Giáo án Hóa học lớp 11 - Tiết 49+50: Ankin

Giáo án Hóa học lớp 11 - Tiết 49+50: Ankin nhằm giúp các em học sinh biết được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin. Mời quý thầy cô và các em cùng tham khảo giáo án.

Ngày soạn:  Tiết 49 + 50: ANKIN I. Mục tiêu chủ đề: 1. Kiến thức, kỹ năng, thái độ Kiến thức Biết được :  Định nghĩa, cơng thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ  nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) của ankin  Tính chất hố học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế ngun tử H linh động của ank­1­in ; phản ứng oxi  hố)  Điều chế axetilen trong phịng thí nghiệm và trong cơng nghiệp.  Kĩ năng  Quan sát được thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankin  Viết được cơng thức cấu tạo của một số ankin cụ thể  Dự đốn được tính chất hố học, kiểm tra và kết luận  Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của axetilen ­ Phân biệt ank­1­in với anken bằng phương pháp hố học ­ Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp       Trọng tâm:  Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên theo danh pháp thơng thường, danh pháp hệ thống của  ankin  Tính chất hố học của ankin   Phương pháp điều chế axetilen trong phịng thí nghiệm, trong cơng nghiệp Thái độ ­ Say mê, hứng thú, tự chủ trong học tập; trung thực; u khoa học ­ Nâng cao ý thức bảo vệ mơi trường 2. Định hướng các năng lực có thể hình thành và phát triển ­ Năng lực giải quyết vấn đề, năng lực tư duy, năng lực hợp tác (trong hoạt động nhóm) ­ Năng lực thực hành hóa học: Làm thí nghiệm, quan sát hiện tượng, giải thích các hiện tượng xảy ra khi tiến hành thí nghiệm về  ankin ­ Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào thực tiễn cuộc sống ­ Năng lực sử dụng ngơn ngữ: Diễn đạt, trình bày ý kiến, nhận định của bản thân ­ Năng lực tính tốn qua việc giải các bài tập hóa học có bối cảnh thực tiễn II. Phương pháp và kĩ thuật dạy học 1. Phương pháp dạy học: Phương pháp dạy học nhóm, dạy học nêu vấn đề 2. Các kĩ thuật dạy học ­ Hỏi đáp tích cực ­ Nhóm nhỏ ­ Thí nghiệm trực quan III. Chuẩn bị của giáo viên và học sinh    1. Giáo viên:           ­ Thí nghiệm axetilen tác dụng với nước brơm,dd KMnO4, AgNO3/NH3, đốt cháy     Hố chất: Diêm, dd KMnO4, nước brơm,AgNO3/NH3, nước cất, CaC2     Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí    2. Học sinh:     ­ Học bài cũ, chuẩn bị bài mới ­ bảng hoạt động nhóm ­ Bút mực viết bảng IV. Chuỗi các hoạt động học: A. Hoạt động trải nghiệm, kết nối (10 phút) Mục tiêu ­ Huy động  các kiến  thức đã  được học  của HS về  axetilen ở  lớp 9, tạo  nhu cầu tiếp  tục tìm hiểu  kiến thức  Phương thức tổ chức HĐ nhóm: để hồn thành nội dung trong phiếu học tập số 1 Kết quả + Hiện tượng:  ­ GV chia lớp thành 4 nhóm, các dụng cụ  thí nghiệm và hóa chất  TN 1:  axetilen  làm mất màu dd  Brom được giao đầy đủ về cho từng nhóm ­ GV giới thiệu hóa chất, dụng cụ và cách tiến hành các thí nghiệm  TN  2:  axetilen  làm mất màu dd  điều   chế  axetilen     axetilen   với   dd   brom,dd   KMnO4  ,   dd  KMnO4 AgNO3/NH3, đốt cháy TN   3:  Xuất     kết   tủa   vàng  (Nếu HS chưa rõ cách tiến hành thí nghiệm, GV nhắc lại một lần   nhạt nữa để các nhóm đều nắm được) TN 4: Axetilen cháy có ngọn lửa  sáng.   Đánh giá + Qua quan sát:  Trong   q   trình  hoạt động nhóm  làm thí nghiệm,  GV quan sát tất      nhóm,  kịp   thời   phát  hiện những khó  khăn,   vướng  mắc của HS và  ­ Tìm hiểu  về tính chất  hóa học của  ankin thơng  qua việc làm  thí nghiệm Phiếu học tập số 1 Với những dụng cụ và hóa chất đã có sẵn, hãy làm các TN sau:   1) Điều chế axetilen   2) Dẫn khí axetilen vào các dd sau: dd brom, dd KMnO4 , dd  AgNO3/NH3   3) Đốt cháy axetilen  ­Quan sát hiện tượng xảy ra.  ­So sánh với anken đã học, hãy cho biết có những tính chất nào  giống và khác so với anken đã học. Giải thích tại sao có sự  giống và khác nhau đó? Từ đó hãy cho biết những tính chất hóa  học của ankin.Viết phương trình phản ứng minh họa +   Giải   thích:  Vì     phân   tử  ankin có 2 liên kết pi kém bền  nên dễ  tham gia phản  ứng cộng  và bị oxi hóa =>   Ankin   có   phản   ứng  cộng,phản ứng oxi hóa HS khơng giải thích được vì sao  ­ Rèn năng  ankin   tác   dụng     với   dd  lực thực  AgNO3/NH3 cịn anken thì khơng  hành hóa  ­   HS   phát   triển     kỹ   năng  học, năng  làm   thí   nghiệm,   quan   sát,   nêu  lực hợp tác        tượng     giải  và năng lực  ­ Các nhóm phân cơng nhiệm vụ cho từng thành viên: tiến hành thí   thích       số     tượng  nghiệm, quan sát và thống nhất để  ghi lại hiện tượng xảy ra, …   sử dụng  vào bảng phụ,  viết ý kiến của mình vào giấy và kẹp chung với   ­ Mâu thuẫn nhận thức khi HS  ngơn ngữ:  bảng phụ Diễn đạt,  khơng  giải   thích       sao  trình bày ý  HĐ chung cả lớp: ankin   tác   dụng     với   dd  kiến, nhận  ­ GV mời một nhóm báo cáo kết quả, các nhóm khác góp ý, bổ  AgNO3/NH3 cịn anken thì khơng định của bản  sung thân Vì là hoạt động trải nghiệm kết nối để  tạo mâu thuẫn nhận thức  nên giáo viên khơng chốt kiến thức. Muốn hồn thành đầy đủ  và  đúng nhiệm vụ được giao HS phải nghiên cứu bài học mới.  có giải pháp hỗ  trợ hợp lí +   Qua   báo   cáo  các nhóm và sự  góp   ý,   bổ   sung      nhóm  khác,   GV   biết    HS     có    những  kiến   thức   nào,    kiến  thức     cần  phải điều chỉnh,  bổ   sung     các  hoạt   động   tiếp  theo ­ GV chuyển sang hoạt động tiếp theo: HĐ hình thành kiến thức B. Hoạt động hình thành kiến thức Hoạt động 1: Tìm hiểu khái niệm, đồng phân,danh pháp,TCVL của ankin: (15 phút) Mục tiêu Phương thức tổ chức Kết quả Đánh giá ­ Nêu đượ c  đồngđẳng,đồn g phân,danh  pháp của  ankin ­ Nêu được  một số tính  chất vật lí của  ankin (trạng  thái, nhiệt độ  sôi, khả năng  tan trong  nước) ­ Rèn năng lực  tự học, năng  lực hợp tác,  năng lực sử  dụng ngôn  ngữ hố học.   ­ HĐ nhóm: GV phát phiếu học tập phân cơng  nhiệm vụ ở mỗi nhóm,u cầu các nhóm thảo  luận đề hồn thành nhiệm vụ đã giao trong phiếu  học tập số 2 PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 1)Em hãy cho biết: ­CTPT của các đồng đẳng tiếp theo của  axetilen( C2H2),từ đó rút ra CTTQ của ankin ­Từ cấu tạo phân tử của axetilen(ankin đơn giản  nhất),rút ra định nghĩa về ankin 2) Viết các đồng phân của ankin C4H6 , C5H8. Phân  loại các đồng phân vừa viết được 3) Nghiên cứu sách giáo khoa về  cách đọc tên  ankin(tên thường và tên thay thế) gọi tên các  ankin sau: HC CH                           CH≡C­CH3   CH3­C≡C­CH3                      CH3­C≡C­CH2­CH3 CH       C CH CH CH3 + Thông qua  ­ C2H2, C3H4, C4H6…. lập thành dãy đồng đẳng của  quan sát  mức độ và  axetilen hiệu quả  ­ CT chung: CnH2n­2 (n   2)  tham gia  ­ Cấu tạo: mạch hở, chứa 1 liên kết ba vào hoạt  => Ankin la hiđrocacbon không no, mach h ̀ ̣ ở  co 1 ́   động của  liên kêt ba trong phân t ́ ử học sinh 1) Đồng đẳng: 2) Đồng phân: + C4H6: CH≡C–CH2–CH3 va ̀CH3 – C ≡C – CH3 + C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3        (1) CH3–C≡C–CH2 – CH3               (2) CH     C      CH      CH3 CH3             (3) (1) và (2) : đồng phân vị trí liên kết 3 (1) ; (2) với (3) : đồng phân mạch cacbon 3) Danh pháp:  CTCT 4) Trình bày tính chất vật lý của ankin:  ­Trạng thái,khả năng tan trong nước CH≡CH ­Quy luật biến đổi về nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng  CH≡C­CH3 chảy của các ankin.So sánh với các anken cùng số  ngun tử cacbon ­ HĐ chung cả lớp: GV mời mỗi nhóm báo cáo  kết quả (mỗi nhóm 1 nội dung), các nhóm khác  + Thơng qua  HĐ chung  của cả lớp,  GV hướng  dẫn HS  thực hiện  các yêu cầu  và điều  chỉnh Tên thông thường Axetilen Metyl axetilen CH3­C≡C­CH3 Đimetyl axetilen But­2­in Tên thay  Etin Propin CH góp ý, bổ sung, phản biện. GV tổng hợp và chốt  lại kiến thức.  C CH CH3 CH3 Isopropyl axetilen 3­metyl  but­1­in CH3­C≡C­CH2­CH3 Etyl mety axetilen pent­2­in II. Tính chất vật lý: (sgk) Hoạt động 2: Tìm hiểu về tính chất hóa học của ankin ( 25 phút)  Mục tiêu ­   HS   hiểu   vì    ankin   có  nhiều tính chất  hóa   học   tương  tự   anken(phản  ứng cộng) ­   Biết   viết  PTHH   minh  họa   cho   các  phản   ứng   của  ankin ­ Biết thao tác,  kĩ     thực  hành   thí  nghiệm:   khoa  học,   sử   dụng  hóa   chất   an  tồn, tiết kiệm Phương thức tổ chức + HĐ nhóm:  GV  tổ  chức hoạt  động   nhóm   để   tiếp   tục   hồn  thành nhiệm vụ ở phiếu học tập  số  1, tập trung vào việc so sánh  tính chất hóa học của ankin và  anken   khác     điểm   nào?Tại    ankin   có   thể   cộng     2  phân   tử   tác   nhân   cịn   anken   thì  chỉ cộng 1 phân tử tác nhân.  Kết quả IV. Tính chất hóa học: Nhận xét: Trong phân tử ankin, có 1 liên kết ϭ và 2 liên kết π kém  bền. Cũng giống như liên kết π trong phân tử anken, liên kết π  trong phân tử ankin kém bền, dễ bị đứt gãy. Vì vậy, phản ứng  đặc trưng của ankin là phản ứng cộng. Ngồi ra, cũng giống như  anken, ankin cịn tham gia phản ứng nhị hợp, tam hợp và phản  ứng oxi hóa. Đối với an­1­in cịn có phản ứng thế ngun tử H  liên kết với ngun tử C của liên kết ba bằng ngun tử kim  loại + HĐ chung cả  lớp:  Các nhóm  1.Phản ứng cộng báo   cáo   kết       phản   biện      a. Công H ̣ ́ ́ ́ 2 vơi xuc tac Ni, t cho nhau. GV chốt lại kiến thức.  + Công liên tiêp theo hai giai đoan: ̣ ́ ̣ Ni,t (sản   phẩm     nhóm     HĐ   1  GĐ1: CH CH + H2  CH2=CH2 vẫn được lưu giữ trên bảng)           Axetilen                           Eten  Đánh giá + Thông qua  quan sát  mức độ và  hiệu quả  tham gia vào  hoạt động  của học  sinh + Thơng qua  báo cáo của  nhóm và sự  góp ý, bổ  sung của các  nhóm khác,  GV hướng  dẫn HS chốt  ­ Khả năng hợp  tác     HS    hoạt  động   nhóm:    nghiên  cứu,   thảo   luận  để   thực   hiện  nhiệm   vụ   học  tập ­ Rèn năng lực  thực   hành   hóa  học,     lực  hợp tác và năng  lực  trình   bày  diễn   đạt,   ứng  phó   với   tình   GĐ2: CH2=CH2+ H2 Ni,t CH3­CH3               Eten                             Etan *Lưu ý: ­ Nếu dùng xuc tac Pd/PbCO ́ ́ ́ ưng lai tao anken ̀ ̣ ̣ 3 thì phản ưng d Pd/PbCO ,t CH CH+H2  CH2=CH2 Ứng dung: phan  ̣ ̉ ưng dung đê đi ́ ̀ ̉ ều chế anken tư ankin ̀ ­Nếu dùng xúc tác Ni thì phản ứng tạo ankan CH CH + H2  Ni,t  CH3­CH3     b. Cơng brom, clo ̣ Cơng theo hai giai đoan: ̣ ̣ CH CH + Br2 " CHBr = CHBr                             1,2 ­ đibrometen CHBr=CHBr + Br2" CHBr2­CHBr2                         1,1,2,2­tetrabrometan  Ankin làm mất màu dd Brom + Nếu HS vẫn khơng giải quyết  được, GV có thể  gợi ý cho HS  dựa vào cấu tạo của ankin khác  anken là ankin có tới 2 lk pi nên  ankin   tham   gia   phản   ứng   cộng  với         phân   tử   tác   nhân  tạo   thành   hợp   chất   không   no  loại anken hoặc hợp chất no ­   Dự   kiến     số   khó   khăn,   vướng mắc của HS và giải pháp   hỗ trợ: +  HS   có   thể   khơng   biết   được  phản  ứng đime hóa và trime hóa  của ankin khác hay giống phản  ứng trùng hợp của anken; khi đó  GV nên lưu ý HS là: về mặt bản  chất thì 2 phản  ứng đều giống        phân   tử   ankin   và  anken     tự   cộng   hợp   với  nhau,nhưng ankin chủ  yếu tham  gia cộng 2 phân tử  (gọi là đime  hóa) hoặc 3 phân tử (gọi là trime  hóa) Tổng quát: CnH2n­2 + 2Br2 → CnH2n­2 Br4     c. Công HX  ̣ (X la OH, Cl, Br …) ̀ + Công liên tiêp theo hai giai đoan: ̣ ́ ̣ t ,xt CH CH + HCl CH2=CHCl                                       vinylclorua CH2=CHCl+ HCl t ,xt CH3­CHCl2                                                      1,1­ đicloetan *Phản  ứng cộng HX vào ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen  cũng tuân theo qui tắc Maccopnhicop như anken *Lưu ý: ­Nếu   dung   xúc   tác   HgCl2,   150­200oC,   phản   ứng   dừng   lại   tạo  vinylclorua CH CH + HCl t ,xt CH2=CHCl Nếu không dùng xúc tác HgCl2 phản ứng tạo thành 1,1­đicloetan +  HS   có  thể  gặp khó  khăn  khi  trả  lời câu hỏi tại sao ankin có  phản   ứng       ion   kim  loại,cịn các hidrocacbon khác thì  khơng; khi đó GV nên lưu ý HS  là:   Nguyên   tử   H   liên   kết   trực  CH CH + HCl tiếp với cacbon mang liên kết ba  t0 ,xt  CH3­CHCl2 được các  kiến thức  có   tính   linh   động   cao     các  nguyên tử  H khác nên có thể  bị  thay thế bằng ion kim loại.  * Chú ý: Phản ứng cộng H2O  của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số  mol 1:1 CH CH +H2O HgSO4 [ CH2 =CH -OH ] CH3 -CH =O                                                  khơng bên          ̀ anđehit axetic d) Phản ứng đime, trime hóa + Phan  ̉ ưng đime hoa (nh ́ ́ ị hợp): CH CH + CH CH xt, t0 CH C CH =CH2 vinyl axetilen + Phan  ̉ ưng trime hoa (tam h ́ ́ ợp): 3CH CH 6000C boä tC hay Bezen benzen 2. Phản ứng thế của ion kim loại (tác dụng với AgNO3/NH3) CH CH+2AgNO3+2NH3 " Ag – C   C – Ag" + 2NH4NO3                                                  bac axetilua ̣                                                 ( Ag2C2 mau vang) ̀ ̀ Nhân xet:  ̣ ́ + Nguyên tử H liên kêt v ́ ơi nguyên t ́ ử C nôi ba linh đông h ́ ̣ ơn cać   nguyên tử H khac nên dê bi thay thê băng ion kim loai ́ ̃ ̣ ́ ̀ ̣ + Phan  ̉ ưng thê cua ank­1­in v ́ ́ ̉ ơi dung dich AgNO ́ ̣ ́ 3/ NH3 giup  phân biêt ank­1­in v ̣ ơi cac ankin khac và anken ́ ́ ́ 3.Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn   VD: C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O 3n O2 → nCO2 + (n­1)H2O  Nhận xét:  Số mol H2O