Bài 44 Anđehit – Xeton A Anđehit I Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1 Định nghĩa Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc n[.]
Bài 44: Anđehit – Xeton A Anđehit I Định nghĩa, phân loại, danh pháp Định nghĩa - Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro - Nhóm chức – CHO nhóm chức anđehit - Ví dụ: HCHO; CH3CHO; OHC – CHO… Phân loại - Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon, anđehit chia thành: + Anđehit no; + Anđehit không no; + Anđehit thơm - Dựa theo số nhóm -CHO phân tử, anđehit chia thành: + Anđehit đơn chức + Anđehit đa chức Chú ý: Anđehit no, mạch hở, đơn chức có cơng thức cấu tạo thu gọn CxH2x+1CHO (x ≥ 0) hay công thức phân tử chung CnH2nO (n ≥ 1) Danh pháp a) Tên thông thường - Một số anđehit có tên thơng thường - Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng - Ví dụ: HCHO: anđehit fomic CH3CHO: anđehit axetic b) Tên thay anđehit no, đơn chức, mạch hở: - Chọn mạch phân tử anđehit mạch cacbon dài có chứa nhóm -CHO - Đánh số thứ tự C mạch chính, nhóm – CHO - Tên thay = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch + al - Ví dụ: – metylbutanal II Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lý Đặc điểm cấu tạo Trong nhóm – CHO, liên kết đôi C = O gồm liên kết σ bền liên kết π bền hơn, tương tự liên kết C = C phân tử anken, anđehit có số tính chất giống anken Tính chất vật lý - Ở điều kiện thường, anđehit đầu dãy đồng đẳng chất khí tan tốt nước Các anđehit chất lỏng rắn - Độ tan nước anđehit giảm dần theo chiều tăng phân tử khối III Tính chất hóa học Phản ứng cộng hiđro Ví dụ: t ,Ni CH3 – CH2 – OH CH3 – CH = O + H2 o Phản ứng tổng quát: t ,Ni RCH2OH RCHO + H2 o ⇒ Trong phản ứng anđehit đóng vai trị chất oxi hóa Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn - Phản ứng tráng gương Ví dụ: t CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 o Phản ứng tổng quát: t RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 o - Phản ứng tạo thành axit t ,xt 2RCOOH 2RCHO + O2 o ⇒ Trong phản ứng anđehit đóng vai trị chất khử Phản ứng oxi hóa hồn tồn Phản ứng tổng qt đốt cháy hoàn toàn anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO + 3n to nCO2 + nH2O O2 IV: Điều chế Từ ancol Oxi hóa ancol bậc I, anđehit tương ứng: t RCHO + Cu + H2O RCH2OH + CuO o Từ hiđrocacbon - Oxi hóa metan có xúc tác thu anđehit fomic t ,xt HCHO + H2O CH4 + O2 o - Oxi hóa khơng hồn tồn etilen phương pháp sản xuất anđehit axetic t ,xt 2CH3CHO 2CH2= CH2 + O2 o V: Ứng dụng - Fomanđehit dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit nhựa ure – fomanđehit - Dung dịch nước fomanđehit dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu … - Anđehit axetic dùng làm nguyên liệu sản xuất axit axetic - Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên dùng làm hương liệu cho công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm … B Xeton I Định nghĩa - Xeton hợp chất hữu mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon Ví dụ: CH3 – CO – CH3: đimetyl xeton II Tính chất hóa học - Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol Tổng quát: t ,Ni R – CH(OH) – R1 R – CO – R1 + H2 o Ví dụ: t ,Ni CH3 – CH(OH) – CH3 CH3 – CO – CH3 + H2 o - Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc III Điều chế Từ ancol Oxi hóa khơng hồn tồn ancol bậc II xeton Ví dụ: t CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO o Từ hiđrocacbon Oxi hóa khơng hồn tồn cumen axeton phenol theo sơ đồ: ... CH3 – CO – CH3: đimetyl xeton II Tính chất hóa học - Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol Tổng quát: t ,Ni R – CH(OH) – R1 R – CO – R1 + H2 o Ví dụ: t ,Ni CH3 – CH(OH) – CH3... CH3 – CO – CH3 + H2 o - Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc III Điều chế Từ ancol Oxi hóa khơng hồn tồn ancol bậc II xeton Ví dụ: t CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O CH3 – CH(OH)... CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 o Phản ứng tổng quát: t RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 o - Phản ứng tạo thành axit t ,xt 2RCOOH 2RCHO + O2