Đang tải... (xem toàn văn)
Bài 41 PHENOL I Mục tiêu 1 Kiến thức Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo của một số phenol đơn giản, đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol Phát biểu được tính chất vật[.]
Bài 41 PHENOL I Mục tiêu Kiến thức - Nêu khái niệm phenol, tên gọi, công thức cấu tạo số phenol đơn giản, đặc điểm cấu tạo hình dạng phân tử phenol - Phát biểu tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, độ tan nước) phenol - Chỉ điểm giống khác cấu trúc phân tử ancol phenol - Dự đoán tính chất hóa học phenol dựa vào kiến thức học cấu trúc phân tử phenol ancol - Trình bày ứng dụng phenol cách điều chế phenol (từ cumen nhựa than đá) Kĩ - Quan sát, phân tích liệu, tự nghiên cứu học liệu - Quan sát thí nghiệm, mơ tả hiên tượng xảy ra; giải thích số tượng thực tế liên quan đến ứng dụng phenol - Phân biệt dung dịch phenol ancol cụ thể phương pháp hóa học - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học phenol - Làm số tốn hóa học củng cố kiến thức - Tích cực, có trách nhiệm hồn thành nhiệm vụ nhóm Năng lực - Năng lực ngôn ngữ - Năng lực tự học, tự nghiên cứu II Phương pháp dạy học chủ yếu - Phương pháp đàm thoại - Phương pháp trực quan - Phương pháp thuyết trình III Chuẩn bị - Giáo viên: giáo án , powerpoint - Học sinh: ôn tập ancol chuẩn bị IV Tiến trình dạy học Ổn đinh lớp: kiểm tra sĩ số ổn định trật tự lớp Kiểm tra cũ đặt vấn đề vào - Mục đích: HS huy động kiến thức ancol aren có liên quan để làm sở tìm hiểu phenol - GV yêu cầu hs viết phương trình phản ứng: - Sản phẩm dự kiến HS cần đạt được: - GV tổng kết lại giới thiệu học: Vậy phenol chưa nhóm OH, chưa vịng benzen tính chất hóa học chúng có giống khác so với ancol benzen tìm hiểu hơm Bài 41: Phenol Các hoạt động dạy học Hoạt động GV- HS Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ gọi tên phenol GV phân tích cũ đưa khái Định nghĩa: niệm Phenol - Phenol hợp chất hữu Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng trực tiếp với nguyên tử C vòng bezen bezen - Ancol thơm hợp chất hữu GV đưa CTCT để học sinh nhận phân tử có nhóm -OH đính vào mạch biết Phenol phân loại Phenol nhánh vịng thơm Ví dụ: Phân loại: - Monophenol: phân tử có chứa HS làm việc theo yêu cầu GV gọi hs báo cáo kết quả, từ khẳng định khái niệm phenol, nhấn mạnh đặc điểm cấu tạo để phân biệt ancol phenol, đặc biệt với ancol thơm (chú ý phân tích CTCT ancol thơm) GV hướng dẫn hs gọi tên phenol tìm GV giới thiệu hoạt động tìm hiểu tính chất phenol (định hướng HS tính chất phenol, điểm khác so với ancol nguyên nhân): Cùng có nhóm –OH lại chia thành hai loại phenol ancol? Tính chất chúng có khác nhau? Nguyên nhân dẫn đến khác đó? Sản phẩm HS cần đạt được: HS xác định được: (5) ancol thơm (do nhóm –OH liên kết với nguyên tử C no), chất lại (1) ankylbenzen, (2), (3),(4) phenol, (2) (3) phenol đơn chức , (4) phenol đa chức Gọi tên phenol (2) Phenol (3) 4- metylphenol ( p-crezol) (4) 1,2-dihidroxi- 4-metylbenzen Hoạt động 2: Tìm hiểu tính chất vật nhóm OH CTCT (2) (3) - Poliphenol: phân tử có chứa nhiều nhóm -OH CTCT (4) Tính chất vật lí - Là chất rắn khơng màu tan nước lạnh, tan tốt nước nóng etanol - Dễ chảy rữa thẩm màu hút ẩm, bị oxi hóa oxi khơng khí - Độc, tiếp xúc với da gây bỏng II TÍNH CHẤT HĨA HỌC: Ảnh hưởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol - Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động thể tính axit - Mật độ electron vịng benzen tăng lên làm cho phản ứng đễ dàng so với benzen đồng đẳng nó, ưu tiên vị trí o-, p- - Liên kết C-O trở nên bền vững so với ancol, nhóm –OH phenol khơng bị gốc axit nhóm – OH ancol Tính axit: - Tác dung với kim loại kiềm t C6H5ONa + H2 2C6H5OH + Na natri phenolat - Tác dụng với dung dịch bazo C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O (tan) C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 lý Phenol - GV yêu cầu HS tìm hiểu sgk cho biết phenol có tính chất vật lý nào? Một số câu hỏi khai thác tổ chức cho HS báo cáo kết quả, thảo luận chung: + Tại phenol tồn dạng rắn tan nước + Yêu cầu HS so sánh nhiệt độ sôi phenol ancol - HS trả lời: tsôi phenol > tsôi ancol Có tạo liên kết hidro liên phân tử C6H5OH - HS cần đạt được: Trạng thái: Phenol trạng thái rắn nhiệt độ thường Tính tan: tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng etanol Do phenol có gốc hydrocarbon có 6C lớn, có liên kết H liên phân tử nên tồn trạng thái rắn, nhiệt độ nóng chảy thấp tan nước tsơi phenol > tsơi ancol , có tạo liên kết hidro liên phân tử C6H5-OH Hoạt động 3: Tính chất hóa học - Tiểu kết: + Phenol có tính axit mạnh ancol yếu axit cacbonic nấc I + Phenol axit yếu, dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím Phản ứng vòng thơm OH OH + 3Br-Br Br Br + 3HBr trắng 2,4,6-tribromphenol - Phản ứng dùng để nhận biết phenol( tượng dd brom màu có có kết tủa trắng xuất hiện) - Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: Điều chế: - Từ nhựa than đá - Từ cumen (sản xuất đồng thời phenol axeton) - Từ benzen Ứng dụng: (sgk) + Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-formandehit hay poli (phenolformandehit) dùng để chế tạo đồ gia dụng nhựa ure-formandhit: dùng H làm chất kết dính O + Sản xuất phẩm nhuộm + Sản xuất thuốc nổ Xét cấu tạo phenol: + Sản xuất chất diệu cỏ, diệt nấm mốc Oxi có độ âm điện lớn nên cặp e lệch (nitrophenol) phía oxi H linh động, vị trí o-, p giàu electron nên phản ứng hóa học chủ yếu xảy vị trí o-, p- H Br linh động - GV u cầu HS dự đốn tính chất hóa học phenol, - HS : Tính axit nguyên tử H vòng benzen - GV nêu vấn đề: phenol có lực axit mạnh ancol? Phản ứng vào nhân thơm dễ benzen? Là ảnh hưởng qua lại vịng benzen nhóm –OH - GV dẫn dắt vấn đề : Phenol có H linh động nên có phản ứng nguyên tử H nhóm –OH phản ứng đặc trưng tác dụng với Na tương tự Ancol - Yêu cầu HS viết ptpư: t C6H5ONa + H2 2C6H5OH + Na natri phenolat - GV mơ tả tượng thí nghiệm sau: + TN1: Cho C6H5OH vào H2O thấy có hạt chất rắn đáy ống nghiệm + TN2: Cho C6H5OH vào NaOH thấy phenol tan hết - GV yêu cầu HS viết ptpư giải thích? - HS: Phenol tan nước tác dụng với NaOH tạo muối phenlat nước - GV đặt vấn đề: muốn biết tính axit phenol mạnh tới mức độ nào? GV mơ tả TN sục khí CO2 vào muối phenolat ( C6H5ONa) thấy phenol tách làm vẩn đục GV kết luận phenol axit yếu, bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat GV: Khác với benzen, vị trí o-, p0 vịng benzen phân tử phenol giàu electron nên có phản ứng với dd brom dễ dàng benzen GV mô tả TN nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ thấy có kết tủa trắng GV thích thêm –OH nhóm đẩy e thuộc nhóm loại I vị trí –o, -p phản ứng dễ benzen Yêu cầu HS viết pthh? - HS trả lời: OH OH + 3Br-Br Br Br Br + 3HBr trắng - GV bổ sung: cho HNO3 vào phenol có kết tủa vàng yêu cầu HS nhà viết ptpư Hoạt động 4: Điều chế ứng dụng - GV giới thiệu cho HS phương pháp điều chế phenol - GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk, nêu ứng dụng phenol - HS: Ứng dụng phenol + Là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-formandehit hay poli (phenolformandehit) dùng để chế tạo đồ gia dụng nhựa ure-formandhit: dùng làm chất kết dính + Sản xuất phẩm nhuộm + Sản xuất thuốc nổ + Sản xuất chất diệu cỏ, diệt nấm mốc (nitrophenol) Hoạt động 5: Củng cố, dặn dò - GV yêu cầu HS làm tập sgk để ôn lại kiến thức - GV nhắc nhở HS chuẩn bị cho tiết học sau ... nguyên tử C no), chất lại (1) ankylbenzen, (2), (3),(4) phenol, (2) (3) phenol đơn chức , (4) phenol đa chức Gọi tên phenol (2) Phenol (3) 4- metylphenol ( p-crezol) (4) 1,2-dihidroxi- 4-metylbenzen... Ancol thơm hợp chất hữu GV đưa CTCT để học sinh nhận phân tử có nhóm -OH đính vào mạch biết Phenol phân loại Phenol nhánh vịng thơm Ví dụ: Phân loại: - Monophenol: phân tử có chứa HS làm việc theo... tìm hiểu phenol - GV yêu cầu hs viết phương trình phản ứng: - Sản phẩm dự kiến HS cần đạt được: - GV tổng kết lại giới thiệu học: Vậy phenol chưa nhóm OH, chưa vịng benzen tính chất hóa học chúng