Luận văn nghiên cứu tổng hợp các phức Fe(III) với các phối tử dạng salen và đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư

10 MỞ ĐẦU Theo số liệu thống kê sức khỏe giới, công bố tổ chức y tế giới WHO, bệnh ung thư bệnh phổ biến có tỷ lệ tử vong cao, nước phát triển [1] Ở Việt Nam, hàng năm có khoảng 126.000 ca ung thư phát có 94.000 người tử vong ung thư Vì vậy, việc tìm kiếm loại thuốc mới, hiệu an toàn dùng điều trị bệnh ung thư nhu cầu thiết yếu sống Cisplatin thuốc chống ung thư hiệu quả, nhiên, việc sử dụng chúng thường bị hạn chế tác dụng phụ khơng mong muốn, tính chọn lọc thường bị kháng thuốc trình điều trị [2] Do đó, thuốc chống ung thư có độ chọn lọc cao quan tâm nghiên cứu phát triển Trong số phức bazơ Schiff kim loại chuyển tiếp có hoạt tính sinh học, dẫn xuất salen có vị trí đặc biệt trở thành mục tiêu nghiên cứu thuốc chống ung thư Các nhà hóa dược hóa sinh vơ phát hoạt tính oxy hóa phức salen kim loại phát triển thành chất kháng ung thư tiềm Những nghiên cứu này, cho thấy phức chất salen kim loại có khả tương tác với axit nucleic protein, gây phá hủy DNA phịng thí nghiệm [3] Một loạt phức chất salen kim loại tổng hợp đánh giá dòng tế bào ung thư khác Trong nghiên cứu gần nhóm Mandal, Gust, Zdenĕk Trávníček nhà khoa học khác chứng minh phức salen kim loại gây chết tế bào ung thư ni cấy với độc tính chí mức nano mole [4, 5, 6] Các kết triển vọng phức kim loại salen salophen việc điều trị bệnh bạch cầu bệnh ung thư khác bao gồm ung thư kháng thuốc Một số phức salen cho thấy có hoạt tính sinh học lý thú, nhiên có phức chất kim loại chuyển tiếp với salen bất đối xứng nghiên cứu, phân tích mối tương quan cấu trúc phức chất mang phối tử bất đối xứng với độ chọn lọc tế bào ung thư người Cùng với tiến nghiên cứu gần làm tăng thêm khả tổng hợp phối tử dạng salen bất đối xứng [7], nghiên cứu cấu trúc 11 phức chất với phối tử độc tính tế bào chúng công việc cần thiết Các phức chất Fe(III) đối tượng nghiên cứu khoa học tiềm lĩnh vực nghiên cứu lý thuyết ứng dụng với hi vọng chúng có tác dụng phụ so với phức chất Pt(II) Trên sở đó, chúng tơi đề xuất đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp phức Fe(III) với phối tử dạng salen đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư” Các phức chất Fe(III) với phối tử salen bất đối xứng tạo với hi vọng tìm hoạt chất có độc tính lý tưởng với dòng tế bào ung thư người Đề tài tập trung vào vấn đề sau: tổng hợp salicylaldehyt phương pháp siêu âm từ phenol dẫn xuất Thứ hai tổng hợp phối tử bazơ Schiff dạng salen phương pháp one-pot để tạo phối tử salen bất đối xứng Sau đó, tổng hợp phức Fe(III) với phối tử thu Các phức thu khảo sát tính chất điện hóa đánh giá hoạt tính độc tế bào 12 CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ SALEN 1.1.1 Phối tử bazơ Schiff Bazơ Schiff hợp chất có cấu trúc imin (-CH=N-) Chúng tổng hợp theo nhiều phương pháp khác Một phương pháp thường sử dụng dựa phản ứng ngưng tụ amin bậc với aldehyde hay keton Sản phẩm thu R1R2C=NR3, R1, R3 nhóm ankyl aryl R2 H (nếu aldehyde), nhóm alkyl aryl (nếu keton) Thơng thường, bazơ Schiff có chứa nhóm aryl ổn định dễ dàng tổng hợp bazơ Schiff chứa nhóm alkyl bazơ Schiff từ aldehyde béo amin béo thường không bền dễ bị polyme hố [8, 9] Hình 1 Cơng thức chung bazơ schiff Sơ đồ 1 Phản ứng ngưng tụ aldehit amin Phản ứng ngưng tụ điều chế bazơ Schiff phản ứng thuận nghịch, có sản phẩm trung gian cacbinolamin (3) Sau sản phẩm trung gian tách nước tạo sản phẩm (4) Năm 1864, tác giả Schiff tổng hợp hợp chất có gốc imine Vào năm 1990, nhà hóa học nghiên cứu cải tiến phản ứng phương pháp loại nước Hiệu phương pháp phụ thuộc vào việc sử dụng axit Bronsted Lowry Lewis để kích hoạt nhóm carbonyl aldehyde [10] 13 1.1.2 Phối tử salen dẫn xuất Salen tên viết tắt N, N’-bis(salicyliden)etylendiamin Salen mô tả Pfeiffer cộng vào năm 1933 [11] ngày salen phối tử sử dụng rộng rãi Tính phổ biến chủ yếu khả tạo phức tốt, tính chất phong phú dễ tổng hợp [12], tạo cách ngưng tụ diamin với hai salicyladehyt R1, R2: H, alkyl, aryl,… R, R3, R4: H, t-Bu, MeO, X… Sơ đồ Quy trình tổng hợp phối tử bazơ Schiff dạng salen Khi diamin o-phenylendiamin sản phẩm ngưng tụ gọi salophen Giống salen, salophen tên viết tắt N, N'-bis(salicylidene)1,2-phenylenediamin dẫn xuất Hình Cơng thức chung salophen Các phối tử bazơ Schiff dạng salen chia làm dạng: dạng salen đối xứng dạng salen bất đối xứng Khi nhóm salicyl giống phối tử bazơ Schiff dạng salen đối xứng Trans-1,2diaminocyclohexane-1,2-diamine 1,2-diphenylethylene-1,2-diamine thường sử dụng 1,2-diamine để điều chế salen đối xứng Ngược lại nhóm khác gọi bazơ Schiff dạng salen bất đối xứng Salen bất đối xứng với nhóm chức đẩy/hút điện tử đưa vào vịng aryl salicylideneimine Sự diện nhóm hút/đẩy điện tử 14 hoạt động hệ thống kéo đẩy điện tử Ngoài ra, phức kim loại salen bất đối xứng cho thấy tính quang điện tốt số trường hợp định [13, 14] Năm 2005, Hossein Naeimi cộng [15] tổng hợp bazơ Schiff N,N’-bis(n-methyl salicylidine)–4,4-diaminoazobenzene (n=3,4,5) cách ngưng tụ 3-methyl salicyaldehyde, 4-methy salicyaldehyde, 5-methyl salicyaldehyde với 4,4-diaminoazobenzene (sơ đồ 1.3) Sản phẩm chứng minh phổ FT–IR, 1H–NMR, 13C–NMR Sơ đồ 1.3 Sơ đồ tổng hợp N,N’-bis(n-methyl salicylidine) – 4,4diaminoazobenzene (8-10) Trong nghiên cứu khác, Trond Vidar Hansen cộng [16] tổng hợp phối tử dạng salen phản ứng one-pot Khi phản ứng formyl hóa kết thúc, thêm (R,R’) -1,2-diammoniumcyclohexane mono-(+)tartrate salt dung dịch ethanol, kalicarbonat/nước Kết thu sản phẩm với hiệu suất đạt 80-93% 15 Sơ đồ 1.4 Sơ đồ tổng hợp phối tử bazơ Schiff phản ứng one-pot Năm 2012, Alexandre Cuin cộng [17] nghiên cứu cấu trúc N,N’-bis(salicylidene)-o-phenylenediamine (salophen) (hình 1.3) Hình 1.3 Cấu trúc tinh thể N,N’-bis(salicylidene)-ophenylenediamine [17] (12) Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể cho thấy salophen kết tinh tạo thành đơn tinh thể với tham số a, b c là: 5.9636 (2) Å , 16.5213 (4) Å 16.316 (4) Å, β = 91.568 (2)o Nhóm nghiên cứu Xiu R Bu [18] nghiên cứu dạng phối tử salen Khi cho (1R, 2R)-(-)-l,2-diaminocyclohexane phản ứng với salicylaldehyt khác phản ứng bước (sơ đồ 1.5) Sản phẩm phối tử salen bất đối xứng với hiệu suất đạt 77-99% Sơ đồ 1.5 Tổng hợp salen bất đối xứng 16 Bên cạnh khả dễ điều chế phối tử bazơ Schiff coi lớp quan trọng hợp chất hữu ứng dụng nhiều lĩnh vực sinh học, hoá học, y học, đặc biệt phân tích hố học [8] Ngồi ra, chúng cịn tạo phức bền với hầu hết kim loại chuyển tiếp Nhiều nhà khoa học nghiên cứu hoạt tính độc tế bào, kháng nấm, kháng khuẩn, kháng oxy hóa, kháng viêm, kháng sốt rét, kháng virut,…của phức chất với phối tử bazơ Schiff dạng salen [10, 19] 1.2 GIỚI THIỆU VỀ PHỨC CHẤT METALLO-SALEN Các phức kim loại với phối tử dạng salen đối tượng nghiên cứu tiềm năng, dễ dàng tổng hợp, có tính chất quang điện từ, hoạt tính sinh học, hoạt tính xúc tác phong phú [20] Ngày với phát triển lĩnh vực hóa sinh phối tử bazơ Schiff ngày thu hút quan tâm nhà khoa học Các nghiên cứu phức chất kim loại chuyển tiếp với phối tử ngày phổ biến [21] Hadi kargar cộng [22] nghiên cứu q trình oxi hóa sulfides với NaIO4 nhờ xúc tác phức Mn(III)-salophen Kết cho thấy sử dụng xác tác Mn(III)-salophen sulfides bị oxy hóa hồn tồn sản phẩm sulfoxide thu 25% sulfone Trong trường hợp khơng có chất xúc tác Mn(III)-salophen, khả oxy hóa sulfide với NaIO4 nhiệt độ phòng (hiệu suất 3-6%) Yunqi Liu cộng [23] nghiên cứu vật liệu phát quang phức Zn(II) (hình 1.4) Hình 1.4 Cấu trúc phức 1AZM-TEEA Nhóm nghiên cứu tổng hợp phức chất N,N’-disalicylidenetriethylenetetramine zinc(II) (1AZM-TEEA) có độ ổn định nhiệt cao Khi sử 17 dụng 1AZM-TEEA làm lớp phát xạ phát ánh sáng màu xanh có bước sóng cực đại 455nm độ sáng khoảng 37,2 cd.m-2 Nhóm nghiên cứu Ikechukwu P Ejidike Peter A Ajibade [24] nghiên cứu phức metal(II) với phối tử (4E)-4-[(2-{(E)-[1-(2,4Dihydroxyphenyl)ethylidene]amino}ethyl)imino]pentan-2-one (Metal: Zn(II) (16), Ni(II) (17), Cu(II) (18), Co(II) (19) Các nghiên cứu hoạt ính kháng khuẩn cho thấy phức kim loại mạnh phối tử tự Hoạt tính chống oxi hóa xác định phương pháp DPPH (2, 2-diphenyl-1picrylhydrazyl) ABTS (2, 2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) cho thấy phức Cu(II) IC50 = 2.31 ± 1.54 µM với DPPH Co(II): IC50 = 1.83 ± 1.08 µM với ABTS tốt M: Zn(II) (n=1); Ni(II) (n=2); Cu(II) (n=2); Co(II) (n=3) Hình 1.5 Cấu trúc phức metal-salen bất đối xứng (16-19) Avia Tzubery Edit Y Tshuva [25] nghiên cứu cấu trúc hoạt tính phức trans-Ti(IV)–salen Nhóm nghiên cứu tổng hợp 11 phức chất Ti(IV) với phối tử salen (20-30) đánh giá độc tính tế bào chúng với dòng HT–29 OVCAR–1 Kết vị trí phức chất có chứa halogen vị trí para cho giá trị IC50: 1.0 µM, cao 15 lần so với cisplatin S Mandal cộng [26] nghiên cứu hoạt tính độc tế bào phức Mn(III)–salen Nhóm nghiên cứu tổng hợp phức chất (31-39) phân tích tác dụng chúng tế bào ung thư Kết chứng minh dẫn xuất Mn(III)-salen ảnh hưởng đến khả sống tế bào, tạo phân mảnh tế bào ung thư vú (MCF7) Các dẫn xuất Mn(III)-salen gây kích hoạt caspase-3/7 giải phóng cytochromc từ ty thể sang cytosol Giá trị IC50 phức Mn(III)-salen nằm khoảng 11-40 µM với dòng tế bào MCF7 18 Một nghiên cứu Ronald Gust cộng [27] xác định NiII(3-OMe-salophene) (40) dòng tế bào ung thư MCF7 (tế bào ung thư vú) HT29 (tế bào ung thư ruột kết) phương pháp HR-CS-AAS (high-resolution continuum-source graphite-furnace atomic absorption spectroscopic) LC (sắc ký lỏng) abumin huyết người Kết cho thấy phức chất tách từ abumin thời gian ngắn Phương pháp LC lựa chọn tối ưu để định lượng phức chất Ni II(3-OMe-salophene) albumin huyết Mohsen Mohammadi Razieh Yazdanparast [28] nghiên cứu hoạt tính chống oxi hóa phức methoxy VO–salen (MetVO–salen) (41) Hoạt tính quét gốc H2O2– O.2– MetVO-salen được đánh giá nhờ có vanadi Vanadi tạo thành phức chất cation anion với trạng thái ion hóa V (+4) V (+5) Do đó, vanadi hoạt động chất nhường điện tử chất nhận điện tử Là chất nhường điện tử (ở trạng thái oxy hóa +4), khử H2O2 thành H2O O2 V(+4) bị oxy hóa đến trạng thái +5 Mặt khác, trạng thái oxy hóa +5, gây phá hủy H2O2 Trong trường hợp này, vanadi đóng vai trị chất nhận điện tử, kích thích q trình oxy hóa enzyme superoxide thành oxy phân tử 1.3 MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ PHỨC CHẤT Fe(III)-SALEN Trong số phức salen kim loại chuyển tiếp phức Fe(III)-salen thu hút quan tâm nhà khoa học, có đặc tính hóa lý hoạt tính sinh học lý thú Phức chất Fe(III)-salen dẫn xuất có khả chống ung thư với dòng tế bào MCF7 gây nên phân mảnh DNA [29, 30, 31] Ngồi phức cịn biết đến hóa học vơ với khả dễ dàng tổng hợp, dễ thay đổi cấu trúc ứng dụng nhiều lĩnh vực khác [20] Gần đây, số nghiên cứu cơng bố hoạt tính sinh học phức kim loại-salen, đặc biệt độc tính tế bào in vitro phức chất Fe(III)-salen [32, 33] 19 Theo nghiên cứu Lee cộng [34] đánh giá khả gây độc tế bào phức sắt với bazơ Schiff dạng salen Fe(III)-salophen khám phá khả ứng dụng liệu pháp trị liệu bệnh bạch cầu Nghiên cứu chứng minh Fe(III)-salophen ảnh hưởng tới tăng sinh tế bào gây chết tế bào bạch cầu Điều quan trọng nhóm nghiên cứu chứng minh Fe(III)-salophen gây chết tế bào ung thư bạch cầu tế bào ung thư bạch cầu kháng thuốc, hiệu thuốc điều trị thơng thường Từ cho thấy tiềm ứng dụng Fe(III)-salophen điều trị bệnh bạch cầu Năm 2008, S Mandal cộng tổng hợp phức phức tan Fe(III)–salen nghiên cứu ảnh hưởng sinh hóa ADN dòng tế bào ưng thư người phòng thí nghiệm [5] Kết cho thấy phức Fe(III)-salen tạo gốc tự có mặt tác nhân khử dithiothreitol (DTT) gây phá hủy ADN Điều thú vị xử lý phức Fe(III)-salen nồng độ thấp đến 10 µM dịng tế bào ung thư người HEK293 cho thấy thay đổi hình thái, phân mảnh ngưng kết nhân đặc điểm điển hình cho chết tế bào Đánh giá độc tế bào cho thấy giá trị IC 50 phức Fe(III)-salen 2,0 µM tế bào HEK293 Hơn nữa, xử lý Fe(III)-salen dẫn đến chuyển dịch cytochrome-c từ ti thể sang cytosol ảnh hưởng đến tính thấm màng ti thể Những kết chứng minh Fe(III)-salen khơng gây phá hủy ADN phịng thí nghiệm, mà cịn gây chết tế bào người qua đường ti thể Hình 1.6 Cấu trúc [Fe(III)-salenCl] (42) [Fe(III)-salopheneCl] (43) Trong nghiên cứu khác nhà khoa học Đức công bố vào năm 2011 [4], họ chứng minh khả gây độc tế bào phức sắt bazơ Schiff [Fe(III)-salopheneCl] in vitro in vivo đồng thời minh họa khả vượt qua kháng thuốc vincristine daunorubicine tế bào bạch cầu [M+H]+ Hình P 13: Phổ HR-MS hợp chất L4 97 95 90 987.21cm-1 85 917.37cm-1 2952.77cm-1 80 880.65cm-1 3340.03cm-1 1353.86cm-1 849.77cm-1 %T 75 1105.84cm-1 70 1275.73cm-1 1484.94cm-1 1180.82cm-1 1611.72cm-1 65 1474.32cm-1 628.16cm-1 821.24cm-1 506.67cm-1 653.58cm-1 1561.23cm-1 60 756.39cm-1 587.94cm-1 55 50 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 cm-1 Name Description P.Nam VHLKHCN PD4TB4Br 14 2020 001 Hình P 14: Phổ IR hợp chất L4 750 500 400 Hình P 15: Phổ 1H-NMR hợp chất L4 Hình P 16: Phổ 13C-NMR hợp chất L4 [M+H]+ Hình P 17: Phổ HR-MS hợp chất L5 97 95 90 2935.82cm-1 85 2832.49cm-1 441.63cm-1 80 481.45cm-1 1577.85cm-1 547.58cm-1 677.80cm-1 %T 75 580.67cm-1 1491.09cm-1 785.98cm-1 70 881.06cm-1 1611.01cm-1 1364.38cm-1 818.36cm-1 1150.79cm-1 969.13cm-1 65 1463.80cm-1 1211.86cm-1 1270.56cm-1 60 1041.37cm-1 739.55cm-1 55 50 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 cm-1 Name Description P.Nam VHLKHCN PD4M2MS 14 2020 001 Hình P 18: Phổ IR hợp chất L5 750 500 400 10 Hình P 19: Phổ 1H-NMR hợp chất L5 Hình P 20: Phổ 13C-NMR hợp chất L5 11 [M-Cl]- Hình P 21: Phổ MS phức P1 96 95 90 1659.22cm-1 3058.4 85 1643.45cm-1 2951.23cm-1 1027.88cm-1 1436.19cm-1 80 922.29cm-1 1460.92cm-1 75 %T 871.89cm-1 1601.90cm-1 612.78cm-1 70 474.91cm-1 830.69cm-1 1258.13cm-1 1574.32cm-1 65 1528.20cm-1 746.83cm-1 536.13cm-1 1190.31cm-1 1126.58cm-1 1375.15cm-1 60 812.57cm-1 1148.89cm-1 1313.44cm-1 55 50 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Name P.Nam VHLKHCN FePD4TBSali 12 2020 Description 001 Hình P 22: Phổ IR phức P1 1000 750 500 400 12 0.70 Cường độ hấp thụ 0.60 0.50 0.40 0.30 P1 0.20 0.10 0.00 220 320 420 Bước sóng nm 520 Hình P 23: Phổ UV-Vis phức P1 P1 a 3.00E-05 2.00E-05 +1,974 +0,918 I (A) 1.00E-05 -3 -2 0.00E+00 -1 -1.00E-05 -2.00E-05 -3.00E-05 -4.00E-05 -1,317 E (V) Hình P 24: Phổ CV phức P1, tốc độ quét 100 mV/s 13 [M-Cl]- Hình P 25: Phổ MS phức P2 97 95 1044.06cm-1 1910.95cm-1 1109.66cm-1 90 85 3056.12cm-1 1376.20cm-1 2850.82cm-1 80 998.94cm-1 1362.43cm-1 2919.46cm-1 75 %T 2951.29cm-1 1599.33cm-1 970.88cm-1 70 459.91cm-1 482.18cm-1 65 1576.25cm-1 502.13cm-1 937.47cm-1 60 1302.80cm-1 1610.98cm-1 1143.42cm-1 55 828.43cm-1 720.22cm-1 1529.76cm-1 561.70cm-1 1254.43cm-1 50 758.43cm-1 1463.53cm-1 1179.17cm-1 532.17cm-1 670.65cm-1 45 40 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 cm-1 Name P.Nam VHLKHCN FePD4TB4FS 2020 Description 001 Hình P 26: Phổ IR phức P2 1000 750 500 400 14 0.80 0.70 Cường độ hấp thụ 0.60 0.50 0.40 0.30 P2 0.20 0.10 0.00 230 330 430 530 Bước sóng nm Hình P 27: Phổ UV-Vis phức P2 P2 b +1,898 1.40E-04 1.20E-04 1.00E-04 +0,823 8.00E-05 I (A) 6.00E-05 4.00E-05 2.00E-05 -3 -2 0.00E+00 -1-2.00E-05 -4.00E-05 -6.00E-05 -1,37 E (V) Hình P 28: Phổ CV phức P2 tốc độ quét 100 mV/s 15 [M-Cl]- Hình P 29: Phổ MS phức P3 97 96 1980.14cm-1 94 92 3058.4 90 88 2963.54cm-1 971.63cm-1 86 %T 84 82 881.52cm-1 557.60cm-1 80 459.44cm-1 78 1094.27cm-1 76 1609.96cm-1 479.17cm-1 1136.16cm-1 74 1579.02cm-1 1306.39cm-1 72 1378.08cm-1 70 504.76cm-1 1181.37cm-1 1527.25cm-1 759.81cm-1 1259.85cm-1 1453.33cm-1 668.98cm-1 825.83cm-1 68 66 65 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 cm-1 Name P.Nam VHLKHCN FePD4TB4ClS 2020 Description 001 Hình P 30: Phổ IR phức P3 535.39cm-1 719.02cm-1 750 500 400 16 0.60 Cường độ hấp thụ 0.50 0.40 0.30 P3 0.20 0.10 0.00 220 320 420 Bước sóng nm 520 Hình P 31: Phổ UV-Vis phức P3 +1,921 P3 c 1.50E-05 +0,889 I (A) 1.00E-05 5.00E-06 0.00E+00 -2 -1 -5.00E-06 -1.00E-05 -1,135 E (V) Hình P 32: Phổ CV phức P3, tốc độ quét 100 mV/s 17 [M-Cl]- Hình P 33: Phổ MS phức P4 98 96 94 971.54cm-1 3338.81cm-1 92 2961.18cm-1 881.17cm-1 %T 90 1604.34cm-1 1137.27cm-1 88 1578.03cm-1 1183.39cm-1 86 1522.54cm-1 1376.52cm-1 405.97cm-1 824.45cm-1 1258.39cm-1 476.42cm-1 758.93cm-1 1449.48cm-1 84 1305.97cm-1 650.34cm-1 501.64cm-1 534.32cm-1 82 80 4000 3500 3000 2500 2000 Name P.Nam VHLKHCN FePD4RB4BrS 2020 Description 001 1750 1500 1250 cm-1 Hình P 34: Phổ IR phức P4 1000 750 500 400 18 Cường độ hấp thụ 0.30 0.25 0.20 0.15 0.10 0.05 0.00 P4 230 330 Bước sóng nm 430 Hình P 35: Phổ UV-Vis phức P4 P4 d 1.50E-05 +1,344 +0,957 1.00E-05 I (V) 5.00E-06 -3 -2 0.00E+00 -1 -5.00E-06 -1.00E-05 -1,203 -1.50E-05 E (V) Hình P 36: Phổ CV phức P4, tốc độ quét 100 mV/s 19 [M-Cl]- Hình P 37: Phổ MS phức P5 96 94 92 90 3058.4 88 2924.53cm-1 86 1461.43cm-1 84 976.82cm-1 1599.30cm-1 %T 82 1035.09cm-1 80 1185.12cm-1 415.04cm-1 78 1579.04cm-1 511.32cm-1 76 576.95cm-1 1105.16cm-1 1533.17cm-1 534.63cm-1 74 1359.89cm-1 1431.08cm-1 1251.09cm-1 72 856.17cm-1 1378.12cm-1 70 733.79cm-1 1286.92cm-1 819.65cm-1 68 66 65 4000 3500 3000 2500 2000 1750 1500 1250 1000 cm-1 Name Description P.Nam VHLKHCN FePD4M2M 2020 003 Hình P 38: Phổ IR phức P5 750 500 400 Cường độ hấp thụ 20 0.80 0.70 0.60 0.50 0.40 0.30 0.20 0.10 0.00 P5 220 320 420 Bước sóng nm Hình P 39: Phổ UV-Vis phức P5 P5 e +2,079 1.50E-05 +0,918 1.00E-05 I (A) 5.00E-06 -3 -2 0.00E+00 -1 -5.00E-06 -1,164 -1.00E-05 E (V) Hình P 40: Phổ CV phức P5, tốc độ quét 100 mV/s 21 Hình P.41: Kết thử hoạt tính sinh học ... với phức chất Pt(II) Trên sở đó, chúng tơi đề xuất đề tài: ? ?Nghiên cứu tổng hợp phức Fe(III) với phối tử dạng salen đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư? ?? Các phức chất Fe(III) với phối tử. .. nghiên cứu cấu trúc hoạt tính phức trans-Ti(IV)? ?salen Nhóm nghiên cứu tổng hợp 11 phức chất Ti(IV) với phối tử salen (20-30) đánh giá độc tính tế bào chúng với dòng HT–29 OVCAR–1 Kết vị trí phức. .. tổng hợp phối tử bazơ Schiff dạng salen phương pháp one-pot để tạo phối tử salen bất đối xứng Sau đó, tổng hợp phức Fe(III) với phối tử thu Các phức thu khảo sát tính chất điện hóa đánh giá hoạt