Benzen và ankylbenzen Chào mừng các thày cô và các em tới với bài học Chúc các em học tốt Người soạn §ång §øc ThiÖn Bắt đầu I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp 1 Cấu trúc của phân tử benzen[.]
Chào mừng thày cô em tới với học Chúc em học tốt Người soạn: §ång §øc ThiÖn Bắt đầu I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân danh pháp Cấu trúc phân tử benzen a) Mơ hình phân tử b) Biểu diễn cấu tạo bezen Đồng đẳng, đồng phân danh pháp a) Đồng đẳng b) Đồng phân c) Danh pháp Tiếp theo II Tính chất vật lí Tính chất chung benzen ankylbenzen Tính chất vật lí benzen Tiếp theo III Tính chất hố học Phản ứng a) Phản ứng halogen hoá b) Phản ứng nitro hố c) Quy tắc vịng benzen Phản ứng cộng Phản ứng oxi hoá Tiếp theo a) Mơ hình phân tử Mơ hình rỗng Mơ hình đặc Benzen có cơng thức phân tử C6H6: nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng Các góc hố trị 1200 Quay lại b) Biểu diễn cấu tạo benzen Ta biểu diễn cấu tạo benzen theo hai cơng thức sau: Cơng thức Kekule Cơng thức “vịng tròn nhân benzen” Quay lại a) Đồng đẳng Khi thay nguyên tử H phân tử benzen nhóm ankyl ta ankylbenzen Benzen vác ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng có cơng thức chung CnH2n-6(n≥6) Quay lại b) Đồng phân Vì liên kết nhân benzen đồng nên benzen có ba đồng phân vị trí: + Nếu hai nhóm hai nguyên tử C lân cận ta có đồng phân ortho viết tắt o- đánh số 1,2: + Nếu hai nhóm cách nguyên tử C gọi đồng phân meta viết tắt m- đánh số 1, + Nếu hai nhóm hai nguyên tử C đối đỉnh gọi đồng phân para viết tắt p- đánh số 1,4: VÝ dô Ví dụ Đp 1,2 Đp 1,3 Đp 1,4 Octo (o -) meta (m -) Para (p -) Quay lại c) Danh pháp + Danh pháp IUPAC: Tên dẫn xuất benzen = số vị trí nhóm + tên nhóm + benzen Ví dụ: Metylbenzen etylbenzen 1,3 – đimetylbenzen m - đimetylbenzen + Tên thường: Một số chất có tên thường 1,4 – điclobenzen p - điclobenzen Ví dụ: Toluen O - xilen Quay lại Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lượng riêng benzen ankylbenzen Tên chất Công thức cấu tạo Công thức phân tử t C ts C d(g/cm3) Benzen C6 H6 C 6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C 7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H4 C8H10 -95,0 136 0,867 o - Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 -25,2 144 0,990 m - Xilen 1,3-(CH3)C6H4 -47,9 139 0,864 p - Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861 C8H10 nc n - Propylbenzen CH3CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) C9H12 -96,0 152 0,862 (CH3)2CHC6H5 Quay lại Tính chất vật lí chung benzen ankylbenzen + Benzen ankylbenzen thường chất lỏng, khơng màu, có mùi khó chịu độc + Chúng nhẹ nước không tan nước tan nhiều dung môi hữu Xem bảng số liệu Quay lại Tính chất vật lí benzen C6H6 Benzen là: + Chất lỏng không màu, không tan nước, tan tốt dung mơi phân cực ete, axeton,rượu,… thân benzen dung mơi tốt để hồ tan mỡ, cao su, nhựa đường, lưu huỳnh, iot + Nhẹ nước(d = 0,8790 g/cm3);nóng chảy 5,530C sơi 80,10 C; có mùi đặc trưng(mùi hạnh nhân) Quay lại Tính thơm Khả tương đối dễ tham gia phản ứng thế, tương đối khó tham gia phản ứng cộng phản ứng oxi hoá - khử a) Phản ứng halogen hoá + Khi có bột Fe, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen: + Toluen Phản ứng nhanh benzen tạo hai đồng phân ortho para: + Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) Br cho H nhánh: Quay lại ... tạo benzen theo hai công thức sau: Công thức Kekule Cơng thức “vịng trịn nhân benzen? ?? Quay lại a) Đồng đẳng Khi thay nguyên tử H phân tử benzen nhóm ankyl ta ankylbenzen Benzen vác ankylbenzen. .. dẫn xuất benzen = số vị trí nhóm + tên nhóm + benzen Ví dụ: Metylbenzen etylbenzen 1,3 – đimetylbenzen m - đimetylbenzen + Tên thường: Một số chất có tên thường 1,4 – điclobenzen p - điclobenzen... nc n - Propylbenzen CH3CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) C9H12 -96,0 152 0,862 (CH3)2CHC6H5 Quay lại Tính chất vật lí chung benzen ankylbenzen + Benzen ankylbenzen thường