Bài 10 Amino axit I Khái niệm Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH) Công thức chung (H2N)x – R – (COOH)y II Danh pháp a) Tên th[.]
Bài 10: Amino axit I Khái niệm - Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) nhóm cacboxyl (COOH) Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y II Danh pháp a) Tên thay thế: axit + vị trí nhóm NH2 + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) nhóm NH2 + amino + tên thông thường axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N –[ CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thường: amino axit thiên nhiên (α-amino axit) có tên thường Ví dụ: H2N –CH2–COOH có tên thường glyxin (Gly) hay glicocol Tên gọi số α - amino axit III Tính chất vật lý Các amino axit chất rắn không màu, vị ngọt, dễ tan nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì hợp chất ion) H2N – CH2 – COOH Dạng phân tử Dạng ion lưỡng cực IV Tính chất hóa học Tính chất lưỡng tính - Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) H2N – CH2–COOH + NaOH → H2N – CH2–COONa + H2O - Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2) H2N – CH2–COOH + HCl → ClH3N– CH2–COOH Tính axit – bazơ dung dịch aminoaxit Xét amino axit tổng quát: (H2N)x – R – (COOH)y Khi: - x = y amino axit trung tính, quỳ tím khơng đổi màu - x > y amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh - x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ Phản ứng riêng nhóm COOH: Phản ứng este hóa Tương tự với axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol có mặt axit vơ mạnh sinh este Ví dụ: H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 + H2O Phản ứng trùng ngưng - Khi đun nóng, ε – ω – amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit - Trong phản ứng này, -OH nhóm COOH phân tử amino axit kết hợp với H nhóm NH2 phân tử amino axit thành nước sinh polime gốc amino axit kết hợp với Ví dụ: Hay viết gọn là: Phản ứng đặc trưng nhóm NH2: phản ứng với HNO2 Ví dụ: H2N – CH2–COOH + HNO2 → HO– CH2 –COOH + N2↑ + H2O V Ứng dụng - Amino axit thiên nhiên (hầu hết α-amino axit) sở để kiến tạo nên loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm mì (hay bột ngọt) - Axit ε-aminocaproic axit ω-aminoenantoic nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – nilon – 7) - Axit glutamic thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin thuốc bổ gan… ... CH2–COOH Tính axit – bazơ dung dịch aminoaxit Xét amino axit tổng quát: (H2N)x – R – (COOH)y Khi: - x = y amino axit trung tính, quỳ tím khơng đổi màu - x > y amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh... tím hóa xanh - x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ Phản ứng riêng nhóm COOH: Phản ứng este hóa Tương tự với axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol có mặt axit vơ mạnh sinh este... dụ: H2N – CH2–COOH + HNO2 → HO– CH2 –COOH + N2↑ + H2O V Ứng dụng - Amino axit thiên nhiên (hầu hết α -amino axit) sở để kiến tạo nên loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm