SKKN Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ Trang 2 I ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục và[.]
Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu I - ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục đào tạo có sản phẩm đáp ứng nhu cầu người nguồn nhân lực cho phát triển đất nước Một yêu cầu đặt là: "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo người học…" Với tinh thần trên, giáo viên trường phổ thơng nói nói riêng người làm cơng tác giáo dục nói chung ln phải sáng tạo, tìm tịi để thực u cầu Hiện với hình thức kiểm tra trắc nghiệm địi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành kiểm tra với nhiều kiến thức thời gian ngắn Do ngồi việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu phương pháp giải dạng tập cách nhanh chóng, xác Giải vấn đề giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải tập kiểm tra đánh giá nhiều học sinh 45 phút tiết học, tăng hứng thú học tập học tập đạt kết cao Trong q trình giảng dạy, tơi nhận thấy nhiều học sinh lúng việc viết xác định đồng phân số đồng phân cấu tạo Trong hóa học hữu cơ, việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến cơng thức cấu tạo tập đồng phân bổ trợ cho học sinh nội dung kiến thức Vì việc viết đồng phân, xác định đồng phân xác định số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cách nhanh chóng cần thiết Hiện nay, có nhiều tài liệu đưa công thức kinh nghiệm để xác định số lượng đồng phân hợp chất hữu cơ, tơi nhận thấy học sinh khó nhớ, dễ nhầm lẫn mà lại khơng nêu bật chất hóa học Xuất phát từ lý nêu mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu cơ” Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu II/ NỘI DUNG 1/ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong trình nghiên cứu đề tài tơi sử dụng phương pháp nghiên cứu sau: 1.1 Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài 1.2 Điều tra + Trao đổi ý kiến với đồng nghiệp + Thăm dò ý kiến học sinh sau sử dụng đề tài trình thực nghiệm 2/ CƠ SỞ LÝ LUẬN 2.1 Khái niệm đồng phân Đồng phân chất khác (khác cấu trúc dẫn đến khác tính chất) có cơng thức phân tử Chú ý: Trong học cá chất cụ thể chương trình hóa học THPT xét tượng đồng phân khác cấu tạo (đồng phân cấu tạo) xếp khác quanh liên kết đơi (đồng phân hình học) 2.2 Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử vị trí khơng gian phân loại đồng phân chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân cis Đồng phân trans Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu Trong chương trình hóa học THPT xét tượng đồng phân trường hợp hợp có liên kết đơi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác Nếu nhóm nhóm lớn (lớn khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đơi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm lớn nằm khác phía so với liên kết đơi mặt phẳng chứa liên kết đơi ta có đồng phân trans Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 áp dụng anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm Ví dụ: CHO CH CHO CHO C HOOC CH3 C COOH , CHO Với phương pháp sách giáo khoa đề cập không phân biệt trường hợp đồng phân cis hay đồng phân trans 2.3 Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần nguyên tố độ bất bão hịa để xét hợp chất có loại nhóm chức Chú ý: Độ bất bão hịa (Tổng số liên kết số vòng (v) phân tử): a = + v (một tương đương với vòng) Các xác định độ bất bão hịa (khơng áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion) - Với hợp chất có cacbon hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử bon n số nguyên tử H tối đa 2n + - Số hidro hợp chất giảm so với hidro tối đa 2a Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu - Ngoài hai nguyên tố C, H hợp chất có thêm ngun tố khác tùy thuộc vào hóa trị nguyên tố mà số nguyên tử H tối đa thay đổi cụ thể sau: + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị I Số hidro tối đa giảm so với hidrocacbon tương ứng số nguyên tử hóa trị I + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị II Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng + Nếu thêm nguyên tố có hóa trị III Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng số nguyên tử hóa trị III + Nếu thêm nguyên tố hóa trị IV Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng hai lần số nguyên tử hóa trị IV Từ điểm nêu ta xác định độ bất bão hịa a cơng thức sau: a= số hidro tối đa - số hidro có Một số điều kiện: Hợp chất CxHy M 12x + y CxHyOz 12x + y + 16z CxHyNt 12x + y + 14t CxHyOzNt 12x + y + 16z + 14t CxHyOzClv 12x + y + 16z + 14t Điều kiện biện luận x, y, z: nguyên x, y, z ≥ y: số chẵn y ≤ 2x + x, y, z, t: nguyên x, y, z, t ≥ y ≤ 2x + + t (y + t)M2 x, y, z, v: nguyên x, v ≥ y ≤ 2x + - v (y + v)M2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa hợp chất CxHyOzNtClk a= 2x t k y Bước 2: Viết đồng phân cho loại Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu - Với loại trước hết viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon không phân nhánh trước Sau rút ngắn dần mạch cacbon cách; rút ngắn dần nguyên tử cacbon mạch cacbon khơng phân nhánh (mạch chính) Khi rút ngắn từ nguyên tử cacbon trở xét trường hợp; có nhánh, nhánh, Với trường hợp có nhánh; di chuyển nhánh cần ý di chuyển nhánh phần phần đối xứng trục đối xứng mạch Có nhiều nhánh di chuyển nhánh cố định nhánh lại, làm tương tự với nhánh khác Trong trường hợp có nhiều nhánh di chuyển nhánh di chuyển phần đối xứng trục đối xứng phần lại Đặc biệt lưu ý vị trí nhánh khơng chia mạch thành hai phần có phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ nhánh, không đặt nhánh đầu mạch Với hợp chất có mạch vịng; Coi vịng mạch - Thay đổi vị trí liên kết bội có - Thay đổi vị trí nhóm chức có - Xét đồng phân hình học Trên ngun tắc chung áp dụng cho nhiều loại chất Với loại chất ta thay đổi trật tự kết hợp thứ tự cách làm cho phù hợp Ví dụ áp dụng: Trong ví dụ phần đối xứng mạch đóng khung Ví dụ 1: Xác định số lượng chất đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử: C6H14 Hướng dẫn: Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu 6.2 14 Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C H Vậy đồng phân hidrocacbon no, mạch hở Số lượng đồng phân cấu tạo số đồng phân mạch cacbon a= (mũi tên vị trí nhóm - CH3 thay đổi mạch tạo đồng phân) C C C C C C C C C C C (1) (2) C C C C C C (2) Đ/Á: Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng ancol đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, giả thiết cho loại hợp chất ancol, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon vị trí nhóm chức) (mũi tên vị trí nhóm -OH thay đổi mạch tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (3) (4) C C C C C (1) Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu Đ/Á: Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng chất đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong ví dụ ta xác định đồng phân ancol Với đồng phân ete (mũi tên vị trí nhóm - O - thay đổi mạch tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (2) (3) C C C C C (1) ĐÁ: Đồng phân ancol + đồng phân ete = 14 đồng phân Ví dụ 4: Xác định số lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử: C6H12O2 Hướng dẫn: a = (6.2 + - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi Vậy đồng phân axit este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong nhóm chức axit este có 01 ngun tử cacbon mạch cịn lại 05 ngun tử cacbon - Các đồng phân axit cacboxylic Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu (mũi tên vị trí nhóm - COOH thay đổi mạch tạo đồng phân) C C C C C C C C C (3) C (4) C C C C C (1) Tổng số có đồng phân axit cacboxylic - Các đồng phân este (mũi tên vị trí nhóm - COO - thay đổi mạch tạo đồng phân) H H C C C C H H H H C C C C (7) C H C H (10) C H C C C C (3) Tổng số có 20 đồng phân este Đ/Á: đồng phân axit cacboxylic + 20 đồng phân este = 28 đồng phân Trang SangKienKinhNghiem.net Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ R nguyên tử hidro R’ bắt buộc phải gốc hidrocacbon nên nhóm chức di chuyển vào liên kết C - H phần đối xứng trục đối xứng mạch tạo đồng phân Vai trò R R’ khác nên liên kết C - C phần đối xứng trục đối xứng mạch có đồng phân vị trí nhóm chức thỏa mãn RCOOR’ ROOCR’ Trên sở xác định đồng phân mạch cacbon vị trí nhón chức dễ dàng xác định đồng phân vị trí liên kết bội đồng phân hình học Tuy sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu hệ thống cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo chất, song nhiều học sinh, học sinh khả tư hình học khơng tốt thao tác nêu chưa thực dễ dàng Ngay với học sinh tư hình học tốt, việc làm nhiều thời gian cho câu hỏi số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu đề cập sau nhằm giải vấn đề 3/ XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Với tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất no, đơn chức, mạch hở Đặc biệt với hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo đồng phân để xác định số lượng nhiều thời gian, thời gian để xác định phương án câu hỏi đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều Để giải vấn đề số tác giả đưa công thức xác định số đồng phân: TT Hợp chất CT chung CT tính Điều kiện Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2