Bài 35 Benzen và đồng đẳng Một số hidrocacbon thơm khác Câu 1 Trong phân tử X có vòng benzen X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tỉ lệ 1 1 tạo thành dẫn xuấ[.]
Bài 35: Benzen đồng đẳng Một số hidrocacbon thơm khác Câu 1: Trong phân tử X có vịng benzen X khơng tác dụng với brom có mặt bột Fe, cịn tác dụng với brom đun nóng tỉ lệ 1:1 tạo thành dẫn xuất monobrom nên tên X A Benzen B Hexametyl benzen C Toluen D o - Xilen Hướng dẫn giải: Đáp án B X hexametyl benzen: - Khi có mặt Fe khơng vào nhân khơng cịn H - Thế Br2 phía ngồi vịng thu sản phẩn là: CH2Br CH3 H3C H3C CH3 +Br2 H3C CH3 CH3 CH3 1:1 +HBr H3C CH3 CH3 Câu 2: Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta dùng thuốc thử là: A Brom (dd) B Br2 (Fe) C KMnO4 (dd) D Br2 (dd) KMnO4(dd) Hướng dẫn giải: Đáp án C Thuốc thử phù hợp KMnO4 (dd): - Mất màu nhiệt độ thường → stiren - Mất màu đun nóng → toluen - Khơng màu điều kiện → benzen Câu 3: A có cơng thức phân tử C8H8, tác dụng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tạo ancol chức mol A cộng tối đa với mol H2 (Ni, to) mol Br2 dung dịch? A mol H2; mol brom B mol H2; mol brom C mol H2; mol brom D mol H2; mol brom Hướng dẫn giải: Đáp án A C8H8 có k = 2.8 = tác dụng với dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường tạo ancol chức → có chứa nối đơi ngồi vịng vịng benzen → Chỉ cộng tối đa mol H2 (3π vòng + 1π ngồi vịng) mol Br2 dung dịch (chỉ cộng vào 1π ngồi vịng) Câu 4: Một hỗn hợp X gồm aren A, R có M < 120, tỉ khối X C2H6 3,067 CTPT số đồng phân A R A C6H6 (1 đồng phân); C7H8 (1 đồng phân) B C7H8 (1 đồng phân); C8H10 (4 đồng phân) C C6H6 (1 đồng phân); C8H10 (2 đồng phân) D C6H6 (1 đồng phân); C8H10 (4 đồng phân) Hướng dẫn giải: Đáp án D Theo đề bài: MX = 3,067.30 = 92 Đặt công thức chung X Cn H 2n 6 M X 14n 92 n → chất C6H6 chất cịn lại có số C > → Loại A B Loại C C8H10 có đồng phân: CH2 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H 3C Câu 5: Cho 100 ml benzen (D = 0,879 g/ml) tác dụng với lượng vừa đủ brom lỏng (có mặt bột sắt, đun nóng) thu 80 ml brombenzen (D = 1,495 g/ml) Hiệu suất brom hóa đạt A 67,6% B 73,49% C 85,3% D 65,35% Hướng dẫn giải: Đáp án A Ta có: m benzen = 100.0,879 = 87,9 gam → n benzen = 87,9 1,127 mol 78 m brom benzen = 80.1,495 = 119,6 gam → n brom benzen = H 119, 0, 762 mol 157 0, 762 100% 67, 6% 1,127 Câu 6: Đề hiđro hoá etylbenzen ta stiren; trùng hợp stiren ta polistiren với hiệu suất chung 80% Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 polisitren là: A 13,52 B 10,6 C 13,25 D 8,48 Hướng dẫn giải: Đáp án C Sơ đồ phản ứng: nC6H5-CH2-CH3 → nC6H5-CH=CH2 → PS → 106n (gam) 10,6 ← 104n (gam) 10,4 Do hiệu suất đạt 80% nên lượng etylbenzen thực tế cần dùng là: m 10, 100 = 13,25 80 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp A gồm benzen, toluen, etyl benzen thu 0,15 mol CO2 0,12 mol H2O Tìm x ? A 0,01 B 0,05 C 0,06 D 0,02 Hướng dẫn giải: Đáp án A C H C H CH Cn H 2n 6 (k 4) CH C6 H CH C6 H C2 H ankylBenzen O2 ,t Cn H 2n 6 nCO (n 3)H O o n CO2 n H2O 0,15 0,12 0, 01mol 3 n n Hoặc sử dụng công thức: n Cn H2 n 6 CO2 H2O 0, 01 mol k 1 nA x Câu 8: Lượng clobenzen thu cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (có mặt bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% : A 14 gam B 16 gam C 18 gam D 20 gam Hướng dẫn giải: Đáp án C 15, 0, mol 78 80 n C6H6 (phan ung) 0, 0,16 mol 100 n C6 H C6H5Cl + HCl C6H6 + Cl2 0,16 → 0,16 m C H Cl = 0,16 112,5 = 18(g) t o ,Fe Câu 9: Hỗn hợp gồm mol C6H6 1,5 mol Cl2 Trong điều kiện có mặt bột Fe, to, hiệu suất 100% Sau phản ứng thu chất ? mol ? A mol C6H5Cl; mol HCl; mol C6H4Cl2 B 1,5 mol C6H5Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C6H4Cl2 C mol C6H5Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C6H4Cl2 D 0,5 mol C6H5Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C6H4Cl2 Hướng dẫn giải: Đáp án D n Cl2 n C6H6 1,5 phản ứng tạo hỗn hợp hai sản phẩm C6H5Cl C6H4Cl2 PTHH: t ,Fe C6H5Cl + HCl C6H6 + Cl2 x → x → x → x o mol C6H4Cl2 + 2HCl C6H6 + 2Cl2 y → 2y →y → 2y mol Theo đề ta có: n C H = x + y = (1) o t ,Fe 6 n Cl2 = x + 2y = 1,5 (2) Giải (1) (2) thu x = y = 0,5 mol Như sau phản ứng thu được: 0,5 mol C6H5Cl; 0,5 mol C6H4Cl2 1,5 mol HCl Câu 10: Một hợp chất hữu X có vịng benzen có CTĐGN C3H2Br M = 236 Gọi tên hợp chất biết hợp chất sản phẩm phản ứng C6H6 Br2 (xúc tác Fe) A o- p-đibrombenzen B o- p-đibromuabenzen C m-đibromuabenzen D m-đibromben Hướng dẫn giải: Đáp án A Đặt CTPT hợp chất X (C3H2Br)n suy (12.3+2+80).n = 236 → n = Do cơng thức phân tử X C6H4Br2 Vì hợp chất X sản phẩm phản ứng C6H6 Br2 (xúc tác Fe) nên theo quy tắc vịng benzen ta thấy X o-đibrombenzen pđibrombenzen (vì Br nhóm loại nên ngun tử Br cịn lại vào vị trí o- p-) Câu 11: Hiđrocacbon X đồng đẳng benzen có phần trăm khối lượng cacbon 90,56% Biết X tác dụng với brom có khơng có mặt bột sắt trường hợp thu dẫn xuất monobrom Tên X A Toluen B 1,3,5-trimetyl benzen C 1,4-đimetylbenzen D 1,2,5-trimetyl benzen Hướng dẫn giải: Đáp án C Đặt công thức phân tử X CnH2n-6 (n>6) Theo giả thiết ta có: %mC 12n 100% 90,56% n 14n Vậy X có cơng thức phân tử C8H12 Vì X tác dụng với brom có khơng có mặt bột sắt trường hợp thu dẫn xuất monobrom nên tên X là: 1,4-đimetylbenzen Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu a gam H2O Trong phân tử X có vịng benzen X khơng tác dụng với brom có mặt bột Fe, cịn tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa nguyên tử brom Tỉ khối X so với khơng khí có giá trị khoảng từ đến X A Hexan B Hexametyl benzen C Toluen D Hex-2-en Hướng dẫn giải: Đáp án B Đặt công thức phân tử X CxHy PTHH: t xCO2 + 0,5yH2O CxHy + (x+0,25y)O2 o Khi đốt X: mX = m H O → 12x + y = 0,5y.18 → 12x = 8y → x : y = : 12 = : Vậy công thức phân tử X có dạng (C2H3)n Vì tỉ khối X so với khơng khí có giá trị khoảng từ đến nên ta có: 29.5 < 27n < 29.6 → 5,3 < n < 6,4 → n = → CTPT X C12H18 Trong phân tử X có vịng benzen X khơng tác dụng với brom có mặt bột Fe, cịn tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa nguyên tử brom nên X Hexametyl benzen Câu 13: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) điều chế phản ứng toluen với hỗn hợp gồm HNO3 đặc H2SO4 đặc, điều kiện đun nóng Biết hiệu suất tồn q trình tổng hợp 80% Lượng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen A 550,0 gam B 687,5 gam C 454,0 gam D 567,5 gam Hướng dẫn giải: Đáp án C Phương trình phản ứng: o H SO dac,t C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O C6H5CH3 + 3HNO3 92 → 227 (gam) 230 → x = 227 → x (gam) 230 = 567,5 gam 92 Do hiệu suất phản ứng đạt 80% nên lượng TNT thực tế thu là: 567,5 80 = 454 gam 100 Câu 14: Nitro hóa benzen 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro 0,07 mol N2 Hai chất nitro là: A C6H5NO2 C6H4(NO2)2 B C6H4(NO2)2 C6H3(NO2)3 C C6H3(NO2)3 C6H2(NO2)4 D C6H2(NO2)4 C6H(NO2)5 Hướng dẫn giải: Đáp án A Đặt công thức phân tử trung bình hai hợp chất nitro C6 H6n NO2 n Sơ đồ phản ứng cháy: O ,t C6 H 6n NO n 6CO o 14,1 78 45n 6n n H 2O N 2 n 14,1 78 45n Theo PTHH giả thiết ta có: n 14,1 0, 07 n 1, 78 45n Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử 45 đvC nên phân tử chúng nhóm –NO2 Căn vào giá trị số nhóm –NO2 trung bình 1,4 ta suy hai hợp chất nitro có cơng thức C 6H5NO2 C6H4(NO2)2 Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A, sau phản ứng thu 15,68 lít CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Tìm cơng thức cấu tạo A A C6H5 – CH3 B C6H6 C C6H5 – C2H5 D C6H5 – C2H3 Hướng dẫn giải: Đáp án A Gọi CTPT A CxHy n CO2 0, mol; n H2O 0, mol Phương trình hóa học phản ứng cháy: t xCO2 + 0,5yH2O CxHy + (x + 0,25y) O2 Ta có n CO : n H O = x : 0,5y = 0,7 : 0,4 → x : y = : o 2 Công thức đơn giản A: (C7H8)n thoả mãn đề với n = CTPT A : C7H8 CTCT : C6H5 – CH3 Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn a g hỗn hợp X gồm hiđrocacbon thơm A B đồng đẳng thuộc dãy đồng đẳng benzen Sau phản ứng thu 7,84 lít CO2 (đktc)và 3,33 g H2O Xác định CTCT A B A C6H6 C8H8 B C6H6 C6H5 – C2H3 C C6H6 C6H5 – C2H5 D C6H6 C6H5 – CH3 Hướng dẫn giải: Đáp án D Gọi CTPT hai hiđrocacbon Cn H 2n 6 3n to Cn H 2n 6 nCO2 (n 3)H O O2 PTHH: 0,35 0,185 mol n 0,35 = n 6,36 → CTPT A B C6H6 C7H8 n - 0,185 CTCT: CH3 C6H6 C7H8 Câu 17: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren hỗn hợp X gồm polistiren stiren (dư) Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch Br2 0,15M, sau cho dung KI dư vào thấy xuất 1,27 gam iot Hiệu suất trùng hợp stiren A 60% B 75% C 80% D 83,33% Hướng dẫn giải: Đáp án B 10, = 0,1 mol 104 nStiren ban đầu = (1) C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br (2) Br2 + 2KI → 2KBr + I2 Theo (2): n Br dư = n I = 0,005 mol → n Br pư = 0,03 – 0,005 = 0,025 mol 2 Theo (1): nStiren dư = n Br pứ = 0,025 mol → nStiren tham gia pứ trùng hợp = n ban đầu – n dư = 0,1 – 0,025 = 0,075 mol H 0, 075 100% 75% 0,1 Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO2 H2O theo tỉ lệ mol 1,75 : thể tích Cho bay hoàn toàn 5,06 gam X thu thể tích thể tích 1,76 gam oxi điều kiện Nhận xét sau X ? A X không làm màu dung dịch Br2 làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng B X tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng C X trùng hợp thành PS D X tan tốt nước Hướng dẫn giải: Đáp án A Giả sử: n CO 1, 75 mol; n H O mol 2 Bảo toàn nguyên tố C: n C n CO 1, 75 mol Bảo toàn nguyên tố H: n H 2n H O mol → C : H = 1,75 : = : → CTPT X có dạng: (C7H8)n Thể tích 5,06 gam X thể tích 1,76 gam O2 điều kiện: n X n O2 1, 76 0, 055 mol 32 → MX = 5,06 : 0,055 = 92 → n =1 → C7H8 - Toluen Xét phương án: A B sai toluen khơng phản ứng với dung dịch Br2 C sai toluen khơng tham gia phản ứng trùng hợp D sai toluen khơng tan nước Câu 19: Đốt cháy hết 9,18 gam đồng đẳng benzen A, B thu 8,1 gam H2O V lít CO2 (đktc) Giá trị V là: A 15,654 B 15,465 C 15,546 D 15,456 Hướng dẫn giải: Đáp án D m hỗn hợp hiđrocacbon = mC + mH = 12n CO 2n H O = 9,18 2 → n CO 0, 69 mol V 0, 69.22, 15, 456 lít Câu 20: Cho 21 g hỗn hợp axetilen toluen phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 loãng Sau phản ứng thu 33,4 g hỗn hợp hai axit Tính thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp ban đầu A %C2H2 = 45%, %C6H5CH3 = 55% B %C2H2 = 60%, %C6H5CH3 = 40% C %C2H2 = 35%, %C6H5CH3 = 65% D %C2H2 = 12,38%, %C6H5CH3 = 87,62% Hướng dẫn giải: Đáp án D Gọi số mol C2H2 x (mol); C6H5CH3 y (mol) Theo đề ta có: 26x + 92y = 21 (1) Phương trình hóa học phản ứng: 5C2H2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5(COOH)2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O 5C6H5 – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O Từ PTHH ta có: 90x + 122y = 33,4 Giải (1) (2) thu được: x = 0,1 y = 0,2 (2) mC2H2 0,1.26 2, gam 2, 100% 12,38% %m C2 H2 21 %m C H CH 100% 12,38% 87, 62% Câu 21: Khi cho toluen phản ứng với Br2 (xúc tác Fe, toC) theo tỉ lệ 1:1 số mol, sản phẩm thu có tên A benzyl clorua B 2,4-đibromtoluen C p-bromtoluen D m-bromtoluen Hướng dẫn giải: Đáp án C Toluen (C6H5CH3) có nhóm -CH3, phản ứng với Br2 (1:1) ưu tiên tạo thành o-bromtoluen p-bromtoluen Câu 22: Cho hidrocacbon: eten; axetilen; benzen; toluen; isopentan; stiren Số chất làm màu dung dịch KMnO4 là: A B C D Hướng dẫn Các chất làm màu dung dịch KMnO4 chất: eten; axetilen; toluen; stiren (Lưu ý: toluen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng) Đáp án A Câu 23: Cứ 49,125 gam cao su buna-S phản ứng vừa hết với 30 gam brom CCl4 Tỉ lệ số mắt xích stiren butađien loại cao su tương ứng A : B : C : D : Hướng dẫn giải: Đáp án C Giả sử số mắt xích C4H6 số mắt xích C8H8 k Ta có công thức cao su: C4H6(C8H8)k C4H6(C8H8)k + Br2 → C4H6Br2(C8H8)k 54 + 104k → 160 49,125 → (g) 30 (g) → 30(54 + 104k) = 160.49,125 → k = Tỉ lệ mắt xích stiren butadien : Câu 24: Công thức tổng quát hidrocacbon thơm A CnH2n-6 B CnH2n C, CnH2n-4 D C2H2n-2 Hướng dẫn giải: Đáp án A Hidrocacbon thơm chứa vòng + liên kết → k=4 Số nguyên tử H = 2n + - 2.4 = 2n-6 → Công thức tổng quát: CnH2n-6 (điều kiện: n ≥ 6) Câu 25: Ankylbenzen hiđrocacbon có chứa : A vịng benzen B gốc ankyl vòng benzen C gốc ankyl benzen D gốc ankyl vòng benzen Hướng dẫn giải: Đáp án D Các ankylbenzen thuộc dãy đồng đẳng benzen → chứa vòng benzen gốc ankyl Câu 26: Trong vịng benzen có chứa liên kết A.1 B.2 C D Hướng dẫn giải: Đáp án C Vịng benzen có chứa liên kết Câu 27: Nhận xét sau nói tính chất vật lí hidrocacbon thơm (1) Các hidrocacbon thơm thường chất lỏng (2) Các hidrocacbon không tan nước, tan nhiều dung môi hữu (3) Các hidrocacbon dễ tan nước (4)Các hidrocacbon có tính độc (5) Các hidrocacbon chất khí A 1, 2, B.1, 2, C.1, 3, D.1, 2, 4, Hướng dẫn giải: Đáp án A * Tính chất vật lí HC thơm - Trạng thái : thường chất lỏng - Không tan nước, tan nhiểu dung môi hữu - Độc → (1) (2) (4) Câu 28: Giả sử số nguyên tử cacbon phân tử hidrocacbon thơm n Điều kiện n A n B n > C n D n >1 Hướng dẫn giải: Đáp án A Công thức tổng quát hidrocacbon thơm : CnH2n-6 Vì chứa vịng benzen → n CH3 CH3 Tên gọi chất A Câu 29: Chất A có cơng thức cấu tạo A.1,3-đimetylbenzen B m-xilen C toluen D A,B Hướng dẫn giải: Đáp án D Tên thay thế: Vị trí nhóm + tên nhóm + benzen CH3 CH3 1,3-đimetylbenzen (m-xilen) Câu 30: Tính chất hóa học đặc trưng benzen đồng đẳng A Dễ thế, khó cộng B Dễ cộng, khó C Dễ trùng hợp D Dễ bị oxi hóa dung dịch thuốc tím Hướng dẫn giải: Đáp án A Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền với tác nhân oxy hố Đó tính chất hố học đặc trưng hiđrocacbon thơm nên gọi tính thơm ... dẫn giải: Đáp án C Đặt công thức phân tử X CnH2n-6 (n>6) Theo giả thiết ta có: %mC 12n 100% 90,56% n 14n Vậy X có cơng thức phân tử C8H12 Vì X tác dụng với brom có khơng có mặt bột... dẫn giải: Đáp án D Các ankylbenzen thuộc dãy đồng đẳng benzen → chứa vòng benzen gốc ankyl Câu 26: Trong vòng benzen có chứa liên kết A.1 B.2 C D Hướng dẫn giải: Đáp án C Vòng benzen có chứa... phân) Hướng dẫn giải: Đáp án D Theo đề bài: MX = 3,067.30 = 92 Đặt công thức chung X Cn H 2n 6 M X 14n 92 n → chất C6H6 chất cịn lại có số C > → Loại A B Loại C C8H10 có đồng phân: CH2