NTTU NCKH 04 CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập Tự do Hạnh phúc Đon vị chủ trì Trường Đại học Nguyễn Tất Thành BÁO CÁO TÔNG KẾT ĐÈ TÀI NCKH DÀNH CHO CÁN Bộ GIẢNG VIÊN 2020 Tên đề tài NGHIÊN cứ.
NTTU-NCKH-04 CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc Đon vị chủ trì: Trường Đại học Nguyễn Tất Thành BÁO CÁO TƠNG KẾT ĐÈ TÀI NCKH DÀNH CHO CÁN Bộ - GIẢNG VIÊN 2020 Tên đề tài: NGHIÊN cứu TỐNG HỢP PARA-MENTHAN-3,8-DIOL DỪNG XUA ĐƯÓI MUỒI TỪ CITRONELLAL Số hợp đồng: 2020.01.068/HĐ-KHCN Chủ nhiệm đề tài: Phan Thị Thanh Thủy Đơn vị công tác: Khoa Dược Thời gian thực hiện: tháng, từ tháng 03/2020 đến tháng 11/2020 MỤC LỤC MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TÁT .i DANH MỤC CÁC BẢNG BIẾU, sơ ĐỊ, HÌNH ẢNH ii Danh mục bảng ii Danh mục hình ii TÓM TẮT KẾT QUẢ NGHIÊN cứu iv MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỐNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Tổng quan bệnh lý muồi gây chất xua đuổi muồi 1.2 Tổng quan PMD 1.3 Tổng quan tong hợp PMD 1.3.1 Tổng hợp PMD từ citronelal 1.3.2 Tồng hợp PMD từ số nguyên liệu khác CHƯƠNG NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN cứu 2.1 Vật liệu thiết bị 2.1.1 Hóa chất 2.1.2 Dụng cụ, thiết bị máy móc 2.2 Phương pháp nghiên cứu 2.2.1 Quy trình tống hợp tinh chế PMD từ citronellal 2.2.2 Khảo sát điều kiện tổng hợp PMD 10 2.2.3 Phân lập PMD sắc ký cột 10 2.2.4 Phương pháp xác định cấu trúc độ tinh khiết sản phẩm 11 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 13 3.1 Ket sắc ký cột xác định cấu trúc PMD 13 3.1.1 Ket phân lập sản phẩm kết tinh 13 3.1.2 Kết đo phổ cộng hưởng từ (NMR) 16 3.1.3 Ket đo quang phổ hồng ngoại (IR) 16 3.1.4 Cảm quan đặc điếm vật lý PMD 18 3.2 Khảo sát sơ ảnh hưởng số yếu tố lên phản ứng tong họp PMD SKLM 19 3.2.1 Ket khảo sát ảnh hưởng nồng độ acid sulfuric đến trình tống họp PMD 19 3.2.2 Ket khảo sát hình thức cho chất tham gia 20 3.3 Khảo sát yếu to ảnh hưởng đến hiệu suất tong hợp kết tinh PMD 21 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 25 TÀI LIỆU THAM KHẢO .26 PHỤ LỤC 3: MINH CHÚNG ĐI KÈM 30 PHỤ LỤC 4: (thuyết minh đề cương) 47 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHŨ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tiếng Anh CDC Centers for disease control and prevent DCM Dicloromethane DEET A//V-dicthyl-w-methylbenzamide Tiếng Việt Trung tâm phòng chơng kiểm sốt dịch bệnh United States Environmental Protection Cục bảo vệ môi trường Hoa Agency Kỳ EPA EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol IR Infrared Hồng ngoại Nồng độ khối lượng/khối kl/kl lượng NMR Nuclear Magnetic Resonance PMD para-Menthane-3,8-diol Cộng hưởng từ hạt nhân SKLM Sắc ký lóp mỏng tt/tt Nồng độ tích /thế tích DANH MỤC CÁC BẢNG BIẾU, sơ ĐỊ, HÌNH ẢNH Danh mục bảng Bảng Hóa chất sử dụng nghiên cứu Bảng Thiết bị, dụng cụ máy móc cần dùng Bảng Khảo sát tỉ lệ dung môi sắc ký cột 13 Bảng Ket sắc ký lớp mỏng sản phẩm đuợc phân lập sắc ký cột 15 Bảng Pho hồng ngoại 1,3-trans-l,4-trans-PMD .17 Bảng Phổ hồng ngoại 1,3-cis-l,4-trans-PMD 17 Bảng Ket đo suất quay cực phân đoạn sắc ký cột 18 Bảng Thời gian kết thúc phản ứng khảo sát sơ ảnh hưởngcủa nồng độ acid sulfuric đến trình tong hợp PMD 19 Bảng Thời gian kết thúc phản ứng thí nghiệm khảo sát cách cho chất tham gia 20 Bảng 10 Ket khảo sát yếu tố ảnh hưởng lên tổng họp PMD 22 Danh mục hình Hình Cơng thức cấu tạo cùa PMD Hình Các đồng phân lập thê PMD Hình Cơ chế phản ứng Prins từ chất citronellal Hình Sơ đồ bố trí thí nghiệm chế phản tống họp PMD từ citronellal Hình Phát vết kết thúc phân đoạn lớn vết bắt đầu phân đoạn lớn 14 Hình vết kết thúc phân đoạn lớn 14 Hình Sản phẩm tinh khiết thu sau sắc ký cột 18 Hình Ket sắc ký lớp mỏng thí nghiệm khảo sát ảnh hưởng nồng độ acid 20 ii Hình Kết sắc ký lớp mỏng thí nghiệm khảo sát cách thức cho nguyên liệu citronellal (bên trái vết citronellal bên phải vết dịch phản ứng) 21 Hình 10 Biểu đồ Pareto thể mức độ ảnh huởng yếu tố khảo sát lên hiệu suất tống hợp PMD 23 Hình PL Sản phẩm tinh khiết thu sau sắc ký cột 30 Hình PL Phổ IR 1,3-trans-1,4-íra/ỉs-PMD 31 Hình PL Phổ IR 1,3-cis-1,4-írans-PMD 33 Hình PL Phổ 'H-NMR (400 MHz, cloroform-í/) l,3-t/'ữ/7s-l,4-tra/7s-PMD 35 Hình PL Phổ l3C-NMR (100 MHz, cloroform-íZ) 1,3-trans-1,4-77 YZ/75-PMD 37 Hình PL Phổ 'H-NMR (400 MHz, cloroform-í7) 1,3-cis-1,4-írans-PMD 38 Hình PL Phổ 13C-NMR (100 MHz, cloroform-