1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây bon bo (alpinia blepharocalyx k schum) và cây cát sâm (millettia speciosa champ ) ở việt nam

152 3 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Tiêu đề Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học Và Hoạt Tính Sinh Học Của Cây Bon Bo (Alpinia Blepharocalyx K Schum) Và Cây Cát Sâm (Millettia Speciosa Champ) Ở Việt Nam
Người hướng dẫn GS TS, PGS Trường Đại Học Vinh, TS Bảo Tàng Thiên Nhiên Việt Nam - Viện Hàn Lâm Khoa Học Và Công Nghệ Việt Nam
Trường học Trường Đại Học Vinh
Chuyên ngành Hóa Hữu Cơ
Thể loại Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học
Năm xuất bản 2022
Thành phố Vinh
Định dạng
Số trang 152
Dung lượng 3,23 MB

Cấu trúc

  • CHƯƠNG 1 TỔNGQUAN 3 (17)
  • CHƯƠNG 2- PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 (41)
  • CHƯƠNG 3- KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 52 (66)

Nội dung

TỔNGQUAN 3

1 1 Cây Bon bo ( Alpinia blepharocalyx K Schum)

1 1 1 Đặc điểm thực vật của Bon bo (Alpinia blepharocalyx)

Cây Bon bo (Alpinia blepharocalyx K Schum) thu ộ c chi ri ề ng, chi riềng

(Alpinia) có hơn 230 loài, là một trong số các chi quan trọng thuộc họ gừng

Các loài thuộc chi Alpinia trong họ Gừng (Zingiberaceae) chứa nhiều hợp chất dược lý đa dạng, mang lại giá trị sử dụng cao như làm thuốc, gia vị và hương liệu Theo Đông y, riềng có tác dụng hiệu quả trong việc trị tiêu chảy, giảm đau co thắt dạ dày, và điều trị triệu chứng nôn mửa, ợ hơi, cũng như lang ben.

Các loài thuộc chi riềng là cây thảo, thường có thân giả cao từ 1 đến 3m Chúng có nhiều lá với phiến lá hình thuôn hoặc hình mác Cụm hoa nằm trên ngọn thân có lá, hình chùy và khi còn non được bao bởi 1 đến 3 bẹ, với các lá bắc hình thìa Quả chủ yếu là quả nang hình cầu, hiếm khi có hình bầu dục rộng và rất ít khi có hình thoi, trừ Alpinia oxymitra.

Cây Bon bo, hay còn gọi là cây Bo bo, là một loài cây đa tác dụng Theo kinh nghiệm của đồng bào dân tộc Thái, hạt Bon bo được sử dụng làm thuốc chữa bệnh như thấp khớp, đau lưng và đau dạ dày Ngoài ra, lá non của cây còn được chế biến thành các món ăn ngon.

Mạ cà, C ọ cà, S ẹ tía và Sa nhân tím là những loài cây hoang dã tự nhiên, phát triển mạnh mẽ ở vùng núi dưới tán rừng Những cây này có đặc điểm thực vật độc đáo, thích nghi tốt với môi trường sống tự nhiên của chúng.

Cây Bon bo cao khoảng 1,5 - 2,5 m; phiến lá cỡ 35 - 60 x 4 – 15 cm; cuống dài

Kích thước hạt Bon bo dao động từ 0,8 - 2 cm, với lưỡi lá dài khoảng 5 - 6 mm Hạt có kích thước khoảng 3 x 2,5 cm và có vỏ có lông Cụm hoa dạng chùm có chiều dài từ 17 - 20 cm, nhị dài tới 2,5 mm, trong khi bầu hoa có hình bầu dục và dài đến 2,5 mm.

Bon bo thường mọc ở khe suối hay sườn núi ẩm, ở độ cao 100 – 1600 m, cây thường ra hoa vào tháng 4 - 6, có quả vào tháng 7 - 12

Hình 1 1: Cây và hoa Bon bo

Thành phần hóa học của Bon bo (Alpinia blepharocalyx K Schum) tại Việt Nam vẫn chưa được nghiên cứu một cách toàn diện, mặc dù đã có nhiều công trình quốc tế tập trung vào việc phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất trong các loài Alpinia, đặc biệt là Alpinia blepharocalyx Các nghiên cứu này đã chỉ ra sự hiện diện của nhiều hợp chất quan trọng như terpenoid, phenolic, diarylheptanoid, flavonoid, steroid và glycoside, được chiết xuất từ các bộ phận khác nhau của cây như thân rễ, lá, hoa và hạt.

Nghiên cứu bằng phương pháp GC-MS đã phát hiện nhiều monoterpene trong tinh dầu của các loài thuộc chi Alpinia Đặc biệt, từ loài Alpinia blepharocalyx, nhiều chất diterpenoid (khung labdan) và sesquiterpenoid (khung eudesmane, bisabolan) cũng đã được phân lập Tuy nhiên, nghiên cứu về các hợp chất này ở Alpinia blepharocalyx vẫn còn hạn chế.

Nguồn, Tài liệu Hợp chất

[6],[47],[84],[97] blepharocalyxin A (1), blepharocalyxin B (2), brepharocalyxin C (3), brepharocalyxin D (4), brepharocalyxin E (5),

Các diarylheptanoid có chứa vòng tetrahydropyran: (3S,7R)-5,6- dehydro-1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)-de-O-methylcentrolobin (6), (3S,5S,6S,7R)-5,6-dihydroxy-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)-de-O- methylcentrolobin (7), (3S,5R,6S,7R)-5,6-dihydroxy-1,7-bis (4- hydroxyphenyl)- de -O-methylcentrolobin (8), (3S,5S,6R,7R)-5,6- dihydroxy-1,7-bis (4-hydroxyphenyl)-de-O- methylcentrolobin (9)

[90] calyxin B (10), epicalixin B (11), calyxin C (12), epicalixin C (13), calyxin D (14), epicalixin D (15), deoxycalyxin A (16), epicalyxin F

(21), calyxin J (22), epicalyxin J (23), calyxin L (24), calyxin M (25), epicalyxin M (26), neocalyxin A (27), neocalyxin B (28), calyxin A

(29), calyxin F (30), calyxin E (31), calyxin G (32), (3S,5S)-3-hydroxy- 5-methoxy-1-(4-hydroxy phenyl)-7-phenyl-6E-hepten (33), (3S,5R)- 3- hydroxy-5-methoxy-1-(4-hydroxyphenyl)- 7-phenyl-6E-hepten (34), (3S,5S)-3-hydroxy-5-etoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-7- phenyl-6E-hepten

(35), (3S,5R)-3-hydroxy- 5-etoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenyl-6E- heptene (36), (3S)-methoxy-1,7-bis(4- hydroxyphenyl)-6E-hepten-5- one (37), 1,7- bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4E,6E-dien-3-one (38), 1,7- bis(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-1,3-heptadien-5-one (39), (3S,5S)- 3,5-ihydroxy-1,7- bis(4-hydroxyphenyl) heptan (40)

1 1 2 2 Các hợp chất phenolic thuộc nhóm diarylheptanoid

Từ các bộ phận khác nhau của các loài Alpinia blepharocalyx đã phân lập 40 hợp chất thuộc nhóm diarylheptanoid (1 – 40)

Bảng 1 1: Các hợp chất diarylheptanoid phân lập từ A blepharocalyx

HO HO OH HO HO OH

Hình 1 2: Các diarylheptanoid từ A blepharocalyx

1 1 2 3 Các flavonoid và hợp chất phenolic khác

Trong các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Alpinia, flavonoid chủ yếu được xác định là các dẫn xuất của chalcone, flavanone và flavonone Đặc biệt, từ loài A blepharocalyx, các nhà nghiên cứu đã phân lập được nhiều hợp chất phenolic khác như dihydro-5,6-dehydrokawain, 5,6-dehydrokawain, cùng với các phenylpropanoid và phenylbutanoid.

Nguồn, Tài liệu Hợp chất

2 Chalcone: cardamonin (41), helichrysetin (42),2’,6’- dimethoxy-4,4’-dihydroxychalcone (43), 4, 4’- dihydroxychalcone (44),

3 dẫn xuất của cinnamic acid: methyl p-hydroxycinnamat

(48), methyl p-hydroxycinnamyl xeton (49), acid phydroxycinnamic (50)

2 hợp chất phenolic: p-hydroxybenzaldehyde (51), phloroglucinol (52)

Flavonoid và các hợp chất polyphenol là những hợp chất tự nhiên nổi bật với hoạt tính sinh học đa dạng, đặc biệt là khả năng chống oxi hóa và tăng cường độ bền cho thành mạch.

Bảng 1 2: Các hợp chất flavonoid và phenolic khác phân lập từ A blepharocalyx

Hình 1 3: Các flavonoid và phenolic khác từ A blepharocalyx

Alpinia blepharocalyx là loài thực vật nổi bật với sự hiện diện của tinh dầu và các hợp chất như terpenoid, flavonoid, diarylheptanoid Hầu hết các bộ phận của cây đều chứa tinh dầu dễ bay hơi với mùi thơm dịu đặc trưng Hiện nay, một số tinh dầu này được ứng dụng trong ngành mỹ phẩm và hương liệu Các hợp chất terpenoid được phân lập chủ yếu bao gồm monoterpenoid, labdan diterpenoid và sesquiterpenoid.

1 1 3 Hoạt tính sinh học của Bon bo

Các chất phân lập từ hạt cây Bon bo (A blepharocalyx) đã cho thấy nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, bao gồm khả năng chống đông máu, chống dị ứng, và ức chế sản sinh NO trong đại thực bào Những hoạt chất này cũng có tác dụng ức chế tế bào ung thư, đặc biệt là tế bào u xơ HT-1080 và tế bào ung thư biểu mô 26-L5 Một số diarylheptanoid đã thể hiện hoạt tính ức chế mạnh mẽ sự sản sinh NO do lipopolysaccharide (LPS) gây ra, cho thấy khả năng điều chỉnh các phản ứng miễn dịch Trong đó, blepharocalyxin B nổi bật với hoạt tính ức chế NO mạnh nhất (IC 50, 36 àM), trong khi Calyxin B cho thấy hiệu quả chống lại tế bào u xơ HT-1080 (IC 50, 0,7 àM).

Các hợp chất được phân lập từ hạt Bon bo (A blepharocalyx) đã cho thấy nhiều hoạt tính sinh học mới, mở ra cơ hội nghiên cứu nhằm tìm kiếm các hoạt chất mới cho việc phát triển thuốc chữa bệnh.

1 2 Cây Cát sâm ( Millettia speciosa Champ)

1 2 1 Đặc điểm thực vật ( Millettia speciosa)

Cát sâm, còn gọi là Sâm nam hoặc Sâm sắn, có tên khoa học là Milletia speciosa, thuộc chi Millettia và họ Đậu (Fabaceae) Trên thế giới, chi Millettia có hơn 200 loài, trong đó Việt Nam có 25 loài Cây Cát sâm phân bố chủ yếu ở các tỉnh miền núi thấp và trung du như Nghệ An, Thanh Hóa, Bắc Ninh, Vĩnh Phúc, và Phú Thọ Ngoài ra, loài cây này còn được tìm thấy ở nhiều quốc gia châu Á, châu Phi và Bắc Úc, đặc biệt phổ biến ở các tỉnh phía nam Trung Quốc như Hải Nam, Quảng Đông, và Quý Châu Hiện nay, Cát sâm không chỉ mọc hoang mà còn được trồng nhiều để làm vị thuốc.

Cây Cát sâm là một loại cây gỗ nhỏ, thường mọc trong các khu rừng thứ sinh, ven đồi và bờ nương rẫy, đặc biệt ở những vùng ẩm ướt của núi đá vôi Cây có thể cao từ 1-2 m, với các nhánh mọc thẳng hoặc cuộn tròn Một khóm Cát sâm có thể thu hoạch được từ 2-3 kg rễ củ mỗi năm, và cây có khả năng tái sinh tốt từ hạt cũng như từ phần gốc khi bị chặt phá Cát sâm ra hoa và quả nhiều hàng năm, góp phần vào sự phát triển bền vững của loài này.

Cây Cát sâm có rễ chắc khỏe, dài khoảng 1 cm, với cành non phủ lông mềm màu trắng Lá kép hình lông chim lẻ, cuống lá dài và có nhiều lông, trong khi lá chét có hình mũi mác hoặc bầu dục, gốc tròn và đầu nhọn Mặt trên của lá có màu xanh sẫm với lông ở gân, còn mặt dưới phủ lông dày màu trắng Hoa lưỡng tính với mười nhị, một nhụy hoa đơn màu vàng và bao phấn tròn, cuống hoa dài từ 1 - 1,5 cm Các chồi hoa tách thành hai, đài hoa có năm lá, với lá dưới cùng dài nhất Vành hoa màu hồng, dài hơn đài hoa, và tràng hoa nhẵn ở mặt ngoài, có bộ nhụy 2 bó và bầu có lông Quả dẹt, phủ lông mềm, chứa 4 - 5 hạt có vỏ dày màu đen, dài 8 - 9 mm và đường kính 5 mm Cát sâm ra hoa từ tháng 7 đến tháng 9 và ra quả từ tháng 10 đến tháng 12.

Hình 1 4: (A) Toàn bộ cây Cát sâm (B) Hoa của cây Cát sâm (C) và (D) Rễ cây Cát sâm

PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27

2 1 Đối tượng và phương pháp nghiên cứu

Mẫu hạt Bon bo (Alpinia blepharocalyx K Schum) đƣợc thu hái ở Khu bảo tồn

Thiên nhiên Pù Hoạt, huyện Quế Phong, tỉnh Nghệ An, Việt Nam vào tháng 9 năm

2018 Mẫu đƣợc định danh bởi TS Nguyễn Quốc Bình, Bảo tàng Thiên nhiên Việt

Nam - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam (tiêu bản - AB092018VN)

Mẫu rễ Bon bo (Alpinia blepharocalyx K Schum) đƣợc lấy ở Khu bảo tồn Thiên nhiên Pù Hoạt, huyện Quế Phong, tỉnh Nghệ An, vào tháng 9 năm 2018 và đƣợc TS

Nguyễn Quốc Bình, Bảo tàng Thiên nhiên Việt Nam - Viện Hàn lâm Khoa học và

Công nghệ Việt Nam định danh (tiêu bản AB-DHV092018)

Mẫu rễ Cát sâm (Millettia speciosa Champ) được thu hái ở vườn Quốc gia Pù

Mát, huyện Con Cuông, tỉnh Nghệ An vào tháng 10 năm 2019 và đƣợc TS Nguyễn

Quốc Bình, Bảo tàng Thiên nhiên Việt Nam - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ

Việt Nam định danh (tiêu bản MS-1019-DHV)

Các tiêu bản được lưu giữ tại Khoa Hóa, Trường Đại học Vinh

Hình 2 1: A Hình ảnh hạt Bon bo sấy khô B Hình ảnh rễ Bon bo C Hình ảnh rễ Cát sâm

2 1 2 Phương pháp xử lý mẫu thực vật và phương pháp chiết

Vào mùa thu hoạch, mẫu hạt Bon bo được thu thập và rửa sạch Sau đó, chúng được sấy khô bằng thiết bị sấy bơm nhiệt ở nhiệt độ từ 40°C đến 50°C Tiếp theo, hạt được xay nhỏ và ngâm trong dung môi phù hợp Cuối cùng, sử dụng thiết bị chiết siêu âm để chiết xuất mẫu, thu được các dịch chiết cần thiết.

Rễ Bon bo và rễ Cát sâm lấy về đƣợc làm sạch, phơi khô trong khoảng thời gian

Trong một tuần, mẫu được xay nhỏ và ngâm chiết bằng các dung môi phù hợp Quá trình chiết xuất được thực hiện bằng thiết bị chiết siêu âm, nhằm thu được các cao chiết tương tự như mẫu hạt Bon bo.

Các cao chiết tổng được thu được bằng cách chiết phân bố với các dung môi có độ phân cực tăng dần như hexane, ethyl acetate, và butanol Sau đó, quá trình chưng cất ở áp suất thấp được thực hiện để thu hồi dung môi và lấy được các cao chiết tương ứng.

2 1 3 Các phương pháp phân lập

Các phương pháp sắc ký phổ biến để tách các chất hữu cơ trong mẫu thực vật bao gồm sắc ký lớp mỏng (TLC), sắc ký cột thường (CC), sắc ký cột nhanh (FC) và sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) cho cả phân tích và điều chế.

2 1 4 Các phương pháp phổ xác định cấu trúc hợp chất

Sử dụng các phương pháp phổ để xác định cấu trúc của các chất hữu cơ bao gồm:

- Phương pháp phổ khối lượng phun mù electron (ESI - MS); (HR-ESI-MS);

- Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR;

- Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13 C-NMR;

- Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân DEPT, HSQC, HMBC

Phương pháp phổ NMR dùng để xác định cấu trúc lập thể tương đối của các hợp chất

2 2 Thiết bị, dụng cụ và hoá chất

- Nhiệt độ nóng chảy đo trên máy Yanaco MP-S3

- Phổ khối lƣợng phun mù electron HR-ESI-MS đƣợc đo trên máy micr OTOF-QII

10187 (Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh)

Phổ hồng ngoại IR được ghi nhận bằng máy quang phổ hồng ngoại (FT-IR), trong khi phổ 1H-NMR được đo trên máy Bruker 500MHz Các phổ 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC, COSY và NOESY được thực hiện trên máy Bruker 125 MHz tại Viện Hóa học, thuộc Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.

- Sắc ký cột: Sử dụng silical gel (60,70 - 230 Kieselgel, 230 - 240 Merck)

- TLC: bản mỏng được tráng kieselgel 60, sử dụng đèn tử ngoại ở các bước sóng 254 nm và 368 nm

Để ngâm chiết mẫu, cần sử dụng các dung môi tinh khiết Sắc ký lớp mỏng và sắc ký cột yêu cầu dung môi thuộc loại tinh khiết phân tích để đảm bảo độ chính xác trong kết quả.

Các dung môi đƣợc sử dụng là: methanol, hexane, chloroform, butanol, ethyl acetate, acetone và nước cất

2 3 Nghiên cứu phân lập các hợp chất từ hạt Bon bo ( A blepharocalyx )

2 3 1 Chiết, phân lập các hợp chất từ hạt Bon bo

Lấy 9,0 kg mẫu hạt Bon bo phơi khô, nghiền nhỏ và ngâm chiết ba lần với 60L methanol tinh khiết bằng thiết bị chiết siêu âm, thu được dịch chiết Sau đó, dung môi được thu hồi bằng thiết bị quay cất chân không, thu được 950 g cao chiết methanol Cao methanol được phân bố trong nước và chiết xuất lần lượt với hexane, ethyl acetate, và butanol, qua quá trình cất quay chân không thu hồi dung môi, thu được bốn loại cao chiết: cao hexane (ASH) 20 g, cao ethyl acetate (ASE) 345 g, cao butanol (ASB) 189 g, và dịch nước (ASW) 126 g.

Cao ethyl acetate (ASE) được tách chiết bằng phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh là silica gel, sử dụng hệ dung môi rửa giải hexane: ethyl acetate (100:1 – 0:100; v/v), thu được 8 phân đoạn (ASE1 – ASE8) Trong đó, phân đoạn ASE2 (43 g) tiếp tục được phân tích bằng sắc ký cột silica gel với hệ dung môi hexane:ethyl acetate (15:1), cho ra sáu phân đoạn nhỏ (ASE2 1 - ASE2 6) Phân đoạn nhỏ ASE2 1 (0,5 g) được tinh chế bằng cột pha đảo RP-18, sử dụng dung môi methanol: nước (9:1, v/v), dẫn đến thu được hợp chất AS1.

Phân đoạn nhỏ ASE2 5 (0,3 g) được tiến hành sắc ký cột với hệ dung môi hexan : acetone (100:0, 25:1, 15:1, 10:1, 4:1), thu được hợp chất AS3 (22 mg) Phân đoạn ASE5 (29 g) được phân tích bằng sắc ký cột với dung môi chloroform : methanol (20:1 – 10:1, v/v), tạo ra năm phân đoạn nhỏ (ASE5 1 - ASE5 5) Tinh chế phân đoạn nhỏ ASE5 2 (1,2 g) bằng cột pha đảo RP-18 với dung môi methanol : nước (3:1, v/v) thu được hợp chất AS2 (7 mg) Phân đoạn nhỏ ASE5 5 (1,5 g) được xử lý bằng sắc ký cột silica gel với dung môi chloroform : methanol (7:1, v/v), thu được hợp chất AS4 (15 mg) Cao butanol (ASB) được sắc ký cột silica gel với dung môi chloroform : methanol (100:1 – 0:1, v/v), tạo ra bảy phân đoạn (ASB1 - ASB7) Phân đoạn ASB4 (1,7 g) được rửa giải bằng methanol : nước (3:1, v/v) và tinh chế bằng sắc ký cột pha đảo RP-18, thu được các hợp chất AS5 (28 mg) và AS6.

(11 mg) Phân đoạn ASB2 (0,5 g); rửa giải bằng methanol : nước (1 : 1, v/v) được tinh chế bằng sắc ký cột sephadex LH-20 thu đƣợc hợp chất AS7 (15 mg) Phân đoạn

Hợp chất ASB1 (0,8 g) được rửa giải bằng dung môi chloroform : methanol theo tỉ lệ 9:1 (v/v) Sau đó, hợp chất này được tinh chế bằng phương pháp sắc ký cột pha đảo RP-18, thu được hợp chất AS8 với khối lượng 75 mg, và tiếp tục tinh chế bằng sắc ký cột LH.

20 thu đƣợc hợp chất AS9 (153 mg)

2 3 2 Dữ kiện phổ của các chất phân lập từ hạt Bon bo ( A blepharocalyx )

Chất AS1 là tinh thể màu vàng, đ n c 112 - 1130C ESI-MS m/z: 315 [M+H]+ và 313 [M-H] + 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 6,92 (2H, d, J=8,5 Hz, H-3,5);

6,11 (1H, d, J=2,0 Hz, H-3'); 14,38 (1H, s, HO-2'); 3,91 (3H, s, 6'-OCH 3 ); 3,85 (3H, s, 4-OCH 3 ); 3,83 (3H, s, 4'-OCH 3 ) 13 C-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 127,8 (C1); 130,2 (C2);

2 3 2 2 Hợp chất AS2 - 2', 6'-dihydroxy-4'-methoxychalcone

Tinh thể màu vàng; đ n c 163 - 165 0 C; [α] 25D = + 57,0 (c = 0,14, MeOH); ESI-

MS m/z: 271 [M+H] + ; 1 H-NMR (CDCl 3 , 500 MHz) δ (ppm): 3,71 (3H, s, 4’-OCH 3 );

5,94 (1H, d, J = 2,4 Hz, H-3’); 5,95 (1H, d, J = 2,4 Hz, H-5’); 7,35 (3H, m, H-3, H-4, H-5); 7,55 (2H, dd, J = 2,4; 7,32 Hz, H-2, H-6); 7,65 (1H, d, J,5, H-8); 7,82 (1H, d, J = 15,5 Hz, H-7); 13 C-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 55,0 (4’-OCH 3 ); 91,4 (C5’); 95,9(C3’); 105,1 (C1’); 127,7 (C8); 128,2 (C2,6); 128,9 (C3,4,5); 134,2 (C1); 141,9 (C7);164,4 (C4’); 167,3 (C2’); 191,8 (C9)

Chất bột màu vàng; đ n c 210 - 211 0 C; ESI-MS m/z: 345 [M+H] + ; 1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz; TMS) δ (ppm): 12,78 (1H, s, 5-OH); 7,89 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2′ và H-6′); 7,05 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3′ và H-5′); 6,58 (1H, s, H-3); 4,02 (3H, s, 8- OCH 3 ); 4,04 (3H, s, 6-OCH 3 ); 3,90 (3H, s, 4′-OCH 3 ); 13 C-NMR (CDCl 3 , 125 MHz) δ (ppm): 163,8 (C2); 103,7 (C3); 183,0 (C4); 148,7 (C5); 130,7 (C6); 148,4 (C7); 128,1 (C8); 145,8 (C9); 104,6 (C10); 123,6 (C1′); 127,3 (C2′, C6′); 114,6 (C3′, C5′); 162,7 (C4′); 61,0 (8-OCH 3 ); 61,8 (6-OCH 3 ); 55,6 (4′-OCH 3 )

Chất kết tinh màu vàng; đ n c 346 - 347 0 C; ESI-MS m/z: 269 [M-H] - ; 1 H-NMR

(500 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 6,74(1H, s, H3); 6,89 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8); 6,78 (1H, d, J = 2,0 Hz; H-6); 7,90 (2H, dd, J =2,0/ 7,0 Hz, H2’,H6’); 6,98 (1H, dd, J 2,5/7,0 Hz, H3’, H5’); 12,97 (1H, s, 5-OH); 10,82 (1H, s, 7-OH); 10,34 (1H, s, 4’-

OH); 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 164,1 (C2); 98,7 (C6); 102,8 (C3); 181,7 (C4); 161,5 (C5); 163,6 (C7); 93,9 (C8); 157,3 (C9); 103,7 (C10); 121,2 (C1’); 128,4 (C2’,6’); 115,9 (C3’,5’); 161,1 (C4’)

Chất màu vàng dạng bột; đ n c 178 - 180 0 C; ESI-MS m/z: 431 [M-H] - ; 1 H-NMR (500MHz, DMSO & CD 3 OD) (ppm): 7,95 (1H; d; J = 9,0 Hz; H-2’); 7,95 1H; d; J 9,0 Hz; H-6’); 6,94 (1H, d; J = 8,0 Hz; H-5’); 6,94 (1H; d; J = 8,0 Hz; H-3’); 6,83 (1H; d; J = 2,0 Hz; H-8); 6,44 (1H; d; J = 2,0 Hz; H-6); 6,87 (1H, s, H-3); 5,06 (1H, d, J 7,5 Hz, H-1‖); 4,61 (1H, m, H-2‖); 3,71 (1H, m, H-3‖); 3,44 (1H, m, H-4‖); 3,31 (1H, m, H-5‖); 3,20 (1H, m, H-6‖) 13 C-NMR (125 MHz,DMSO & CD 3 OD) (ppm): 181,9 (C4); 162,9 (C7); 164,2 (C2); 161,3 (C5); 158,9(C4’); 160,1 (C9); 128,5 (C2’); 128,5 (C6’); 121,0 (C1’); 115,9 (C3’); 115,9 (C5’); 105,3 (C10); 103,1 (C3); 99,5 (C6); 99,9 (C1‖); 94,8 (C8); 73,1 (C2‖); 76,4 (C3‖); 69,5 (C4‖); 77,1 (C5‖); 60,6 (C6‖)

Chất bột màu vàng; đ n c 266-268 0 C; ESI-MS m/z: 447 [M-H] - , 449 [M+H] + ;

1H-NMR (500 MHz, CD 3 OD) δ (ppm): 7,44 (1H, dd, J = 1,5; 8,5 Hz; H-6’); 6,91 (1H, d, J = 9,0 Hz; H-5’); 7,42 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2’); 6,78 (1H, d, J = 2,0 Hz; H-8); 6,44

(1H, d, J = 2,0 Hz; H-6); 6,54 (1H, s, H-3); 4,87 (1H, d, J = 7,5 Hz; H-1‖); 3,78 (1H, dd, J = 5,5 Hz; H-2‖); 3,97 (1H, dd; J = 2,0 Hz, 12,0 Hz, H-5‖); 3,60 (1H, m, H-4‖);

3,53 (2H, m, H-6‖); 3,47 (1H, m, H-3‖) 13 C-NMR (125 MHz, CD 3 OD) δ (ppm): 181,9 (C-4); 164,5 (C-2); 162,9 (C-7); 161,1(C-5); 156,9 (C-9); 149,9 (C-4’); 145,8 (C-3’);

Xem mục 2 5 2 11 (trùng với MS11)

Tinh thể có hình kim, không màu, đ n c 226 - 229 0 C; ESI-MS m/z: 391 [M+H] + ,

1H-NMR (500MHz, CD 3 OD) (ppm): 7,37 (2H; d; J = 7,0 Hz; H-2’,6’); 7,03 (1H, d,

(1H, m, H-6‖); 3,74 (1H, m, H-6‖); 13C-NMR (125MHz, CD3OD) (ppm): 160,4 (C-

2 3 2 9 Hợp chất AS9 - Luteolin-4’-yl O-β-D-glucopyranoside

Chất bột màu vàng nhạt, đ n c 312 - 3140C; 1H-NMR (500 MHz, DMSO–d 6 ) (ppm): 6,81 ( 1H, s, H-3); 6,50 (1H, s, H8); 6,20 (1H, s, H-6); 7,51 (1H, d, J=8,5, H-

Cao ethyl acetate- ASE (345 g) Cao butanol- ASB (189 g) Dịch nước -ASW (126 g)

Hexan:acetone (100:1-0:1, v/v) CC, Silica gel

CC, Silica gel Hexan:ethy lacetate (15:1, v/v)

CC, Silica gel Chlorofom:methanol (20:1 10:1, v/v)

CC, Silica gel Chlorofom:methanol (7:1, v/v)

CC, Silica gel Chlorofom:methanol (9:1, v/v)

Sơ đồ 2 1: Phân lập các hợp chất từ hạt Bon bo ( A blepharocalyx )

2 4 Nghiên cứu phân lập các hợp chất từ rễ cây Bon bo ( A blepharocalyx )

2 4 1 Chiết, phân lập các hợp chất từ rễ cây Bon bo

Rễ Bon bo (A blepharocalyx ) đƣợc làm sạch, phơi khô ở nhiệt độ phòng trong

Sau 48 giờ, 8,5 kg nguyên liệu được nghiền nhỏ và ngâm chiết ba lần với 60 lít methanol tinh khiết bằng thiết bị chiết siêu âm ở nhiệt độ 40-50°C Dịch chiết thu được được xử lý bằng thiết bị quay cất chân không, cho ra 820 g cao chiết methanol Cao methanol này sau đó được phân bố trong nước và chiết lần lượt với hexane, chloroform và butanol, tiếp tục cất quay chân không để thu hồi dung môi, tạo ra ba cao chiết: cao hexan (ARH, 20 g), cao chloroform (ARC, 245 g), cao butanol (ARB, 161 g) và dịch nước (ARW, 126 g).

Cao chloroform (ARC) đã được tinh chế qua sắc ký cột với pha tĩnh là silica gel và hệ dung môi rửa giải là hỗn hợp hexane : acetone (100: 1 - 0: 100, v/v), tạo ra tám phân đoạn (ARC1-ARC8) Phân đoạn ARC1 (9,2 g) tiếp tục được tinh chế bằng sắc ký cột silica gel với dung môi hexane : acetone (100 : 0 – 4 : 1), thu được bảy phân đoạn nhỏ (ARC1 1 - ARC1 7) Trong đó, phân đoạn ARC1 5 được sắc ký lại trên cột silica gel với dung môi chloroform : methanol (15: 1 - 2: 1, v/v), cho ra hợp chất AR7 (11,2 mg) Phân đoạn ARC2 (8,8 g) cũng được tinh chế qua sắc ký cột silica gel với dung môi hexane : acetone (6 : 1, v/v), thu được hợp chất AR4 (35 mg) Phân đoạn ARC5 (11,8 g) được rửa giải bằng dung môi chloroform : methanol (15: 1).

Trong quá trình nghiên cứu, hợp chất AR2 (19 mg) từ phân đoạn ARC8 (33 g) đã được tách chiết bằng sắc ký cột silica gel, sử dụng dung môi hexane và ethyl acetate theo tỉ lệ 15:1, tạo ra sáu phân đoạn nhỏ (ARC8 1 - ARC8 6) Phân đoạn ARC8 3 (6,8 g) tiếp tục được sắc ký lại trên cột silica gel với hệ dung môi chloroform-methanol (10:1 - 2:1), thu được hợp chất AR3 (8,7 mg) Đối với cao butanol (ARB), quá trình sắc ký cột với silica gel thông thường và dung môi ethyl acetate:methanol (100:1 – 0:100, v/v) đã tạo ra bảy phân đoạn (ARB1 - ARB7) Phân đoạn ARB2 (2,1 g) được rửa giải bằng dung môi chloroform:methanol (9:1, v/v) và tinh chế bằng sắc ký cột pha đảo RP-18 để thu được hợp chất.

Phân đoạn ARB4 (3,6 g) được tách chiết bằng phương pháp sắc ký cột trên silica gel với hệ dung môi chloroform : methanol (12 : 1, v/v), cho ra năm phân đoạn ARB4 1 đến ARB4 5 Trong đó, phân đoạn ARB4 3 (1,7 g) tiếp tục được sắc ký nhiều lần trên silica gel, sử dụng dung môi ethyl acetate : methanol (18:1, 15:1, v/v) để thu được các hợp chất AR5 (9,5 mg).

2 4 2 Một số dữ kiện về phổ của các chất hữu cơ đã đƣợc phân lập từ rễ cây Bon bo

2 4 2 1 Hợp chất AR1 - 4-hydroxy-2-methoxy-phenyl 1-O-β-D-[3''-O-(4'-hydroxy-3' – methoxy-benzoyl)]-glucopyranoside

Chất bột màu trắng Phổ khối lƣợng m/z: 451,1245 [M-H]- (calcd 451 1245); 1H- NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 9,09 (1H, s, HO-4); 9,86 (1H, s, HO-4’); 7,51 (1H; dd; J = 2,0; 8,0 Hz; H-6’); 6,87 (1H; d; J = 8,0 Hz; H-5’); 7,48 (1H; d; J = 2,0 Hz; H-2’); 6,96 (1H; d; J = 8,5 Hz; H-6); 6,19 (1H, dd, J = 3,0; 9,0 Hz; H-5); 6,27

Hz, H-3‖); 3,57 (1H, m, H-2‖); 4,81 (1H; d; J = 8,0 Hz; H-1‖); 5,16 (1H, m, HO-2‖); 4,60 (1H, t, J = 6,0 Hz; HO-6‖); 3,81 (3H, s, CH 3 O-3’); 3,71 (1H, dd, J = 5,5; 11,0 Hz;

Chất tinh thể màu trắng 1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm): 7,52 (1H, m, H- 10); 7,51 (1H, m, H-14); 7,50 (1H, m, H-8); 7,40–7,26 (3H, m, H- 11,12,13); 6,58 (1H; d; J,0 Hz; H-7); 5,95 (1H; d; J=2,0 Hz; H-5); 5,50 (1H; d; J=2,5 Hz; H-3); 3,83

Chất tinh thể màu vàng Phổ ESI-MS m/z: 229 [M+H]+; Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 7,38 (2H; d; J = 9,0 Hz; H2’, 6’); 6,75 (2H; d; J = 9,0 Hz; H3’, 5’); 6,38 (2H; d; J = 2,0 Hz; H-2,6); 6,11 (1H; t; J = 2,0 Hz; H-4); 6,80 (1H; d; J 16,5 Hz; H-7); 6,92 (1H; d; J = 16,5 Hz; H-8)

Phổ 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d 6 ) δ (ppm): 128,1 (C1’); 127,8 (C2’,6’);115,5 (C3’,5’); 157,2 (C4’); 139,3 (C1); 104,3 (C2,6); 158,5 (C3,5); 101,8 (C4); 125,7(C7); 127,9 (C8)

2 4 2 4 Hợp chất AR4- Zerumbone 6,01 ppm (1H, d, J ,5 Hz)

Chất tinh thể màu vàng, đ n c 66 - 67 0 C; ESI-MS m/z 218 [M] + ; Phổ 1 H-NMR

(CD 3 OD, 500 MHz) δ (ppm): 6,12 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-6); 6,01 ppm (1H, d, J ,5

(3H, s, 12-CH 3 ); 1,26 (3H, s, 15-CH 3 ); 1,08 (3H, s, 14-CH 3 ) Phổ 13 C-NMR (CD 3 OD,

Chất rắn màu vàng, đ n c 222 - 2240C Phổ khối lƣợng ESI-MS m/z: 307,1 [M-

H]; Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ (ppm): 7,57 (2H; d; J = 16,0 Hz; H-4, 4'); 7,42

(4H, d, J = 9 Hz, H-6, 6', 10, 10'); 6,87 (4H, d; J = 9 Hz; H7, H7', H9, H9'); 6,46 (2H, d, J = 16,0 Hz, H-3, 3'); 5,80 (1H, s, H-1) Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm):

Hợp chất AR6 là chất rắn vàng cam, đ n c 168 - 170 0 C Phổ khối lƣợng ESI-MS m/z: 361,1 [ M+Na]+ Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 Hz) δ (ppm): 7,57 (2H, d, 16,0 Hz,

Hợp chất AR7 có dạng tinh thể hình kim, màu vàng, đ n c 313 - 314 0 C Phổ 1 H-

NMR (DMSO-d 6 , 500 MHz) δ (ppm): 7,75 (1H; s; H-2'); 6,91 (1H; d; J = 8,5 Hz; H-

5'); 7,65 (1H; d; J = 8,5 Hz; H-6’); 6,41 (1H; s; H-8); 6,21 (1H; s; H-6) Phổ 13 C-NMR (DMSO-d 6 , 125MHz) δ (ppm): 148,8 (C2); 129,6 (C3); 177,4 (C4); 162,5 (C5); 99,3 (C6); 165,6 (C7); 94,4 (C8); 158,3(C9); 104,5 (C10); 124,2 (C1'); 116,3 (C2'); 137,2 (C3'); 146,2 (C4'); 116,3 (C5'); 121,7 (C6')

Cao Hexane-ARH (20 g) Cao chloroform – ARC (245 g) Cao butanol - ARB (161 g) Dịch nước (126 g)

CC, Silica gel hexane : acetone (100:1 - 0:1)

CC, Silica gel Ethyl acetate : methanol (100:1 - 0:1)

CC, Silica gel hexane:acetone (6:1, v/v)

CC, Silica gel Chloroform:methanol (15:1,v/v)

CC, Silica gel hexane:ethyl acetate (15:1, v/v)

CC, Silica gel Chloroform:methanol (9:1, v/v) RP-18

CC, Silica gel Chloroform:methanol (10:1 – 2:1)

CC, Silica Ethyl acetate:methanol (18:1, 15:1, v/v) RP-18

Sơ đồ 2 2: Phân lập các hợp chất từ rễ Bon bo ( A blepharocalyx )

2 5 Nghiên cứu phân lập các hợp chất từ rễ cây Cát sâm ( Millettia speciosa )

2 5 1 Chiết, phân lập các hợp chất từ rễ Cát sâm

Rễ Cát sâm được sấy khô (5,3 kg) và nghiền nhỏ, sau đó ngâm chiết với ethanol (10 L × 3 lần) trong thiết bị chiết siêu âm ở nhiệt độ 60°C Dịch chiết tổng được cô quay chân không để thu hồi dung môi, thu được 575 g cao tổng Sau khi thêm nước và khuấy đều, cao tổng được chiết lần lượt bằng các dung môi hexane, ethyl acetate và butanol, cho ra các cao chiết tương ứng: cao hexane (MSH - 61 g), cao ethyl acetate (MSE - 129 g), cao butanol (MSB - 143 g) và dịch nước (MSW - 121 g).

Cao hexane (MSH - 61 g) đƣợc phân tách trên cột silica gel (CC) (150 g, 150 cm x 10 cm) dung môi giải hấp là hexane : acetone (100 : 0, 50 : 1, 39 : 1, 30 : 1, 20 :

Ngày đăng: 21/08/2022, 08:54

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
[1] Đỗ Huy Bích và cộng sự (2013) Cây thuốc và Động vật làm thuốc ở Việt Nam, NXB Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội Sách, tạp chí
Tiêu đề: Cây thuốc và Động vật làm thuốc ở Việt Nam
Nhà XB: NXB Khoa học và Kỹ thuật
[2] Nguyễn Quốc Bình (2011), ―Đặc điểm nhận dạng một số loài có giá trị làm thuốc trong chi Riềng (Alpinia) ở Tây Nguyên‖, Hội nghị Khoa học toàn quốc về sinh thái và tài nguyên sinh vật lần thứ 5, 968–973 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Alpinia") ở Tây Nguyên‖," Hội nghị Khoa học toàn quốc về sinh tháivà tài nguyên sinh vật lần thứ 5
Tác giả: Nguyễn Quốc Bình
Năm: 2011
[4] Abdul, A B , Al-Zubairi, A , Tailan, N , et al (2008), "Anticancer activity of natural compound (zerumbone) extracted from Zingiber zerumbet in human HeLa cervical cancer cells", International Journal of Pharmacology 4(3), 160–168 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Anticancer activity ofnatural compound (zerumbone) extracted from Zingiber zerumbet in human HeLacervical cancer cells
Tác giả: Abdul, A B , Al-Zubairi, A , Tailan, N , et al
Năm: 2008
[5] Ali, M S , Banskota, A H , Tezuka, Y , et al (2001), "Antiproliferative activity of diarylheptanoids from the seeds of Alpinia blepharocalyx", Biological and Pharmaceutical Bulletin, 24(5), 525–528 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Antiproliferative activity ofdiarylheptanoids from the seeds of Alpinia blepharocalyx
Tác giả: Ali, M S , Banskota, A H , Tezuka, Y , et al
Năm: 2001
[11] Azzouzi, S , Zaabat, N , Medjroubi, K , et al (2014) "Phytochemical and biological activities of Bituminaria bituminosa L (Fabaceae)", Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, 7(S1), S481–S484 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phytochemical andbiological activities of Bituminaria bituminosa L (Fabaceae)
[14] Brahmachari, G (2010), "Nevadensin: Isolation, chemistry and bioactivity", International Journal of Green Pharmacy, 4(4), 213–219 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Nevadensin: Isolation, chemistry and bioactivity
Tác giả: Brahmachari, G
Năm: 2010
[15] Chang, W , Wang, J , & Xiao, Y (2020), "Friedelin inhibits the growth and metastasis of human leukemia cells via modulation of MEK/ERK and PI3K/AKT signalling pathways", Journal of B U ON  : Official Journal of the Balkan Union of Oncology, 25(3), 1594–1599 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Friedelin inhibits the growth andmetastasis of human leukemia cells via modulation of MEK/ERK and PI3K/AKTsignalling pathways
Tác giả: Chang, W , Wang, J , & Xiao, Y
Năm: 2020
[16] Chen, D L , Liu, Y Y , Ma, G X et al (2015), "Two new rotenoids from the roots of Millettia speciosa", Phytochemistry Letters, 12, 196–199 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Two new rotenoids from theroots of Millettia speciosa
Tác giả: Chen, D L , Liu, Y Y , Ma, G X et al
Năm: 2015
[19] Chen, X , & Wang, Z (2013), "Protective effect of Millettiae speciosae Radix on hemopoietic system of 60Coγ-ray irradiated mice", Chinese Traditional PatentMedicine, 35, 1852–1856 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Protective effect of Millettiae speciosae Radix onhemopoietic system of 60Coγ-ray irradiated mice
Tác giả: Chen, X , & Wang, Z
Năm: 2013
[21] Couto, J F O , Simas, D L R , e Silva, M V T , et al (2021), "HSCCC separations of rutin esters obtained by enzymatic reaction catalyzed by lipase", Journal of the Brazilian Chemical Society, 32(3), 523–533 Sách, tạp chí
Tiêu đề: HSCCCseparations of rutin esters obtained by enzymatic reaction catalyzed by lipase
Tác giả: Couto, J F O , Simas, D L R , e Silva, M V T , et al
Năm: 2021
[22] Dallakyan, S , & Olson, A J (2015), "Small-Molecule Library Screening by Docking with PyRx", Methods Mol Biol Clifton NJ, 1263, 243–250 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Small-Molecule Library Screening byDocking with PyRx
Tác giả: Dallakyan, S , & Olson, A J
Năm: 2015
[24] Ding, H , Hu, X , Xu, X et al (2018), "Inhibitory mechanism of two allosteric inhibitors, oleanolic acid and ursolic acid on α-glucosidase", International Journal of Biological Macromolecules, 107, 1844–1855 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Inhibitory mechanism of two allostericinhibitors, oleanolic acid and ursolic acid on α-glucosidase
Tác giả: Ding, H , Hu, X , Xu, X et al
Năm: 2018
[25] Ding, P , Qiu, J , Ying, G , & Dai, L (2014), "Chemical Constituents of Millettia speciosa Ping", Chinese Herbal Medicines, 6(4), 332–334 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Chemical Constituents of Millettiaspeciosa Ping
Tác giả: Ding, P , Qiu, J , Ying, G , & Dai, L
Năm: 2014
[26] Dong, H , Chen, S X , Xu, H X et al (1998), "A new antiplateletdiarylheptanoid from Alpinia blepharocalyx", Journal of Natural Products, 61(1), 142–144 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A new antiplateletdiarylheptanoid from Alpinia blepharocalyx
Tác giả: Dong, H , Chen, S X , Xu, H X et al
Năm: 1998
[27] Du, S Y , Huang, H F , Li, X Q et al (2020), "Anti-inflammatory properties of uvaol on DSS-induced colitis and LPS-stimulated macrophages", Chinese Medicine (United Kingdom), 15(1), 1–13 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Anti-inflammatory properties ofuvaol on DSS-induced colitis and LPS-stimulated macrophages
Tác giả: Du, S Y , Huang, H F , Li, X Q et al
Năm: 2020
[28] Duan Z (2011), "The Study on Biological Bharacteristics and Cultivation Management Measures of Millettia speciosa Champ", Tropical Forestry, 39, 22–25 [29] Dubey, S , Ganeshpurkar, A , Ganeshpurkar, A et al (2017), "Glycolytic enzyme inhibitory and antiglycation potential of rutin", Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 3(2), 158–162 Sách, tạp chí
Tiêu đề: The Study on Biological Bharacteristics and CultivationManagement Measures of Millettia speciosa Champ", Tropical Forestry, 39, 22–25 [29] Dubey, S , Ganeshpurkar, A , Ganeshpurkar, A et al (2017), "Glycolytic enzymeinhibitory and antiglycation potential of rutin
Tác giả: Duan Z (2011), "The Study on Biological Bharacteristics and Cultivation Management Measures of Millettia speciosa Champ", Tropical Forestry, 39, 22–25 [29] Dubey, S , Ganeshpurkar, A , Ganeshpurkar, A et al
Năm: 2017
[30] Dzubak, P , Hajduch, M , Vydra, D et al (2006), "Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic implications", Natural Product Reports, 23(3), 394–411 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Pharmacological activities ofnatural triterpenoids and their therapeutic implications
Tác giả: Dzubak, P , Hajduch, M , Vydra, D et al
Năm: 2006
[33] Fujimoto, Y , Uchiyama, T , Furukawa, M et al (2003), "New Oleanane- Type Triterpene Saponins from Millettia specios", Heterocycles, 60(655) Sách, tạp chí
Tiêu đề: New Oleanane- TypeTriterpene Saponins from Millettia specios
Tác giả: Fujimoto, Y , Uchiyama, T , Furukawa, M et al
Năm: 2003
[34] Phan Minh Giang, Otsuka, H , & Phan Tong Son (2005), "A Furanolabdane Diterpene Alcohol from Alpinia tonkinensis Gagnep", Journal of Chemistry, 43(3), 375–378 Sách, tạp chí
Tiêu đề: A FuranolabdaneDiterpene Alcohol from Alpinia tonkinensis Gagnep
Tác giả: Phan Minh Giang, Otsuka, H , & Phan Tong Son
Năm: 2005
[35] Hao, G , Wang, Z , & Fu, W (2008), "Research progress on effect of coumarins compounds in anti-tumor", China Journal of Chinese Materia Medica, 33, 2016–2019 Sách, tạp chí
Tiêu đề: Research progress on effect of coumarinscompounds in anti-tumor
Tác giả: Hao, G , Wang, Z , & Fu, W
Năm: 2008

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w