Đang tải... (xem toàn văn)
KẾ HOẠCH DẠY HỌC HÓA HỌC 11 Ngày 10/03/2021 BÀI 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I MỤC TIÊU 1 Kiến thức * Benzen Trình bày được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng p[.]
KẾ HOẠCH DẠY HỌC HÓA HỌC 11 Ngày: 10/03/2021 BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I MỤC TIÊU Kiến thức: * Benzen: - Trình bày định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp benzen - Nêu tính chất vật lí quy luật biến đổi nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy dãy đồng đẳng benzen - Mơ tả tính chất hóa học benzen: phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen, phản ứng oxi hóa phản ứng mạch nhánh * Stiren: - Nêu cấu tạo phân tử, tính chất vật lí stiren - Mơ tả tính chất hóa học stiren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp liên kết đôi mạch nhánh - Nêu ứng dụng hiđrocacbon thơm Kỹ năng: * Benzen: - Viết công tức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng benzen - Viết phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học benzen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng - Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo gọi tên - Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp * Stiren: - Viết công thức cấu tạo dự đốn tính chất hóa học stiren - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học stiren - Phân biệt số hiđrocacbon phương pháp hóa học - Tính khối lượng sản phẩm sau phản ứng trùng hợp - Tìm thơng tin tư liệu dầu mỏ than Việt Nam Thái độ: - Nghiêm túc, tích cực u thích mơn học - Chủ động hợp tác có kế hoạch - Giáo dục học sinh số hợp chất vòng thơm dễ gây bệnh ung thư Năng lực hình thành: *Năng lực chung: - Năng lực tự chủ, tự học - Năng lực giao tiếp, hợp tác - Năng lực chủ động, sáng tạo - Năng lực nêu giải vấn đề *Năng lực đặc thù: - Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học: gọi tên cho benzen, toluen, hiđrocacbon thơm khác viết phương trình hóa học - Năng lực tính tốn: giải phương trình tốn tính %, m, V,… - Năng lực nghiên cứu thực hành hóa học: tìm tịi tài liệu học benzen, phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp,… II PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC - Đàm thoại gợi mở - Nêu giải vấn đề III CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH - Giáo viên: + Kế hoạch dạy học + Mơ hình phân tử benzen + Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm - Học sinh: + Đọc trước bài: Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác + Xem trước nội dung có liên quan: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa,… IV TIẾN TRÌNH DẠY HỌC Ổn định tổ chức: đồng phục, kiểm tra sỉ số,… Kiểm tra cũ: Hoạt động dạy học: HOẠT ĐỘNG 1: VÀO BÀI - GV trình bày: Chúng ta học chương hiđrocacbon no, chương hiđrocacbon không no, hôm chúng sang chương hiđrocacbon thơm CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỒNg HÓA VỀ HIĐROCACBON - GV vấn đáp với HS: Ở nhà em có cảm nhận mùi hương long nảo, hay nhan đốt mùi thơm mùi hôi? - HS1: Hôi - HS 2: Thơm - GV: Đối với long nảo, nhan có mùi hương đặc trưng thành phần có chứa vịng benzen Mùi thơm hay hôi tùy theo cảm nhận người “thơm” mặt hóa học có ý nghĩa nào? Chúng ta vào 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG HOẠT ĐỘNG 2: KHÁI NIỆM, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO Mục tiêu: Trình bày định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân danh pháp benzen Thời gian Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung học Khái niệm: A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG - GV giới thiệu số hợp chất: I Khái niệm, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Khái niệm: - Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon mà phân tử có chứa - Gọi HS nhận xét điểm chung - Đều chứa vòng benzen hay nhiều vòng benzen hợp chất trên? Hiđrocacbon thơm - Nhận xét Yêu cầu HS rút khái - Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon niệm hiđrocacbon thơm? mà phân tử có chứa hay nhiều vịng vòng benzen nhiều vòng benzen benzen - Nhận xét phân loại: gồm loại + Hiđrocacbon thơm chứa vòng benzen + Hiđrocacbon thơm chứa nhiều vòng benzen Đồng đẳng: - GV trình bày: Đầu dãy đồng đẳng hiđrocacbon thơm C6H6 Gọi HS phát biểu công thức dãy đồng đẳng? - C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,… - Từ dãy đồng đẳng yêu cầu HS rút công thức phân tử chung hiđrocacbon thơm? - CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6) Đồng phân, danh pháp: a) Đồng phân - GV trình bày: + Đồng phân vị trí nhóm vịng benzen + Đồng phân mạch nhánh nhóm ankyl vịng benzen - GV hướng dẫn HS viết đồng phân: Đồng đẳng: C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,… CnH2n-6 (n>=6) C6H6: C8H10: C7H8: Đồng phân, danh pháp: a) Đồng phân + Đồng phân vị trí nhóm vịng benzen + Đồng phân mạch nhánh nhóm ankyl vịng benzen C6H6: C7H8: C8H10: - Cơng thức tính nhanh đồng phân hiđrocacbon thơm: (n – 6)2 với n = 7, - Nhận xét: + C6H6 C7H8 khơng có đồng phân cấu tạo + Từ C8H10 trở có đồng cấu tạo vị trí nhóm vịng benzen + Từ C9H12 trở vừa có đồng phân vị trí nhóm vịng benzen vừa có đồng phân mạch nhánh nhóm ankyl vòng benzen (Yêu cầu HS nhà viết đồng phân cấu tạo C9H12) - GV giới thiệu công thức tính nhanh đồng phân hiđrocacbon thơm: (n – 6)2 với n = 7, b) Danh pháp: Tên thay *Qui tắc: - Đánh số vòng benzen cho vị trí nhánh nhỏ *Cơng thức: Tên thay = vị trí nhánh – tên nhánh + benzen - GV trở lại CTCT để hướng dẫn HS gọi tên: b) Danh pháp: Tên thay *Qui tắc: - Đánh số vòng benzen cho vị trí nhánh nhỏ o: ortho m: meta p: para *Cơng thức: Tên thay = vị trí nhánh – tên nhánh + benzen - GV giới thiệu cách gọi tên khác cho vị trí vịng benzen: o: ortho m: meta p: para - GV trở lại gọi tên CTCT theo vị trí o, m, p - GV yêu cầu HS nhà tự xem cách gọi tên thông thường Lưu ý cho HS tên thông thường C7H8 toluen Cấu tạo: - GV cho HS quan sát mơ hình cấu tạo benzen Từ rút cơng thức triển khai công thức thu gọn? Cấu tạo: - Nhận xét: + Benzen có cấu trúc phẳng hình - Yêu cầu HS nhận xét số lượng C, - Benzen có cấu trúc phẳng hình lục giác lục giác gồm nguyên tử C, H, cấu trúc, đặc điểm liên kết gồm nguyên tử C, nguyên tử H nguyên tử H nằm mặt cấu tạo benzen? nằm mặt phẳng phẳng - Trong phân tử benzen có liên kết đôi + Trong phân tử benzen có liên kết liên kết đơn nằm xen kẽ đôi liên kết đơn nằm xen kẽ - Nhận xét HOẠT ĐỘNG 2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ Mục tiêu: Nêu đặc điểm trạng thái, tính tan quy luật biến đổi nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy Thời gian Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung học - Yêu cầu HS dựa vào sách giáo khoa - Các hiđrocacbon thơm chất lỏng II Tính chất vật lí nêu trạng thái, mùi, tính tan rắn nhiệt độ thường - Các hiđrocacbon thơm chất hiđrocacbon thơm? - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi lỏng rắn nhiệt độ thường đặc trưng không tan nước nhẹ - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có nước có khả hịa tan nhiêu chất hữu mùi đặc trưng không tan nước - Gọi HS dựa vào bảng 7.1 nhận xét - Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo nhẹ nước có khả hịa tan nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy chiều tăng phân tử khối nhiêu chất hữu hiđrocacbon thơm? - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng phân tử khối HOẠT ĐỘNG 3: TÍNH CHẤT HĨA HỌC Mục tiêu: + Mơ tả tính chất hóa học benzen: phản ứng thế, phản ứng cộng vào vòng benzen, phản ứng oxi hóa phản ứng mạch nhánh + Viết PTHH minh họa cho tính chất hóa học benzen toluen Thời gian Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung học - GV cho HS quan sát lại cấu tạo III Tính chất hóa học: dễ thế, khó benzen: cộng, bền với tác nhân oxi hóa - GV đặt câu hỏi: Trong phân tử benzen có liên kết đôi liên kết đơn, liên kết đơi vịng benzen có giống với liên kết đơi anken mặt hóa học hay khơng? Benzen - HS 1: Có thực phản ứng cộng anken hay - HS 2: Không không? … - GV giải thích: + Trong phân tử benzen có liên kết đơi liên kết đơn nằm xen kẽ với tạo thành hệ liên hợp Bên cạnh đó, đặc điểm cấu tạo benzen đóng vịng khép kín Do đó, tạo thành hệ siêu liên hợp bảo vệ liên kết đôi phân tử benzen bền vững so với anken Cho nên benzen khó thực phản ứng cộng so với anken + Ngoài ra, phân tử benzen C liên kết với nguyên tử H, nguyên tử H lại dễ tham gia phản ứng vịng benzen => Vì vậy, tính chất hóa học benzen là: dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa Phản ứn thế: a) Thế nguyên tử H vòng benzen *Phản ứng với halogen - GV trình bày: Benzen khơng phản ứng với brom khan điều kiện thường phản ứng làm màu brom có chất xúc tác bột sắt Phản ứn thế: a) Thế nguyên tử H vịng benzen *Phản ứng với halogen Benzen khơng phản ứng với brom khan điều kiện thường phản ứng làm màu brom có chất xúc tác bột sắt - GV cung cấp quy tắc hiđrocacbon thơm có nhóm thế: R: CH3, NH2, OH, CnH2n+1,… *Các hiđrocacbon thơm có nhóm Qui tắc thế: Các hiđrocacbon thơm có nhóm mang hiệu ứng đẩy e (NH2, mang hiệu ứng đẩy e (NH2, OH, CnH2n+1,…) tham gia phản ứng sản phẩm chủ yếu vào vị trí ortho para so với nhóm - GV hướng dẫn HS viết PTHH cho toluen tác dụng với brom khan có xúc tác bột sắt: OH, CnH2n+1,…) tham gia phản ứng sản phẩm chủ yếu vào vị trí ortho para so với nhóm *Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa): VD 1: Benzen tác dụng với axit nitric axit sunfuric đặc *Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa): VD 1: Benzen tác dụng với axit nitric axit sunfuric đặc VD 2: Toluen tác dụng với axit nitric VD 2: Toluen tác dụng với axit nitric axit sunfuric đặc axit sunfuric đặc - GV nhấn mạnh quy tắc hiđrocacbon thơm có nhóm b) Thế nguyên tử H mạch nhánh - GV trình bày: + Phản ứng xảy ankylbenzen (toluen) không xảy benzen + Nếu đun toluen hay ankylbenzen với brom phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan b) Thế nguyên tử H mạch nhánh: Nếu đun toluen hay ankylbenzen với brom phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro - GV trình bày: - GV đặt câu hỏi: Theo em, toluen có tham gia phản ứng cộng hiđro không? - Nhận xét: Toluen hay ankylbenzen tham gia phản ứng cộng hiđro - Có b) Cộng clo - GV trình bày: => sản xuất thuốc trừ sâu 666 Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: - Gọi HS viết phương trình tổng quát, nhận xét số mol CO2 H2O? - Nhận xét - GV thực thí nghiệm kiểm chứng: Đốt cháy toluen b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: - u cầu HS quan sát hình 7.2 nhận xét khả làm màu thuốc tím benzen toluen điều kiện thường? - GV trình bày: Đối với benzen dù b) Cộng clo - GV trình bày: => sản xuất thuốc trừ sâu 666 Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: Cn H 2n-6 + Cn H 2n-6 + 3n - t0 O2 nCO2 + (n - 3)H 2O n CO > n H O 3n - t0 O2 nCO2 + (n - 3)H 2O 2 n CO2 > n H2O b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: - Ở điều kiện thường, benzen toluen khơng làm màu thuốc tím - Ở điều kiện thường, benzen toluen không làm màu thuốc tím nhiệt độ thường hay nhiệt độ cao benzen khơng làm màu dung dịch thuốc tím Đối với toluen đun nóng với thuốc tím, em dự đốn toluen có làm màu thuốc tím hay khơng? - HS 1: Có - GV tiến hành thí nghiệm: Đun nóng - HS 2: Khơng… hỗn hợp toluen thuốc tím Gọi HS trả - Toluen làm màu dung dịch thuốc lời tượng thí nghiệm? - GV hướng dẫn HS viết PTHH: - Toluen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng tím đun nóng =>Kết luận: Tương tự toluen, ankylbenzen khơng làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu thuốc tím đun nóng Tương tự toluen, ankylbenzen không làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu thuốc tím đun nóng B – STIREN HOẠT ĐỘNG 5: CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Mục tiêu: Nêu cấu tạo số đặc điểm tính chất vật lí stiren Thời gian Hoạt động giáo viên Cấu tạo - GV trình bày: CTPT CTCT C8H8 Hoạt động học sinh Nội dung học B – STIREN I Cấu tạo tính chất vật lí Cấu tạo: CTPT CTCT C8H8 Tính chất vật lí - Yêu cầu HS dựa vào sách giáo khoa - Stiren (vinylbenzen) chất lỏng khơng Tính chất vật lí nêu tính chất vật lí stiren? màu, sơi 1460C, khơng tan nước - Stiren (vinylbenzen) chất lỏng tan nhiều dung môi hữu không màu, sôi 1460C, không tan nước tan nhiều dung mơi hữu HOẠT ĐỘNG 6: TÍNH CHẤT HĨA HỌC Mục tiêu: Mơ tả tính chất hóa học stiren: Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa liên kết đơi mạch nhánh Thời gian Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung học - GV nhắc lại CTCT: II Tính chất hóa học Giống anken Giống anken Giống benzen Phản ứng cộng: a) Cộng brom Giống benzen Phản ứng cộng: a) Cộng brom b) Cộng hiđro - GV cung cấp: Liên kết đôi mạch nhánh dễ tham gia phản ứng cộng so với liên kết đơi vịng benzen nên cộng hiđro ưu tiên cộng vào liên kết đôi mạch nhánh trước sau cộng vào vịng benzen: b) Cộng hiđro Phản ứng trùng hợp: - GV trình bày: Phản ứng trùng hợp: Thời gian Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: - GV trình bày: Stiren làm màu thuốc tím giống anken Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Stiren làm màu thuốc tím giống anken - GV nhắc thêm: Stiren tham gia phản ứng H vòng benzen - Stiren tham gia phản ứng H vòng benzen HOẠT ĐỘNG 7: MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM Mục tiêu: Nêu ứng dụng hiđrocacbon thơm Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung học - Yêu cầu HS dựa vào sgk nêu ứng - Benzen toluen nguyên liệu C MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA dụng hiđrocacbon thơm? quan trọng cho công nghiệp hóa học HIĐROCACBON THƠM - Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu - Benzen toluen nguyên liệu từ nhựa than đá từ sản phẩm đề hiđro quan trọng cho cơng nghiệp hóa học đóng vịng hexan, heptan tương ứng - Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ - Mở rộng cho HS tìm hiểu thêm tư liệu yếu từ nhựa than đá từ sản phẩm đề dầu mỏ than Việt Nam hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng HOẠT ĐỘNG 8: CỦNG CỐ VÀ MỞ RỘNG - Củng cố nội dung trọng tâm: + Benzen: phản ứng + Stiren: phản ứng cộng - Bài tập vận dụng: Câu 1: Hoàn thành chuỗi phản ứng: CH4 C2H2 C6H6 C6H5Br Câu 2: Nhận biết dd nhãn sau: benzen, toluen, stiren ... vịng hexan, heptan tương ứng - Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ - Mở rộng cho HS tìm hiểu thêm tư liệu yếu từ nhựa than đá từ sản phẩm đề dầu mỏ than Việt Nam hiđro đóng vịng hexan, heptan tương... ứng xảy ankylbenzen (toluen) không xảy benzen + Nếu đun toluen hay ankylbenzen với brom phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan b) Thế nguyên tử H mạch nhánh: Nếu đun toluen hay ankylbenzen... thành hệ siêu liên hợp bảo vệ liên kết đôi phân tử benzen bền vững so với anken Cho nên benzen khó thực phản ứng cộng so với anken + Ngoài ra, phân tử benzen C liên kết với nguyên tử H, nguyên