BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN TRẦN GIA BẢO NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ TETRACYCLINE VÀ CIPROFLOXACIN TRÊN BỀ MẶT GRAPHENE OXIDE BẰNG PHƯƠNG PHÁP HÓA HỌC TÍNH TOÁN L[.]
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN TRẦN GIA BẢO NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ TETRACYCLINE VÀ CIPROFLOXACIN TRÊN BỀ MẶT GRAPHENE OXIDE BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA HỌC TÍNH TỐN ḶN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC Bình Định – Năm 2022 BỢ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN TRẦN GIA BẢO NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ TETRACYCLINE VÀ CIPROFLOXACIN TRÊN BỀ MẶT GRAPHENE OXIDE BẰNG PHƯƠNG PHÁP HÓA HỌC TÍNH TỐN Chun ngành: Hóa lí thút và Hóa lí Mã sớ: 8440119 Người hướng dẫn 1: PGS TS NGUYỄN TIẾN TRUNG Người hướng dẫn 2: TS HUỲNH THỊ LAN PHƯƠNG Bình Định – Năm 2022 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khoa học khác Việc tham khảo nguồn tài liệu trích dẫn ghi nguồn theo quy định Tác giả Nguyễn Trần Gia Bảo LỜI CẢM ƠN Luận văn thực Phịng Thí nghiệm Hóa học tính tốn mô (LCCM) - Trường Đại học Quy Nhơn Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn đến PGS TS Nguyễn Tiến Trung, TS Huỳnh Thị Lan Phương hướng dẫn, giảng dạy, động viên em suốt trình học tập thực luận văn Em xin chân thành cảm ơn PGS TS Vũ Thị Ngân, TS Nguyễn Ngọc Trí giảng dạy cho em nhiều ý kiến bổ ích suốt q trình nghiên cứu, hồn thiện luận văn Ngoài ra, em muốn gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô giáo Khoa Khoa học tự nhiên, trường Đại học Quy Nhơn trang bị cho em kiến thức khoa học ý nghĩa để em hồn thành tốt luận văn Tơi xin gửi lời cảm ơn đến anh chị em Phịng Thí nghiệm Hóa học tính tốn mơ ln nhiệt tình giúp đỡ, động viên tơi suốt trình nghiên cứu thực luận văn Tôi xin dành lời cảm ơn sâu nặng đến mẹ người thân tôi, hậu phương vững chắc, chăm sóc động viên tơi suốt q trình hồn thành luận văn Cuối cùng, tơi xin cảm ơn bạn Nguyễn Hoàng Thiện người bạn tốt tôi, giúp đỡ, cổ vũ tinh thần trình nghiên cứu Bình Định, ngày 19 tháng 10 năm 2022 Tác giả Nguyễn Trần Gia Bảo DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT Các kí hiệu : Góc liên kết * : Mật độ electron orbital phản liên kết ρ(r) : Mật độ electron điểm tới hạn liên kết λ1, λ2, λ3 : Các trị riêng ma trận mật độ Hessian 2ρ(r) : Laplacian điểm tới hạn liên kết G(r) : Mật độ động electron khu trú BCP H(r) : Tổng lượng mật độ electron khu trú BCP V(r) : Mật độ electron khu trú BCP r : Độ dài liên kết ∆r : Sự thay đổi độ dài liên kết ∆q : Sự thay đổi điện tích nguyên tử Ea : Năng lượng hấp phụ ED-mol : Năng lượng biến dạng phân tử ED-surf : Năng lượng biến dạng bề mặt EI : Năng lượng tương tác Einter : Năng lượng tương tác siêu liên hợp EHB : Năng lượng riêng liên kết hydrogen BD : Orbital liên kết hai tâm BD* : Orbital phản liên kết hai tâm Các chữ viết tắt AIM : Atom In Molecule (thuyết nguyên tử phân tử) BCP : Bond Critical Point (điểm tới hạn liên kết) BSSE : Basis Set Superposition Error (sai số chồng chất sở) CC : Coupled Cluster (chùm tương tác) CCP : Cage Critical Point (điểm tới hạn hốc) CIP : Ciprofloxacin CP : Critical Point (điểm tới hạn) EDT : Electron Density Transfer (giá trị chuyển mật độ electron) DFT : Density Functional Theory (thuyết phiếm hàm mật độ) DPE : Deprotonation enthalpy (enthalpy tách proton) GTO : Gaussian Type Orbital (orbital kiểu Gaussian) GO : Graphene oxide HF : Hartree-Fock (ký hiệu tên phương pháp) LanL2DZ : The Los Alamos National Laboratory basis set (tên sở) LMO : Local Molecular Orbital (orbital phân tử khu trú) LP : Lone pair (cặp electron độc thân) m (mol) : Molecule (phân tử) MP2 : Møller Plesset (phương pháp nhiễu loạn bậc 2) NAO : Natural Atom Orbital (orbital nguyên tử thích hợp) NBO : Natural Bond Orbital (orbital liên kết thích hợp) NO : Natural Orbital (orbital thích hợp) NMR : Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng tử hạt nhân) PA : Proton Affinity (ái lực proton) PBE : Perdew-Burke-Ernzerhof (tên phiếm hàm) RCP : Ring Critical Point (điểm tới hạn vòng) rGO : Reduce graphene oxide (graphene oxide dạng khử) rGO-TH : Bề mặt tuần hoàn graphene oxide dạng khử s (sur) : Surface (bề mặt) SCF : Self Consistent Field (trường tự hợp) SFTZ : Sulfamethazine SMX : Sulfamethoxazole STO : Staler Type Orbital (orbital kiểu Staler) TC : Tetracycline TCs : Họ kháng sinh tetracycline TH : Tuần hoàn ZPE : Zero Point Energy (năng lượng dao động điểm không) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Tên bảng Thơng số hình học chất kháng sinh tính tốn theo lý thuyết thực nghiệm Trang 49 a Enthalpy tách proton (DPE) liên kết C/O/N-H lực proton (PA) nguyên tử O/N phân tử kháng sinh TC mức lý thuyết PBEPBE/6-31G(d,p) 51 (đơn vị kcal.mol-1-) 3.2 b Enthalpy tách proton (DPE) liên kết C/O/N-H lực proton (PA) nguyên tử O/N phân tử kháng sinh CIP mức lý thuyết PBEPBE/6- 51 31G(d,p) (đơn vị kcal.mol-1-) Khoảng cách tương tác, thay đổi độ dài liên 3.3 kết tham gia tương tác phức khảo sát (đơn vị 54 Å) 3.4 Độ lớn góc liên kết phức khảo sát (đơn vị o ) 55 Năng lượng hấp phụ (EA), lượng tương tác (EI), 3.5 lượng biến dạng phân tử (ED-mol) lượng biến dạng bề mặt (ED-sur) phức bền TC, CIP 55 với rGO dạng khơng tuần hồn (đơn vị kcal.mol-1) 3.6 Năng lượng hấp phụ phức bền bề mặt rGO dạng tuần hoàn (đơn vị kcal.mol-1) 56 3.7 Các đại lượng đặc trưng hình học topo phức bề mặt rGO mức lý thuyết PBEPBE/LanL2DZ ((r), 2(r), V(r), G (r), H(r) đơn vị au; EHB đơn vị 57 kcal.mol-1) 3.8 3.9 Khoảng cách tương tác, thay đổi độ dài liên kết tham gia tương tác phức khảo sát (Å) Độ lớn góc liên kết phức khảo sát (đơn vị o ) 62 65 Năng lượng hấp phụ (EA), lượng tương tác (EI), 3.10 lượng biến dạng phân tử (ED-mol) lượng biến dạng bề mặt (ED-sur) phức bề mặt 67 GO khơng tuần hồn (đơn vị kcal.mol-1) 3.11 Năng lượng hấp phụ phức bền TC, CIP với bề mặt GO dạng tuần hoàn (đơn vị kcal.mol-1) 69 a Các đại lượng đặc trưng hình học topo phức khơng tuần hồn mức lý thuyết PBEPBE/LanL2DZ ((r), 2(r), V(r), G (r), H(r) đơn vị au; EHB đơn vị 73 kcal.mol-1) 3.12 b Các đại lượng đặc trưng hình học topo phức tuần hoàn mức lý thuyết PBEPBE/LanL2DZ ((r), (r), V(r), G (r) H(r) đơn vị au; E HB đơn vị 74 kcal.mol-1) 3.13 a Phân tích NBO phức TC, CIP với GO dạng khơng tuần hồn mức lý thuyết 79 PBEPBE/LanL2DZ (Einter đơn vị kcal.mol-1, EDT đơn vị e) b Phân tích NBO phức TC, CIP với GO dạng tuần hoàn mức lý thuyết PBEPBE/LanL2DZ (Einter đơn vị kcal.mol-1, EDT đơn vị e) 80 ... ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN TRẦN GIA BẢO NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ TETRACYCLINE VÀ CIPROFLOXACIN TRÊN BỀ MẶT GRAPHENE OXIDE BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA HỌC TÍNH TỐN Chun ngành:... tài: ? ?Nghiên cứu khả hấp phụ tetracycline ciprofloxacin bề mặt graphene oxide phương pháp hóa học tính tốn” Đề tài có ý nghĩa khoa học thực tiễn cao Tổng quan tài liệu và tình hình nghiên cứu. .. phụ lựa chọn bề mặt phù hợp định hướng nghiên cứu thực nghiệm ứng dụng Việc hiểu rõ khả hấp phụ, chất tương tác bề mặt, tính chọn lọc q trình hấp phụ bề mặt vật liệu nói chung bề mặt GO nói riêng