Bài giảng sinh hoá cơ sở lipid pgs ts ngô đại nghiệp và ts nguyễn thị hồng thương

LOGO Chương 4: Lipid www.themegallery.com Khái niệm chung  Định nghĩa: Lipid chất chuyển hoá acid béo tan dung môi hữu  Lipid phổ biến tế bào động vật, thực vật  Chức sinh học:  Thành phần cấu tạo màng tế bào, cấu trúc tế bào ti thể, nhân… dạng lipoprotein  Cung cấp lượng cho thể  Bảo vệ thể  Dung mơi hịa tan số vitamin A, F, D… www.themegallery.com Phân loại  Căn vào thành phần nguyên tố có mặt, người ta chia lipid làm loại  Lipid đơn giản: phân tử chứa C, H, O Về cấu tạo ester rượu acid béo Ví dụ: glycerid, sáp, steroid  Lipid phức tạp: ngồi C, H, O cịn có số nguyên tố khác N, P, S Khi thủy phân, ngồi rượu acid béo cịn thu base nitơ, lưu huỳnh, glucid…Nhóm có nhóm chính: Phospholipid, Glycolipid lipoprotein Acyglycerid www.themegallery.com  Là ester glycerin acid béo bậc cao  Ký hiệu: R-COOH α CH2OH R1-COOH CH2-O-COR1 β CHOH + R2-COOH CH -O-COR2 α’CH2OH R3-COOH CH2-O-COR3 www.themegallery.com Các acid béo  Trong glycerid, R (gốc acid béo) giống hay khác vị trí C α, β, α’  Acid béo thường gặp acid béo có số carbon chẵn, mạch thẳng, no hay khơng no chuỗi C xếp theo hình chữ chi  Tuy nhiên có acid béo ngồi nhóm chức acid cịn chứa nhóm chức khác rượu, Cetone, mạch carbon có vịng hay nhánh  Một số acid béo không no (acid linoleic, acid linolenic, acid arachidonic ) không tổng hợp thể người động vật có vú, gọi acid béo không thay thế, hay vitamine F www.themegallery.com Các acid béo  Một số acid béo thường gặp:  Acid béo chẵn, thẳng, no: CH3(CH2)nCOOH  C12 n=10 lauric acid có dầu dừa  C16 n=14 palmitic acid có dầu động-thực vật  C18 n=16 stearic acid có dầu động-thực vật  C20 n=18 arachidic acid có dầu lạc  Acid béo chẵn, thẳng, không no  Oleic acid: C’18(Δ9-10): CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH  C’’18 (Δ9-10,12-13): Linoleic acid (2 nối đôi)  CH3-(CH2)4 -CH = CH- CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH  C18’’’(Δ9-10,12-13,15-16): Linolenic acid (3 nối đôi)  C20’’’’ (Δ5-6,8-9,11-12,14-15): Arachidonic acid (4 nối đôi) www.themegallery.com Glycerid 3.1 Định nghĩa:  Là ester rượu chức OH acid béo bậc cao 3.2 Tính chất: 3.2.1 Nhiệt độ nóng chảy: Phụ thuộc vào cấu tạo gốc R (gốc R chứa nhiều nối đôi, nối ba nhiệt độ nóng chảy thấp 3.2.2 Tính hịa tan:  Không tan nước, tan dung môi hữu cơ: ete, benzen, alcol…  Phụ thuộc vào số nhóm ưa nước kỵ nước  Tại vị trí nối đơi gốc R, dễ bão hịa Halogen (I, Br…) → phương pháp xác định số nối đôi glycerid www.themegallery.com Glycerid 3.2.3 Phản ứng thủy phân:  Glycerid bị thủy phân thành glycerin acid béo mơi trường acid có nhiệt độ cao, hay lipase CH2-O-COR1 H2O CH2OH R1-COOH CH -O-COR2 H+ hay lipase CHOH + R2-COOH CH2-O-COR3 CH2OH R3-COOH  Trong mơi trường kiềm, glycerid bị savon hóa thành glycerin muối Ứng dụng sản xuất xà phòng CH2-O-COR1 H2O CH2OH R1-COONa CH -O-COR2 KOH hay NaOH CHOH + R2-COONa CH2-O-COR3 CH2OH R3-COONa www.themegallery.com Glycerid 3.2.4 Các số lý hóa học đặc trưng:  Chỉ số acid - A:  Là số mg KOH cần thiết để trung hịa acid béo tự có gam chất béo  Đánh giá chất lượng lipid (A tăng chất lượng lipid giảm)  Chỉ số savon – X:  Là số mg KOH cần thiết để trung hòa acid béo tự acid béo kết hợp savon hóa gam chất béo  Chỉ số Ester– E:  Là số mg KOH tác dụng acid béo dạng liên kết  Vậy X = A + E www.themegallery.com Glycerid 3.2.4 Các số lý hóa học đặc trưng:  Chỉ số Iot – I:  Là số mg Iot kết hợp vào vị trí nối đơi 100 gam glycerid  Đặc trưng cho mức độ chưa no lipid  Chỉ số Reichert-Meissle (R):  Là số ml NaOH 0.1N trung hòa acid chưng cất bay theo nước từ 5g chất béo 3.2.5 Sự oxy hóa chất béo:  Chất béo dễ bị hư tác dụng oxy khơng khí, ánh sáng, nhiệt độ, vi sinh vật hay enzyme lipooxydase tạo aldehyd, ceton, rượu, epoxid… www.themegallery.com Cholesterol Steroid sterol www.themegallery.com  Ergosterol: Là sterol đặc trưng cho lồi thực vật, nấm Nó gọi provitamine D, chuyển hóa thành vitamine D tác dụng tia tử ngoại  Nấm men có hàm lượng ergosterol cao nên dùng làm nguyên liệu để sản xuất vitamine D Ngoài ra, thực vật cịn có nhiều sterol khác stigmasterol, cytosterol v.v www.themegallery.com Phospho-lipid  Là nhóm lớn lipid, ester rựou đa chức với acid béo bậc cao thêm phần phụ gốc H3PO4,base nitơ  Nhóm rượu: glycerin, inozid, sphingozin…  Acid béo: pamitic, stearic, linoleic, linolenic…  Base nitơ: colin, serin colamin  Phân loại:  Glycero-phospholipid hay phosphatid  Inozid-phospholipid  Sphingophospholipid Phospho-lipid www.themegallery.com 6.1 Tính chất chung:  Là chất rắn, vơ sắc dễ bị oxy hóa nối đôi thành phần, chuyển thành sẫm màu  Tan ete dầu, chloroform…không tan nước tạo huyền phù bền, dung dịch keo  Tạo phức với protein, tham gia hình thành vỏ tế bào, màng nội tế bào  Đảm bảo tính thấm chiều màng cấu trúc tế bào (tạo thành vùng kỵ nước ưa nước) Phospho-lipid www.themegallery.com 6.2 Glycero-phospholipid hay phosphatid:  Là ester glycerin rượu bậc cao, ester có gốc acid phosphorid base nitơ  Cấu trúc chung:  Tùy cấu tạo X ta có loại glycerophospholipid khác Tên phosphatid Nhóm X Cơng thức X www.themegallery.com Glycero-phospholipid www.themegallery.com Phospho-lipid 6.2 Glycero-phospholipid hay phosphatid:  Lecithin: Lúc X choline nên lecithin gọi choline phosphatid  Lecithin có nhiều lịng đỏ trứng gà, đậu nành, máu, dây thần kinh www.themegallery.com Phospho-lipid 6.2 Glycero-phospholipid hay phosphatid:  Phosphatid bị thuỷ phân acid, kiềm hay enzyme:  Thuỷ phân acid: tất liên kết ester bị cắt đứt  Thuỷ phân kiềm: Với kiềm nhẹ cắt liên kết ester glycerin acid béo Trong môi trường kiềm mạnh, thu acid béo dạng muối, glycerol 3-phosphate  Thuỷ phân enzyme: có loại enzyme phospholipase A, B, C D tác động lên liên kết ester khác phosphatid Vị trí cắt phospholipase phosphatid Phospholipase B www.themegallery.com Phospholipase B Phospho-lipid www.themegallery.com 6.3 Inozid-phospholipid:  Là ester glycerin acid béo bậc cao, thành phần có thêm acid phosphorid, rựou vịng Inozid thay vào vị trí base nitơ Phospho-lipid www.themegallery.com 6.4 Sphingophospholipid:  Là ester rượu chưa no sphingosine acid béo Acid béo liên kết với rượu sphingosine liên kết peptid Tùy theo X ta có loại sphingophospholipid khác  Sphingolipid có nhiều màng tế bào động thực vật, mô thần kinh, não, mỡ…, không tan ete-ethylic www.themegallery.com Glyco-lipid  Là ester rượu chưa no sphingosine acid béo Ngồi có thêm glucid (thường galactose, dẫn xuất nitơ galactose), khơng có acid phosphorid  Cerebroside: phân tử cerebroside rượu sphingosine liên kết với acid béo liên kết peptide, với galactose (X) liên kết O-glucosid Cerebroside khác thành phần acid béo, có nhiều mơ thần kinh, hồng cầu, bạch cầu, tinh trùng…  Ganglyoside: cấu tạo giống cerebroside X phức hợp oligosaccharide Glyco-lipid  Cerebroside: www.themegallery.com  Ganglyoside Lipo-protein www.themegallery.com  Lipid protein liên kết nhờ tương tác kỵ nước đuôi vô cực lipid cấu tử protein  Tùy theo cấu trúc quan, màng tế bào mà thành phần lipid protein khác  Theo chức sinh học: chia loại  Lipoprotein vận chuyển huyết tương  Lipoprotein màng (cấu tạo màng) LOGO ... ta có loại glycerophospholipid khác Tên phosphatid Nhóm X Cơng thức X www.themegallery.com Glycero-phospholipid www.themegallery.com Phospho -lipid 6.2 Glycero-phospholipid hay phosphatid:  Lecithin:... Phân loại  Căn vào thành phần nguyên tố có mặt, người ta chia lipid làm loại  Lipid đơn giản: phân tử chứa C, H, O Về cấu tạo ester rượu acid béo Ví dụ: glycerid, sáp, steroid  Lipid phức tạp:... Base nitơ: colin, serin colamin  Phân loại:  Glycero-phospholipid hay phosphatid  Inozid-phospholipid  Sphingophospholipid Phospho -lipid www.themegallery.com 6.1 Tính chất chung:  Là chất rắn,