BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO UBND TỈNH QUẢNG NAM KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI LỚP 12 THPT SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO Năm học 2012 2013 (Hướng dẫn chấm gồm có 07 trang) HƯỚNG DẪN CHẤM Môn thi Hóa học Ngày thi 02/11[.]
UBND TỈNH QUẢNG NAM SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO (Hướng dẫn chấm gồm có 07 trang) KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI LỚP 12 THPT Năm học: 2012-2013 HƯỚNG DẪN CHẤM Mơn thi : Hóa học Ngày thi: 02/11/2012 Câu Câu 1a 1b Nội dung đáp án Điểm 4,00đ CTPT X: C10H12O Viết công thức cấu trúc X: X làm màu nước brơm nên có liên kết đôi; ozon phân X hỗn hợp hai chất: metoxibenzandehyt CH3CHO, nên X có liên kết đơi C=C oxi hóa cho axit thơm nên X có nhân thơm; cho sản phẩm sau nitro hóa nên nhóm metoxi vị trí (COOH- nhóm loại 2, metoxi nhóm loại 1) Đó axit 4-metoxi-3-nitrobenzoic Vậy X là: 0,50đ 1,00đ Cấu trúc đồng phân hình học X; cấu hình Z/E X: Đồng phân cấu hình (E) Đồng phân cấu hình (Z) Các phương trình phản ứng: (1) X tác dụng với brom CCl4: (2) phản ứng ozon phân: (3) Phản ứng với dung dịch KMnO4 /H+ tạo axit metoxibenzoic (4) Nitro hóa M thành axit metoxinitrobenzoic: H3CO COOH HNO3/H2SO4 O2N H3CO COOH + H2O (4) Trang 2a Công thức Fisơ A B: 0,50đ 2b Cấu dạng glicopiranozo A: 0,25đ 0,25đ 2c 3a Dạng bền nhất: 1C- 0,25đ Hợp chất A tạo sản phẩm anhydro(1,6) bền B nhóm -OH vị trí 2,3,4 A dạng biên (equatorial) B dạng trục (axial) Cấu hình R/S (L)-serin (L)-axit xisteic: 0,25đ 0,25đ Hay : Trang 3b 3c pKa (xistein): 1,96 (COOH) ; 8,18 (SH) ; 10,28 (-NH ) (hay : pKa (xistein): 1,96 (COOH) ; 8,18 (SH) ; 10,28 (NH2) ) pHI (xistein) = (1,96 + 8,18) / = 5,07 Ở pH = 1,0 : HS - CH2 - CH (NH3+) - COOH Ở pH = 13,0: -S - CH2 - CH (NH2) – COO pHI theo thứ tự giảm dần: Serin > Xistein > axit Xisteic - axit xisteic có -HSO3 nhóm có tính axit mạnh (hiệu ứng -I,-C) ; xistein có nhóm –HS (-I,+C), nước thể tính axit yếu, liên kết H-S phân cực mạnh so với liên kết H-O serin 0,25đ 0,25đ 0,25đ Nếu học sinh làm theo cách khác cho điểm tối đa Hết Trang ... (NH2) ) pHI (xistein) = (1,96 + 8,18) / = 5,07 Ở pH = 1,0 : HS - CH2 - CH (NH3+) - COOH Ở pH = 13, 0: -S - CH2 - CH (NH2) – COO pHI theo thứ tự giảm dần: Serin > Xistein > axit Xisteic - axit