Hệ thống kiến thức Hóa học lớp 11 Học kì 2 ANKAN (PARAFIN) I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1 Định nghĩa Hiđrocacbon no là hiđrocabon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn Ankan (hay paraf[.]
Hệ thống kiến thức Hóa học lớp 11 Học kì ANKAN (PARAFIN) I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP : Định nghĩa : - Hiđrocacbon no hiđrocabon mà phân tử có liên kết đơn - Ankan (hay parafin) hi đrocacbon no khơng có mạch vịng Dãy đồng đẳng ankan : Công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1, nguyên) Đồng phân danh pháp : Từ C4H10 trở đi, ứng với CTPT có CTCT mạch cacbon khơng phân nhánh mạch cacbon phân nhánh đồng phân mạch cacbon Bảng : tên số ankan mạch không nhánh tên gốc ankyl tương ứng CTPT CTCT thu gọn Tên gọi Gốc ankyl – CH4 CH4 Metan CH3 C2H6 CH3 – CH3 Etan CH3 – CH2– C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Propan CH3 – CH2 – CH2– C4H10 CH3 – [CH2]2 – CH3 Butan CH3 – [CH2]2 – CH2– C5H12 CH3 – [CH2]3 – CH3 Pentan CH3 – [CH2]3 – CH2– C6H14 CH3 – [CH2]4 – CH3 Hexan CH3 – [CH2]4 – CH2– C7H16 CH3 – [CH2]5 – CH3 Heptan CH3 – [CH2]5 – CH2– C8H18 CH3 – [CH2]6 – CH3 Octan CH3 – [CH2]6 – CH2– C9H20 CH3 – [CH2]7 – CH3 Nonan CH3 – [CH2]7 – CH2– C10H22 CH3 – [CH2]8 – CH3 Đecan CH3 – [CH2]8 – CH2– v Đối với đồng phân mạch không phân nhánh gọi : từ gốc + an Ví dụ : CH3CH2CH2CH3 : butan v Đối với đồng phân mạch phân nhánh : ; Tên gốc Metyl Etyl Propyl Butyl Pentyl Hexyl Heptyl Octyl Nonyl Đecyl CH3CH2CH2CH2CH3 : pentan … - Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh làm mạch - Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch từ phía gần nhánh (quy tắc : tổng số vị trí nhánh nhỏ nhất) - Tên nhánh (nhóm ankyl) gọi theo thứ tự a, b, c,… · Cách gọi : số vị trí nhánh + số lượng nhánh (2 : , : tri , : tetra, : penta,…) + tên nhánh + tên mạch + an v Một số chất có tên thơng thường, thí dụ : isopentan, neopentan,… - Khi có nhóm metyl (CH3–) gắn vào cacbon vị trí số 2, ta thêm chữ iso + tồn số cacbon - Khi có nhóm metyl (CH3–) gắn vào cacbon vị trí số 2, ta thêm chữ neo + toàn số cacbon v Bậc nguyên tử Cacbon hiđrocacbon no : tính số liên kết với nguyên tử Cacbon khác a Đồng phân C4H10 : b Đồng phân C5H12 : c Đồng phân C6H14 : Cacbon mang số Bậc cacbon I III IV II d Đồng phân C7H14 : II TÍNH CHẤT VẬT LÍ : - Ở điều kiện thường, từ C1 → C4 chất khí, từ C5 → C17 chất lỏng, từ C18 trở chất rắn - Tất ankan nhẹ nước không tan nước, tan nhiều dung môi hữu - Khi phân tử khối ankan tăng, t0nc , t0s , khối lượng riêng tăng, độ tan nước giảm III TÍNH CHẤT HĨA HỌC : - Ở điều kiện thường, ankan không tác dụng với dd axit, dd kiềm chất oxi hóa dd KMnO4 (thuốc tím),… - Khi chiếu sáng đun nóng, ankan dễ dàng tham gia phản ứng thế, phản ứng tách phản ứng cháy Phản ứng halogen (phản ứng đặc trưng) : Tỉ lệ 1:1 , phương trình tổng quát : CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX (X Cl Br) Ví dụ : C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl Clo thay nguyên tử H phân tử metan Các đồng đẳng metan tham gia phản ứng tương tự metan - Với ankan nhiều C : ưu tiên vào H C bậc cao Ví dụ : - Trường hợp phản ứng theo tỉ lệ 1:1 có vị trí C khác (có H) có nhiêu sản phẩm dẫn xuất mono clo Nhận xét : Nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao dễ bị nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp Các phản ứng gọi phản ứng Halogen hóa Các sản phẩm gọi dẫn xuất halogen hiđrocacbon - Brom H Cacbon bậc cao Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF Iot yếu nên không phản ứng với ankan Phản ứng tách : - Dưới tác dụng nhiệt chất xúc tác thích hợp, ankan có phân tử khối nhỏ bị tách hiđro thành hiđrocacbon khơng no tương ứng Thí dụ : CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2 Đặc biệt : 2CH4 CH≡CH + 3H2 - Ở nhiệt độ cao có chất xúc tác thích hợp, ngồi việc tách hiđro, ankan cịn bị phân cắt mạch cacbon tạo thành phân tử nhỏ Thí dụ : CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2 + CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH – CH3 + CH4 Tổng quát : CnH2n+2 CxH2x + CmH2m+2 (n = x + m) Phản ứng oxi hóa : a Cháy hoàn toàn : Khi bị đốt, ankan cháy, tỏa nhiều nhiệt CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O Nếu thiếu oxi, phản ứng cháy ankan xảy khơng hồn tồn : sản phẩm cháy ngồi CO2, H2O cịn C, CO,… v Ta có : ; ; Tỉ lệ b Oxi hóa khơng hóa khơng hồn toàn : CH4 + O2 HCHO + H2O IV ĐIỀU CHẾ : Trong phịng thí nghiệm : Metan điều chế cách đun nóng natri axetat khan với hỗn hợp vôi xút CH3COONa + NaOH CH4 ↑ + Na2CO3 Tổng quát : RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 Cách khác điều chế metan : Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 Al4C3 + 12HCl → 4AlCl3 + 3CH4 C + 2H2 CH4 Trong công nghiệp : - Các ankan thành phần dầu mỏ, khí thiên nhiên khí mỏ dầu - Từ dầu mỏ phương pháp chưng cất phân đoạn, ta thu ankan phân đoạn khác - Từ khí thiên nhiên khí mỏ dầu thu ankan CH4 , C2H6, C3H8 , C4H10 ,… ANKEN (OLEFIN) I ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP : Định nghĩa : Anken (olefin) hiđrocacbon khơng no(*), mạch hở phân tử có liên kết đơi C=C (có liên kết π) (*) Hiđrocacbon khơng no hiđrocacbon phân tử có liên kết đôi C=C liên kết ba C≡C hai loại liên kết Dãy đồng đẳng anken : Công thức chung CnH2n (n ≥ 2, nguyên) Đồng phân : a Đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng) : - Nguyên nhân : Do cấu tạo mạch Cacbon (có nhánh, khơng nhánh) vị trí liên kết đơi khác xác → xuất đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đơi - Etilen propilen khơng có đồng phân anken Từ C4H8 trở xuất đồng phân b Đồng phân hình học : - Nguyên nhân : Trong phân tử anken, mạch mạch cacbon dài có chứa liên kết đơi C=C Những anken mà ngun tử cacbon vị trí liên kết đơi, liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau, có phân bố khơng gian khác mạch xung quanh liên kết đôi Sự phân bố khác tạo đồng phân vị trí khơng gian nhóm ngun tử gọi đồng phân hình học - Điều kiện để có đồng phân hình học : Hai ngun C có nối đơi phải liên kết với nguyên nhóm nguyên tử khác + Đồng phân có mạch phía liên kết đôi gọi đồng phân cis- + Đồng phân có mạch hai phía khác liên kết đôi gọi đồng phân trans- (*) Ví dụ : CH3 – CH = CH – C2H5 (pent – – en) có đồng phân cis – trans : Danh pháp : a Tên thơng thường : - Một số anken có tên thơng thường, thí dụ : C2H4 etilen ; C3H6 propilen ; C4H8 butilen - Tên thông thường anken xuất phát từ tên ankan tương ứng có số ngun tử cacbon cách đổi – an thành –ilen b Tên thay (tên hệ thống) : - Chọn mạch dài chứa liên kết đơi làm mạch - Đánh số thứ tự C mạch phía gần liên kết đơi v Đối với anken mạch không phân nhánh : tên mạch – vị trí nguyên tử C mang liên kết đôi – “en” v Đối với anken mạch có nhánh : · Cách gọi : số vị trí nhánh - số lượng nhánh (2 : ; : tri ; : tetra ; : penta,…) + tên mạch – vị trí nguyên tử C mang liên kết đôi – “en” - Riêng C2H4 : eten ; C3H6 : propen Ví dụ : v Đồng phân C4H8 : ; (#) (cách đánh số sai) ; v Đồng phân C5H10 : ; (#) ; v Đồng phân C6H12: (#) (#) (#) (#) Những chất có dấu (#) chất có đồng phân hình học II TÍNH CHẤT VẬT LÍ : - Ở điều kiện thường, anken C2H4 , C3H6 C4H8 chất khí, từ C5 → C18 : chất lỏng, từ C19 trở : chất rắn - t0nc , t0s, khối lượng riêng anken tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Các anken nhẹ nước (d < 1g/cm3) khơng tan nước III TÍNH CHẤT HĨA HỌC : Liên kết đôi C=C gồm liên kết σ liên kết π Liên kết π bền liên kết σ nên dễ bị cắt hơn, gây nên tính chất hóa học đặc trưng anken : dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng Phản ứng cộng : ... 3CnH2n(OH )2 + 2KOH + 2MnO2 ↓ Ví dụ : 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH )2 + 2KOH + 2MnO2 ↓ → anken làm màu dd thuốc tím nên dùng dd thuốc tím để nhận biết anken - Riêng CH2=CH2 cịn có phản ứng oxi hóa. .. nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Cao su buna, polibutađien) nCH2=C(CH3)-CH=CH2 (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (Cao su isopren) Phản ứng oxi hóa : a Oxi hóa hồn tồn : CnH2n -2 + O2 nCO2 + (n - 1)H2O... lệ : CH2 = CH – CH – CH2 + 2Br2 → CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br CH2 = C(CH3) – CH = CH2 + 2Br2 → CH2Br – CBr(CH3) – CHBr – CH2Br Cộng hiđro halogenua : Cộng tỉ lệ 1:1 - Cộng vị trí 1 ,2 : CH2 = CH