Tổng hợp một số hệ liên hợp chứa dị vòng thông qua phản ứng oxi hóa heck

Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC sư PHẠM THÀNH PHĨ HỊ CHÍ MINH Đặng Xn Hải TĨNG HỢP MỘT SỐ HỆ LIÊN HỢP CHÚA DỊ VỊNG THƠNG QUA PHẢN ÚNG OXI HĨA HECK Chun ngành : Hóa hửu CO’ Mã Số : 8440114 LUẠN VÀN THẠC sĩ KHOA HỌC VẬT CHẤT Ngưòi hướng dẫn khoa học: TS LÊ TÍN THANH Thành phố Hồ Chí Minh - 2022 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan nhừng kết thu đề tài ban thân, thực hưởng dẫn TS Lê Tín Thanh không chép từ công trình khác Những nhận xét đánh giá sổ liệu số tác giã khác sử dụng luận vãn dcu dược trích dần thích dúng với quy định Nẻu có bắt kỳ sai phạm lơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm TP HCM, ngày 15 tháng năm 2022 Đặng Xuân Hãi LỊI CẤM ƠN Em xin gửi đến TS Lê Tín Thanh lời cám ơn chân thành vã lõng biết ơn sâu sác chi báo tận tình tạo điều kiện tốt đe em hoàn thành đe tài cách thuận lợi Em xin gửi lởi căm ơn đen q Thầy Cơ khoa Hóa tnrờng Dại hục Sư phạm thành phố Hồ Chi Minh dã cho em lời khun, góp ỷ dé hồn thiện kiến thức kinh nghiệm nghiên cứu khoa học Em xin cam ơn Thầy Cơ phịng ban phịng Sau dại học dã hồ trợ em hồn thành luận văn Xin cám ơn gia đình, bạn be bạn sinh vicn phịng thí nghiệm tống hợp hữu giúp đờ, ung hộ em suốt chặng đường vừa qua Vì chủ quan cá nhân nên em khơng thè tránh khói nhùng thiếu sót q trình thực dề tài em mong nhận dược nhận xét góp ý từ Thầy Cơ để khắc phục hạn ché sai sót luận vân Em xin chân thành cam ơn! TP HCM ngày 15 tháng năm 2022 Đặng Xuân Hái MỤC LỤC Trang phụ bìa Lởi cam đoan .i LỞI cảm ơn ii Mục lục lii Danh mục báng biểu .vii Danh mục hình ánh vii Danh mục sơ dồ .viii MỜ ĐÀU Chương l.TÓNG QUAN .3 1.1 Giới thiệu số hệ liên hợp chứa dị vòng DPDT 1.1.1 Một so hộ liên hợp chứa dị vòng 1.1.2 Các hệ liên hợp chứa dị vòng thiophene 1.1.3.2,2-(2.2-Diphenylelhene-Ll-diyl)dithiophene (DPDT) dần xuất 1.2 Phàn ửng ghcp cặp Hcck vã oxi hóa Hcck 15 1.2.1 Phán ứng ghép cặp Heck 15 1.2.2 Phân ứng oxi hóa Hcck trực tiếp lien kct C-H dị vòng 16 Chương NGHIÊN cứu 22 2.1 Thực nghiộm 22 2.1.1 Hóa chất 22 2.1.2 Phương pháp nghiên cứu cấu Ink 22 2.3 Ọuỵ trình thực nghiệm 22 Chương KÉT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 27 3.1 Tông hợp 2.2'-(2.2-diphcnylcthcnc-1.1 -diyljdithiophcnc DPDT 27 3.2 Tống hợp dần xuất cua DPDT bàng phàn ứng OXI hóa Hcck trực tiếp liên kết C-H dị vòng thiophene 28 3.2.1 Kháo sát ánh hương cua ti lệ DPDT VỚI dần xuất styrene tới tạo thành sản phẩm 28 3.2.2 Tổng hợp dẫn xuất monoalkcnc cùa DPDT 29 3.2.4 Tồng hợp dần xuất dialkene cùa DPDT 34 3.2.5 Xác định cấu trúc sàn phẩm dialkene 34 3.3 Kháo sát lính chất quang cùa dẫn xuất monoalkene dialkene 39 3.3.1 Sự phát xạ huỳnh quang dung môi chloroform 39 3.3.2 Sự phát xạ tập hợp hỗn hợp dung môi THF nước 40 Chương KÉT LUẬN - KIÉN NGHỊ .42 4.1 Kết luận 42 4.2 Kiến nghị 43 TÀI LIỆU THAM KHÁO 44 PHỤ LỤC DANH MỤC VIÉT TÂT AIE Phát xạ tập hợp (kết tụ) AcOH Acetic acid Ar Aryl bpy 2,2’-bipyridine ,3 c-nmr Phỗ cộng hường từ hạl nhân d Doublet dd Doublet of doublet DMSO Dimethylsulfoxide DMAc A'uV-dimethylacctamide DNA Deoxyribonucleic Acid DPDT 2.2'-(2,2-diphenylethene-1.1 -diyl )dithiophene Dppf 1.1 ’-bis(diphenylphosphino)fcrrocenc EA Ethyl acetate cq h Equivalent “C Giờ ‘H-NMR Phố cộng hướng từ hạt nhân 11 HR-MS Khối phồ phân giãi cao J Hẩng số ghép KOAc Potassium acetate tu¬ Meta rn Multiplet MS Phơ khối NBS N- B romosucc n m ide OFET Điện trờ hiệu ứng trường lượng tử OLED Diode phát quang hữu