http://violet.vn/dhanhcs
1
BIỆN LUẬNXÁCĐỊNHCTPTVÀVIẾTCTCT
CỦA HỢPCHẤTHỮUCƠ
I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
1) Nguyên tắc viếtCTCT của hợpchấthữu cơ:
B1: - Viết mạch cacbon ( theo nhận dạng ở mục 2 )
B2: - Liên kết các nguyên tử ( hoặc nhóm chức ) vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp.
B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và chỉ số nguyên tử, đúng hoá trị ( bằng số gạch liên kết),
có nhóm chức theo yêu cầu của đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– , anđehit : –
CHO …
2) Nhận dạng mạch hiđrocacbon :
CTTQ
Tên chung
Cấu tạo mạch cacbon
C
n
H
2n+2
* An kan ( hiđrocacbon no)
( n 1 )
* Mạch hở:chỉ có liên kết đơn
C
n
H
2n
* An ken ( n 2 )
* Xyclô Ankan ( n 3 )
* Mạch hở : có 1 liên kết đôi
* Mạch vòng : liên kết đơn
C
n
H
2n – 2
* Ankin ( n 2 )
* Ankađien ( n 3 )
* Xyclo Anken ( n 3 )
* Mạch hở : 1 liên kết ba
* Mạch hở : 2 liên kết đôi
* Mạch vòng : 1 liên kết đôi
C
n
H
2n – 6
* Aren ( Hiđro cacbon thơm )
( n 6 )
*Xyclô ankin hoặc Xyclô
Ankađien ( n 4 )
* Dạng khác :
* Vòng 6 cạnh đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3
liên kết đơn ( vòng liên hợp)
* Vòng : có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết
đôi.
* Mạch hở : có 4 liên kết đôi
* Lưu ý :
- CTCTcủa các dẫn xuất được viết chủ yếu từ các hiđrocacbon bằng phương pháp tương đương
Ví dụ : C
2
H
5
Cl C
2
H
6
( vì H và Cl đều có hoá trị bằng I )
C
2
H
6
O C
2
H
5
OH C
2
H
6
( vì OH và H đều có hoá trị I )
- Cấu tạo không bền : khi - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, hoặc có 2 nhóm OH trở
lên cùng gắn vào 1 nguyên tử C.
Ví dụ : cấu tạo sau đây là không bền CH
2
= CH–OH
- Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác nhau - gọi là các đồng phân.
3) Phương pháp xácđịnhCTPT từ công thức nguyên.
Khi đề bài cho công thức nguyên của một loại chất nào đó, để xác địnhCTPTcủachất này ta cần làm
các bước sau đây:
B
1
: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung.
B
2
: Viết công thức dạng chung của lọai chất đang khảo sát
B
3
: Đồng nhất thức giữa công thức nguyên và công thức dạng chung ( đồng nhất về chỉ số: C, H, O
và các nhóm chức giữa 2 công thức )
B
4
: Biệnluận theo ẩn số để xácđịnh công thức đúng.
* Chú ý:
CTTQ của hi đro cacbon có thể theo dạng: C
n
H
2n+2 -2k
( k = số liên kết + số vòng )
CTTQ của một dẫn xuất có nhóm chức A: C
n
H
2n+2 -2k – a
(A)
a
( với a là số nhóm chức A )
http://violet.vn/dhanhcs
2
4) Một số lưu ý khi giải các bài tập tìm CTPT củahợpchấthữu cơ.
a) Phản ứng cộng của hiđrocacbon có a liên kết
.
Tổng quát: C
x
H
y
+ aBr
2
C
x
H
y
Br
2a
C
x
H
y
+ aH
2
C
x
H
x+2a
Hoặc có thể biểu diễn dạng :
C
n
H
2n+2
-2a
+ aBr
2
C
n
H
2n +2
-2a
Br
2a
( trong đó a là số liên kết )
b) Phản ứng thế với AgNO
3
của hiđrocacbon có liên kết ba đầu mạch:
2C
x
H
y
+ aAg
2
O
0
t
3
dd NH
2C
x
H
y - a
Ag
a
+ aH
2
O
( a là số phân tử Ag
2
O pư )
Thực ra hợpchất tham gia phản ứng này có dạng : C
n
H
2n – 2
nên có thể biểu diễn dạng sau:
2C
n
H
2n – 2
+ aAg
2
O
0
t
3
dd NH
2C
n
H
2n – 2 –
a
Ag
a
+ aH
2
O
c) Giới hạn về chỉ số của cacbon và hiđro trong hiđrocacbon C
x
H
y
Ở trạng thái khí : x ≤ 4
Giới hạn của số nguyên tử hiđro: x ≤ y ≤ 2x + 2 ; y chẵn.
Trong rượu no đơn chức: C
n
H
2n+1
OH và axit no đơn chức : C
n
H
2n+1
COOH thì chỉ số H
luôn là số chẵn.
.v.v
II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO
1)Viết CTCTcủa các hợpchất : C
3
H
8
, C
4
H
4
, C
6
H
6
, C
3
H
4
, C
3
H
8
O, C
3
H
9
N , C
3
H
8
O
3
, C
7
H
8
, C
5
H
12
2) Cho biết công thức đơn giản của axit mạch hở (A): C
2
H
3
O
2
; công thức đơn giản của một axit hữucơ
mạch hở (B): C
3
H
4
O
3
; rượu mạch hở (C) : C
2
H
5
O. Hãy xácđịnhCTPTcủa các chất A,B,C vàviết
CTCT.
Hướng dẫn: Tìm CTPTcủachất A
Từ CTĐG : C
2
H
3
O
2
CT nguyên : (C
2
H
3
O
2
)
n
C
n
H
2n
(COOH)
n
(*)
Mặt khác CTTQ của axit hữucơ mạch hở có dạng : C
m
H
2m+2-2k-a
(COOH)
a
(**) ( k: số l/ k trong mạch
C)
Đồng nhất hai công thức trên ta có :
m n (1)
2m 2 2k a 2n (2)
a n (3)
thay (1) và (3) vào (2) n = 2 – 2k
k
0 1 2
Chọn k = 0 , n = 2 là phù hợp nhất
CTPT : C
2
H
4
(COOH)
2
, HS tự viếtCTCT
n
2 0 -2
3) Cho biết X là một hiđrocacbon có công thức thực nghiệm (C
3
H
4
)
n
. Biết X không làm mất màu dung
dịch nước Brom.
a) Lập luậnxácđịnhCTPTcủa X
b) XácđịnhCTCT đúng của X. Biết X khi tác dụng với Clo ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu
cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo trong phân tử ( dẫn xuất mono clo)
Hướng dẫn:
a) X không làm mất màu dung dịch brom : có 2 trường hợp xảy ra
- X là hiđro cacbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn. CTTQ : C
x
H
2x + 2
- X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen. CTTQ : C
x
H
2x – 6
( có thể có trường hợp thứ 3 là hiđrocacbon mạch vòng chỉ có liên kết đơn. CTTQ : C
x
H
2x
với x 4
nhưng học sinh THCS chưa được học )
* X có dạng C
3n
H
4n
- Nếu X có dạng C
x
H
2x + 2
4n = 6n + 2 ( loại)
- Nếu X có dạng C
x
H
2x – 6
4n = 6n – 6 n = 3
CTPT của X là C
9
H
12
http://violet.vn/dhanhcs
3
b) Vì X tác dụng với Cl
2
( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữucơ duy nhất chứa một nguyên tử
Clo, nên X có cấu tạo đối xứng.
CTCT :
4) ViếtCTCTcủa các chấtcó tên sau :
a) Butađien-1,3 (C
4
H
6
) ; d) Polivinyl clorua (PVC ) ; b) Pen ten -2 ; c) 2- Brom,2-Mêtyl butan
d) 2-Mêtyl, buten -1 ; e) đimêtyl Axetilen ; g) glyxerol ( C
3
H
8
O
3
) ; h) Glucozơ mạch hở
5) Một ankin X có tỉ khối so với Heli bằng 13,5
a) ViếtCTPTcủachất X và cấu tạo mạch hở của X, biết X tác dụng được với Ag
2
O trong ddNH
3
b) Viết PTPƯ khi cho X tác dụng với Cl
2
, HBr, H
2
O, AgNO
3
trong dung dịch NH
3
.
6) Có 3 chấthữucơ A,B,C đều có M = 46, trong đoc A và B tan nhiều trong nước và tác dụng được với
Na, Ngoài ra B còn tác dụng được với NaOH; còn C không có các tính chất trên nhưng nhiệt độ sôi thấp
hơn A và B. Xácđịnh cấu tạo A,B,C vàviết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên.
7) Mì chính ( bột ngọt ) là muối Natri của aminoaxit glutamic. Đây là một axit mạch thẳng có nhóm
amino –NH
2
và nhóm –COOH cùng kết hợp với 1 nguyên tử Cacbon vàcó công thức phân tử là
C
5
H
9
O
4
N. Hãy viếtCTCTcủa axit glutamic vàCTCTcủa mì chính.
8) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hyđrocacbon A thì thu được 8,8gam CO
2
và 1,8 gam H
2
O.
a) XácđịnhCTPTcủa A biết khối lượng phân tử của A không quá 80đvC.
b) Nếu A làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường và tạo thành sản phẩm chứa 18,09% cacbon
theo khối lượng. XácđịnhCTPTcủa A và đề xuất một CTCTcủa A.
Hướng dẫn:
a) Đặt CTTQ củahợpchất A là C
n
H
m
( số mol : a )
Lập luận tìm được : n = m và n 6,15 các CTPTcó thể có: C
2
H
2
, C
4
H
4
, C
6
H
6
b) * Giả sử A là C
2
H
2
, viết PTHH xảy ra
Theo đề ta có :
24 18,09
26 160 100k
k = 0,66 ( loại )
* làm tương tự với C
4
H
4
và C
6
H
6
ta chọn được C
6
H
6
* Cách khác : Có thể dùng công thức tổng quát: C
n
H
2n+2 -2a
( với a = số pt ử Br
2
p-ứng )
9) Đốt cháy hoàn toàn 15,6 gam hợpchấthữucơ (A) thu được 26,88 lít CO
2
( đktc)và 10,8 gam H
2
O.
1) Xácđịnh CTĐG của (A)
2) XácđịnhCTCTvàviết PTHH xảy ra của (A) trong 2 trường hợp sau đây:
a. Biết : 1mol (A) + 4 mol H
2
( xúc tác Ni, t
0
C); 1 mol (A) + 1mol Br
2
/CCl
4
và d(A)/He =26.
b. Biết : 0,1 mol (A) phản ứng với AgNO
3
dư/ NH
3
thu được 15,9 gam kết tủa. (A) có dạng mạch hở.
Hướng dẫn;
Lập luận tìm được : x : y = 1: 1
Chứng minh A không chứa Oxi.
Do đó công thức đơn giản của A là C
x
H
y
với x : y = 1,2 : 1,2 = 1:1 CTTQ là (CH)
n
d
A
/He = 26 M
A
= 104.
(CH)
n
= 104, suy ra n = 8
A = C
8
H
8
, lập luận để tìm độ bất bão hòa = 5 ( tức là số + vòng = 5 )
- Lập luận suy ra A có 1 liên kết đôi C = C
- Lập luận suy ra A phải có vòng benzen
Công thức cấu tạo của A là :
2b- Làm tương tự, tìm được C
4
H
4
10) Hỗn hợp A gồm C
3
H
4
, C
3
H
6
, C
3
H
8
có tỷ khối hơi đối với H
2
bằng 21. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít A
(đktc), cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch nước vôi trong dư. Hỏi khối lượng bình nước
vôi trong tăng bao nhiêu gam ?
2. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, cho toàn bộ sản phẩm cháy lội qua dung dịch Ba(OH)
2
dư
thu được 118,2 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch trong bình giảm đi 77,4 gam. Xác định công
thức phân tử của hiđrocacbon X.
CH
3
CH
3
CH
3
. http://violet.vn/dhanhcs
1
BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CTPT VÀ VIẾT CTCT
CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
1) Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ:
B1: - Viết mạch. 15,6 gam hợp chất hữu cơ (A) thu được 26,88 lít CO
2
( đktc )và 10,8 gam H
2
O.
1) Xác định CTĐG của (A)
2) Xác định CTCT và viết PTHH xảy ra của (A)