Con Dao Islands, South China Sea, Vietnam, Russian Journal of Marine, 2020, Vol 46, p 390 ISSN 1063-0740 12 Đàm Đức Tiến, Bước đầu nghiên cứu phân bố độ phủ số loài rong vôi quần đảo Trường Sa, Biển Việt Nam, Hội Khoa học kỹ thuật biển Việt Nam, 2008, Số 10, ISSN 1859-0233, Tr18-22 138 13 Dam Duc Tien, Do Huy Cuong, Species composition and distribution of seaweeds from some small islands (nam yet, son ca, song tu tay, sinh ton) of Truong Sa archipelago, Vietnam Journal of Marine Science and Technology, 2016, 16 (3), 297-305p 14 Dam Duc Tien, Nguyen Thi Thu Hang, Pham Thu Hue, Tran Dinh Lan, Species diversity, taxon structure and distribution of the Chlorophytes on Truong Sa archipelago, Vietnam Journal of Marine Science and Technology, 2020, Vol 20, No 4, p427–436 ISSN 1859-3097 15 Hồ Đức Cường, Nghiên cứu cấu trúc khảo sát hoạt tính sinh học fucoidan alginate từ hai loài rong nâu Sargassum henslowianun Sargassum swartzii Việt Nam, Luận án Tiến sĩ Hóa học, 2014, Hà nội 16 Zvyagintseva Tatiana N, Nataliya M Shevchenko, Alexander O Chizhov, Tatiana N Krupnova, Elena V Sundukova, Vladimir V Isakov, Watersoluble polysaccharides of some far-eastern brown seaweeds Distribution, structure, and their dependence on the developmental conditions, J Exp Mar Biol Ecol, 2003, 294, 1-13p 17 Kylin, H, Zur biochemie der Meersalgen, Physiol Chem, 1913, 83, 171 -197 18 Castro, L.S.E.P.W., et al., Fucose-containing sulfated polysaccharides from brown macroalgae Lobophora variegata with antioxidant, anti-inflammatory, and antitumoral effects, Journal of Applied Phycology, 2013, 26(4), 17831790 19 Kremb, S., et al., Aqueous extracts of the marine brown alga Lobophora variegata inhibit HIV-1 infection at the level of virus entry into cells PloS one, 2014, 9(8): p e103895 20 Christophe Vieira, Julie Gaubert, Olivier de Clerck, Claude Payri, Gérald Culioli, Olivier Thomas, Biological activities associated to the chemodiversity of the brown algae belonging to genus Lobophora (Dictyotales, Phaeophyceae), Phytochemistry Reviews, Springer Verlag, 2017, 16 (1), 1-17 21 Van Tussenbroek, B.I., Van Dijk, J.K., Spatial and temporal variability in biomass and production of psammophytic Halimeda incrassata (Bryopsidales, Chlorophyta) in a Caribbean reef lagoon, J Phycol, 2007, 43, 69-77 139 22 Ana Mara de Oliveira Silva, Alexis Vidal Novoa, Daylin Diaz Gutierrez, Jorge Mancini-Filho, Seaweeds from Halimeda genus as sources of natural antioxidants, J Anal Pharm Res, 2017, 5(6), 5pp 23 Paul V.J., Fenical W., Isolation of Halimedattrial: chemical defense adaptation in the calcareous reef building alga Halimeda, Scie, 1983, 747748 24 Harada, H and Kamei, Y, Selective cytotoxicity of marine algae extracts to several human leukemic cell lines, Cytotechnology, 1997, 25, pp 213–19 25 Harada, H and Kamei, Y., Dose-dependent selective cytotoxicity of extracts from marine green alga, Cladophoropsis vaucheriaeformis, against mouse leukemia L1210 cells, Biol Pharm Bull, 1998, 21(4), pp 386-390 26 Rivero F., Fallarero A., Castaneda O., Dajas F., Manta E., Areces F., Mancini Filho J., Vidal A., Antioxydant activity in vitro of Halimeda incrassata aqueous extracts1, Cienc Tecnol Campinas, 2003, 23(3), pp 256-263 27 Alexis Vidal Novoa, Elma R S Andrade-Wartha, Adyary Fallarero Linares, Ana Mara de Silva, Maria Inês Genovese, Ana Elsa B González, Pia Vuorela, Ariadna Costa, Jorge Mancini-Filho, Antioxidant activity and possible bioactive components in hydrophilic and lipophilic fractions from the seaweed Halimeda incrassata, Brazilian Journal of Pharm., 2011, 21(1), 53-57 28 Ariana Costa-Mugica, Ana Elsa Batista- Gonzalez, Diadelis Mondejar, Yosdel Soto-López, Victor Brito-Navarro, Ana Maria Vázquez, Dieter Brưmme, Claudina Zaldívar-Moz, Alexis VidalNovoa, Ana Mara de Oliveira e Silva, Jorge Mancini-Filho, Inhibition of LDL-oxidation and antioxidant properties related to polyphenol content of hydrophilic fractions from seaweed Halimeda Incrassata (Ellis) Lamouroux, Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2012, vol 48, n 1, pp 31-37 29 Nor Afifah Supardy, Darah Ibrahim, Shaida Fariza Sulaiman, Nurul Aili Zakari, Free radical scavenging activity, total phenolic content and toxicity level of Halimeda discoidea (Decaisne) extracts (malaysia’s green macroalgae), International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sci, 2011, Vol 3, pp 379-402 30 Vidal A, Silva de Andrade-Wartha ER, de Oliveira e Silva AM, Pavan R, Lima A, Actividad antioxidante y polifenoles de algas marinas verdes Halimeda opuntia y Halimeda monile Ars Pharm, 2009, 50(1), pp 24-31 140 31 Takeshi S, Yumiko Y-S, Joko S, Mineral components and antioxidant activities of tropical seaweeds, Journal of University China, 2005, 4(3), pp 205-208 32 Batista Gonzalez AE, de Oliveira e Silva AM, Vidal Novoa A, Pinto JR, Portari Mancini DA, Analysiss of antioxidant properties of hydrophilic fractions from seaweed Halimeda monile L and its function in vivo, J Food Biochem, 2012, 36(2), pp 189-197 33 Spiridon E Kintzios and Maria G Barberaki, Plants that fight cancer, Chapter 4, CRC Press, 2004, pp.195-241 34 Chen, J.L and Gerwick, W.H, Isorawsonol and related IMP dehydrogenase inhibitors from the tropical green alga Avrainvillea rawsonii J Nat Prod, 1994, 57, 947–52 35 Hamann, M.T and Scheuer, P.J., Kahalalide F, A Bioactive Depsipeptide from the Sacoglossan Mollusk Elysia rufescens and the Green Alga Bryopsis sp., J Am.Chem, 1993, 115, 5825–6 36 Hamann, M.T., Otto, C.S., Scheuer, P.J and Dunbar, D.C, Kahalalides: bioactive peptides from a marine mollusk Elysia rufescens and its algal diet Bryopsis sp, J Org Chem, 1996, 61, 654–600 37 Fuller, R.W., Cardellina, II, J.H., Kato, Y., Brinen, L.S., Clardy, J., Snader, K.M and Boyd, M.R., A pentahalogenated monoterpene from the red algae Portieria hornemanii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines, J Med Chem, 1992, 35, 3007–11 38 Fuller, R.W., Cardellina II, J.H., Jurek, J., Scheuer, P.J., Alvarado-Lindner, B., McGuire, M., Gray, G.N., Steiner, J.-R., Clardy, J., Menez, E., Shoemaker, R.H., Newman, D.J., Snader, K.M and Boyd, M.R., Isolation and structure/activity features of halomon – related antitumor monoterpenes from the red algae Portieria hornemanii J Med Chem, 1994, 37, 4407–11 39 Numata, A., Kanbara, S., Takahashi, C., Fujiki, R., Yoneda, M., Usami, Y and Fujita, E., A cytotoxic principle of the brown alga Sargassum tortile and structures of chromenes, Phytochemistry, 1992, 31, 1209–13 40 Lâm Ngọc Trâm cộng sự, Thành phần hoá học loài Rong biển Phú Yên, Khánh Hoà, Minh Hải,Tuyển tập nghiên cứu biển III, 1991,192-207 141 41 Lê Như Hậu, Đặc điểm sinh học nguồn lợi chi rong câu (Gracilaria grevilie) Việt Nam, Luận án Tiến sĩ Sinh học, 2005, Hà nội 42 Phạm Quốc Long, Châu Văn Minh, Lipit axit béo hoạt tính sinh học có nguồn gốc thiên nhiên, Nxb KH&KT, 2005, 213tr 43 Nguyễn Duy Nhứt, Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học polysacarit từ số lồi rong nâu tỉnh Khánh Hịa, Luận án tiến sỹ Hóa học, 2008, Hà nội 44 Trần Vĩnh Thiện, 2010, Điều tra, khảo sát cấu trúc tính chất alginat oligosacarit tách từ rong mơ, khu vực Bắc Hải Vân ứng dụng chúng, Luận án tiến sĩ Hóa học, 2010, Hà nội 45 Phạm Đức Thịnh, Nghiên cứu phân tích thành phần, cấu trúc hóa học fucoidan có hoạt tính sinh học từ số loài rong nâu Vịnh Nha Trang, Luận án tiến sĩ Hóa học, 2015, Hà nội 46 Võ Mai Như Hiếu, Nghiên cứu qui trình chiết tách khả ứng dụng hợp chất phenolic từ rong nâu Khánh Hòa, Luận án Tiến sỹ Hóa học, 2015, Hà nội 47 Bùi Văn Nguyên, Nghiên cức đặc điểm cấu trúc hoạt tính sinh học FUCOIDAN từ số loại rong Nâu Việt Nam, Luận án Tiến sỹ Hóa học, 2018, Hà nội 48 Obchinnikov Y.A., Bio-oganic Chemistry, Moskva Publishing, 1987, p.240 49 Frank D.Gunstone, J.L.H.A.J, The Lipid Handbook Third Edition, 2007, p.80 50 Kathleen M E., The membrane and lipids as integral participants in signal transduction: lipid signal transduction for the non lipid biochemist, Adv Physiol Educ, 2007, 31, 5–16 51 Hideyuki Y., Hirosuke O., Hideki H., Isao C., Kazuhiko S., Composition of lipid, fatty acids and sterols in Okinawan corals, Comparative Biochemistry and Physiology, Part B, 1999, 122, pp 397- 407 52 Nguyễn Quyết Tiến, Đặng Ngọc Quang, Giáo trình hóa học hợp chất thiên nhiên, Nhà xuất khoa học tự nhiên công nghệ, 2017, 93tr 53 Lê Tất Thành, Nghiên cứu sàng lọc, phân lập nhận dạng hoạt chất axit béo, axit Arachidonic prostaglandin từ rong đỏ biển, Luận án Tiến sỹ Hóa học, 2016, Hà nội 142 54 Lâm Ngọc Trâm, Đỗ Tuyết Nga, Nguyễn Phi Đình, Phạm Quốc Long, Ngơ Đăng Nghĩa, Các hợp chất tự nhiên sinh vật biển Việt Nam, NXB KH & KT, 1999, 194tr 55 Dyerberg J.; Bang H O., Hjorne N., Fatty acid composition of the plasma lipids in Greenland Eskimos, Am J Clin Nutr., 1975, 28, pp.958–966 56 Jurgen K, Glycolipids: Structure and Function, Glycosciences, Chapman & Hall, Weinheim, chapter 9, 1997, ISBN 3-8261-0073-5 57 K Ku ̈nzler and W Eichenberger, Betaine lipids and zwit-terionic phospholipids in plants and fungi, Phytochemistry, 1997, vol 46, no 5, pp 883–892 58 Harwood, J.L and Jones, A.L., , Lipid metabolism in algae, Adv Bot Res., 1989, 16, pp.1-53 59 Dembitsky Valery M , Olga A Rozentsvet and Elena E Pechenkina, Glycolipids, phospholipids and fatty acids of brown algae species, Phytochemistry, 1990, Vol 29, No 11, pp 3417-3421 60 Waldemar Eichenberger, Shigeru Arak and Dieter G Mollerj, Betaine lipids and phospholipids in brown algae, Phytochemistry, 1993, Vol 34, No 5, pp 1323-1333 61 Khotimchenko S.V., Vaskovsky V.E., and Titlyanova T.V., Fatty Acids of Marine Algae from the Pacific Coast of North California, Botanica Marina, 2002, Vol 45, pp 17-22 62 Ohta, K., Mizushina, Y., Hirata, N., Takemura, M., Sugawara, F., Matsukage, A., Yoshida, S and Sakaguchi, K., Action of a new mammalian DNA polymerase inhibitor sulfoquinovosyldiacyl glycerol, Biol Pharm, 1999, 22, 111–16 63 Wang H., Li Y L., Shen W Z., Rui W., Ma X J., Cen Y Z., Antiviral activity of a sulfoquinovosyldiacylglycerol (SQDG) compound isolated from the green alga Caulerpa racemosa, Botanica Marina, 2007, vol 50, pp 185–190 64 Hanaa H Abd El Baky, Farouk K El Baz, Gamal S El Baroty, Mohsen M S Asker, Eman A Ibrahim, Phospholipids of some marine microalgae: Identification, antivirus, anticancer and antimicrobial bioactivities; Der Pharma Chemica., 2014, 6(6), pp 9-18 143 65 Melha Kendel, Gaëtane Wielgosz-Collin, Samuel Bertrand, Christos Roussakis, Nathalie Bourgougnon and Gilles Bedoux, Lipid Composition, Fatty Acids and Sterols in the Seaweeds Ulva armoricana, and Solieria chordalis from Brittany (France), An Analysis from Nutritional, Chemotaxonomic, and Antiproliferative Activity Perspectives, Mar Drugs, 2015, 13, pp 5606-5628 66 Masaki Honda, Takashi Ishimaru and Yutaka Itabashi, Lipid classes, Fatty Acid Composition, and glycerolipid Molecular Species of the Red Alga Gracilaria vermiculophylla, a Prostaglandin- Producing Seaweed, Journal of Oleo Science, 2016, 65 (9), pp.723-732 67 Elisabete da Costa, Tania Melo, Ana S P Moreira, Carina Bernardo, Luisa Helguero, Isabel Ferreira, Maria Teresa Cruz, Andreia M Rego, Pedro Domingues, Ricardo Calado, Maria H and Maria Rosário Domingues, Valorization of Lipids from Gracilaria sp Through Lipidomics and Decoding of Antiproliferative and Anti-Inflammatory Activity, Mar Drugs, 2017, 62 68 G Bernardini, M Minetti, G Polizzotto, M Biazzo and A Santucci, ProApoptotic Activity of French Polynesian Padina pavonica Extract on Human Osteosarcoma Cells, Marine Drugs, 2018, vol 16, no 12, 504 69 Costa E, Domingues P, Melo T, Coelho E, Pereira R, Calado R, Abreu HM, Domingues MR, Lipidomic Signatures Reveal Seasonal Shifts on the Relative Abundance of High-Valued Lipids from the Brown Algae, Fucus vesiculosus, Mar Drugs, 2019, 17, 335 70 Pedro Bastos De Macedo Carneiro, Jamile Ulisses Pereira and Helena Matthews-Cascon, Standing stock variations, growth and CaCO3 production by the calcareous green alga Halimeda opuntia, Journal of the Marine Biological Association of the United Kingdom, 2016, pp.1- 71 Nguyễn Đình Triệu, Phương pháp phổ khối lượng sắc ký khối phổ, NXB Quốc Gia Hà Nội, 2018, 200tr 72 Harrabi, S., Herchi, W., Kallel, H., Mayer, P., Boukhchina, S., Liquid chromatographic-mass spectrometric analysis of glycerophospholipids in corn oil, Food Chem, 2009, No 114, pp 712–716 73 Boukhchina S, Sebai K, Cherif A, Kallel H, Mayer PM, Identification of glycerophospholipids in rapeseed, olive, almond, and sunflower oils by LC– MS and LC–MS–MS, Revue canadienne de chimie, 2004, No 82, 1210 - 1215 144 74 Imbs, A.B., Dang, L.T.P., The molecular species of phospholipids of the coldwater soft coral Gersemia rubiformis (Ehrenberg, 1834) (Alcyonacea, Nephtheidae) Russ J.Mar Biol, 2017, 43, pp 239–244 75 Imbs, A.B., Dang, L.P.T., Nguyen, K.B., Comparative lipidomic analysis of phospholipids of hydrocorals and corals from tropical and cold-water regions, PLoS One14, 2019, e0215759 76 Aike Jeucken, Jos F Brouwers, Liquid chromatographic-mass spectrometric analysis of glycerophospholipids, J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci, 2016, pp.3-7 77 Koivusalo M, Haimi P, Heikinheimo L, Kostiainen R, Somerharju P, Quantitative determination of phospholipid compositions by ESI-MS Effects of acyl chain length, unsaturation, and lipid concentration on instrument response, J Lipid Res, 2001, 42:663–72 78 Đỗ Công Thung, Chu Văn Thuộc, Lưu Văn Diệu, Đàm Đức Tiến, Nguyễn Văn Quân, Nguyễn Thị Thu, Nguyễn Thị Minh Hiền, Nguyễn Đăng Ngải, Quy trình điều tra, khảo sát tài nguyên môi trường biển – Phần Sinh học Hóa Mơi trường, NXB Khoa học tự nhiên Công nghệ, 2014, 216 tr 79 English S C Wilkinson V Baker, Survey manual for tropical marine resources, 2nd Edition, Australian institute of marine science, Townsville, 1997, 374 p 80 Bligh E G and Dyer W.J., A rapid method of total lipid extraction and purification, Canadian Journal of Biochemistry and Physiology, 1959, Vol (No) 37(8), pp 911-917 81 Imbs, A.B., Dang, L.P.T., Rybin, V.G., Svetashev, V.I., Fatty acid, lipid class, and phospholipid molecular species composition of the soft coral Xenia sp (Nha Trang Bay, the South China Sea, Vietnam), Lipids, 2015,50, pp.575–589 82 Carreau J P & Dubacq J P., Adaptation of a macroscale method to the micro-scale for fatty acid methyl transesterification of biological lipid extracts J Chromatogr, 1978, 151, pp 384-390 83 ISO/FDIS 5590, Animal and vegetable fats and oils - Preparation of metyl esters of fatty acids , Germany Std, 1998 84 Bernabé Santelices, Taxonomic review of the species of Pterocladia (Gelidiales, Rhodophyta), Journal of Applied Phycology, 1998, Volume 10, Issue 3, pp 237-251 145 85 Nguyen TPL, Nguyen VTA, Do TTT, Nguyen QT, Pham QL, Le TT, Fatty acid composition, phospholipids molecules and bioactivities of lipids of the mud crab Scylla paramamosain, Jounal of Chemistry, 2020, p9 86 Sikorskaya, T.V., Imbs, A.B., Study of total lipidome of the Sinularia siaesensis soft coral Russ J Bioorg Chem, 2018, 44, pp 712–723 87 Cheenpracha S, Park EJ, Rostama B, Pezzuto JM, Chang LC, Inhibition of nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated murine macrophage RAW 264.7 cells by the norsesterterpene peroxide, epimuqubilin A, Marine drugs, 2010, 8(3), pp 429-437 88 Liao H, Banbury L, Liang H, Wang X, Lü X, Hu L, Wu J, Effect of Honghua (Flos Carthami) on nitric oxide production in RAW 264.7cells and αglucosidase activity, Journal of Traditional Chinese Med, 2014, 34(3), 362368 89 Combet S, Balligand JL, Lameire N, Goffin E, Devuyst O, A specific method for measurement of nitric oxide synthase enzymatic activity in peritoneal biopsies, Kidney International, 2000, 57(1), 332-8 90 Tsai PJ, Tsai TH, Yu CH, Ho SC, Comparison of NO-scavenging and NOsuppressing activities of different herbal teas with those of green tea, Food Chemistry, 2007, 103(1), pp 181-187 91 Bernardes NR, Heggdorne-Araújo M, Borges IF, Almeida FM, Amaral EP, Lasunskaia EB, Muzitano MF, Oliveira DB, Nitric oxide production, inhibitory, antioxidant and antimycobacterial activities of the fruits extract and flavonoid content of Schinus terebinthifolius, Revista Brasileira de Farmacognosia, 2014, 24(6), pp 644-650 92 VlietinckA.J., Screening methods for detection and evaluation of biological activities of plant preparation, Bioassay Methods in Natural Product research and Drug development, Kluwer AcadamicPublishers, 1998, USA 93 Vanden Berghe D.A., Vlietinck A.J., Methods in Plant Biochemistry: Screening Methods for Antibacterial and Antiviral Agentsfrom Higher Plants, Academic Press, London, 1991, pp 47–69 94 Brand-Williams, W., Cuvelier, M E and Berset C, Use of a Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity, Lebensm.-Wiss, Technol., 1995, 28: pp 25-30 146 95 Kumar, G.P., Navyaa, K., Ramya, E.M., Venkataramana, M., Anand, T., Anilakumar, K.R., DNA damage protecting and free radical scavenging properties of Terminalia arjuna bark in PC-12 cells and plasmid DNA, Free Rad Antioxid, 2013, 3: 35-3 96 Shela G., Olga, M B., Elena, K., Antonin, L., Milan, C., Nuria, G M., Ratiporn, H., Yong- Seo, P., Soon-Teck, J., and Simon, T, Bioactive compounds and antioxidant potential in fresh and dried Jaffa sweeties, a new kind of citrus fruit, J Nutri Biolchem., 2003, 14, pp.154- 159 97 Smith, R C., Reeves, J C., Dage, R C., and Schnettler, R A., Biochem, Pharmacol., 1987, 36, p.1457 98 Monks A, Scudiero D, Skehan P, Shoemaker R, Paull K, Vistica D, Hose C, Langley J, Cronise P, Vaigro-Wolff A, Gray-Goodrich M, Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of the National Cancer Institute, 1991, 83:757-766 99 Hughes JP, Rees S, Kalindjian SB, Philpott KL, Principles of early drug discovery, British journal of pharmacology, 2011, 162(6):1239-1249 100 Shoemaker RH, Scudiero DA, Melillo G, Currens MJ, Monks AP, Rabow AA, Covell DG, Sausville EA, Application of high-throughput, molecular-targeted screening to anticancer drug discovery, Current topics in medicinal chemistry, 2002, 2(3), pp 229-246 101 Skehan P, Storeng R, Scudiero D, Monks A, McMahon J, Vistica D, Warren JT, Bokesch H, Kenney S, Boyd MR, New colorimetric cytotoxic assay for anticancer-drug screening, Journal of the National Cancer Institute, 1990, 82(13), pp.1107-1112 102 Tseng C K., Common Seaweeds of China, Scien press, China, 1993, 316 p 103 Loban C S., Harrison P J., Seaweed Ecology and Physiology, UK, Cambridge Univ Press, London, 1994, pp.1-10 104 Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thanh Hòa, Nguyễn Thị Nguyệt, Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Khảo sát hàm lượng lipid thành phần acid béo rong biển chi Hypnea, Tạp chí Hóa học, 2013, Tập 51, Số 6ABC, tr 49-53 105 Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Nguyệt, Vũ Thị Oanh, Đàm Đức Tiến, Đoàn Lan Phương, Phạm Quốc Long, Hàm lượng lipid 147 thành phần axit béo số loài rong biển khu vực Cồn Cỏ, Tạp chí Khoa học Công nghệ, 2016, Tập 54, số 2C, tr 493-501 106 Berge JP, Barnathan G, Fatty acids from lipids of marine organisms: Molecular biodiversity, roles as biomarkers, biologically active compounds, and economical aspects, Mar Biotech I Adv, Biochem, 2005, 96: 49-125 107 Vaskovsky VE, Khotimchenko SV, Xia B, Polar lipids and fatty acids of some marine macrophytes from the yellow sea, Phytochem, 1996, 42: 1347–1356 108 Lê Tất Thành, Nguyễn Văn Tuyến Anh, Nguyễn Thị Hương Liên, Nguyễn Văn Trung, Đàm Đức Tiến, A V Skiptsova, A B Imbs, Phạm Quốc Long, Bước đầu khảo sát số điều kiện sinh trưởng phát triển rong biển Gracilaria vermiculophylla, Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, 2012, Tập 50, số 3A, 320-325 109 Bigogno, C., Khozin-Goldberg, I., Boussiba, S., Vonshak, A & Cohen Z, Lipid and fatty acid composition of the greenoleaginous alga Parietochloris incisa, the richest plant source of arachidonic acid, Phytochemistry, 2002, 60:497–503 110 Kalu Kapuge Asanka Sanjeewa, Ilekuttige Priyan Shanura Fernando, Kalpa W Samarakoon, Hetti Handi Chaminda Lakmal, Eun-A Kim, O-Nam Kwon, Matharage Gayani Dilshara, Joon-Baek Lee, You-Jin Jeon, Antiinflammatory and anti-cancer activities of sterol rich fraction of cultured marine microalga Nannochloropsis oculata, Algae, 2016, 31(3): 277-287 111 Rita Aldini, Matteo Bergamini, Cristina Spinozzi, Marco Grigioni, Francesca Micucci, Monica Cevenini, Romana Nanni, Massimiliano Cont, Cecilia Montagnani, Giulia Roda, Rosini, Aldo Roda, Giuseppe Fato, Christian Camborata, Silvia Antonia D'Errico- Mazzella, Alberto Chiarini, and Roberta Budriesi, Antiinflammatory Effect of Phytosterols in Experimental Murine Colitis, Model: Prevention, Induction, Remission Study, PLoS One.; 2014, 9(9): e108112 112 Gaubert J, Payri CE, Vieira C, Solanki H, Thomas OP, High metabolic variation for seaweeds in response to environmental changes: a case study of the brown algae Lobophora in coral reefs., Sci, 2019, Rep 9: 993 113 Kumari P, Bijo AJ, Mantri AV, Reddy CRK, Jha B, Fatty acid profiling of tropical marine macroalgae: an analysis from chemotaxonomic and nutritional perspectives, Phytochemistry, 2013, 86: 44-56 148 114 Verma P, Kumar M, Mishra G, Sahoo D, Multivariate Analysis of Fatty Acid and Biochemical Constitutes of Seaweeds to characterize their potential as Bioresource for Biofuel and Fine Chemicals, BioTechnol, 2017, 226:132-144 115 Goncharova S N., Sanina N M., E Y Kostetsky, Role of lipids in molecular thermoadaptation mechanisms of seagrass Zostera marina, Biochemical Society Transactions., 2000, Volume 28, part 6, pp.887-890 116 Kayama, M., Araki, S., Sato, S., Lipids of marine plants In: Ackman, R.G (Ed.), Marine Biogenic Lipids, Fats and Oil CRC Press Inc, 1989, pp.3-48 117 Dembitsky V.M., Pechenkina-Shubina E.E., Rozentsvet O.A., Glycolipids and fatty acids of some seaweeds and marine grasses from black sea, Phytochemistry, 1991, 30, pp 2279–2283 118 Thompson, G.A., Lipids and membrane function in green algae, Biochim Biophys, 1996, Acta 1302, pp.17–45 119 Gupta A K., Ratherme M A., Kumar J A., Artocarpus lakoocha Roxb and Artocarpus heterophyllus Lam flowers: new sources of bioactive compounds, Plants, 2020, vol 9, no 10, p 1329 120 Plouguerne E., Gama B A P Da, Pereira R C., and Barreto-Bergter E., Glycolipids from seaweeds and their potential biotechnological applications, Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2014, vol 4, pp 1–5 121 Blunt J W., Copp B R., Keyzers R A., Munro M H G., and Prinsep M R., Marine natural products, Natural Product Reports, 2016, vol.33, pp 382–431 122 ElBaz F.K., ElBaroty G.S., AbdElBaky H.H., AbdEl Salam O.I., and Ibrahim E A., Structural characterization and biological activity of sulfolipids from selected marine algae, Grasas y Aceites, 2013, vol 64, pp 561–571 123 Erwan Plouguerné, Lauro M de Souza, Guilherme L Sassaki, Jéssica Figueiredo Cavalcanti, Maria Teresa Villela Romanos, Bernardo A P da Gama, Renato Crespo Pereira, and Eliana Sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) Barreto-Bergter, from the Brazilian Antiviral Brown Seaweed Sargassum vulgare, Mar Drugs, 2013, 11(11): 4628–4640 124 Eichenberger W & Hofmann M., Metabolism and distribution of betaine lipids in algae In Metabolism, Structure and Utilization of Plant Lipids, Centre National P6dagogique, Tunisia, 1992, 18-21 149 125 Eichenberger w., Araki S & Mollek D.G., Survey on the occurrence of betaine and phospholipids in brown algae (Phaeophyceae), Phytochemistry, 1993, No 34, pp 1323-1333 126 Katharina Kunzler and Waldemar Eichenberger, Betaine lipids and zwitterionic phospholipids in plants and fungi, Department of Chemistry and Biochemistry, University of Bern, Freiestrasse 3, 1997, 3012 Bern, 883-892 127 La Guardia M., Giammanco S., Di Majo D., Tabacchi G., Tripoli E & Giammanco M., Omega fatty acids: biological activity and effects on human health, Panminerva Med., 2005, No 47, pp 245–257 128 Calder PC, Yaqoob P., Omega-3 polyunsaturated fatty acids and human health outcomes, Biofactors, 2009, No 35(3), pp 266-272 129 El Gamal A A., Biological importance of marine algae, Saudi Pharm J., 2010, No 18, pp 1-25 130 Harwood, J.L., Membrane Lipids in Algae In: Siegenthaler, P.- A., Murata, N (Eds.), Lipids in photosynthesis: Structure, Function and Genetics Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998, pp 53– 64 131 Dembitsky, V M & Rezanka, T., Distribution of acteylenic acids and polar lipids in some aquatic bryophytes, Phytochem., 1995, No 40, pp 93–97 132 Mai S., Saki K., Hisanori T., Toshihide S., Masaru K., K., Kayo S., Tomohiro R., Hiroshi K., Hiroshi S., Satoshi S., Arachidonic Acid and Cerebral Ischemia Risk: A Systematic Review of Observational Studies, Cerebrovasc Dis Extra, 2014, 4:198–211 DOI: 10.1159 133 Khozin-Goldberg I, Cohen Z, The effect of phosphate starvation on the lipid and fatty acid composition of the fresh water eustigmatophyte Monodus subterraneus, Phytochemistry, 2006, 67:696–701 134 Victor E Vaskovsky, Svetlana V Khotimchenko, Bangmei Xia and Li Hefang, Polar lipid and fatty acids of some marine macrophytes from the Yellow Sea, Phytochemistry, 1996, Vol 42, No 5, pp 1347-1356 135 Jeffrey D Leblond, Aaron S Dahmen1, Vernon J Dodson1 and Jeremy L Dahmen, Characterization of the Betaine Lipids, Diacyl-glyceryl-N,N,Ntrimethylhomoserine (DGTS) and Diaclyglycerylhydroxymethyl-N,N,N- trimethyl-β- alanine (DGTA), in Brown- and Green-Pigmented Raphidophytes Algological Studies, 2013, p 17–28 150 136 Bang, H O.; Dyerberg J.; Nielsen A B., , Plasma lipid and lipoprotein pattern in Greenlandic West-coast Eskimos, Lancet, 1971, 1143–1145 137 Alvin Berger, Polar Lipids- Phospholipids and Glycolipids - An Enhanced Omega-3 Structure, 2014, pp 1-9 138 Cantillo-Ciau Z, Moo-Puc R, Quijano L, Freile-Pelegrı ´n Y, The tropical brown alga Lobophora variegata: a source of antiprotozoal compounds, Mar Drugs 8, 2010, pp.1292–1304 139 Slattery M, Lesser MP, Allelopathy in the tropical alga Lobophora variegata (Phaeophyceae): mechanistic basis for a phase shift on mesophotic coral reefs?, J Phycol 50, 2014, pp:493–505 140 Prabhasankar, P., Ganesan, P., Bhaskar, N., Hirose, A., Stephen, N., Gowda, L R., Hosokawa, M., & Miyashita, K., Edible Japanese seaweed, Wakame (Undaria pinnatifida) as an ingredient in pasta: Chemical, functional and structural evaluation, Food Chemistry, 2009, 115, 501–508 141 Sugimura, R., Suda, M., Sho, A., Takahashi, T., Sashima, T., Abe, M., Hosokawa, M., & Miyashita, K., Stability of fucoxanthin in dried Undaria pinnatifida (Wakame) and baked products (scone) containing Wakame powder, Food Science and Technology Research, 2012, 18, 687–693 142 Barry S.C., Frazer T.K., Jacoby C.A., Production and carbonate dynamics of Halimeda incrassata (Ellis) Lamourou altered by Thalassia testudinum Banks and Soland ex Konig, Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 2013, 444, 73-80 151 PHỤ LỤC