CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA LIPID BS.. Phân biệt được các loại lipid về thành phần hóa học và chức năng.. Một số chất có vai trò sinh học quan trọng hormon Steroid trong thông tin sinh học,
Trang 1CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT
CỦA LIPID
BS Trần Kim Cúc
Trang 204/03/14 Page 2
MỤC TIÊU
1 Nêu được tính chất của Lipid
2 Nêu được đặc điểm chung của Lipid
3 Phân biệt được các loại lipid về thành phần hóa học và chức năng
4 Phân tích được đặc điểm cấu tạo, phân lọai
acid béo
Trang 304/03/14 Page 3
NỘI DUNG
I ĐẠI CƯƠNG
A Đặc điểm chung
B Phân loại
C Vai trò của Lipid
II ĐẶC ĐIỂM CÁC LOẠI LIPID
1 Acid béo 5 Sphingolipid
2 Glycerid 6 Steroid
4 Phospholipid
Trang 404/03/14 Page 4
I ĐẠI CƯƠNG
Trang 504/03/14 Page 5
Trang 604/03/14 Page 6
6. Ko tan hoặc rất ít tan/ H2O và các dung môi phân cực
7. Trong nước: có khả năng tạo nhũ tương
(1 loại DD có kích thước hạt phân tán tương đối lớn >10-5 cm)
8. Tan được/ dung môi hữu cơ (ko phân cực)
9. Lipid còn được gọi là chất béo
Bao gồm: dầu, mỡ, sáp
Trang 704/03/14 Page 7
10. Là chất dự trữ NL
11. Một số chất có vai trò sinh học quan trọng (hormon Steroid trong thông tin sinh học, acid mật trong nhũ tương lipid trong tiêu hóa lipid, )
12. Tham gia cấu tạo màng (Glycolipid),
Lipoprotein (LP), vai trò trong hòa tan, vận chuyển Lipid trong cơ thể, trong máu
Trang 804/03/14 Page 8
B PHÂN LOẠI
Phân loại dựa vào tính chất thủy phân
1 Lipid thủy phân được (xà phòng hóa được, chứa
LK ester).
+ Lipid thuần: Chỉ có C, H, O
CT gồm có Alcol và AB + Lipid tạp: Ngoài C, H, O còn có N,P,S,I
Gồm Alcol, AB và các chất khác.
2. Lipid không thủy phân được (Lipoid hay lipid
không xà phòng hóa được, ko chứa LK ester).
Trang 904/03/14 Page 9
Phân loại dựa vào vai trò, chức năng
Trang 1004/03/14 Page 10
C VAI TRÒ CỦA LIPID
1. Tham gia cấu tạo màng tế TB và màng bào quan (các phospholipid và cholesterol)
2. Là nguồn cung cấp NL (chủ yếu là AB),
Triglycerid là dạng dự trữ (mô mỡ)
3. Tham gia cơ chế thông tin nhờ các steroid, prostaglandin, các glucolipid)
Trang 1104/03/14 Page 11
II THÀNH PHẦN CẤU TẠO
CỦA LIPID
Trang 1204/03/14 Page 12
I ACID BÉO (AB)
Trang 1304/03/14 Page 13
1 Đặc điểm chung - Danh pháp
Một số AB thường gặp ở ĐV
Là đơn vị cấu tạo của Lipid ko thể thiếu
Có trên 70 AB, có từ 14 - 22 C (có số C chẵn), nhiều nhất là loại có 16C, 18C và 20 C
Loại ko bão hòa > bão hòa
Công thức chung: R - COOH
Trang 1404/03/14 Page 14
Triển khai:
ω β α
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - - CH2 - CH2- COOH ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑
n (n-1) (n-2) (n-3) 3 2 1
Gọi theo tên thông thường
Gọi tên theo tên hệ thống
Một số AB thường gặp ở ĐV, AB cần thiết
Trang 1504/03/14 Page 15
Trang 1604/03/14 Page 16
3 Hóa tính
Phản ứng tạo xà phòng (p/ư trung hòa)
Phản ứng khử
Phản ứng tạo ester
Phản ứng OXH: SP được tạo thành tùy thuộc
số LK đôi của mạch R và chất OXH
Trang 1704/03/14 Page 17
4 Vai trò sinh học của AB
Góp phần quyết định 1 số t/chất căn bản của lipid chứa nó
Tính kỵ nước của lipid (màng TB, màng bào
quan) xếp thành lớp, mạch R tác dụng cách nhiệt
Dự trữ NL tạo nhiều NL cho TB sử dụng
Trang 1804/03/14 Page 18
II GLYCERID (ACYLGLYCEROL, MỠ TRUNG TÍNH)
Cấu tạo: là những Ester của AB và Glycerol: Mono, Di
hay Triglycerid.
Lý tính:
Độ nóng chảy: theo SL và độ dài mạch AB no.
Tính hòa tan: Ko tan/H2O (các dm phân cực), đặc biệt, các Triglycerid lại càng ko tan.
Monoglycerid và Diglycerid: do có thêm nhóm OH tự do
phần nào có tính phân cực > Triglycerid tạo các micel tan/ dm ko phân cực.
Trang 1904/03/14 Page 19
Mùi vị: Ko màu, ko mùi, ko vị
Nếu có: do có các chất khác tan vào.
Thí dụ: lòng đỏ trứng, bơ có màu là do các sắc tố xantophin, caroten,
Hóa tính: Ngoài các tính chất hóa học của thành
phần AB có trong phân tử glycerid còn có Phản ứng thủy phân (xà phòng hóa)
Đun nóng với một chất kiềm, glycerid bị thủy phân thành glycerol và xà phòng (muối Na hay K của AB).
Trang 2004/03/14 Page 20
C O
R2
C
O
R3O
Trang 2104/03/14 Page 21
Trang 2204/03/14 Page 22
Trang 2304/03/14 Page 23
Là chất chống thấm sinh học rất phổ biến (tuyến sáp); lớp sáp bao phủ quanh quả, thân cây và lá; còn có ở vỏ VK lao và 1 số
VK khác
Trong dược phẩm và mỹ phẩm: sáp bôi, phấn son, phụ gia trong mỹ phẩm, dược phẩm
Trang 2404/03/14 Page 24
2 Sterid (stearyl ester)
Là ester của AB mạch dài với alcol vòng
(sterol) và ester của AB mạch dài với Vitamin
A và D
Thí dụ: Cholesterid (Cholesterol ester) là ester của Cholesterol với A.palmitic hoặc A.stearic
hoặc A.oleic
Trang 2504/03/14 Page 25
OH OH
O
+ X
Mỗi phospholipid có một
chất X tương ứng
Trang 2604/03/14 Page 26
Tan trong hầu hết các dm chất béo (trừ Aceton)
Là TP quan trọng của cơ cấu màng do có
tính phân cực.
Bị phân giải bởi Phospholipaz.
Trang 2704/03/14 Page 27
4 Vai trò:
Phosphoglycerid là TP cấu tạo chính của màng
TB, gặp nhiều ở mô TK, lòng đỏ trứng, đậu
nành
Cephalin: vai trò trong sự đông máu ở giai
đoạn tạo Thromboplastin
Dipalmityl lecithin làm cho các màng phổi ko bị dính lại
Trang 2804/03/14 Page 28
P OH
C CH
OH
(CH2)2
O
R (CH2)12
CH3
+ N (CH3)3(Sphingozin)
Acid bÐo
Trang 2904/03/14 Page 29
2 Glycolipid
Gồm: Sphingozin, AB, đường (ko có H3PO4)
Các loại chính:
Cerebrozid: cấu tạo bởi sphingozin, AB và
galactoz; có nhiều trong não, TK và 1 số mô
khác
Sulfatid: là dẫn xuất của cerebrozid, Galactoz
được ester hóa ở vị trí C3 với H2SO4
Gangliozid: gồm sphingozin, AB và 3 PT Hexose;
có nhiều trong não, đầu dây TK dẫn truyền luồng TK
Trang 3004/03/14 Page 30
O
(CH2)21 CH3a.cerebronic
Trang 3104/03/14 Page 31
VI STEROID VÀ DẪN XUẤT
1 Nhân steran
Trang 3204/03/14 Page 32
2 Sterol
Cholesterol:
Có trong hầu hết các tế bào của cơ thể, ĐB mô TK, mật, sỏi mật, thể hoàng/ buồng trứng
Trong các dịch cơ thể: ở dạng tự do hoặc ester hóa
và acid béo (cholesterid hay Cholesterol ester hóa)
Là tiền chất của các steroid khác có hoạt tính sinh học quan trọng (A.mật, muối mật, Vitamin D,
hormone vỏ thượng thận, Progesterol, Androgen, Oestrogen).
Trang 3304/03/14 Page 33
Trang 3404/03/14 Page 34
Trang 3504/03/14 Page 35
12
13 14
24
25
26 27
Cholesterol
HO
B
1 2 3
8
9 10
12
13 14
17 18
Trang 3604/03/14 Page 36
Với Glycin: A.glycocholic, glycocholat
Với Taurin: A.Taurocholic, taurocholat
Trang 3704/03/14 Page 37
7 TERPEN
• β - caroten (tiền chất Vitamin A), E, K
• Các chất có vai trò coenzym (quinon, ubiquinon, )
Trang 3804/03/14 Page 38