HÓA học 11 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

[HÓA H Ọ C 11 - BENZEN VÀ Đ Ồ NG Đ Ẳ N G] Đ ng đ ẳ ng – đ n g phân – danh pháp Địn h ngh ĩa: benzen đồn g đẳn g nh ững hidrocacbon th ơm có ch ứa m ột vòng benzen phân t Công th ức t quát CnH2n-6 (n ≥ 6) Đồn g phân th ơm: xu ất hi ện đồn g phân nhánh, ho ặc v ị trí t ươn g đối c ủ a nhóm th ế(nhánh) g ắn vào nhân th ơm (ortho-, meta-, para-) Đồn g đẳn g: benzen ch ất đầu dãy đồn g đẳn g, nh ững ch ất l ại c ủ a dãy hình thành b ằng cách g ắn thêm “râu ria” vào nhân th ơm “Râu ria” ph ải nh ững g ốc hidrocacbon no, m ạch h Danh pháp: cách đ ọ c tên thông d ụ ng nh ất coi benzen nh ư“m ạch chính”, b ọn râu ria nh nh ững nhóm th ếg ắn vào vòng benzen Chú ý: n ếu nh ưcó hai nhóm th ếở v ị trí t ơng đ ối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 → para Ví d ụ : Tính ch ấ t vậ t lý - Ở ều ki ện th n g hi đ rocacbon th ơm ch ất l ỏng ho ặc r ắn, chúng có nhi ệt đ ộ sôi t ă ng theo chi ều t ăng phân t ửkh ối - Các hi đrocacbon th ểl ỏng có mùi đ ặ c tr ưng, không tan n c nh ẹh ơn n c , có kh ả n ăng hoà tan nhi ều ch ất h ữu c Tính ch ấ t hóa h ọ c Tính ch ất 1: ph ản ứn g th ếđ ặ c tr ưng nhân th ơm (th ếhalogen) Quy t ắc th ếở vòng benzen: n ếu coi kh ản ăng ph ản ứn g c ủ a vòng benzen có thêm nhóm th ế(nhánh) h ợp ch ất m ới có th ểcó kh ản ăng ph ảứn g l ớn h ơn ho ặc nh ỏh ơn T ức có nhóm th ếlàm t ăng kh ản ăng ph ản ứn g c ủ a vòng, nh ưng c ũ ng có nhóm th ếlàm gi ảm kh ản ă ng ph ản ứn g c vòng Nh ững nhóm th ếlàm t ăng kh ản ăng ph ảứn g c ủ a vòng nh ững nhóm ho t hóa, nh ững nhóm gi ảm kh ản ăng ph ản ứn g c ủ a vòng nh ững nhóm ph ản ho t hóa Nh ững nhóm đ ẩ y e (có m ật đ ộ e cao, th ừa c ặp e ch ưa liên k ết … ) nh ư–OH, -NH2, ankyl (CH3-, C2H5-, …) nh ững nhóm ho ạt hóa vòng benzen thông th n g chúng đ ị nh h n g ortho, para Nh ững nhóm hút e (nh ững nguyên t ửcó đ ộ âm ện l ớn (halogen), nh ững nhóm ch ứa liên k ết pi, …) nh ưCH2¬=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … nh ững nhóm ph ản ho ạt hóa vòng, thông th n g chúng đ ị nh h n g meta Chú ý ngo ại l ệ: halogen (Cl, Br, …) ph ản ho ạt hóa vòng nh ưng l ại đ ị nh h n g ortho, para Có th ểtúm t b ảng sau: Th ếnguyên t ửH c b ởi Halogen (Cl2, Br2, … ) Có b ột Fe xúc tác s ẽth ếvào nhân, n ế u không s ẽth ếvào nhánh Th ếnguyên t ửH c vòng benzen b ởi –NO2 (nitro hóa) Tính ch ất 2: ph ản ứn g c ộng (c ộng đ ể no hóa vòng) Tính ch ất 3: ph ản ứn g OXH ( đ ốt p ứv KmnO4) Ph ản ứn g đ ố t :CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 -> nCO2 + (n-3)H2O Ph ản ứn g v ới KmnO4: benzen không b ị OXH, đ ng đ ẳ n g khác b ị OXH b ị “ch ặ t cụ t” m ấ t nhánh t ạo C6H5-COOK (nh ớlà dù nhánh dài th ếnào c ũ ng b ị "ch ặt c ụ t v ềthành C6H5COOK) C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O Ứn g d ụ ng ều ch ế Ứn g d ụng: - T ừbenzen ều ch ếđ ợ c thu ốc tr ừsâu 666, anilin, phenol, nh ựa phenol fomandehit, stiren, PS (poly stiren ch ứko ph ải kem đá nh r ăng đâ u nhé), cao su buna-S - T ừtoluen ều ch ếđ ợ c axit benzoic, r ợ u benzylic, thu ốc n ổTNT - T ừp-xilen ều ch ếđ ợ c t ơs ợi polieste Đi ều ch ế: Tam h ợp axetilen 3CH ≡ CH → C6H6 Đe hidro hóa xiclo hexan C6H12 → C6H6 + 3H2 Ngu ồn: hocmai.vn