Slide 1 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Bài 46 (tiếp theo) Nội dung bài học I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II Tính chất vật lí III Tính chất hóa học VI Điều chế, ứng dụng 3 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tí[.]
Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (tiếp theo) Nội dung học I • Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II III • Tính chất vật lí • Tính chất hóa học VI • Điều chế, ứng dụng III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất nhóm ankyl R Tính chất nhân thơm Dễhệthế Vịng benzen có liên hợp π TÍNH bền vững nhiều so với Khó cộng THƠM liên kết π anken Bền với chất oxi hóa Phản ứng a Phản ứng halogen hóa C6H6 Br2 Phản ứng a Phản ứng halogen hóa Quỳ ẩm C6H6 Br2 Bột sắt Phản ứng a Phản ứng halogen hóa H + Br2 Fe khan Br + brombenzen HBr CH3 Br CH3 + Br2 Fe CH3 + HBr o-bromtoluen khan + HBr p-bromtoluen Br H2C-Br H2C-H + Br2 as + benzyl bromua Lưu ý: - Nhóm C6H5- gọi nhóm phenyl - Nhóm C6H5CH2- gọi nhóm benzyl HBr b Phản ứng nitro hóa NO2 H H2SO4,to + + HO-NO2 H2O nitrobenzen NO2 NO2 H2SO4,t0 + + HO-NO2 NO2 m-đinitrobenzen H2O CH3 NO2 CH3 + HO-NO2 + H2O o-nitrotoluen CH3 H2SO4 + H2O p-nitrotoluen NO2 O2N CH3 + HO-NO2 H2SO4 CH3 NO2 + H2O NO2 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) c Quy tắc vịng benzen R nhóm: - Ankyl (CH3,CH3CH2,…) - NH2 - OH, OCH3,… R nhóm: -NO2 -SO3H -COOH,… phản ứng so với benzen Dễ Khó -Vị trí ortho, para meta R -Khả A A d Cơ chế phản ứng vòng benzen H2SO4 + HSO4 + H H SO4 HSO4 H H-O-NO2 + H O NO2 H O2N O O H N +H2O O H NO2 + NO2 NO2 H H chËm NO2 + H nhanh Phản ứng cộng Cl as + 3Cl2 Cl Cl Cl Cl Cl cloran Ni,to + 3H2 cyclohexan Lưu ý: Benzen ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom 12 Phản ứng oxi hóa -Benzen khơng tác dụng với KMnO4 Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 đun nóng CH3 COOK COOH HCl KMnO4 80-100 oC kalibenzoat axit benzoic -Phản ứng cháy: + 15/2 O2 to 6CO2 + 3H2O IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế • Benzen, toluen…thường tách từ dầu mỏ nhựa than đá điều chế từ ankan, xicloankan: CH3[CH2]4CH3 xt, to + 4H2 Nhựa than đá CH3 xt, to CH3[CH2]4CH3 + 4H2 CH2CH3 • Etylbenzen điều chế từ benzen etilen: xt, to + CH =CH Dầu mỏ 14 IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng Chất dẻo Phẩm nhuộm BENZEN BENZEN ankylbenzen ankylbenzen Dung môi Thuốc nổ Dược phẩm Thuốc trừ saâu IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng Benzen nguyên liệu quan trọng cơng nghiệp hóa hữu cơ: - Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi - Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT Benzen, toluen dùng làm dung môi 16 BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1: Benzen phản ứng với tất chất nhóm chất sau đây: A Dung× dịch Br2, H2, Cl2 B O2, Cl2, HBr × C H2, Cl2, HNO3đđ × 4, CH×3CH2OH D H2, KMnO 17 Câu 2: Dưới tác dụng ánh sáng khuếch tán, toluen phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu là: A benzyl bromua B o-bromtoluen C m-bromtoluen D p-bromtoluen H2C-Br H2C-H + Br2 as + benzyl bromua HBr 18 Câu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) sản phẩm sản phẩm mà brom vào vị trí: A ortho B meta C para NO2 D ortho para Câu 4: Người ta dùng chất để nhận biết benzen toluen A dd brom B dd KMnO4 C dd brom, đun nóng D dd KMnO4, đun nóng ... từ benzen etilen: xt, to + CH =CH Dầu mỏ 14 IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng Chất dẻo Phẩm nhuộm BENZEN BENZEN ankylbenzen ankylbenzen Dung môi Thuốc nổ Dược phẩm Thuốc trừ sâu IV ĐIỀU CHẾ VÀ... Cl cloran Ni,to + 3H2 cyclohexan Lưu ý: Benzen ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom 12 Phản ứng oxi hóa -Benzen khơng tác dụng với KMnO4 Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 đun nóng CH3... CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế • Benzen, toluen…thường tách từ dầu mỏ nhựa than đá điều chế từ ankan, xicloankan: CH3[CH2]4CH3 xt, to + 4H2 Nhựa than đá CH3 xt, to CH3[CH2]4CH3 + 4H2 CH2CH3 • Etylbenzen