Slide 1 Benzen vµ ankynbenzen BENZEN I) Câu trúc §ång ®¼ng, §ång ph©n, Danh ph¸p §ång ®¼ng Cho biÕt c«ng thøc ph©n tö cña c¸c chÊt trong d y ®ång ®½ng Benzen? C6H6 C7 H8 ( C6H5 – CH3 ) ? Cho biÕt c«ng[.]
Benzen ankynbenzen BENZEN u trỳc Đồng đẳng, Đồng phân, Danh )Đồng đẳng C6H6công Benze Cho biết thức phân tử chất ( Cn6H5 đẵng CH3 ) Benzen? Toluen H8 đồng trongCdÃy ông thức tổng quát : (metylbenze) Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyên)đều có vòng benzen Cho biết công thức tổng quát dÃy 2)?Đồng ph©n CH CH CH CH2 CH3 VD: C H : 10đẵng benzen? đồng ?Vit 3 CH công thức cấu tạo thuộc dÃy đồng đẵng benzen có công thức phân CH tử C8H10 ? loại đồng phân ?Đồng đẵng benzen có máy loại + đồng phân loại nhóm đồng phân + đồng phân vị trí nhãm thÕ 3 CH3 3) Danh ph¸p a)Danh ph¸p quốc tế Bước 1: Đánh số vòng benzen bắt đầu tõ vÞ trÝ cã nhãm thÕ VD: CH3 CH3 CH3 6 CH3 Sai CH3 Đúng Nếu có nhiều nhánh: Đánh số ? Cách đánh đúng? Vì ? cho tổng số nhỏ Bước 2: Gọi tên Tên = Vị trí nhánh + Tên nhánh + benzen Nếu có nhiỊu nh¸nh kh¸c NÕu cã nhiỊu nh¸nh gièng đọc theo thứ tự chưcái ; thêm ; Tri.tetratrước tên nhánh a,b,c CH3 CH3 có công ? 1Gọi CHtên đồng đẵng thức2 sau ? 1,2®imetylbezen CH2 - CH3 1-etyl-3metylbenzen Chú ý : nhánh đọc trước đánh số b) danh pháp thường Cách đánh số vòng theo danh pháp thưòng R o: ortho Một số tên thư êng CH CH o o m: meta m m p: para p CH3 CH3 CH3 1 CH3 CH3 Metylbenze n Hay Toluen ? Gọi tên1,3-đimetylbenzen 2đồng phân 1,4-đimetylbenze Hay m-đimetylbenzen Hay plạicủa o-xilen tênđimetylbenzen quốc m-metylToluen p-metylToluen tế tênm-xilen thường? 1,2đimetylbenzen Hay ođimetylbenzen Cấu tạo a) Công thức kecule H H 1) CH CH C H 600 C Benzen -3H2 ) H Benzen o H AL2O3, Cr2O3, 450 c H thøc kecule thu gon ? Benzen có cấucôngtạo nào? Benzen cấu tạo vòng-lục giác công thức kecule gồm liên kết đơn xen kẻ 3liên kết đôi Cấu tạo b) Công thức theo thuyết hiên đại Phản ứng đặc trưng Hợp chất phản ứng Phản ứng đặc trư no Phản ứng đặc trư Hợp chất không ng hợp chất no ng phản ứng no Benzen hợpvà hợp chất không cộng chất không no gì? ? Công thức benzen kecule đề no xuấtdễ nhưtham thể hợp Benzen chất Benzen giaPhản thể ứng đặc noứng hay không no ? phản trưng gì? hợp khó tham gia chất no phản ứng cộng Độ dài liên kết cácBenzen liên kếtthể hiên hợp Công thức kecule phù no hợp? không? vòng chất no hay không Cấu tạo b) công thức theo thuyết Công đại thức kecule có nhiều hạn chế hiên không giải thích tính no benzen Benzen có cấu tạo vòng cạnh ,cả phân tử nằm mặt phẳng, obitan nguyên tử cacbon xen phủ lẩn tạo liên kết pi khắp vòng Benzen thể hiên tính chất vừa no vừa không no Dễ tham gia phản ứng khó tham gia phản ứng cộng ( tính thơm ) CÊu t¹o CH3 CH3 + Br - Br Fe Br + Fe HBr o-Bromtoluen ? Viết phương trình phản øng CH3 cđa toluen víi Brom khan xóc t¸c HBr + bét Fe? Br p-Bromtoluen TÝnh chÊt ho¸ häc CH3 CH2Br + Br2 ánh sáng + Khuếch tán HBr phản ứng mạnh Toluen ứng brom CH4 Br Chú ýkhi tham Toluen ph¶ngia øngph¶n víi khivíichiÕu ? + xúc tác Fe vào nhân ánh sáng khuếch tán nhưthế ? Viết thơm Cóơkết luận phản ảnh hưởng phư ng trình ứng? +của nếuxúc xúc tác tác ánhvới sáng tham gia đối sảnthì phẩm phản ứng nhánh khả phản Brom Toluen? ứng CH4 khác tư Vớimạnh đồng đẵng ơng tự Tính chất hoá học ) Phản ứng nitro hoá (Tác dụng HNO3 ,xt H2SO H + HO- NO2 NO2 H2SO4 + H2 O Axit H2SO4 xúc tác Hoàn thành phản ứng Nitrobenz đóng vai trò làhoá chất Benzen? nitro en NO2 NO2 H SOcủa benzencó + Sản phẩm nitro hoá + NO HO2 thĨ tiÕp tơc tham gia ph¶n øng nitro hoá cho sản phẩm vịNOtrí m Viết phương trình phản ứng? Phản ứng xÃy chậm so với ben zen Tính chât hoá H2O CH3 CH3 + H2SO HNO3 NO2 + H 2O ?Toluen cịng tham gia ph¶n øng CH3 H2SO4 onitrotoluen nitro hoá cách dễ dàng + HO tạo đồng phân vị trí o,p Viết phư ơng trình phản ứng? Với lượng dư HNO p3 NO2 nitroTolue n CH3 CH3 + 3HNO H2SO NO2 O2 N + Tính chât hoá học NO2 3H2O 2,4,6TrinitroToluen phản ứng ankyl hoá + CH3C l CH3 AlCl + HCl 450o C R + RCl AlCl 450o C R gốc hiđrocacbon + HCl 3) Quy luật Khi vòng benzen đà có sẵn nhóm R R Nếu nhóm loại 1: Tại R Toluen tham gia ph¶n -ankyl, -NH2 , -OH…thi phan ứng vòng ứng Brom Nitrô benzen xÃy nhanh ưu tiên vào phẩm vào vị vịthì trí o cho sản p Nếu nhóm loại : phẩm trí Ro p.thế nhưn g sản -NO2,- CHO,- COOH Khả tham gia nitrôhoá benzen tham vòngNhóm benzen giảm ưu tiên vị trí loại làm khảthế phản ứng nitrô hoá tiếp lại Kết mgia phản Nhóm loại làm khả phản ứng tăng Nhóm loại làm ? Nhận xét ảnh hưởthế ng qua lạilàm luận: ứng tăng Nhóm loại cho sản phẩm vị tríVòng m? khả phảnthế ứng giảm nhóm vòng thơm khả phản ứng giảm thơm làm khả nhánhVòng dễ thơm làm khả nhánh tới khảhơn phản ứng dễ dáng ankan tương ứng dáng ơng ứng nhánh v ankan tư vòng ? Tính chât hoá học VD Viết phương trình phản ứng hợp chất sau với Brom khan (xúcCHOtác: bét Fe) CHO ? Fe + HBr Br2 + to Br NH2 NH2 + Br2 Fe to to HBr + Fe Br NH2 Br + HBr Tính chât hoá học 2) Ph¶n øng a) Céng céng H2 Ni ? ViÕt phư+ơng trình phản ứng 3H t cộng benzen víi H2 ? b) Céng Cl2 Cl Cl Cl ánh sáng Cl mặt trời ? Viết phương2 trình ph¶n øng céng cđa Cl Cl benzen víi Cl2? Cl + 1,2,3,4,5,6hecxacloxiclohecxan Tính chât hoá học ... tên1,3-đimetylbenzen 2đồng phân 1,4-đimetylbenze Hay m-đimetylbenzen Hay plạicủa o-xilen tênđimetylbenzen quốc m-metylToluen p-metylToluen tế tênm-xilen thường? 1,2đimetylbenzen Hay ođimetylbenzen Cấu... không ng hợp chất no ng phản ứng no Benzen hợpvà hợp chất không cộng chất không no gì? ? Công thức benzen kecule đề no xuấtdễ nhưtham thể hợp Benzen chất Benzen giaPhản thể ứng đặc noứng hay... tạo a) Công thức kecule H H 1) CH CH C H 600 C Benzen -3H2 ) H Benzen o H AL2O3, Cr2O3, 450 c H thøc kecule thu gon ? Benzen cã cấucôngtạo nào? Benzen cấu tạo vòng-lục giác công thức kecule gồm