VietJack com Facebook Học Cùng VietJack Chương 7 Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ thống hoá về hiđrocacbon Tiết 50, 51 Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC I Mục tiêu 1[.]
VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack Chương 7: Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ thống hoá hiđrocacbon Tiết 50, 51 Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC I Mục tiêu Kiến thức - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp benzen - Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đẳng benzen - Tính chất hoá học: phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen, phản ứng oxi hố mạch nhánh - Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hố học stiren (tính chất hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp liên kết đôi mạch nhánh); naphtalen (tính chất hiđrocacbon thơm: phản thế, cộng) - Phân biệt benzen, đồng đẳng benzen với hidrocacbon khác Kĩ - Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng gọi tên danh pháp - Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen, stiren naphtalen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng 3.Thái độ - Nâng cao lịng u thích với mơn học - Chủ động tích cực, hồn thành nhiệm vụ nhóm học tập 4.Năng lực - Năng lực quan sát - Năng lực ngơn ngữ hóa học II.Chuẩn bị giáo viên học sinh Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack Giáo viên Giáo án điện tử, kế hoạch dạy học Học sinh - Ôn lại kiến thức học chương hidrocacbon không no - Đọc trước III Phương pháp kĩ thuật dạy học - Phương pháp trực quan, đàm thoại, dạy học hợp tác IV Tiến trình dạy học Ổn định lớp điểm danh sĩ số Dạy Mở đầu: Ở hai chương trước tìm hiểu hidrocacbon no hidrocacbon khơng no Hơm tìm hiểu nhóm hidrocacbon cuối chương trình: Hidrocacbon thơm Hoạt động Hoạt động Gv Hs Hoạt động 1: Nhận xét đặc điểm CTCT rút Giới thiệu khái niệm hidrocacbon hidrocacbon thơm Nội dung ghi bảng thơm ( 2p) GV cho ví dụ CTCT benzen, toluen, stiren CH CH2 Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen naphtalen - Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm CTCT GV Hướng dẫn HS rút khái niệm hidrocacbon thơm Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com A Benzen đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Hoạt động Facebook: Học Cùng VietJack 2: Cấu tạo Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo ( 15p) Cấu tạo - Quan sát, lắng nghe, ghi chép -Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác - C H nằm mặt phẳng - liên kết pi liên hợp khép kín vịng benzen - Giới thiệu CTCT benzen Dãy đồng đẳng benzen Đồng đẳng GV đưa HS suy nghĩ trả Một số chất dãy: C6H6, C7H8, lời C8H10… CTPT benzen CTTQ: Cn H n (n 6) Đồng phân, danh pháp ankylbenzen dãy đồng đẳng yêu cầu hs nêu CTTQ dãy đồng đẳng - Từ C8H10 Có loại đồng - Nhận xét đồng phân: Đồng phân, + Đồng phân vị trí tương đối nhóm phân chất ankyl xung quanh vòng benzen danh pháp + Đồng phân cấu tạo mạch cacbon - Yêu cầu HS mạch nhánh benzen viết CTCT tất đồng phân có C6H6, Danh pháp: +Tên hệ thống = (số vị trí nhánh ) + tên nhóm ankyl + benzen - Hs :- Có loại đồng phân: - Hướng dẫn HS + Đồng phân vị Cách đánh số vị trí nguyên tử C trí tương đối nhận xét đồng vòng C7H8, C8H10 Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack phân - Hướng dẫn HS cách gọi tên benzen đồng đẳng, cách đánh số nhóm ankyl xung quanh vịng benzen + Đồng phân cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh nhánh vòng thơm - Cho HS gọi tên chất ví dụ VD: Đồng phân C8H10 C8H10 - Bổ sung tên thông thường ankylbenzen Hoạt động 3: Tính chất vật đimetylbenzen o- lý( 3p) - Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 7.1 SGK nhận m-đimetylbenzen đimetylbenzen p- II Tính chất vật lý: - Nghiên cứu bảng -Ở điều kiện thường:các hidrocacbon nhiệt độ nóng 7.1 nhận xét thơm thể lỏng rắn; t0s tăng theo theo hướng dẫn chiều tăng phân tử khối chảy, nhiệt độ sôi, GV -Không tan nước, nhẹ nước; độ tan benzen hòa tan nhiều hợp chất hữu - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi chất đặc trưng dãy đồng đẳng xét trạng thái, Hoạt động Tính chất 4: hóa học ( 15p) Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com III Tính chất hóa học: Phản ứng thế: a) Thế nguyên tử H vòng benzen : Phản ứng với halogen: Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack Hidrocacbon Có mạch vịng : có phản ứng H tâm phản ứng: vòng phản ứng cộng Nhân benzen Có nhánh nên có mạch nhánh phản ứng H nhánh phản Yêu cầu hs cho ứng oxi hóa biết với đặc điểm Br2 + thơm có hai trung HBr Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen) CH3 +Br2,Fe - HBr Br toluen 4-bromtoluen (p- bromtoluen) + CH3 CH3 hidrocacbon thơm có Br Fe loại phản ứng gì? Phản ứng -GV giới thiệu Phản ứng với axit nitric: benzen có phản ứng H nhân benzen NO tác dụng với halogen axit nitric - GV yêu cầu hs cho biết điều kiện để phản ứng halogen, nitro xảy ra? phương Viết trình H2SO4, + HNO3 -Điều kiện halogen:brom khan có mặt Fe - Điều kiện NO2: HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc -Thế ưu tiên vị trí o,p phản ứng GV lưu ý cho hs + H2O Nitrobenzen ( vang nhat ) CH3 NO2 2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen) CH3 +HNO3,H2SO4 - H2O toluen NO2 4-bromtoluen (p- nitrotoluen) CH3 Khi phản ứng tỉ lệ 1: tạo thuốc nổ TNT tỉ lệ 1:2, 1:3 Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack -Với ankylbenzen CH3 NO2 phản ứng NO2 halogen hay nitro - Hs viết phương trình phản ưu tiên vị trí nào? ứng GV giới NO2 Quy luật nhân benzen : thiệu - Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí o, p so với nhóm ankyl ngồi phản ứng H vòng benzen đồng đẳng halogen mạch nhánh -GV yêu cầu hs cho biết điều kiện phản ứng từ cho biết -Điều kiện: ánh sáng nhiệt độ Phân biệt: Khi có Fe: vào vịng Khi có ánh sáng nhiệt độ vào nhánh b)Thế nguyên tử H mạch nhánh: CH2CH3 CHBrCH3 (spc) +Br2,t o,1:1 -HBr etylbenzen CH 2CH2Br (spp) vào vòng vào nhánh? 2.Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: +3H2 Phản ứng Viết phương trình phản ứng Ni,to (xiclohexan) b) Cộng clo: cộng Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack -GV giới thiệu +3Cl benzen có phản hidro Cl Cl Đồng phân có độc tính sử dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu 3.Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: thời u cầu hs viết phương trình phản ứng GV giới thiệu CH3+KMnO4 thuốc trừ sâu 666 ứng oxi hóa Cl (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran) đồng Phản Cl Cl ứng với halogen as Cl - Quan sát thí - Biểu diễn thí nghiệm, nhận xét nghiệm benzen tượng toluen làm màu dung dịch thuốc tím? - Yêu cầu HS to COOK+2MnO2 +KOH +H2O thường vận dụng để điều chế axit cacboxylic thơm Các ankylbenzen có khả tham gia phản ứng cắt nguyên tử cacbon nhánh, đồng thời cho sản phẩm phụ có CO2 b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: (n 3) CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n-3) H2O quan sát nhận - Viết phương trình xét tượng xảy - Viết phương trình hóa học - Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng oxi hóa hồn tồn Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với chất oxi hóa Đó tính chất đặc trưng hiđrocacbon thơm CTPT -GV kết luận tổng quát tính thơm Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack benzen đồng đẳng Hoạt - Chú ý lắng nghe, ghi chép động Một 5: vài hidrocacbon thơm khác (10p) I B Một vài hiđrocacbon thơm khác I Stiren Cấu tạo tính chất vật lí - CTPT: C8H8 Stiren - Hướng dẫn HS CTPT, CTCT tính -Phản ứng H vịng phản ứng chất vật lí cộng phản ứng stiren trùng hợp mạch nhánh không no - Là chất lỏng không màu, sôi 1460C, không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng với dung dịch brom( Mất màu dung dịch brom) -Từ CTCT stiren , cho biết stiren có loại phản ứng nào? - GV hướng dẫn b Phản ứng với hiđro học sinh viết phản ứng cộng với dd Brom, cộng Hidro phản ứng trùng hợp - GV nhấn mạnh Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com c Phản ứng trùng hợp Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack stiren màu dd brom thuốc tím điều kiện thường từ giúp phân biệt với stiren ankylbenzen khác -GV nhấn mạnh stiren H vòng tương - Chú ý lắng nghe, ghi chép tự ankylbenzen II Naphtalen Cấu tạo tính chất vật lí - CTPT: C10H8 ưu tiên vị trí - CTCT: o- p- - Là chất rắn, nóng chảy 800C, tan benzen, ete,… có tính thăng hoa có mùi đặc trưng( băng phiến ) II Naphtalen Cấu tạo tính -Phan ứng halogen phản chất vật lí ứng với axit nitric - Hs ghi chép đầy đủ - Hướng dẫn HS Tính chất hóa học a Phản ứng CTPT, CTCT tính chất vật lí naphtalen Tính chất hóa học -GV yêu cầu hs b Phản ứng cộng dự đốn loại phản ứng naphtalen Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com C Điều chế ứng dụng số Youtube: VietJack TV Official VietJack.com Facebook: Học Cùng VietJack tham gia hiđrocacbon thơm - GV hướng dẫn Điều chế hs viết phương Hs lắng nghe, ghi chép đầy đủ trình phả ứng tạo - Từ dầu mỏ nhựa than đá sản phẩm Ứng dụng - Từ ankan xicloankan - Sản xuất thuốc nổ TNT - Sản xuất polistiren - Điều chế xicloankan Hoạt động 6: - Dung môi, phẩm nhuộm, băng phiến,… Điều chế ứng dụng GV cung cấp cho hs số phương pháp điều chế vài ứng dung hidrocacbon thơm Hoạt động 6: Củng cố dặn dị Hs ơn tập làm tập SGK chuẩn bị cho buổi ôn tập Học trực tuyến: khoahoc.vietjack.com Youtube: VietJack TV Official