Bµi 1 §ång ph©n ,danh ph¸p vµ cÊu tróc cña Aren 12 Trường Đại Học Sư Phạm Huế Khoa Hóa học Nhóm SV TH 1 Võ Thị Kim Yến 2 Cao Thị Quyết 3 Phạm Thu Dung Lớp Hóa 3A BÀI 46 BENZEN VÀ ANKYL BENZEN (Chương[.]
12 Trường Đại Học Sư Phạm Huế Khoa Hóa học Nhóm SV TH: Võ Thị Kim Yến Cao Thị Quyết Phạm Thu Dung Lớp: Hóa 3A BÀI 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN (Chương trình hóa 11 nâng cao) I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu trúc phân tử benzen Nhận xét: Sáu nguyên tử C nguyên tử benzen trạng thái lai hóa sp2 Sáu obitan p nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp п Sáu nguyên tử C phân tử benzen tạo thành lục giác Cả nguyên tử C NGuyên tử H nằm mặt phẳng Biểu diễn cấu tạo benzen CT theo đề nghị Kekule CT theo quan điểm đại Vào thời kỳ hầu hết nhà hóa học nghĩ khơng thể biết cấu trúc phân tử, Nhưng theo KEKULÉ : -Nguyên tử cacbon có thể kết hợp với để tạo thành chuỗi dài phức tạp; -Hoá trị nguyên tử cacbon luôn bốn; -Nghiên cứu sản phẩm phản ứng có thể cho biết thơng tin cấu trúc Cấu trúc benzen tác phẩm tiếng Kekulé (1865) Ý tưởng cấu tạo benzen đến với ông giấc mơ Một nhà hóa học bật Châu Âu từ năm 1850 ông qua đời, đặc biệt lĩnh vực lý thuyết, ông người sáng lập lý thuyết cấu hóa chất 1829-1896 Cho biết CTCT thu gọn số đồng đẳng benzen? Rút công thức chung đồng đẳng benzen? Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Đồng đẳng C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3… CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6) b Đồng phân danh pháp Hai loại đồng phân: Đồng phân vị trí cacbon no nhánh CH2CH3 CH3- CH-CH3 Đồng phânetylbenzen vị trí nhóm ankyl Isopropylbenzen vịng benzen - Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C nhân cho: tổng số số vị trí nhánh nhỏ - Chọn mach nhân benzen mạch C hở dài CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 C6H4 (CH3)2 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen │ CH3 1,4-đimetylbenzen Mạch có hai nhánh nhân - Hai nhóm 2C kề nhau: số vị trí 1,2= o (ortho) - Hai nhóm cách C : số vị trí 1,3= m (meta) - Hai nhóm cách 2C : số vị trí 1,4= p (para) CH3 │ CH3 │ CH3 │ —CH3 —CH3 │ CH3 C6H4 (CH3)2 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen 1,2-đimetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen o-đimetylbenzen m-xilen p-xilen o-xilen II Tính chất vật lý Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng Nghiên cứu SGK, rút nhận xét tnc; ts; khối lượng riêng hiđrocacbon thơm + tnc nhìn chung giảm dần, có bất thường p- xilen; m- xilen; o- xilen + ts tăng dần + Khối lượng riêng hidrocacbon thơm nhỏ 1g/cm3, hiđrocacbon thơm nhẹ nước Màu sắc, tính tan mùi Khơng màu, không tan nước, tan dung môi hữu Là dung mơi hịa tan nhiều chất Có mùi Từ đặc điểm cấu tạo benzen, dự đoán ankylbenzen có trung tâm phản ứng? => Các phản ứng hóa học có hidrocacbon thơm? Benzen có cấu tạo mạch vịng, tạo hệ liên hợp => nhân bezen bền Các ankyl benzen có trung tâm phản ứng: + Nhân benzen + Mạch nhánh Các phản ứng (có thể có) hidrocacbon thơm + Phản ứng (brom hóa, nitro hóa) + Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo) + Phản ứng oxyhóa III.1.a Phản ứng brom hóa Với brom H + Br2 Br Fe + Br + Br2 Br Fe + BrH BrH Br Chú ý: + Benzen không tác dụng với nước brom + Benzen tác dụng với brom khan có bột sắt làm xúc tác Với đồng đẳng benzen CH3 Br CH3 + Br2 Fe o - Bromtoluen CH3 + BrH + BrH Br p- Bromtoluen C6H5 CH3 + Br2 as C6H5CH2 Br benzyl bromua + BrH