Nguyễn Văn Thương Trường THPT Hậu Lộc 4 Hậu Lộc Thanh Hóa ĐT 01667216306 3 CHUYÊN ĐỀ ESTE LIPIT CHẤT GIẶT RỬA A KIẾN THỨC CẦN NẮM ESTE I KHÁI NIỆM VỀ ESTE DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1 Khái niệm[.]
Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc - Hậu Lộc - Thanh Hóa ĐT: 01667216306 CHUYÊN ĐỀ: ESTE-LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA A KIẾN THỨC CẦN NẮM ESTE I- KHÁI NIỆM VỀ ESTE DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC Khái niệm cấu tạo phân tử - Este dẫn xuất axit cacboxylic Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl (COOH) axit cacboxylic nhóm OR este Este đơn giản có cơng thức sau : R-C-O-R' ( Với R, R' gốc hiđrocacbon no, không no thơm, R' H) O - Mt số dẫn xuất khác axit cacboxylic este R-C-O-C-R' O O anhi®rit axetic R-C-X O halogenua axit R-C-NR'2 O amit - Cách viết công thức số este * Este tạo axit cacboxylic ancol no, đơn chức, mach hở: CxH2x+1COOCyH2y+1 ↔ CnH2nO2 (n≥2) * Este tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đơn chức : RCOOR’ * Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức (n chức) ancol đơn chức : R(COOR’)n * Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức(n chức) : (RCOO)nR’ * Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức (n chức) ancol đa chức (m chức): Rm(COO)n.mR’n ( có n.m chức este) * Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức (n chức) n ancol đơn chức: R(COOR')n ( R' giá trị trung bình R1, R2 R1OH, R2OH ) R2-OOC R1-OOC COO-R3 R * Este đa chức tạo ancol đa chức (n chức) n axit cacboxylic đơn chức: (RCOO)n R' ( R giá trị trung bình R1, R2 R1COOH, R2COOH ) Chinh phục hóa học hữu 12 phương pháp giải nhanh kĩ thuật đại R2-COO R1-COO OOC-R3 R - Chú ý: Không phải tất este tạo nên từ acol (nghĩa OR chưa hẵn có nguồn gốc từ ancol) VÝ dơ: CH3-COO-CH=CH2, H-COO- , (tham khảo phần điều chế) Cỏch gi tên este Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đi “at”) Ví dụ: H-COO - CH (metyl fomat) fomat metyl CH -COO - CH=CH (vinyl axetat) axetat vinyl CH =COO - CH (metyl acrylat) acrylat metyl C H -COO - CH (metyl benzoat) bezoat metyl CH -COO - CH -C H (benzyl axetat) axetat benzyl Tính chất vật lí este Giữa phân tử este khơng có liên kết hiđro liên phân tử este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử C Các este thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hòa tan nhiều chất hữu khác Những este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …) Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo… II- TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA ESTE Ph¶n øng ë nhãm chøc -C-OO a) Phản ứng thủy phân - Thủy phân môi trường axit phản ứng thuận nghịch với phản ứng este hóa ⎯⎯⎯⎯ → R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H-OH ⎯⎯⎯ ⎯ H2SO4 , t Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc - Hậu Lộc - Thanh Hóa ĐT: 01667216306 - Thủy phân este môi trường kiềm phản ứng chiều, nhanh phản ứng thủy phân mơi trường axit cịn gọi phản ứng xà phịng hóa H2O, t R-COO-R' + NaOH ⎯⎯⎯ →RCOONa + R'OH - Chú ý: Tùy thuộc vào đặc điểm cấu tạo este mà sản phẩm tạo có khác Ví dụ: * Este đơn chức + NaOH → muối + anđehit CH3 -COO-CH=CH + NaOH → CH -COONa + CH =CH-OH kÐm bÒn CH =CH-OH ⎯⎯ → CH -CH=O * Este đơn chức + NaOH → muối + xeton CH3-COONa + CH2=C-CH3 CH3-COO-C=CH2 + NaOH CH3 CH2=C-CH3 OH kÐm bÒn CH3-C-CH3 O OH * Este đơn chức + NaOH → muối + H2O R-COO-C6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O * Este đơn chức + NaOH → sản phẩm HO-R-COONa R C O + NaOH O * Este đa chức + NaOH → muối + anđehit + H2O OH CH3-COO-CH-OOC-C2H5 + 2NaOH CH3-COONa + C2H5-COONa + CH3-CH CH3 OH CH3-CH kÐm bÒn OH OH CH3-CH=O + H2O * Este đa chức + NaOH → muối + xeton + H2O OH CH3 CH3-COO-C-OOC-C2H5 + 2NaOH OH CH3 CH3-C-CH3 OH CH3-COONa + C2H5-COONa + CH3-C-CH3 OH kÐm bÒn CH3-C-CH3 + H2O O * Este đa chức + NaOH → muối + H2O Chinh phục hóa học hữu 12 phương pháp giải nhanh kĩ thuật đại OOCH H-COO-C-OOC-C2H5 + 3NaOH 2H-COONa + CH3-COONa + CH3-C CH3 CH3-C OH OH kÐm bÒn CH3-COOH + H2O ( CH3-COOH + NaOH OH OH OH OH CH3-COONa + H2O) *…………………………………………… *…………………………………………… b) Phn ng kh Este bị khử liti nhôm hiđrua (LiAlH4), nhóm R-C- (gọi nhóm axyl ) O trë thµnh ancol bËc 1: LiAlH4 , t R-COO-R' ⎯⎯⎯⎯ → R-CH2 -OH + R'-OH Phản ứng gốc hiđrocacbon R, R’ Este tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau xét phản ứng cộng trùng hợp a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,…giống hiđrocacbon khơng no Ví dụ: Ni, t CH3[CH ]7CH=CH[CH ]7COOCH + H ⎯⎯⎯ → CH 3[CH ]16COOCH CCl CH3COO-CH=CH +Br2 ⎯⎯⎯ → CH3COO-CH-CH Br Br b) phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản trùng hợp giống anken Ví dụ: nCH2=CH-COO-CH3 metyl acrylat nCH3-COO-CH=CH2 vinyl axetat nCH2=C-COO-CH3 CH3 metyl metacrylat t0, xt t0, xt t0, xt CH2 CH n CH3OOC poli(metyl acrylat) CH2 CH n CH3COO poli(vinyl axetat) COOCH3 CH2 C n CH3 poli(metyl metacrylat) Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc - Hậu Lộc - Thanh Hóa ĐT: 01667216306 -Chú ý đặc biệt: Nếu R = H este tham gia phản ứng tráng gương làm màu dung dịch Br2/H2O Ví dụ: t HCOO-CH3 + 2AgNO3 +4NH3 +2H2O ⎯⎯ → (NH4 )2CO3 +2Ag+CH3OH+2NH4 NO3 H-COO-CH + Br2 + H O → CH -O-C-O-H + HBr O III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a) Este ancol Cho axit phản ứng với ancol có H2SO4 đặc xúc tác (phản ứng este hóa) Ví dụ: H2SO4 , t ⎯⎯⎯⎯ → RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH ⎯⎯⎯ ⎯ Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (chuyển dịch cân theo chiều thuận ) lấy dư hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfric đặc vừa có tác dụng làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este b) Este phenol Cho phenol tác dụng với anhiđrit axit clorua axit Ví dụ: C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3-COO-C6H5 + CH3COOH CH3-C-O-C6H5 + HCl C6H5-OH + CH3-C-Cl O O -Chú ý: Không thể điều chế este phản ứng axit ancol c) Este kh«ng no kiĨu R-COO-CH=C Cho axit tác dụng với ankin Ví dụ: CH3 -COOH + CH CH → CH3 -COO-CH=CH2 CH3 -COOH + CH3 -C CH → CH3 -COO-C=CH CH3 Ứng dụng - Este có khả hịa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp chất cao phân tử, nên dùng làm dung mơi ( ví dụ: btyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp) Chinh phục hóa học hữu 12 phương pháp giải nhanh kĩ thuật đại - Poli(metyl acrylat )và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este axit phtalic dùng làm chất hóa dẻo , làm dược phẩm - Một số este có mùi thơm hoa dùng công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát) mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…) LIPIT I-KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Khái niệm phân loại - Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan dung môi hữu không phân cực như: ete, clorofom, xăng, dầu,…Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…Hầu hết chúng este phức tạp Trong chương trình hóa học phổ thơng nghiên cứu chất béo - Chất béo trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon(khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọi triglixerit hay triaxylglixerol O CH2 O C CH O CO CH2 O C R1 Công thức cấu tạo chất béo: R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon no không no, không phân nhánh, giống khác axit béo no không no R2 R3 O * Axit béo no thường găp là: CH3 -[CH ]14 -COOH (axit panmitc) CH -[CH ]16 -COOH (axit stearic) C15H31COOH C17 H35COOH * Axit béo không no thường găp là: CH3[CH2]7 [CH2]7COOH C H CH3[CH2]4 C CH2 C H C17H33COOH axit oleic H C [CH2]7COOH C H H C17H31COOH axit linoleic C H Trạng thái tự nhiên (Nghiên cứu sgk) II-TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO Tính chất vật lí - Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no thường chất rắn nhiệt độ phòng, chẳng hạn mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu,…) Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo không no thường chất lỏng nhiệt độ phòng gọi Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc - Hậu Lộc - Thanh Hóa ĐT: 01667216306 dầu Nó thường có nguồn gốc thực vật ( dầu lạc, dầu vừng, …) từ động vật máu lạnh (dầu cá) - Chất béo nhẹ nước không tan nước, tan dung môi hữu như: benzen, xăng, ete,… Tính chất hóa học -Nhận xét: Chất béo este nên tính chất hóa học chất béo giống este a) phản ứng thủy phân môi trường axit CH2 O CO CH O CO H ⎯⎯ → R2 + 3H2O ⎯ ⎯ CH2 O CO R3 R1 CH2 OH R1COOH CH OH + R2COOH + CH2 OH glixerol triglixerit R3COOH c¸c axit bÐo b) Phản ứng xà phịng hóa CH2 O CO CH O CO t → CH R2 + 3NaOH ⎯⎯ CH2 O CO R3 OH R1COONa OH + R2COONa CH2 R1 CH2 OH glixerol triglixerit R3COONa xà phòng Phn ng ny ch xy chiều nhanh phản ứng thủy phân mơi trướng axit c) Phản ứng hiđro hóa CH2 O CO CH O CO CH2 O CO O CO C17H35 Ni, t , p C17H +33 +3H2 ⎯⎯⎯→ CH O CO C17H35 C17H33 O CO C17H35 C17H33 CH2 triolein (láng) CH2 tristearin (r¾n) d) Phản ứng oxi hóa Nối đôi C=C gốc axit không no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng dầu mỡ để lâu bị III-VAI TRỊ CỦA CHẤT BÉO (SGK 12 nâng cao trang 11) Vai trò chất béo thể Ứng dụng cơng nghiệp Chinh phục hóa học hữu 12 phương pháp giải nhanh kĩ thuật đại CHẤT GIẶT RỬA I- KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA Khái niệm chất giặt rửa - Là chất dùng với nước có tác dụng làm chất bẩn bám vật rắn mà không gây phản ứng hóa học với chất Trùc tiÕp tõ thiªn nhiên: Bồ kết, bồ hòn, -Bao gồm Xà phòng: Mi natri hc (ka li) cđa axit bÐo ChÊt giỈt rửa tổng hợp: Bột giặt, kem giặt, Tớnh chất giặt rửa a) Một số khái niệm lên quan -Chất tẩy màu: Là chất làm vết màu bẩn nhờ phản ứng hóa học Thí dụ: Nước gia-ven, nước clo,… - Chất ưa nước: Là chất tan tốt nước, như: Metanol, etanol, axit axetic, muối axetat kim loại kiềm,… - Chất kị nước: Là chất không tan nước, như: Hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, chất béo,… -Chú ý: Chất kị nước lại ưa dầu mở , tức tan tốt vào dầu mở Chất ưa nước thường kị dầu mở, tức không tan dầu mở b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri axit béo O C O -CxHy (-) Na+ -COO-Na+ Gồm “đầu” ưa nước, kị dầu mở nhóm COO-Na+ nối với “đi” kị nước, ưa dầu mở nhóm –CxHy ( thường x ≥ 15) c) Cơ chế hoạt động chất giặt rửa Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16– thâm nhập vào vết bẩn, cịn nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo phía phân tử nước Kết vết bẩn bị chia thành hạt nhỏ giữ chặt phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn mà phân tán vào nước bị rửa trơi II- XÀ PHỊNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP Bạn đọc nghiên cứu bảng so sánh 10 Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc - Hậu Lộc - Thanh Hóa ĐT: 01667216306 Chất giặt rửa tổng hợp Xà phòng Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực -a dầu mở liên kết với đầu phân cực -a n-ớc Giống Đuôi dài không phân cực -a dầu mỡ Đầu phân cực -a n-ớc Natri stearat C17H35COONa xà phòng C17H35 COO-Na+ Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na chất giặt rửa tổng hợp C12H25 Khác - Đuôi gốc hiđrocacbon axit béo, đầu anion cacboxylat OSO3-Na+ - Đuôi gốc hiđrocacbon dài nào, đầu anion cacboxylat, sunfat - Khi gỈp Ca2+, Mg2+ n-íc - Natri lauryl sunfat không kết tủa cứng natri stearat cho kết tủa làm đ-ợc Ca2+, Mg2+, thích hợp n-ơc cứng giảm chất l-ợng xà phòng - Đun dầu thực vật mỡ động vật với xút KOH nhiệt độ áp Ph-ơng pháp suất cao sản xt - Oxi hãa farafin cđa dÇu má nhê oxi không khí, có xúc tác, trung hòa axit sinh NaOH -Các muối natri(hoặc ka li) axit bÐo, th-êng lµ natri stearat (C17H35COONa), natri oleat ( Thµnh phần C H COONa), 17 33 - Các chất phụ gia th-ờng gặp là: Chất màu, chất thơm, Không gây hại da tay, không gây ô nhiễm môi tr-ờng - Oxi hóa farafin đ-ợc axit cacboxylic, hiđro hóa axit thu đ-ợc ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 trung hòa đ-ợc chất giặt rửa ankyl sunfat - Ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu có thêm chất tẩy trắng nh- natri hipoclorit, Gây hại da tay, gây ô nhiễm môi tr-ờng 11 Chinh phục hóa học hữu 12 phương pháp giải nhanh kĩ thuật đại B BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH PHÂN DẠNG THEO CHỦ ĐỀ Chủ đề 1: Khái niệm, đồng đẵng, đồng phân, danh pháp, tính chất vât lí 1.Phương pháp giải Dạng 1: Khái niệm, đồng đẵng, đồng phân, danh pháp Nắm vững khái niệm este, chất béo, chất giặt rửa Cách xây dựng công thức tổng quát este Cách 1: Từ chất tạo nên este Thí dụ 1: Este tạo axit cacboxylic ancol no đơn chức mạch hở axit: C x H 2x+1COOH x 0 ancol: C yH 2y+1OH y 1 este: C x H 2x+1COOC y H 2y+1 C n H 2n O2 (n 2) n=x+y+1 Thí dụ 2: Este tạo axit cacboxylic no, chức, mạch hở ancol không no, đơn chức mạch hở chứa liên kết “C=C” axit: C x H 2x (COOH)2 x 0 ancol: C yH 2y-1OH y 3 este: C x H 2x (COOC y H 2y-1 )2 C n H 2n-6 O (n 8) n=x+2y+2 ……………………………… ……………………………… Cách 2: Từ độ bất bão hòa k = (số vòng + số Xét este có CTPT: CxHyOZ ) 2x - y + → y = 2x + - 2k → C x H y Oz C n H 2n+2-2k Oz (n 2, k 1, z 2)* k= Thí dụ 1: Este no, đơn chức mạch hở Vì đơn chức nên z = Vì no, mạch hở nên khơng chứa vịng khơng chứa liê kết gốc hiđrocacbon Chỉ chứa liên kết nhóm chức –COO- → k= Thay z, k vào * → CnH2nO2 (n≥ 2) Thí dụ 2: Este khơng no, chức, mạch hở chứa liên kết “C=C” 12 ... axetat) axetat vinyl CH =COO - CH (metyl acrylat) acrylat metyl C H -COO - CH (metyl benzoat) bezoat metyl CH -COO - CH -C H (benzyl axetat) axetat benzyl T? ?nh ch? ?t v? ?t lí este Giữa phân t? ?? este khơng... (7) CH3COOCH3 t? ?n gọi (A) etyl axetat; (B) vinyl butylrat; (C) metyl fomat; (D) metyl acrylat; (E) phenyl fomat; (F) metyl axetat; (G) metyl metacrylat Thứ t? ?? ghép công thức t? ?n gọi ch? ?t là: A... nCH2=CH-COO-CH3 metyl acrylat nCH3-COO-CH=CH2 vinyl axetat nCH2=C-COO-CH3 CH3 metyl metacrylat t0 , xt t0 , xt t0 , xt CH2 CH n CH3OOC poli(metyl acrylat) CH2 CH n CH3COO poli(vinyl axetat) COOCH3