YOPOVN COM chuyen de HSG hoa 9 bai tap este

PHN I Mở đầu I L? chn ti Trong trình giảng dạy trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t cho học sinh nhiệm vụ quan trọng, đòi hỏi ti?n hành đồng môn, đ? H?a học môn khoa häc thùc nghiƯm ®? cËp ®?n nhi? u vÊn ®? cđa khoa häc, sÏ g?p phÇn r?n lun t cho học sinh g?c độ đặc biệt qua phần tập h?a học Bài tập h?a học c? tác dụng r?n luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng ki?n thức đà học cách sinh động, phong phú mà thông qua đ? để ôn tập, r?n luyện số kỹ cần thi?t v? h?a học, r?n luyện t?nh t?ch cực, tự lực, tr? thông minh sáng tạo cho học sinh, gióp häc sinh høng thó häc tËp Qua tập h?a học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững ki?n thức kỹ h?a học học sinh Để giáo viên bồi d?ng học sinh khá, giỏi trờng Phổ thông THCS dự thi häc sinh giái cÊp Hun, cÊp TØnh vµ dù thi vào trờng THPT Chuyên đợc tốt nhu cầu cấp thi?t cần c? hệ thông câu hỏi tập H? a học cho tất chuyên đ? nh :Cấu tạo nguyên tử, Nguyên tố h?a học, Đại cơng h?a hữu cơ, Các hợp chất c? nh?m chức So với nhi?u môn học khác nh môn Toán học hay môn Vật l?, môn H?a học tơng đối đơn giản Tuy nhiên mức độ ki?n thức đ? thi Học sinh giỏi môn H?a học cấp Huyện, cấp Tỉnh, đ? thi tuyển sinh vào trờng THPT Chuyên lại cao nhi?u so với ki?n thức mà học sinh đợc học theo sách Giáo khoa Bộ Giáo Dục Đào Tạo ban hành, dẫn đ?n viƯc båi d?ng HSG m«n H?a häc ë cÊp THCS không h? dễ dàng giáo viên Một kh? khăn nhi?u giáo viên gặp phải đ? nguồn tập h?a học theo t?ng chuyên đ? dùng để luyện cho học sinh Vì , chuyên đ? đà su tầm, tập hợp phân dạng lại số câu hỏi tập v? este ë møc ®é vËn dơng cao, nh»m g?p mét phần đ? cho nguồn tập r?n HSG cấp THCS giáo viên THCS thêm phần phong phú II Mục đích nghiên cứu * Cung cấp cho học kiến thức bản, kiến thức nâng cao trọng tâm este * Rèn luyện cho học sinh khả tự nghiên cứu sáng tạo sở kiến thức đ? học * Phân loại, xếp đánh giá tập trọng tâm este có đề thi học sinh giỏi cấp, đề thi tuyển sinh vào lớp chuyên Hóa trường THPT Chuyên III Đối tượng phạm vi nghiên cứu *Cơ sở l? thuyết este * Hệ thống tập nâng cao dành cho học sinh giỏi tỉnh IV Nhiệm vụ nghiên cứu * Nghiên cứu ứng dụng l? thuyết este * Soạn giải tập thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi đại học,đề thi tuyển sinh vào lớp chuyên * Thực nghiệm đánh giá việc giảng dạy este việc giải tập este V Phương pháp nghiên cứu 1.Nghiên cứu l? thuyết : Nghiên cứu sách giáo khoa, tài liệu thuộc hóa học hữu cơ, đề thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi học tuyển sinh đại học, đề thi học sinh giỏi cấp với sở l? thuyết este làm chủ đạo Tổng kết kinh nghiệm giải tập hóa học Trao đổi, học hỏi kiến thức kinh nghiệm từ đồng nghiệp Tr? chuyện khơi gợi niềm đam mê học mơn hóa em học sinh tr? nh học tập VI Giả thuyết khoa học Nếu học sinh nắm vững l? thuyết este giải tốt tập este th? học sinh có tảng kiến thức vững để khám phá trau dồi kiến thức mới, tạo điều kiện thuận lợi cho tr?nh học tập rèn luyện để chinh phục đỉnh cao tri thức PHẦN II NỘI DUNG Chương I: L? THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE I.Khái niệm danh pháp 1.Khái niệm: C2H5OH + CH3COOH H2SO4 đặ c,to Tng quỏt: RCOOH + R'OH CH3COOC2H5 + H2O etyl axetat H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' +H2O  Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ th? este  CT chung este no đơn chức: Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ )  Công thức chung Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức R(COOH) n ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)n  Công Thức chung Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức RCOOH ancol đa chức R’(OH)m : (RCOO)mR’  Công Thức chung Este đa chức tạo axit cacboxylic đa R(COOH) n chức ancol đa chức R’(OH)m : R(COO)n.mR’ (n, m nhau)  Tóm lại, đặt CTTQ este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) 2.Danh pháp: Tên este = Tên gốc hiđrocacbon ancol + tên gốc axit (đi “at”) Thí dụ: CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat CH3-COO-C2H5 etylaxetat CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat C6H5COO-CH3 metylbenzoat HCOOCH3 H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 metyl fomat metylfomat vinylaxetat II Tính chất hóa học 1.Phản ứng nhóm chức a Thuỷ phân mơi trường axit CH3COOC2H5 + H2O H+ to CH3COOH + C2H5OH * Đặc điểm phản ứng: Thuận nghịch xảy chậm, v? axit rượu phản ứng tạo lại este b Thuỷ phân môi trường bazơ (Phản ứng xà ph?ng hoá) CH3COOC2H5 + NaOH to CH3COONa+ C2H5OH * Đặc điểm phản ứng: Phản ứng xảy chiều, v? không c?n axit để phản ứng tạo lại este * Lưu ?: Một số este có phản ứng thuỷ phân đặc biệt hơn: − Từ este chứa gốc rượu không no tạo andehit, xeton t 0C Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa+ CH3CHO t C CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COONa+ CH3-CO-CH3 − Từ este chứa gốc phenol tạo muối t 0C Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O 2.Phản ứng gốc hiđrocacbon este a.Phản ứng cộng (với H2, X2, HX), Ni / t VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2 → CH3[CH2]16COOCH3 b Phản ứng trùng hợp: VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3 ( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n o to,P,XT  → 3.Este axit fomic có phản ứng tráng gương, phản ứng khử Cu(OH)2 VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O HO-COO-R +2Ag↓ + 2NH4NO3 NH / to   → t 0C H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH → Cu2O↓ + NaO-CO-OR + 3H2O III Điều chế Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' +H2O 2.Phương pháp riêng: Điều chế este anol không bền phản ứng axit cacboxylic ancol tương ứng CH3COOH +CH CH t0, xt CH3COOCH=CH2 3.Este axit phenol t C C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 Anhiđrit axetic + CH3COOH Phenylaxetat Chương II BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI I.BÀI TẬP L? THUYẾT Bài tập vận dụng mức độ thấp Câu Viết CTCT đồng phân este có CTPT C4H6O2; C4H6O4 Bài giải: - C4H6O2 có dạng CnH2n-2O2 => este đơn chức khơng no có nối đơi phân tử CTCT đồng phân: CH2=CH-COOCH3 (1) CH3COOCH=CH2 (2) HCOOCH=CH-CH3 (3) HCOOCH2-CH=CH2 (4) HCOOCH(CH3)=CH2 (5) - C4H6O4 có dạng CnH2n-4O2 => este chức no CTCT đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2) Câu Viết phương tr?nh phản ứng hoàn thành phản ứng sau: t C t C CH3COOC2H5+ NaOH → (CH3COO)2C2H4 + NaOH → t C t C CH3OOC-COOCH3 + NaOH → R(COO)m.nR’+ NaOH → t C t C CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH → HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → t C t C C6H5OOC-CH3 + NaOH → + NaOH → 0 0 0 0 O C O Bài giải: t 0C CH3COOC2H5+ NaOH → CH3COOH + C2H5OH t C (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH → CH3COONa + C2H4(OH)2 t C CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH → 2CH3OH + (COONa)2 t C R(COO)m.nR’+ m.nNaOH → m R(COONa)n + nR’(OH)m t C CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3-CH2-CHO t C HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CO-CH3 t C C6H5OOC-CH3 + 2NaOH → C6H5ONa + CH3COONa + H2O t C + NaOH → HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O 0 0 0 O C O Bài tập vận dụng mức độ cao Câu 1: Hai este A, B dẫn xuất benzene có CTPT C9H8O2 A, B cộng hợp với H2 theo tỉ lệ mol 1:1 A tác dụng với xút cho muối anđehit, B tác dụng với xút dư cho muối nước Các muối có phân tử khối lớn phân tử khối natri axetat Xác định CTCT A, B viết phương tr?nh phản ứng Bài giải: - A, B tác dụng với H2 theo tỉ lệ mol : => A, B có liên kết đơi C=C mạch ngồi - A tác dụng với xút cho muối anđehit, muối có phân tử khối lớn phân tử khối natri axetat => A có CTCT là: C6H5COOCH=CH2 t C C6H5COOCH=CH2 + NaOH → C6H5COONa + CH3CHO - B tác dụng với xút dư cho muối nước, muối có phân tử khối lớn phân tử khối natri axetat nên B phải este phenol với axit khơng no, B có CTCT là: CH2=CHCOOC6H5 t 0C CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH → CH2=CH-COONa + C6H5Ona Câu Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo) C3H4O2 + NaOH → (A) + (B) (A) + H2SO4 (lo?ng) → (C) + (D) € + AgNO3 + NH3 + H2O → € + Ag + NH4NO3 + H2O ↓ (B) + AgNO3 + NH3 + H2O → (F) + Ag + NH4NO3 ↓ Bài giải: -B, C tham gia phản ứng tráng bạc nên B,C phải có nhóm –CHO phân tử -(A) + H2SO4 (lo?ng) → (C) => C phải axit fomic, A phải muối axit fomic (HCOONa) B anđehit axetic (CH3-CHO); € (NH4)2CO3; (F) CH3COONH4 => CTCT C3H4O2 HCOOCH=CH2 Phương tr?nh phản ứng: HCOOCH=CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO 2HCOONa + H2SO4 (lo?ng) → 2HCOOH + Na2SO4 HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → (NH4)2CO3+ 2Ag + 2NH4NO3 ↓ CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 ↓ Câu a)Từ xenlulozơ chất vô cần thiết viết phương tr?nh phản ứng điều chế (ghi r? điều kiện có) Etyl axetat b)Từ khí thiên nhiên chất vô cần thiết viết phương tr?nh phản ứng điều chế poli vinyl axetat Bài giải a) Điều chế Etyl axetat t C (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 t C C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 mengiam → CH3COOH + H2O C2H5OH + O2  H SO ,t C CH3COOH + C2H5OH → CH3COO C2H5 + H2O b) Điều chế vinyl axetat 1500 C , lamlanhnhanh → C2H2 + 3H2 2CH4  Hg → CH3CHO C2H2 + H2O  t C 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH t C CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 0 0 2+ 0 II BÀI TẬP TỰ LUẬN Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este 1.Thuỷ phân este đơn chức 1.a Phương pháp giải - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch RCOOR’ + HOH H+, to RCOOH + R’OH - Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà ph?ng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng t RCOOR’ + NaOH → RCOOH + R’OH  Một số nhận xét : + Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức + Nếu RCOOR’ (este đơn chức), R’ C6H5- v?ng benzen có nhóm ⇒ nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O + Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ ⇒ CTCT este + Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH th? este phải có cấu tạo mạch v?ng (lacton): O C = O + NaOH HO-CH2CH2CH2COONa 1.b.Một số tập minh họa  Bài 1: Thực phản ứng xà ph?ng hoá chất hữu X đơn chức với dung dịch NaOH thu muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O (đktc) thu lượng CO2 nhiều khối lượng nước 1,53 gam Nung Y với vôi tơi xút thu khí T có tỉ khối so với khơng khí 1,03 Xác định CTCT X ? Bài giải : Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh muối ancol ⇒ X este đơn chức: RCOOR’ Áp dụng BTKL: mX + mO = mCO + m H O 2 ⇒ 44 nCO + 18 n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam 2 Và 44 nCO - 18 n H O = 1,53 gam ⇒ nCO = 0,09 mol ; n H O = 0,135 mol n H 2O 2 > nCO → Z ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1) n H 2O nCO2 n + 0,135 = n = 0,09 ⇒ n = Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒ Y có dạng: CxHyCOONa → T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + = 1,03.29 x =  →  y = ⇒ CTCT X : C2H5COOC2H5  Bài 2: Đun 20,4 gam chất hữu A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH M thu muối B hợp chất hữu C Cho C phản ứng với Na dư thu 2,24 lit H (đktc) Nung B với NaOH rắn thu khí D có tỉ khối O 0,5 Khi oxi hóa C CuO chất hữu E không phản ứng với AgNO3/NH3 Xác định CTCT A? Bài giải: Chất C tác dụng với Na sinh khí H ⇒ C ancol Oxi hóa C E khơng phản ứng với AgNO3 ⇒ C không ancol bậc Các đáp án cho A este đơn chức Vậy B muối Na Nung B với NaOH rắn tạo D có MD = 32.0,5 = 16 Vậy D CH4 ⇒ Gốc R D CH3- Đặt công thức A RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH R’OH + Na → R’ONa + H2 Ta có: nH = 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol nNaOH = 0,3 mol > nAncol ⇒ NaOH dư, este phản ứng hết ⇒ nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102 ⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ C3H7- ancol bậc ⇒ CTCT A: CH3COOCH(CH3)CH3  Bài 3: Cho 20 gam este X có tỉ khối so với O2 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 23,2 gam b? rắn Xác định CTCT X Bài giải: Đặt công thức este X RCOOCxHy Meste = 3,125.32 = 100 ⇒ neste = 20/100 = 0,2 mol ⇒ nNaOH pư = neste = 0,2 mol ⇒ nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = g ⇒ mmuối = 23,2 – = 19,2 g ⇒ Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ⇒ R = 96 – 67 = 29 ⇒ R C2H5Lại có: RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O C H x Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mb? rắn + m C H x y +1O ⇒ mC H x y +1O y +1O = 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g nC H x y +1O = nX = 0,2 mol ⇒ M C H x y +1O = 8,8/0,2 = 44 x =  y = ⇒ 12x + y = 27 ⇒ ⇒ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2 ⇒ CTCT X: C2H5COOCH=CH2  Bài 4: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm A Sau kết thúc phản ứng xà ph?ng hố, cạn dung dịch th? thu chất rắn Y 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hoá CuO thành sản phẩm có khả phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y th? thu 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 nước Xác định CTCT X Giải : X este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( ≤ n; ≤ m) Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 = Mặt khác: 4,6 0,1 = 46 ⇒ m = nA = 30.1,2.20 100.(M A + 17) = 9,54 2M A + 60⇒ MA = 23 → A Na ⇒ nNaOH (ban đầu) = 7,2 = 0,18 mol 40 Na2CO3  C nH 2n+1COONa: 0,1 mol CO2   + O , t Y NaOH d: 0,18− 0,1 = 0,08 mol 2→ H 2O mO2 (p /) mNa2CO3 + mCO2 + mH2O Vậy: mY + = (3n + 1) 0,1.32 = Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 9,54 + 8,26 ⇒ n = ⇒ CTCT X : CH3COOCH3  Bài 7: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X NaOH dư, thu 19,8 g hỗn hợp gồm muối Biết X không phản ứng với Brom Xác định CTPT CTCT X Lời giải: 0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu hỗn hợp muối => X este chức dạng R1-OOC-R-COOR2 X este phenol Trường hợp 1: X este chức R1-OOC-R-COOR2 Tương tự VD3: tính R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 R2 no, k chọn cặp giá trị thỏa m?n Trường hợp 2: X este phenol => X có dạng: RCOOC6H5 RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O =>M(muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8 => R = 15: CH3 =>X là: CH3COOC6H5  CTCT X: CH2=C(COOCH3)-COOCH3 Thuỷ phân este đa chức 2.a Phương pháp giải +Nếu nNaOH phản ứng = α neste (α > R’ C6H5- v?ng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức Và: + R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối + (RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol + R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối Sau giải tương tự toán thủy phân este đơn chức 2.b.Bài tập minh họa  Bài 1: Este mạch thẳng A có CTPT C7H12O4 chứa loại nhóm chức Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu ancol B 17,8g hỗn hợp muối Xác định CTCT A Bài giải: nNaOH = 0,2 mol nA= 0,1 mol => A este chức - Lại có: A + NaOH => hỗn hợp muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2 R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH  R1COONa + R2COONa + R(OH)2 0,1 0,1 0,1 0,1 M muối = 0,1 ( R1 + R2 + 134) = 17,8 g => R1 + R2 = 44 R1 = 1: HCOONa th? R2= 43: C3H7COONa R2=15: CH3COONa th? R2 = 29: C2H5COONa Mặt khác: BTKL => mR(OH)2 = (16+ -17,8).0,1 = 6,2 => R(OH)2 = 62 => R= 28 => C2H4(OH)2 X k phân nhánh nên có CTCT phù hợp là: HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH2-CH3 CH3COOCH2-CH2-OOCCH2CH3 Bài 2: Chất hữu X có CTPT trùng với CTĐGN Trong thành phần % theo khối lượng C H 45,45% 6,06% c?n lại oxi Khi cho X tác dụng với NaOH tạo ba sản phẩm hữu Mặt khác cho 9,9 gam X tác dụng với H2O môi trường axit H2SO4 thu sản phẩm hữu sản phẩm loại nhóm chức có tổng khối lượng 5,406 gam đạt hiệu suất 68% Xác định CTPT viết CTCT X? Bài giải CTTQ X: CxHyOz Có mC : mH : mO = 45,45 : 6,06 : 48,49 => 12x : y     : 16z = 45,45 : 6,06 : 48,49 x : y : z = : : => CTPT X : C5H8O4 số mol X = 9,9/132 = 0,075 mol X + NaOH - sản phẩm hữu X este no, hai chức X + 2HOH - sản phẩm hữu đồng đẳng đơn chức + chất hữu chức (X1) Áp dụng BTKL : 9,9.0,68 + 0,075.0,68 = 5,406 +  M X1= 62 => CTCT X1 HO-CH2-CH2-OH  CTCT X : HCOOCH2-CH2OOC-CH3 0,075.0,68 MX1 Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào b?nh đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) th? khối lượng b?nh tăng 6,82 gam T?m công thức cấu hai hợp chất hữu X ? (Trích đề thi TS ĐH khối B năm 2009) Bài giải Số mol ancol = 0,015mol < số mol KOH = 0,04 mol =>Hỗn hợp gồm este no đơn chức axit no đơn chức Số mol este = 0,015mol Số mol axit = 0,025mol 6,82 V? X gồm chất hữu no, đơn chức nên số mol CO2 = số mol H2O = (44 + 18) = 0,11mol 0,11 = 2.75  n = 0, 04 chất hỗn hợp X có CTPT : C2H4O2 Khối lượng X = mC + mH + mO = 0,11.12 + 0,22.1 + 16.2.0,04 = 2,82 gam  TH1: Axit có CTPT C2H4O2 2,82 − 0, 025.60 = 88 0, 015  M este =  CTPT este C4H8O2  TH2: Este có CTPT C2H4O2 2,82 − 0, 015.60 = 76,8 0, 025 M ax = => loại Vậy: CTCT chất X là: axit CH3COOH Este: HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3 )CH3 ; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3 Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X 1, X2 đồng phân cần dùng 19,6 gam O2, thu 11,76 lit CO2 (đktc) 9,45 gam H2O Mặt khác, cho m gam hỗn hợp tác dụng hết với 200ml dung dịch NaOH 1M cô cạn dung dịch sau phản ứng th? c?n lại 13,95 gam chất rắn khan Xác định Tỷ lệ mol X1, X2 Bài giải: Bảo toàn khối lượng : m + 19, = 0,525.44 + 9, 45 → m = 12,95 nH 2O = nCO2 = 0,525 → no ,đơn chức Bảo toàn nguyên tố oxi : 19, = 0,525.3 → nX = 0,175 → n = 32 CH 3COONa : a  → 13,95  HCOONa : 0,175 − a → 13,95 = 82a + 68.(0,175 − a) + 40(0, − 0,175)  NaOH : 0, − 0,175  2nX + → a = 0, 075 → n(CH 3COOCH ) : nHCOOC2 H = : Dạng 3: Bài toán phản ứng este hoá 3.1 Phương pháp giải RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng tốn:  Tính số cân K: Kcb = RCOOR' H2O RCOOH R'OH  Tính hiệu suất phản ứng este hố: H= l ợ ng este thu đợ c theo thực tế 100% l ợ ng este thu đợ c theo líthuyết  Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … * Chú ?: Nếu tiến hành phản ứng este hóa ancol n chức với m axit cacboxylic đơn n(n − 1) n(n + 1)  = , m=n n + 2   là: m + 2(m − 1)(n − 1) , m < n chức th? số este tối đa thu (Có thể chứng minh cơng thức mặt toán học) 3.2 Một số tập minh họa Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đun sôi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? Bài giải: Hỗn hợp A CH3COOH : a mol  C2H 5OH : b mol ⇒ nA = a + b = 2nH2 = 0,3 mol a = 0,1 mol   a = 2nCO2 = 0,1 mol ⇒ b = 0,2 mol V? a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol ⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2 Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn thu 8,7 gam este Z (trong Z khơng c?n nhóm chức khác) Xác định cơng thức cấu tạo Z Bài giải: y y Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + -1)O2 → xCO2 + H2O (1) y y Theo (1), ta có : x + -1= 3,5  x + = 4,5 ⇒ x =  y = ⇒ X : C2H5COOH Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m 8,7 m ⇒ Meste = 73m + 14n + – m = 0,1 hay 14n + = 15m d Y O2 (2) < hay 14n + + 16m < 64 ⇒ 30m + < 64 (v? m ≤ n)  m < 2,1 Mặt khác n =  m = → Từ (2) ⇒ ancol Y : C2H4(OH)2 ⇒ CTCT Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 Bài 3: Thực phản ứng este hóa 9,2g glixerol với 60g axit axetic Giả sử thu glixerol triaxetat có khối lượng 17,44g Tính hiệu suất phản ứng este hóa: Lời giải: nglixerol = 0,1 mol naxit axetic = mol C3H5(OH)3 + 3CH3COOH 0,1 0,3 C3H5(OOCCH3)3 + 3H2O 0,1 Từ PT: meste= 0,1 218 = 21,8g Thực tế: meste=17,44g 17, 44 100 = 80% Hiệu suất: H%= 21,8 Bài 4: Thực phản ứng este hóa m gam CH3COOH lượng vừa đủ C2H5OH thu 0,02 mol este Hiệu suất phản ứng H = 60% Giá trị m? Lời giải: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O mol mol 0,02 mol 0,02 mol Theo lí thuyết: khối lượng CH3COOH cần dùng là: 60.0,02=1,2 g 1, 100 = gam Hiệu suất H= 60% => thực tế khối lượng axit đ? dùng: m = 60 Bài 5: Từ kg đất đèn( có 96% canxi cacbua) điều chế axit axetic, hiệu suất toàn tr?nh điều chế axit đạt 80% Toàn lượng axit thu cho tham gia phản ứng este hóa với lượng dư ancol etylic Hiệu suất phản ứng este hóa 90% Tính khối lượng este etyl axetat thu Lời giải: mCaC2= 0,96 kg Sơ đồ toán: CaC2 -> C2H2 >C2H5COOH ( H= 80%) -> CH3COOC2H5(H=90%) 64 kg > 0,96 kg -> 88 kg 9, 66.88 = 1,32kg 64 Theo lí thuyết: thu 1,32 kg este =>Hiệu suất giai đoạn 80% 90% 1, 32.80.90 = 0,9504kg => Khối lượng este thực tế thu được: meste = 100.100 4.Dạng 4: Bài toán hỗn hợp este chất hữu khác ( ancol, axit cacboxylic, ) 4.1 Phương pháp giải Khi đầu cho chất hữu tác dụng với NaOH KOH mà tạo ra: + muối ancol th? có khả chất hữu ♣ RCOOR’ R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’COOH có nNaOH > nR’OH + muối ancol có khả sau ♣ RCOOR’ ROH ♣ Hoặc: RCOOR’ RCOOH ♣ Hoặc: RCOOH R’OH + muối ancol th? có khả sau ♣ RCOOR’ RCOOR’’ ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’OH * Đặc biệt ?: Nếu đề nói chất hữu có chức este th? khơng sao, nói có chức este th? cần ? chức este phân tử có thêm chức axit ancol! 4.2 Bài tập minh họa Bài 1: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu X, Y, Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 gam hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H 20,67 Ở 136,50C, atm thể tích 4,625 gam X 2,1 lít Xác định Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) Bài giải : nX = 1.2,1 4,625 = 0,0625 mol = 74 0,082(273+ 136,5) , 0625 ⇒ MX = Ta có : Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng với NaOH ⇒ X, Y, Z axit este x =  ⇒ CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng ⇒ y = X : C2H 5COOH : a mol  Y : CH3COOCH3 : b mol Z : HCOOC H : c mol  mol nA = a + b + c = 0,1875  32b + 46c  = 20,67 dancol/ H2 = 2(b + c)   mmuèi = 96a + 82b + 68c = 15,375gam⇒ a = 0,075  b = 0,0375 c = 0,075  Vậy A ⇒ → Phần tram khối lượng X, Y, Z là: 40%; 20%; 40% Bài 2*: Hỗn hợp X gồm este đơn chức tạo từ ancol Y với axit cacboxylic (phân tử có nhóm COOH); có axit no đồng đẳng axit khơng no có đồng phân h?nh học chứa liên kết đôi C=C phân tử) Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X dung dịch NaOH , thu hỗn hợp muối m acol Y Cho m gam Y vào b?nh Na dư , sau phản ưng thu 896 ml khí (đktc) khối lượng b?nh tăng 2,48 gam Măt khác, đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X th? thu CO 3,96 gam nước Xác định Phần trăm khối lượng este không no X? Bài giải: Số mol ancol = 2(số mol H2) = 0.08 mol Khối lượng ancol 2.48 + 0.04*2 = 2.56 => 3.56/0.08 = 32 => Rượu là: CH3OH Ta suy thêm: Trong 5.88g (0.08mol) hỗn hợp có 0.08 mol O (v? có có 2O tất este đơn chất) số mol H2O = 0.22 nên số mol H = 0,44 mol Bảo toàn khối lượng số mol C = 0,24mol C trung b?nh = => phải có chất C2H4O2, chất đồng đẳng C3H6O3, chất c?n lại este C4H6O2 metanol nên C5H8O2 lập hệ phương tr?nh: x + y + z = 0.08 (2*14+32)x + (3*14 + 32)y + (5*14+ 32)z = 5.88 2x + 3y + 5z = 0.24 =>x=0.04, y = 0.02, z=0.02 tính khối lượng tính phần tram khối lượng %m este = 34,01% Bài 3: Hỗn hợp X gồm anđehit, axit cacboxylic este (trong axit este đồng phân nhau) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Nếu đem toàn lượng anđehit X cho phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 th? khối lượng Ag tạo Bài giải: CO2 :0,525 BTKL   → mX = 0,525.44 + 0,525.18− 0,625.32 = 12,55  H2O :0,525 →  BTNT.oxi → nOtrong X = 0,525.3− 0,625.2 = 0,325 O :0,625    C H O:a a+ b = 0,2 a = 0,075 nCO2 = nH2O   →  n 2n → → CmH2mO2 : b a + 2b = 0,325  b = 0,125 → 0,075.CH3CHO + 0,125.C3H6O2 = 12,55 → nAg = 0,075.2 = 0,15  mAg = 0,15.108 = 16,2 gam Chương III BÀI TẬP TỰ GIẢI I.Bài tập l? thuyết Câu1 Viết phương tr?nh phản ứng ứng sau: Este + KOH → muối + ancol Este + KOH → muối + ancol ancol Este + KOH → muối + andehit Este + KOH → muối + nước dạng tổng quát lấy VD hoàn thành phản Este + KOH → muối + ancol Este + KOH → n (phân tử) muối + m (phân tử) Este + KOH → muối + xeton Este + KOH → muối + ancol + nước Este + KOH → sản phẩm Câu Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Câu Các công thức C2H6O, C3H8O C3H6O2 công thức phân tử chất hữu A, B, C, D, E Trong A E tác dụng với Na, B, D E tác dụng với NaOH D tác dụng với NaOH th? F.Mặt khác, đun nóng hỗn hợp hai chất hữu A F với dung dịch H2SO4 đặc nóng 1400C, thu C H?y xác định A, B, C, D, E viết phương tr?nh phản ứng xảy II Bài tập tự luận Dạng 1: Thủy phân este Bài 1: Thủy phân hoàn toàn 19 gam hợp chất hữu A (mạch hở tác dụng với Na) thu m1 gam B m2 gam D chứa loại nhóm chức Đốt cháy hoàn toàn m1 gam B cần 9,6 gam O2 thu 4,48 lít CO2 5,4 gam H2O Đốt cháy hoàn toàn m2 gam D cần 19,2 gam O2 thu 13,44 lít CO2 10,8 gam H2O Xác định CTPT CTCT A, B, D Biết A có CTPT trùng CTĐG thể tích khí đo ĐKTC (Trích đề thi chun Hóa THPT Chuyên Nguyễn Tr?i Hải Dương 2012-2013) Đáp số: CTPT (B)C2H6O; CTCT (B)CH3CH2OH ; CTPT (D): C3H6O3 ; CTCT (D): HO-CH2-CH2COOH CH3-CH(OH)-COOH CTPT (A): C8H14O5; CTCT (A): HO-CH2-CH2COOCH2-CH2COOC2H5 CH3-CH (OH)COOCH(CH3)COOC2H5 Bài 2: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O, chứa v?ng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn tồn, thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O (đktc), thu 15,4 gam CO Biết X có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản T?m m (Trích đề thi ĐH khối A - 2013) Đáp số: m = 13,2gam Bài : Hợp chất hữu E este glixerol Trong E ngồi chức este khơng c?n nhóm chức khác Đun nóng 8,64 gam E với lượng dư dung dịch NaOH Sau phản ứng kết thúc, cô cạn hỗn hợp thu 9,48 gam muối axit no đơn chức d?y đồng đẳng Xác định CTPT, CTCT E (121 tập hóa học – BDHSG – Đào Hữu Vinh) Đáp số: CTPT E: (C2H5COO)2C3H5(OOC-C3H7) có đồng phân Bài 4: Cho m gam chất X chứa C, H, O tác dụng với 152,5ml NaOH 25% có d = 1,28 g/ml Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu dung dịch A chứa muối axit hữu cơ, hai rượu đơn chức xút dư Trung h?a A 255ml HCl 4M Cô cạn dung dịch sau trung h?a thu hỗn hợp rượu có tỉ khối so với hiđro 26,5 78,67 gam hỗn hợp muối khan Xác định CTCT X tính m Biết X có cấu tạo mạch thẳng (121 tập hóa học – BDHSG – Đào Hữu Vinh) Đáp số: CTCT X: n-C3H7OOC-(CH2)4-OOCH2-CH3 CH3-OOC-(CH2)4COOCH2-CH2-CH2-CH3; m= 21,6 gam Bài 5: Hợp chất X phân tử chứa nguyên tử oxi Khi cho X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH th? thu sản phẩm Đốt cháy hồn tồn 0,36 gam X khí oxi thu CO2 nước Nếu dẫn sản phẩm cháy qua b?nh đựng KOH dư thấy khối lượng b?nh tăng 0,84 gam, mặt khác dẫn sản phẩm cháy qua b?nh đựng H 2SO4đặc, dư th? thấy b?nh axit tăng 0,18 gam Xác định CTPT viết CTCT thích hợp X Đáp sơ: CTPT X: C3H4O2 este mạch v?ng Bài 6: Hỗn hợp X gồm axit hữu đơn chức (A), este tạo axit đơn chức (B) muối Mặt khác, cho a gam hỗn hợp X tác dụng với lượng vừa đủ với NaOH đun nóng, thu 4,38 gam hỗn hợp Y gồm muối 0,03mol rượu, rượu có tỉ khối so với H2 23 Đốt cháy hỗn hợp Y lượng oxi dư thu muối Na 2CO3 nước 2,128 lít CO2 (đktc) Giả thiết phản ứng xảy hoàn toàn Xác định CTCT chất hỗn hợp X Đáp số: CTCT: (A) C2H5COOH; (B)CH3COOC2H5 ; (C) C2H5OH Bài 7: Đun nóng 0,1 mol este đơn chức X với 30 ml dung dịch 20% (d = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm M Sau kết thúc phản ứng, dung dịch đem cô cạn cho chất rắn A 3,2 gam ancol B Đốt cháy hoàn toàn chất rắn A 9,54 gam muối cacbonat; 8,26 gam hỗn hợp gồm CO2 nước Biết rằng, nung A NaOH đặc có CaO thu hiđrocacbon Z, đem đốt cháy Z cho số mol nước lớn số mol CO Xác định kim loại M, t? m công thức cấu tạo X Đáp số: CTCT X CH3COOCH3 Bài 8: Cho m gam este X chức tạo axit hữu đơn chức ancol đơn chức tác dụng hết với dung dịch NaOH Sau phản ứng cho toàn lượng ancol thu qua b?nh đựng Na dư thu khí Y khử 8/3 gam Fe 2O3 nhiệt độ cao tạo Fe b?nh đựng Na khối lượng tăng thêm 3,1 gam Mặt khác m/2 gam X làm màu vừa hết 8gam Br CCl4 thu sản phẩm chứa 61,54% brom theo khối lượng a) Xác định giá trị m b) Xác định công thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo có X Đáp số:a) m = 10 gam b) CTCT có X: CH3-CH=CH-COOCH3; CH2=C(CH3)-COO-CH3; CH2=CH-CH2-COO-CH3 Bài 9: Hai este X, Y có cơng thức phân tử C8H8O2 chứa v?ng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Xác định khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z (Trích đề thi ĐH khối B – 2014) Đáp số: m=0,82gam Bài 10: Đun hỗn hợp etylenglycol axit cacboxylic X (phân tử có nhóm COOH) với xúc tác axit H2SO4 đậm đặc, thu hỗn hợp sản phẩm chất hữu có chất hữu Y mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 3,95 gam Y cần 4,00 gam oxi, thu CO H2O theo tỉ lệ mol 2: Biết Y có CTPT trùng với CTĐGN, Y phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1: Xác định CTCT X Y (Trích đề thi THPT QG - 2015) Đáp số: CTCT X, Y là: HOOC-C≡C-COOH; HOOC-C≡C-COOCH2CH2-OH Bài 11: Hai este X, Y có cơng thức phân tử C8H8O2 chứa v?ng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Tính khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z (Trích đề thi ĐH khối A – 2014) ỏp s: m = 0,82 gam Bi 12: Xà phòng hoá este A no đơn chức lợng v?a đủ dung d?ch NaOH thu đợc sản phẩm B Cô cạn dung d?ch sau phản ứng, nung B với vôi trộn xút thu đợc rợu Z muối vô Đốt cháy hoàn toàn Z thu đợc CO2 H2O c? tỷ lƯ v? thĨ t?ch lµ : (trong cïng đi?u kiện) Vi?t phơng trình phản ứng xác đ?nh công thức cấu tạo c? thể c? este A Đáp số: CTPT (A): C4H6O2 ; A có đồng phân cấu tạo mạch v?ng Dạng 2: Phản ứng đốt cháy este Bài 1: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn thu 8,7 gam este Z (trong Z không c?n nhóm chức khác) Xác định cơng thức cấu tạo Z Đáp án : CTCT (Z) : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,74 gam hỗn hợp CH3COOH, CH3COOCxHy, CxHyOH thu 3,584 lít khí CO2 (đktc) 3,42 gam H2O Mặt khác, cho 3,74 gam X phản ứng hết với 40ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Y 0,05mol C xHyOH Cô cạn dung dịch Y, thu 2,86 gam chất rắn khan a) Xác định CTPT chất X? b) Tính % theo khối lượng chất X (Trích đề thi chun Hóa Lê Q Đơn Đà Nẵng 2012-2013) Đáp số: CTPT rượu C2H5OH; % m CH3COOH = 16,04%; CH3COOC2H5 = 36,9%; CxHyOH = 36,9% Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai chất hữu có CTPT cần dùng 54,88 lít khí oxi, thu 47,04 lít khí CO 37,8 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 800ml dung dịch NaOH 1M, thu 16 gam ancol Y dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu 64,2 gam chất rắn khan Các chất khí đo điều kiện tiêu chuẩn Xác định CTCT chất hữu tính phần trăm khối lượng chúng (Trích đề thi chuyên Hóa trường THPT Chun Lê Q Đơn Đà Nẵng 2013-2014) Đáp số: CTCT este : CH3COOCH3 ; % m= 71,43% CTCT axit: CH3CH2COOH ; %m =28,57% Bài 4: Cho 44,8 gam chất hữu A (chứa C, H, O A tác dụng với Na) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, dung dịch thu chứa hai chất hữu B, D Cô cạn dung dịch thu 39,2 gam chất B 26 gam chất D - Đốt cháy 39,2 gam B thu 13,44 lít CO2; 10,8 gam H2O 21,2 gam Na2CO3 - Đốt cháy 26 gam D thu 29,12 lít CO2; 12,6 gam H2O 10,6 gam Na2CO3 Biết phản ứng xảy hồn tồn, khí đo đktc Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo B, D Biết công thức phân tử A, B, D trùng công thức đơn giản Xác định công thức cấu tạo A Đáp số: 1) CTPT B là: C2H3O3Na; CTCT B là: HOCH2COONa ; CTPT D là: C7H7ONa; Có CTCT D: CH3-C6H4-ONa (0-; m-; p-) 2) CTPT A: C11H12O5 ; Có CTCT A: HO-CH2-COO-C6H4-CH3 (0-; m-; p-) Dạng 3: Phản ứng este hóa Bài 1: Axít no X tiến hành phản ứng este hóa X rượu etylic thu este Z Sau phản ứng tách hỗn hợp Y gồm este, axit ancol Chia 29,6 gam Y thành hai phần Phần phản ứng với 125ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch chứa m gam muối 6,9 gam rượu Đốt cháy hoàn toàn phần khí oxi dư thu 29,7 gam CO 13,5 gam H2O a) Viết CTCT X Z b) T?m m tính hiệu suất phản ứng este hóa (Trích đề thi vào lớp 10 chun Hóa Amstedam Hà Nội 2012-2013) Đáp số: X C2H5COOH ; CTCT CH3-CH2-COOH m = 12gam; H% = 60% Z C2H5COOC2H5 ; CH3CH2COOC2H5 ; Bài 2*: Đun nóng hỗn hợp gồm mol HCOOH; mol CH3COOH mol C2H5OH có H2SO4 đặc xúc tác toC (trong b?nh kín dung tích khơng đổi) đến trạng thái cân th? thu 0,6 mol HCOOC2H5 0,4 mol CH3COOC2H5 Nếu đun nóng hỗn hợp gồm mol HCOOH, mol CH3COOH a mol C2H5OH điều kiện đến trạng thái cân th? thu 0,8 mol HCOOC2H5 Tính a? Đáp số: a = 9,97mol Dạng 4: Hỗn hợp este chất hữu khác Bài 1: Cho X, Y hai chất thuộc d?y đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu khí CO2 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Tính khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư (Trích đề thi ĐH khối A – 2014) Đáp số: m = 4,68 gam Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH) ban đầu đ? thay đổi nào? (Trích đề thi ĐH khối A – 2010 ) Đáp số: Giảm 7,38 gam Bài 3: P Q có khối lượng 28 gam, phân tử chất chứa C, H nguyên tử oxi Cho 32,4 gam hỗn hợp Z gồm P Q tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ sau cạn dung dịch th? thu 32,8 gam chất rắn khan Phần bay gồm nước hai rượu phần hai rượu chiếm thể tích thể tích 11,2 gam khí nitơ đo điều kiện Khi đốt cháy hoàn toàn lượng mol hai rượu th? số mol CO tạo từ hai rượu lần Xác định CTCT este phần trăm khối lượng chất Z (Trích đề thi vào lớp 10 chuyên ĐH KHTN Hà nội năm 2008) Đáp số: CTCT: (P) CH3COOCH3 ; (Q) CH3COOCH(CH3)CH3 CH3COOCH2CH2CH3 %m : 68,52% 31,48% Bài 4: X, Y axit cacboxylic đơn chức no mạch hở (MX < MY) T este tạo X, Y ancol no mạch hở Z Đốt cháy hoàn toàn 8,58 gam E gồm X, Y, T lượng oxi vừa đủ thu 7,168 lít CO2 5,22 gam nước Mặt khác 8,58 gam E tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu 17,28 gam Ag Cho lượng E tác dụng với 150ml NaOH 1M Tính khối lượng chất rắn thu sau phản ứng? Đáp số: m = 11,04gam Chương IV THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM I Mục đích thực nghiệm Đánh giá khả tiếp thu kiến thức mới, khả vận dụng kiến thức khả tư sáng tạo học sinh T?m kiếm học sinh có tố chất trở thành học sinh giỏi II Phương pháp thực nghiệm 1.Đối tượng: - Chọn học sinh lớp làm đối tượng thực nghiệm - Chọn 16 học sinh lực học tương đương - Chia làm nhóm thực nghiệm: Nhóm I nhóm II Cách tiến hành thực nghiệm : Thực nghiệm theo kiểu đối chứng -Giáo viên cung cấp tài liệu este cung cấp đầy đủ cho học sinh nhóm I kiến thức từ đến nâng cao este Ở nhóm II Giáo viên cung cấp tài liệu este hướng dẫn em tự đọc tài liệu -Tiến hành thực nghiệm : * Thực nghiệm lần ( kiểm tra khả nhận thức ): Cho học sinh nhóm làm tập (các tập có sách giáo khoa, hệ thơng tập bản…) Chấm điểm : - Phân loại giỏi ,khá trung b?nh , * Thực nghiệm lần (kiểm tra độ nhuần nhuyễn kiến thức sáng tạo ): cho học sinh nhóm làm tập có đề thi chọn học sinh giỏi, đề thi tuyển sinh cấp Chấm điểm :- Phân loại giỏi ,khá , TB , III Kết thực nghiệm Sau tiến hành thực nghiệm thu kết qủa theo bảng sau : *Kết thực nghiệm lần 1: Kết Giỏi Khá 87,5% 12,5% Trung b?nh Yếu Đối tượng thực nghiệm Nhóm I Nhóm II 75% 12,5% 0% 0% 12,5% 0% *Kết thực nghiệm lần 2: Kết Giỏi Khá Trung b?nh Yếu Đối tượng thực nghiệm Nhóm I 50% 37,5% 12,5% 0% Nhóm II 12,5% 25% 25% 12,5% IV Đánh giá kết thực nghiệm Với nhóm I, học sinh đ? cung cấp tài liệu đồng thời giáo viên truyền đạt đầy đủ kiến thức este giải đáp vướng mắc vấn đề liên quan đến este nên em có kiến thức sắc hơn, từ vận dụng lí thuyết, kĩ tập hiệu hơn, đồng thời phát huy sáng tạo, khả phát khả giải vấn đề tốt hơn, nên nhóm I tiếp cận với tập có đề thi học sinh giỏi chủ động kết đạt điểm giỏi cao hẳn so với học sinh nhóm II (đặc biệt phần tập nâng cao) Với tảng kiến thức este vững vàng tạo cho học sinh tự tin tiếp cận với kiến thức mới, từ em áp dụng kiến thức cách thục, sáng tạo, hiệu độ khắc sâu kiến thức em tốt hơn, tạo hứng thú cho em muốn khám phá nhiều mơn Hóa học / PHẦN III: KẾT LUẬN Trên đ? tr?nh bày chuyên đề giảng dạy “Este” mà tơi đ? học hỏi tích lũy tr?nh giảng dạy m?nh Trong chuyên đề tơi muốn chia sẻ kinh nghiệm, kiến thức ỏi mà tơi đ? học hỏi tích lũy tr?nh học tập giảng dạy m? nh tới thầy cô học sinh có nhu cầu t?m hiểu sâu “ Este”, tương đối phù hợp với yêu cầu mục đích giảng dạy, bồi dưỡng học sinh khá, giỏi chuẩn bị tham dự k? thi THPT QG, học sinh giỏi cấp THCS Chuyên đề dùng làm tài liệu học tập cho học sinh đội tuyển thi HSG mơn Hố học cấp THCS tài liệu tham khảo cho thầy cô giáo giảng dạy bồi dưỡng học sinh giỏi Hoá học bậc THCS, tài liệu học tập cho học sinh THPT chuẩn bị thi THPT Quốc Gia tài liệu tham khảo cho thầy cô giáo giảng dạy mơn Hóa học cấp THPT… Trong q tr?nh viết chun đề c?n có nhiều thiếu sót, tơi mong nhận được góp ?, bổ xung thầy cô, đồng nghiệp em học sinh cho chuyên đề ngày có chất lượng tốt hơn! ... => CTCT este : C3H6O2 C4H8O2 số mol este : neste = nCO2- nO2 = 0,04 mol Phản ứng thủy phân: Đặt CTTQ este => Thủy phân thu muối RCOOK nRCOOK = neste = 0,04 mol => MRCOOK 3 ,92 = 0, 04 = 98 => R... Theo lí thuyết: thu 1,32 kg este =>Hiệu suất giai đoạn 80% 90 % 1, 32.80 .90 = 0 ,95 04kg => Khối lượng este thực tế thu được: meste = 100.100 4.Dạng 4: Bài toán hỗn hợp este chất hữu khác ( ancol,... ứng sau: Este + KOH → muối + ancol Este + KOH → muối + ancol ancol Este + KOH → muối + andehit Este + KOH → muối + nước dạng tổng quát lấy VD hoàn thành phản Este + KOH → muối + ancol Este + KOH