(Đồ án hcmute) khảo sát phân đoạn ti f của cao ethyl acetate được điều chế từ hạt me (tamarind indica l )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ KHẢO SÁT PHÂN ĐOẠN TI-F CỦA CAO ETHYL ACETATE ĐƯỢC ĐIỀU CHẾ TỪ HẠT ME (TAMARIND INDICA L.) GVHD: Phan Thị Anh Đào GVHD: Nguyễn Xuân Hải SVTH: Đặng Hà Hoàng Bảo MSSV: 15128002 SKL 0 7 Tp Hồ Chí Minh, tháng 7/2019 an BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH HCMUTE KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT PHÂN ĐOẠN TI-F CỦA CAO ETYL ACETATE ĐƢỢC ĐIỀU CHẾ TỪ HẠT ME (TAMARIND INDICA L.) SVTH: Đặng Hà Hoàng Bảo MSSV: 15128002 GVHD: TS Phan Thị Anh Đào ThS Nguyễn Xuân Hải Tp Hồ Chí Minh, ngày 22 tháng năm 2019 i an ii an iii an iv an v an vi an TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC NHIỆM VỤ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Đặng Hà Hoàng Bảo MSSV: 15128002 Ngành: Cơng nghệ Kỹ thuật Hóa học Chun ngành: Hóa Hữu Tên khóa luận: Khảo sát phân đoạn TI-F cao ethyl acetate điều chế từ hạt me (Tamarindus indica L.) Nhiệm vụ khóa luận: - Tổng quan nguyên liệu nghiên cứu: hình thái, phân bố, nghiên cứu dược học nghiên cứu thành phần hóa học - Điều chế cao thô methanol ban đầu phương pháp ngâm dầm, từ điều chế cao phân đoạn: n-hexane, chlorofom, ethyl acetate phương pháp chiết lỏng-lỏng - Phân lập định danh hợp chất tự nhiên từ nguyên liệu nghiên cứu Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 01/09/2018 Ngày hồn thành khóa luận: 22/07/2019 Họ tên ngƣời hƣớng dẫn: - TS Phan Thị Anh Đào - ThS Nguyễn Xuân Hải Nội dung hƣớng dẫn: Toàn khóa luận Nội dung yêu cầu khóa luận tốt nghiệp đƣợc thông qua Trƣởng Bộ môn Công nghệ Hóa học Tp.HCM, ngày 22 TRƢỞNG BỘ MƠN tháng 07 năm 2019 NGƢỜI HƢỚNG DẪN TS Phan Thị Anh Đào vii an LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp trải nghiệm thực tế trước hoàn thành cơng việc học tập trường Trong q trình nghiên cứu hồn thành khóa luận, em nhận nhiều quan tâm, giúp đỡ quý báu thầy cô với bạn bè người xung quanh Đầu tiên, em xin gửi lời cảm ơn đến tất thầy Khoa Cơng Nghệ Hóa Học, thầy cô Trường Đại học Sư phạm Kỹ Thuật TPHCM tận tình giảng dạy, truyền đạt cho em nhiều kiến thức bổ ích thời gian học tập trường Tiếp theo, em xin cảm ơn chân thành tri ân sâu sắc đến TS Phan Thị Anh Đào ThS Nguyễn Xuân Hải, người tận tình hướng dẫn, giảng dạy, truyền đạt cho em kiến thức, kinh nghiệm quý báu suốt thời gian làm khóa luận Cơ Thầy tạo điều kiện để em hồn thành tốt khóa luận Một lần nữa, em xin chân thành cảm ơn cô thầy, chúc cô thầy thật nhiều sức khỏe niềm vui sống để dẫn dắt thêm nhiều sinh viên hệ sau Để hoàn thành tốt khóa luận tốt nghiệp, Ks Nguyễn Thị Mỹ Lệ chun viên quản lý phịng thí nghiệm mơn Cơng nghệ Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TPHCM, người tạo điều kiện mặt cho em sử dụng thiết bị dụng cụ phịng thí nghiệm q trình thực luận văn Cuối cùng, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến gia đình, người thân bạn bè quan tâm, động viên giúp đỡ suốt trình học tập lúc tơi gặp khó khăn Kính chúc tất người nhiều sức khỏe, thành công công việc gặp nhiều may mắn sống viii an LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan tồn nơi dung số liệu khóa luận tốt nghiệp Tất tài liệu tham khảo số liệu liên quan trích dẫn đầy đủ xác Tơi xin cam đoan thực qui trình kết theo thực nghiệm TPHCM, ngày 22 tháng 02 năm 2019 Ký tên ii an KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ  Kết luận Qua việc khảo sát thành phần hóa học cao etyl acetate hạt Tamarind indica (L.) khảo sát phân đoạn TI-F thu hợp chất TI-F1A, sử dụng phương pháp phân tích phổ đại kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc hóa học TI-F1A sau: (-)-Epicatechin Sự diện hợp chất cho thấy việc tiêu thụ hạt me có lợi ích sinh học sức khỏe người Sự cô lập thành công hợp chất tạo sở thúc đẩy cho việc phân lập hợp chất tự nhiên có tiềm nghiên cứu y học, tiền đề cho trình nghiên cứu hoạt tính sinh học Tamarind indica (L.)  Kiến nghị Trên sở kết thu từ luận án, đề xuất số kiến nghị sau: Tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học phận chưa nghiên cứu từ loài họ Đậu (Fabaceae) nói chung lồi Tamarind indica (L.) nói riêng Nghiên cứu sâu chế tác dụng chất có hoạt tính sinh học, làm rõ chất làm bước đệm định hướng cho nghiên cứu Tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học từ làm sở cho việc khai thác sử dụng hiệu nguồn tài nguyên thực vật Việt Nam 31 an TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Bùi Tấn Hùng Nguyễn Thanh Sơn, " An Giang FOREST RANGER " (in V), Danh mục thực vật, p 2, 2014 Sở Nông Nghiệp Phát Triển Nông Thôn [2] C S Campbell et al, Plant Systematics: A Phylogenetic Approach University of Missouri - MICHAEL J DONOGHUE, Yale University, USA: Sinauer Associates Inc; 2nd edition (July 1, 2002), 2002 [3] M D F Dassanayake, F R (Eds.) (1991) A Revised Handbook to the Flora of Ceylon [4] Hooker; and J Dalton, L R Co, Ed The Flora of British India London, 1879 [5] K El-Siddig et al., J T W C editor), R W Smith, N Haq, and Z Dunsiger, Eds Tamarind: Tamarindus indica L., Revised edition ed University of Southampton, Southampton, SO17 1BJ, UK Revised in 2006.: University of Southampton International Centre for Underutilised Crops, 2006 [6] D Reis, B Vian, D Darzens, and J C Roland, "Sequential patterns of intramural digestion of galactoxyloglucan in tamarind seedlings," Planta, vol 170, no 1, pp 60-73, Jan 1987 [7] K Parikka, et al, "Functional and anionic cellulose-interacting polymers by selective chemo-enzymatic carboxylation of galactose-containing polysaccharides," Biomacromolecules, vol 13, no 8, pp 2418-28, Aug 13 2012 [8] Phạm Thế Dũng, Phùng Văn Khen, and Trương Vinh Thành (2010), NGHIÊN CỨU KỸ THUẬT TRỒNG MỘT SỐ LỒI CÂ BẢN ĐỊA CĨ GIÁ TRỊ KINH TẾ VÙNG KHƠ HẠN TỈNH NINH THUẬN, BÌNH THUẬN Available: http://vafs.gov.vn/vn/wpcontent/uploads/sites/2/2012/02/20cay%20chiu%20ha pdf [9] W Aengwanich and M Suttajit, "Effect of polyphenols extracted from tamarind (Tamarindus indica L.) seed coat on pathophysiological changes and red blood cell glutathione peroxidase activity in heat-stressed broilers," Int J Biometeorol, vol 57, no 1, pp 137-43, Jan 2013 [10] J Okello , et al, "Mineral composition of Tamarindus indica LINN (tamarind) pulp and seeds from different agro-ecological zones of Uganda," Food Sci Nutr, vol 5, no 5, pp 959-966, Sep 2017 [11] E Ebifa-Othieno, A Mugisha, P Nyeko, and J D Kabasa, "Knowledge, attitudes and practices in tamarind (Tamarindus indica L) use and conservation in Eastern Uganda," J Ethnobiol Ethnomed, vol 13, no 1, p 5, Jan 21 2017 [12] V Sivasankar, S Rajkumar, S Murugesh, and A Darchen, "Tamarind (Tamarindus indica) fruit shell carbon: A calcium-rich promising adsorbent for 32 an fluoride removal from groundwater," J Hazard Mater, vol 225-226, pp 164-72, Jul 30 2012 [13] M M Ishola, E B Agbaji, A S J J o t S o F Agbaji, and Agriculture, "A chemical study of Tamarindus indica (Tsamiya) fruits grown in Nigeria," vol 51, no 1, pp 141-143, 1990 [14] Bùi Ngọc Tân, Thành Thị Thu Thủy, Đặng Vũ Lương, and N T Anh, "Chiết tách đặc trưng cấu trúc tamarind seed polysaccharide (TSP) có nguồn gốc từ me," (in V), Hội thảo ―Nghiên cứu phát triển sản phẩm tự nhiên lần thứ IV‖ Đà Lạt, p 132, 2014 [15] S S Bhadoriya, A Ganeshpurkar, J Narwaria, G Rai, and A P Jain, "Tamarindus indica: Extent of explored potential," Pharmacogn Rev, vol 5, no 9, pp 73-81, Jan 2011 [16] J Ameeramja and E Perumal, "Possible Modulatory Effect of Tamarind Seed Coat Extract on Fluoride-Induced Pulmonary Inflammation and Fibrosis in Rats," Inflammation, vol 41, no 3, pp 886-895, Jun 2018 [17] A P Landi Librandi, T N Chrysostomo, A E Azzolini, C G Recchia, S A Uyemura, and A I de Assis-Pandochi, "Effect of the extract of the tamarind (Tamarindus indica) fruit on the complement system: studies in vitro and in hamsters submitted to a cholesterol-enriched diet," Food Chem Toxicol, vol 45, no 8, pp 1487-95, Aug 2007 [18] O Nakchat, D Meksuriyen, and S Pongsamart, "Antioxidant and anti-lipid peroxidation activities of Tamarindus indica seed coat in human fibroblast cells," Indian J Exp Biol, vol 52, no 2, pp 125-32, Feb 2014 [19] L Llobet, J Montoya, E Lopez-Gallardo, and E Ruiz-Pesini, "Side Effects of Culture Media Antibiotics on Cell Differentiation," Tissue Eng Part C Methods, vol 21, no 11, pp 1143-7, Nov 2015 [20] S Natukunda, J H Muyonga, and I M Mukisa, "Effect of tamarind (Tamarindus indica L.) seed on antioxidant activity, phytocompounds, physicochemical characteristics, and sensory acceptability of enriched cookies and mango juice," Food Sci Nutr, vol 4, no 4, pp 494-507, Jul 2016 [21] D E Djeussi et al., "Antibacterial activities of selected edible plants extracts against multidrug-resistant Gram-negative bacteria," BMC Complement Altern Med, vol 13, p 164, Jul 10 2013 [22] S E Muthu, S Nandakumar, and U A Rao, "The effect of methanolic extract of Tamarindus indica Linn on the growth of clinical isolates of Burkholderia pseudomallei," Indian J Med Res, vol 122, no 6, pp 525-8, Dec 2005 [23] J C Escalona-Arranz, R Peres-Roses, I Urdaneta-Laffita, M I CamachoPozo, J Rodriguez-Amado, and I Licea-Jimenez, "Antimicrobial activity of 33 an extracts from Tamarindus indica L leaves," Pharmacogn Mag, vol 6, no 23, pp 242-7, Jul 2010 [24] T Tsuda et al., "Antioxidative components isolated from the seed of tamarind (Tamarindus indica L.)," vol 42, no 12, pp 2671-2674, 1994 [25] Yean-Yean Soong and P J Barlow, "Antioxidant activity and phenolic content of selected fruit seeds," (in E), Department of Chemistry, Food Science and Technology Programme, p 7, 2004/2/16 2004 [26] P J L.-F S Siddhuraju and Technology, "Antioxidant activity of polyphenolic compounds extracted from defatted raw and dry heated Tamarindus indica seed coat," vol 40, no 6, pp 982-990, 2007 [27] P Thi Anh Dao and L v S h Do Huyen Thi Bich %J Tạp chí Phân tích Hóa, "SCREENING ON ANTIOXIDANT ACTIVITIES OF VEGETABLE AND FRUIT BY-PRODUCTS FROM THE MEKONG DELTA AND USING MANGOSTEEN PEEL EXTRACT FOR WHITE SHRIMP COLD STORAGE," vol 22, no 4, p 173 [28] K S Girish, D K Jagadeesha, K B Rajeev, and K Kemparaju, "Snake venom hyaluronidase: an evidence for isoforms and extracellular matrix degradation," Mol Cell Biochem, vol 240, no 1-2, pp 105-10, Nov 2002 [29] M S Sundaram et al., "Tamarind Seed (Tamarindus indica) Extract Ameliorates Adjuvant-Induced Arthritis via Regulating the Mediators of Cartilage/Bone Degeneration, Inflammation and Oxidative Stress," Sci Rep, vol 5, p 11117, Jun 10 2015 [30] N Ullah, M Azam Khan, T Khan, and W Ahmad, "Protective potential of Tamarindus indica against gentamicin-induced nephrotoxicity," Pharm Biol, Jan 13 2014 [31] J J T J o P R Doughari, "Antimicrobial activity of Tamarindus indica Linn," vol 5, no 2, pp 597-603, 2006 [32] H Shao, H Zhang, Y Tian, Z Song, P F H Lai, and L Ai, "Composition and Rheological Properties of Polysaccharide Extracted from Tamarind (Tamarindus indica L.) Seed," Molecules, vol 24, no 7, Mar 28 2019 [33] S Panigrahi, B Bland, P J A F S Carlaw, and Technology, "The nutritive value of tamarind seeds for broiler chicks," vol 22, no 4, pp 285-293, 1989 [34] N J J o F S Shankaracharya and Technology, "Tamarind-chemistry, technology and uses-a critical appraisal," vol 35, no 3, pp 193-208, 1998 [35] B O De Lumen, R Becker, P S J J o A Reyes, and F Chemistry, "Legumes and a cereal with high methionine/cysteine contents," vol 34, no 2, pp 361-364, 1986 34 an [36] R Andriamanantena, J Artaud, E Gaydou, M Iatrides, and J J J o t A O C S Chevalier, "Fatty acid and sterol compositions of Malagasy Tamarind kernel oils," vol 60, no 7, pp 1318-1321, 1983 [37] K Bhattacharya, S Bal, R J J o F S Mukherjee, and Technology, "Studies on the characteristics of some products from tamarind (Tamarindus indica) kernel," vol 31, no 5, pp 372-376, 1994 [38] A Marangoni, I A And, and S J J o F S Kermasha, "Composition and properties of seeds of the tree legume Tamarindus indica," vol 53, no 5, pp 1452-1455, 1988 [39] A G Marangoni and D W Stanley, "Quick-freeze differential scanning calorimetry and saturation transfer electron spin resonance: novel techniques for assessing phase transitions in biological membranes," Biochem Biophys Res Commun, vol 153, no 1, pp 104-8, May 31 1988 [40] M B Bagul, S K Sonawane, and S S Arya, "Bioactive characteristics and optimization of tamarind seed protein hydrolysate for antioxidant-rich food formulations," Biotech, vol 8, no 4, p 218, Apr 2018 [41] B H Koeppen, "C-Glycosylflavonoids The chemistry of orientin and isoorientin," Biochem J, vol 97, no 2, pp 444-8, Nov 1965 [42] A I Ghoneim and O A Eldahshan, "Anti-apoptotic effects of tamarind leaves against ethanol-induced rat liver injury," J Pharm Pharmacol, vol 64, no 3, pp 430-8, Mar 2012 [43] K Chawananorasest, P Saengtongdee, and P Kaemchantuek, "Extraction and Characterization of Tamarind (Tamarind indica L.) Seed Polysaccharides (TSP) from Three Difference Sources," Molecules, vol 21, no 6, Jun 15 2016 [44] A Ramos, A Visozo, J Piloto, A Garcia, C A Rodriguez, and R Rivero, "Screening of antimutagenicity via antioxidant activity in Cuban medicinal plants," J Ethnopharmacol, vol 87, no 2-3, pp 241-6, Aug 2003 [45] D Rehana, D Mahendiran, R S Kumar, and A K Rahiman, "In vitro antioxidant and antidiabetic activities of zinc oxide nanoparticles synthesized using different plant extracts," Bioprocess Biosyst Eng, vol 40, no 6, pp 943957, Jun 2017 [46] R Sharma, R K Manhas, and R Magotra, "Ethnoveterinary remedies of diseases among milk yielding animals in Kathua, Jammu and Kashmir, India," J Ethnopharmacol, vol 141, no 1, pp 265-72, May 2012 [47] K Elumalai, S Velmurugan, S Ravi, V Kathiravan, and S Ashokkumar, "RETRACTED: Facile, eco-friendly and template free photosynthesis of cauliflower like ZnO nanoparticles using leaf extract of Tamarindus indica (L.) and its biological evolution of antibacterial and antifungal activities," 35 an Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc, vol 136 Pt B, pp 1052-7, Feb 2015 [48] J M Nguta and J M Mbaria, "Brine shrimp toxicity and antimalarial activity of some plants traditionally used in treatment of malaria in Msambweni district of Kenya," J Ethnopharmacol, vol 148, no 3, pp 988-92, Jul 30 2013 [49] M H Suleiman, "An ethnobotanical survey of medicinal plants used by communities of Northern Kordofan region, Sudan," J Ethnopharmacol, vol 176, pp 232-42, Dec 24 2015 [50] S R Chowdhury, D K Sarker, S D Chowdhury, T K Smith, P K Roy, and M A Wahid, "Effects of dietary tamarind on cholesterol metabolism in laying hens," Poult Sci, vol 84, no 1, pp 56-60, Jan 2005 [51] R A Vasant and A V Narasimhacharya, "Ameliorative effect of tamarind leaf on fluoride-induced metabolic alterations," Environ Health Prev Med, vol 17, no 6, pp 484-93, Nov 2012 [52] K Chawananorasest, P Saengtongdee, and P J M Kaemchantuek, "Extraction and characterization of Tamarind (Tamarind indica L.) seed polysaccharides (TSP) from three difference sources," vol 21, no 6, p 775, 2016 [53] K Ganesan et al., "A sustained release of tablet granules associated with ZnS nanocrystals using Tamarind seed polysaccharide," vol 3, no 4, p S44, 2013 [54] R Manchanda, S Arora, and R J I J P T R Manchanda, "Tamarind seed polysaccharide and its modifications-versatile pharmaceutical excipients—a review," vol 6, no 2, pp 412-420, 2014 [55] H Ronghua, D Yumin, and Y J C p Jianhong, "Preparation and in vitro anticoagulant activities of alginate sulfate and its quaterized derivatives," vol 52, no 1, pp 19-24, 2003 [56] H Qi et al., "In vitro antioxidant activity of acetylated and benzoylated derivatives of polysaccharide extracted from Ulva pertusa (Chlorophyta)," vol 16, no 9, pp 2441-2445, 2006 [57] M Y bin Mohamad, H B Akram, D N Bero, and M T J I J o B Rahman, "Tamarind seed extract enhances epidermal wound healing," vol 4, no 1, p 81, 2012 [58] N M Ammar, A N B Singab, S H El Ahmady, A El Ansarry, E G Haggag, and R S J J Shabban, "Phytochemical and Biological Studies of Some Polysaccharides Isolated From Aloe, Tamarindus, Opuntia, and Citrus," vol 5, no 2, pp 141-152, 2010 [59] P J Meikle, N J Hoogenraad, I Bonig, A E Clarke, and B A Stone, "A (1->3,1 >4)-beta-glucan-specific monoclonal antibody and its use in the 36 an quantitation and immunocytochemical location of (1 >3,1 >4)-beta-glucans," Plant J, vol 5, no 1, pp 1-9, Jan 1994 [60] G R Savur and A Sreeniv Asan, "Isolation and characterization of tamarind seed (Tamarindus indica L.) polysaccharide," J Biol Chem, vol 172, no 2, pp 501-9, Feb 1948 [61] E De Caluwé, K Halamová, and P J A f Van Damme, "Tamarindus indica L.: a review of traditional uses, phytochemistry and pharmacology," vol 23, no 1, pp 53-83, 2010 [62] T Abdoulaye et al., "Isolation of (+)-catechin and (-)-epicatechin from the leaves of Amaranthus cruentus L.(Amaranthaceae)," vol 6, no 2, pp 36973700, 2018 [63] P Iacopini, M Baldi, P Storchi, L J J o F C Sebastiani, and Analysis, "Catechin, epicatechin, quercetin, rutin and resveratrol in red grape: Content, in vitro antioxidant activity and interactions," vol 21, no 8, pp 589-598, 2008 [64] J Z Xu, S Y V Yeung, Q Chang, Y Huang, and Z.-Y J B J o N Chen, "Comparison of antioxidant activity and bioavailability of tea epicatechins with their epimers," vol 91, no 6, pp 873-881, 2004 [65] G Lill, S Voit, K Schrör, and A.-A J F l Weber, "Complex effects of different green tea catechins on human platelets," vol 546, no 2-3, pp 265270, 2003 37 an PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR hợp chất TI-F1A 38 an Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR hợp chất TI-F1A 39 an Phụ lục 3: Phổ DEFT 90 135 hợp chất TI-F1A 40 an Phụ lục 4: Phổ COSY hợp chất TI-F1A 41 an Phụ lục 5: Phổ HMBC hợp chất TI-F1A 42 an 43 an Phụ lục 6: Phổ HSQC hợp chất TI-F1A 44 an S an K L 0 ... thu thập nguyên liệu hạt me Tamarind indica (L. ) xử l? ? sơ bộ, sau điều chế cao thô methanol ban đầu, điều chế thành cao phân đoạn : n-hexan, chloroform, ethyl acetate Từ cao ethyl acetate, trải... nhiên từ cao ethyl acetate hạt me (Tamarindus indica L. )? ??  Mục ti? ?u luận văn: Nghiên cứu phân l? ??p định danh số hợp chất từ cao phân đoạn hạt me Tamarindus indica (L. ), thuộc họ Đậu Fabaceae Từ l? ?m... Phân Phân Phân Phân Phân Phân đoạn đoạn đoạn đoạn đoạn đoạn đoạn TI- A TI- B TI- C TI- D TI- E TI- F TI- H 31.8 g 5.3 10.4 g 3.9 g 8.6 g 4.1 g 2.0 g g Sơ đồ 2.2: Sơ đồ điều chế cao phân đoạn 2.3.3 Phân