PHƯƠNG PHÁP ĐỒNG ĐẲNG HOÁ 1 NỘI DUNG Các dạng bài thường gặp Các dạng bài liên quan tới đồng đẳng tách, ghép –CH2 Dãy đông đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2, do đó ta có thể quy đổi hỗn hợp ph[.]
1 NỘI DUNG PHƯƠNG PHÁP: ĐỒNG ĐẲNG HOÁ Các dạng thường gặp: Các dạng liên quan tới đồng đẳng: tách, ghép –CH2 Dãy đông đẳng nhiều nhóm CH2, ta quy đổi hỗn hợp phức tạp chất đơn giản ( thường chất đầu dãy) kèm theo lượng CH2 tương ứng Chú ý: - CH2 là thành phần khối lượng, có có mặt phương trình liên quan tới khối lượng, phản ứng đốt cháy ( số mol O2, số mol CO2, số mol H2O),… - Tuy nhiên, CH2 khơng phải chất (nó nhóm metylen –CH2-), khơng tính vào số mol hỗn hợp ( kiện khác liên quan đến tới số mol chất) + Các dạng liên quan tới este: Tách ghép este Ta có: Axit + ancol ⇔ Este + H2O ⇒ Este = Axit + Ancol – H2O Do ta quy đổi hỗn hợp este thành axit ancol trừ lượng nước tương ứng Tương tự: Với peptit = aminoaxit – H2O + Các dạng liên quan tới cộng tách hiđro: Tách ghép liên kết ℼ Ankan → anken + H2 ⇒ Anken = Ankan – H2 ⇒ Ta quy đổi hỗn hợp X thành dạng hi đro hóa hồn tồn X lượng H2 tương ứng PHÂN DẠNG BÀI TẬP, VÍ DỤ MINH HỌA VÀ BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Cho chất hữu mạch hở: X axit no, hai chức; Y Z hai ancol không no, đơn chức (MY>MZ); T este X, Y, Z (chỉ chứa chức este) Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm Z T, thu 0,27 mol CO2 0,18 mol H2O Cho 0,06 mol M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu muối khan E hỗn hợp ancol G Đốt cháy hoàn toàn E, thu CO 2, H2O 0,04 mol Na2CO3 Đốt cháy hoàn toàn G, thu 0,3 mol CO Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với Giá trị sau đây? A 86,40 B 64,80 C 88,89 D 38,80 (Đề thi thử THPT Quốc Gia - THPT chuyên Đại học Vinh - năm 2018) Câu 2: Hỗn hợp X gồm metyl fomat, đimetyl oxalat este Y đơn chức, có hai liên kết π phân tử, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol X cần dùng 1,25 mol O2 thu 1,3 mol CO2 1,1 mol H2O Mặt khác, cho 0,3 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu dung dịch Z (giả thiết xảy phản ứng xà phịng hóa) Cho tồn Z tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, đun nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, khối lượng Ag tối đa thu A 43,2 gam B 81,0 gam C 64,8 gam D 108,0 gam (Đề thi thử THPT Quốc Gia - THPT chuyên Đại học Vinh - năm 2018) Câu 3: Hỗn hợp X chứa axit đơn chức este hai chức (đều no, mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 18,76 gam X lượng O2 vừa đủ, sản phẩm cháy thu có tổng số mol CO H2O 1,04 mol Biết phần trăm khối lượng oxi có X 58,00% Phần trăm khối lượng axit X có giá trị gần với giá trị sau đây? A 25 B 28 C 45 D 50 Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m1 gam este hai chức, mạch hở X (được tạo axit cacboxylic no hai ancol có ancol có đồng phân hình học) cần vừa đủ 16,8 lít khí O (đktc), thu 1,2 mol hỗn hợp CO2 H2O Cho m1 gam X phản ứng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 2M, thu dung dịch Y Cô cạn Y, thu m2 gam chất rắn khan Giá trị m2 A 13,4 B 16,6 C 27,8 D 21,4 Câu Cho chất hữu mạch hở: X axit khơng no có hai liên kết π phân tử, Y axit no đơn chức, Z ancol no hai chức, T este X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X T, thu 0,1 mol CO2 0,07 mol H2O Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp muối khan E Đốt cháy hoàn toàn E, thu Na2CO3; 0,195 mol CO2 0,135 mol H2O Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với giá trị sau đây? A 68,7 B 68,1 C 52,3 D 51,3 Câu 6: X este no, đơn chức; Y este đơn chức; không no chứa liên kết đơi C=C (X, Y mạch hở) Đốt cháy hồn toàn 14,4 gam hỗn hợp E chứa X, Y cần dùng 14,336 lít O (đktc) thu 9,36 gam nước Mặt khác, thủy phân hồn tồn E mơi trường axit thu hỗn hợp chứa axit cacboxylic A, B (MA < MB) ancol Z Cho nhận định sau: (1) X, A cho phản ứng tráng gương (2) X, Y, A, B làm màu dung dịch Br2 môi trường CCl4 (3) Y có mạch cacbon phân nhánh, từ Y điều chế thủy tinh hữu phản ứng trùng hợp (4) Đun Z với H2SO4 đặc 170oC thu anken tương ứng (5) Nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự X < Y < Z < A < B (6)Tính axit giảm dần theo thứ tự A > B > Z Số nhận định là: A B C D Câu 7: X este đơn chức; Y este hai chức (X, Y mạch hở) Đốt cháy 21,2 gam hỗn hợp E chứa X, Y thu x mol CO2 y mol H2O với x = y + 0,52 Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 21,2 gam E cần dùng 240 ml dung dịch KOH 1M, thu muối hỗn hợp F chứa ancol no Dẫn tồn F qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 8,48 gam Số nguyên tử H (hiđro) có este Y A 14 B 12 C 10 D Câu 8: X este no, đơn chức; Y este đơn chức, không no chứa liên kết đôi C=C (X, Y mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol hỗn hợp E chứa X, Y (số mol X lớn số mol Y) cần dùng 7,28 lít O2 (đktc) Mặt khác, đun nóng 0,08 mol E với dung dịch NaOH (lấy dư 20% so với phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam rắn khan hỗn hợp F chứa ancol đồng đẳng Đun nóng F với CuO thu hỗn hợp G chứa anđehit, lấy toàn hỗn hợp G tác dụng với AgNO3/NH3 thu 28,08 gam Ag Giá trị m A 6,86 B 7,28 C 7,92 D 6,64 Câu 9: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X (MZ < 100); T hợp chất chứa hai chức este tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 64,6 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 59,92 lít khí O (đktc), thu khí CO2 46,8 gam nước Mặt khác, 64,6 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,2 mol Br Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng với KOH dư A 21,6 gam B 23,4 gam C 32,2 gam D 25,2 gam Câu 10: Xà phịng hố hồn tồn m gam este no, đơn chức, mạch hở E 28 gam dung dịch KOH 28% Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu 25, 68 gam chất lỏng X chất rắn khan Y Đốt cháy hoàn toàn Y, thu sản phẩm gồm CO2, H2O K2CO3, tổng khối lượng CO2 H2O 18,34 gam Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu 13,888 lít khí H (đktc) Giá trị m gần với A 11 B 12 C 10 D 14 Câu 11: X axit cacboxylic, Y este hai chức, mạch hở (được tạo cho X phản ứng với ancol đơn chức Z) Cho 0,2 mol hỗn hợp gồm X Y phản ứng hoàn toàn với dung dịch KHCO lấy dư, thu 0,11 mol CO2 Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp trên, thu 0,69 mol CO m gam H2O Giá trị m A 6,21 B 10,68 C 14,35 D 8,82 Câu 12: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, khơng no có liên kết đơi C = C phân tử) Đốt cháy hoàn toàn lượng E thu 0,43 mol khí CO2 0,32 mol nước Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E lượng NaOH vừa đủ cô cạn dung dịch thu 55,2 gam muối khan phần có chứa chất hữu Z Biết tỉ khối Z so với H2 16 Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp E có giá trị gần với A 46,5% B 48,0% C 43,5% D 41,5% Câu 13: X este no, đơn chức, Y axit cacboxylic đơn chức, không no chứa liên kết đôi C=C; Z este 2 chức tạo etylen glicol axit Y (X, Y, Z, mạch hở, số mol Y số mol Z) Đốt cháy a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,335 mol O2 thu tổng khối lượng CO2 H2O 19,74 gam Mặt khác, a gam E phản ứng vừa đủ với 0,03 mol H2 Khối lượng X E A 8,6 B 6,6 C 6,8 D 7,6 Câu 14: X, Y hai chất hữu thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic; Z axit no, hai chức; T este tạo X, Y, Z Đốt cháy 17,12 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 10,864 lít (đktc) khí O2, thu 7,56 gam H2O Mặt khác, 17,12 gam E làm màu vừa đủ dung dịch chứa 0,09 mol Br2 Nếu đun nóng 0,3 mol hỗn hợp E với 450 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng lấy phần lỏng chứa chất hữu qua bình đựng Na (dư) thấy khối lượng bình tăng m gam Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 8,4 B 8,5 C 8,6 D 8,7 Câu 15: Cho hỗn hợp X gồm axit no, đơn chức A este E tạo axit no, đơn chức B ancol no đơn chức C (A B đồng đẳng nhau) Cho m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaHCO3 thu 1,92 gam muối Nếu cho a gam hỗn hợp X tác dụng với lượng vừa đủ NaOH đun nóng thu 4,38 gam hỗn hợp D gồm muối hai axit hữu A, B 0,03 mol ancol C, biết tỉ khối C so với hiđro nhỏ 25 C không điều chế trực tiếp từ chất vô Đốt cháy hai muối lượng oxi vừa đủ thu muối vô cơ, nước 2,128 lít CO (đktc) Các phản ứng coi xảy hoàn toàn Giá trị m là: A 1,81 B 3,7 C 3,98 D.4,12 Câu 16: Hỗn hợp X gồm anđehit fomic, anđehit axetic, metyl fomat, etyl axetat axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở Y Đốt cháy hoàn toàn 29 gam hỗn hợp X (số mol anđehit fomic số mol metyl fomat) cần dùng 21,84 lít (đktc) khí O2, sau phản ứng thu sản phẩm cháy gồm H 2O 22,4 lít (đktc) khí CO2 Mặt khác, 43,5 gam hỗn hợp X tác dụng với 400 ml dung dịch NaHCO 1M, sau kết thúc phản ứng thu m gam muối khan Giá trị có m ? A 34,8 gam B 21,8 gam C 32,7 gam D 36,9 gam Câu 18: Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic có MX < MY; Z ancol có só nguyên tử C với X; T este hai chức tạo X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16g hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 ( đktc), thu khí CO2 và 9,36g nước Mặt khác 11,16g E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư là: A 4,86g B 5,04g C 5,44g D 5,80g Câu 19: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A axit hai chức B không no, mạch hở, không phân nhánh ( oxi chiếm 46% khối lượng) Đốt cháy hồn toàn m gam X dẫn toàn lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 28,928g Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 16,848g muối Để hiđro hóa hồn tồn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng A X gần với: A 64% B 66% C 68% D 70% Câu 20: Cho chất hữu mạch hở: X axit khơng no có hai liên kết π phân tử, Y axit no đơn chức, Z ancol no hai chức, T este X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X T, thu 0,1 mol CO2 0,07 mol H2O Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp muối khan E Đốt cháy hoàn toàn E, thu Na2CO3: 0,195 mol CO2 0,135 mol H2O Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với giá trị sau đây? A 68,7 B 68,1. C 52,3. D 51,3 ... 28,928g Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 16,848g muối Để hiđro hóa hồn tồn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng A X gần với: A 64% B 66%