Giáo viên : nguyễn thị bích liên Hirocacbon thm l hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen CH Bµi 35 a – benzen vµ đồng đẳng I - đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cÊu t¹o – cÊu t¹o Friedrich August Kekules (1865) H C H H C C C C C H H H 2s 2S2 2p 2P2 Mô hình phân tử benzen Mơ hình rỗng Mơ hình đặc Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai kiểu cơng thức dùng để biểu diễn cấu tạo benzen Ph©n tư benzen - cấu trúc phẳng - hình lục giác - hệ liên kết liên hợp 2- Đồng đẳng benzen Công thức phân tử chung CnH2n-6 (n nguyên) - Đồng phân, danh pháp CTPT Tên thông thưêngêng CTCT C6H6 C7H8 CH3 Benzen benzen toluen metylbenzen CH2CH3 CH3 CH3 C8H10 CH3 etylbenzen 0-xilen m-xilen H3C H3C CH3 Tên thay thÕ p-xilen 1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen) 1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen) 1,4-imetylbenzen (p-imetylbenzen) Danh pháp thay thế: vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Lu ý : Cách đánh số thứ tự cho tổng số vị trí nhá nhÊt R (O); (m) ; ; (O) ; (m) (p) ; Em h·y tìm công thức cấu tạo hợp chất thơm có công thức phân tử C9H12, cho biết có loại đồng phân p dng: C9H12 9C 6C = 3C CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH3 ׀ ׀ Isopropyl benzen Propyl benzen CH2−CH3 ׀CH 3 CH2−CH3 ׀ CH3 1-etyl-2-metylbenzen CH2−CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 CH3 1,2,3-trimetylbenzen ׀ CH3 1-etyl-3-metylbenzen 1-etyl-4-metylbenzen CH3 ׀ CH3 ׀ CH3 1,2,4-trimetylbenzen CH3 ׀ H3C CH3 1,3,5-trimetylbenzen II – Tính chất vật lí Benzen Aren Công thức phân tử tnc ,oC t s , oC Benzen C6H6 5,5 80 0,879 Toluen C7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen C8H10 -25,2 144 0,880 m-Xilen C8H10 -47,9 139 0,864 p-Xilen C8H10 13,2 138 0,861 Propylbenzen C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen C9H12 -96,0 152 0,862 D , g/cm3 (20oC) Benzen độc, có khả gây ung thư người cao Mối nguy hại benzen khả gây bệnh bạch cầu người thường xuyên bị phơi nhiễm loại chất độc hại III Tính chất hoá học Phản ứng ↠ ↟ ↡ thí nghiệm benzen phản ứng với brom C6H6 Br2 Bột Fe H2 O Q tím hóa đỏ Mô hình phản ứng H C H H C C C C C H H + H Xt:Bột Fe,to Br Br Quy tắc vòng benzen Khi vòng benzen có sẵn nhóm ®Èy ®iƯn tư nh ankyl (CH3, -C2H5…) hay nhóm -OH,-NH2 … phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para CH3 - - - + Phản ứng nitro hóa HNO3 đặc H2SO4 đặc C6H2 C6H5 NO Mô hình phản ứng H C H H C C C C C H H + H H2SO4 đặc HO NO2 đặc BI TP CNG CI TP CỦNG CỐP CỦNG CỐNG CỐ PhiÕu häc tËp sè 1: Ch2-CH2-CH2-CH3 Chất A B C D có tên là: CH3 Ch2-ch3 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen Đáp án D PhiÕu häc tËp sè : Khi cho toluen tác dơng víi khí clo ( xúc tác Fe, đun nóng ) víi tØ lƯ mol 1: ta thu đưêngỵc: A Benzyl clorua B m-clo toluen C 6.6.6 D O-clo toluen p-clo toluen