BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH LÊ THỊ THẢO UYÊN TỔNG HỢP THUỐC THỬ 2 ((7 BROMO 10 ETHYL 5 OXIDO 10H PHENOTHIAZIN 3 YL) METHYLENE) HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE VÀ ĐỊNH HƯỚNG[.]
BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH LÊ THỊ THẢO UYÊN TỔNG HỢP THUỐC THỬ 2-((7-BROMO-10-ETHYL-5-OXIDO-10HPHENOTHIAZIN-3-YL) METHYLENE) HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE VÀ ĐỊNH HƯỚNG ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH Chun ngành: HĨA PHÂN TÍCH Mã chun ngành: 60440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NĂM 2021 Cơng trình hồn thành Trường Đại học Cơng nghiệp TP Hồ Chí Minh Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân Luận văn thạc sĩ bảo vệ Hội đồng chấm bảo vệ Luận văn thạc sĩ Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh ngày 27 tháng 07 năm 2021 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: GS.TS Lê Văn Tán - Chủ tịch hội đồng PSG.TS Trần Hoàng Phương - Phản biện PGS.TS Nguyễn Ngọc Tuấn - Phản biện PGS.TS Nguyễn Văn Cường - Ủy viên TS Cao Xuân Thắng- Thư ký CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA CÔNG NGHỆ HĨA HỌC PGS.TS Nguyễn Văn Cường BỘ CƠNG THƯƠNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP Độc lập - Tự - Hạnh phúc THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Lê Thị Thảo Uyên MSHV: 17112541 Ngày, tháng, năm sinh: 09/09/1992 Nơi sinh: Tp Hồ Chí Minh Chun ngành: Hóa phân tích Mã chun ngành: 60440118 I TÊN ĐỀ TÀI: Tổng hợp thuốc thử 2-((7-bromo-10-ethyl-5-oxido-10hphenothiazin -3-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide định hướng ứng dụng phân tích NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp thuốc thử 2-((7-bromo-10-ethyl-5-oxido-10h-phenothiazin-3-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide; - Khảo sát tính chất phân tích thuốc thử; - Nghiên cứu định hướng ứng dụng phân tích II NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: Theo QĐ số 1119/QĐ-ĐHCN ngày 14/06/2019 III NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 01 tháng 12 năm 2020 IV NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân NGƯỜI HƯỚNG DẪN Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2021 CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân TRƯỞNG KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC PGS.TS Nguyễn Văn Cường LỜI CẢM ƠN Tôi xin chân thành cảm ơn thầy PGS.TS Trần Nguyễn Minh Ân bảo tận tình quãng thời gian thực luận văn Tôi học hỏi nhiều điều thầy kiến thức, kinh nghiệm suy luận nghiên cứu khoa học cuộc sống Tôi xin gửi lời cảm ơn đến q thầy Bợ mơn Hóa Phân tích, Khoa Cơng nghệ Hóa học Trường Đại học Công nghiệp TPHCM, đặc biệt thầy GS.TS Lê Văn Tán, PGS.TS Nguyễn Văn Cường hỗ trợ cho hồn thành luận văn Qua tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình, bạn lớp CHHOPT 7A, CHHOPT 7B, lãnh đạo anh chị đồng nghiệp giúp đỡ trình học tập, nghiên cứu luận văn! i TĨM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ Vấn đề ô nhiễm môi trường nước phát triển ngày nghiêm trọng, đặc biệt vấn đề ô nhiễm nguồn nước với diện ion kim loại nặng chì hay thủy ngân Do đó, địi hỏi nhà phân tích tìm kiếm phương pháp phân tích để xác định hàm lượng kim loại nặng có nước Phương pháp quang phổ hấp thụ phân tử vùng tử ngoại - khả kiến (UV-VIS) phương pháp đáp ứng nhanh, cho kết xác thiết bị khơng q đắt tiền Đặc biệt, tìm thuốc thử hữu có đợ nhạy đợ chọn lọc cao với ion kim loại giá trị phương pháp lớn Do việc tổng hợp thuốc thử có khả tạo phức với kim loại nặng rất cần thiết Trong nghiên cứu này, thuốc thử 2-((7-bromo-10-ethyl-5-oxido-10Hphenothiazin-3-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide (PTZBS) tổng hợp thành công từ nguyên liệu ban đầu Phenothiazine xác định độ tinh khiết để áp dụng định hướng phân tích Hợp chất tan dung mơi hữu như: ethanol, DMSO, v.v cho bước sóng cực đại 320 nm Thuốc thử tạo phức với kim loại chì thủy ngân có đợ hấp thu quang vùng tử ngoại Từ khóa: Quang phổ UV-Vis, Phenothiazine, thiosemicarbazone, chì, thủy ngân, phức thiosemicarbazone ii ABSTRACT The problem of environmental pollution in developing countries are increasing seriously now, especially the problem of water pollution with the presence of heavy metal ions such as lead or mercury Therefore, they was required to find out for new analytical methods, which can determine the content of heavy metals present in water The molecular absorption spectroscopy in the ultraviolet - visible region (UV-VIS) is not only fast response method to give accurate results but also so without expensive equipment To find out the organic reagents with high sensitivity and selectivity to metal ions is greater value method Therefore, it is necessary to synthesize selecting organic indicators, having complexing with heavy metals In this master thesis, we have synthesized the novel compound 2-((7-bromo-10-ethyl5-oxido-10H-phenothiazines-3-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide (PTZBS) from the starting material, Phenothiazine and conducted the complexes of lead and mercury metal ions and ligand, PTZBS They has the optical absorbance in the ultraviolet region Keywords: Ultraviolet-visible, Phenothiazine, thiosemicarbazone, lead, mercury, thiosemicarbazone complex iii LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu thân tơi Các kết nghiên cứu kết luận luận văn trung thực, không chép từ bất kỳ một nguồn bất kỳ hình thức Việc tham khảo nguồn tài liệu thực trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo quy định Học viên Lê Thị Thảo Uyên iv MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ ii ABSTRACT iii LỜI CAM ĐOAN iv MỤC LỤC v DANH MỤC BẢNG BIỂU vii DANH MỤC HÌNH ẢNH viii DANH MỤC VIẾT TẮT x MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG TỔNG QUAN…………………………………………………………3 1.1 Giới thiệu chì 1.1.1 Tính chất chì .3 1.1.2 Một số phương pháp xác định Pb(II) 1.1.3 Phương pháp dithizon tiến hành theo cách khác sau: 1.2 Giới thiệu thủy ngân 1.2.1 Khái quát thủy ngân hợp chất thủy ngân 1.2.2 Tính chất hóa học, vật lý thủy ngân hợp chất thủy ngân 1.3 Phức chất thiosemicarbazone với ion kim loại .11 1.4 Phương pháp xác định thành phần phức 16 1.4.1 Phương pháp đồng phân tử gam (phương pháp biến đổi liên tục) .16 1.4.2 Phương pháp tỷ số mol (phương pháp đường cong bão hòa) .17 CHƯƠNG PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM………………………………….19 2.1 Sơ đồ nghiên cứu 19 2.2 Kỹ thuật thực nghiệm 19 2.3 Phương pháp nghiên cứu khả ứng dụng phân tích 20 2.4 Hóa chất thiết bị 21 v 2.4.1 Hóa chất 21 2.4.2 Thiết bị 22 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN…………………………………………24 3.1 Kết tổng hợp khảo sát tính chất thuốc thử 24 3.1.1 Tổng hợp xác định độ tinh khiết thuốc thử 24 3.1.2 Xác định cấu trúc phân tử thuốc thử 2-((7-bromo-10-ethyl-5-oxido-10Hphenothiazin-3-yl)methylene) hydrazine carbothioamide (PTZBr): 26 3.2 Phức chất PTZBr với kim loại Pb2+ 31 3.2.1 3.3 Khảo sát max thuốc thử 31 Phức chất PTZBr với kim loại Hg2+ 41 3.3.1 Khảo sát max .41 3.3.2 Khảo sát pH 41 3.3.3 Khảo sát thời gian bền màu phức 43 3.3.4 Xác định công thức phức phương pháp Job 44 3.3.5 Xác định công thức phức phương pháp tỷ số mol (Mole Ratio) 47 3.3.6 Kết tính tốn phần mền Avogaro 48 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 50 Kết luận 50 Kiến nghị 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO 52 PHỤ LỤC 56 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG CỦA HỌC VIÊN .112 vi DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Một số tính chất chì .4 Bảng 1.2 Một số thuốc thử dùng xác định Pb(II) Bảng 1.3 Mợt số tính chất vật lý hóa học hợp chất thủy ngân 10 Bảng 2.1 Bảng danh mục hóa chất sử dụng cho đề tài .21 Bảng 3.1 Kết khảo sát khảo sát pH 33 Bảng 3.2 Kết khảo sát thời gian bền màu phức 35 Bảng 3.3 Kết xác định công thức phức phương pháp Job 36 Bảng 3.4 Kết phương pháp tỷ số mole .38 Bảng 3.5 Kết khảo sát khảo sát pH 42 Bảng 3.6 Kết khảo sát thời gian bền màu phức 43 Bảng 3.7 Kết xác định công thức phức phương pháp Job 45 Bảng 3.8 Kết phương pháp tỷ số mol 47 vii ... 2- ((7- bromo- 10- ethyl- 5- oxido- 10hphenothiazin -3- yl) methylene) hydrazinecarbothioamide định hướng ứng dụng phân tích NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp thuốc thử 2- ((7- bromo- 10- ethyl- 5- oxido- 10h- phenothiazin- 3- yl) methylene) hydrazinecarbothioamide; ... 1 Tổng hợp thuốc thử 2- ((7- bromo- 10- ethyl- 5- oxido- 10h- phenothiazin- 3- yl) methylene) hydrazinecarbothioamide Khảo sát tính chất phân tích thuốc thử Nghiên cứu định hướng ứng dụng phân tích Tổng. .. LUẬN………………………………………? ?24 3. 1 Kết tổng hợp khảo sát tính chất thuốc thử 24 3. 1.1 Tổng hợp xác định độ tinh khiết thuốc thử 24 3. 1 .2 Xác định cấu trúc phân tử thuốc thử 2- ((7- bromo- 10- ethyl- 5- oxido- 10Hphenothiazin -3- yl) methylene)