Định nghĩa – cấu trúc của anđehit phân loại anđehit

Nhóm: 3_Lớp: PT3Đ13 Giảng viên: TS Hồng Thị Kim Vân Các thành viên nhóm: • Nguyễn Thị Ngọc Thắm ( nhóm trưởng) • Vũ Thị Cẩm Phương 13 Lương Văn Tùng • Hồ Thị Tâm vũ 14 Trân Đức Tuấn • Phạm Thị Thu Thảo Thùy 15 Nguyễn Thị Thu • An học Thủy • Phạm Thị Thu Phương • Nguyễn Thị Quỳnh ( 24/8) • Nguyễn Ngọc Thiết • Nguyễn Thị Thu Thùy • Đỗ Văn Thọ • Nguyễn Thị Hồng Tuyến 12 Phạm Văn Thắng Nội dụng thảo luận A, Lý thuyết: I- Định nghĩa – cấu trúc anđehit II- Phân loại anđehit III- Danh pháp IV- Tính chất vật lý V- Tính chất hóa học VI- Tính phổ VII- Ứng dụng A LÝ THUYẾT: I,Định nghĩa, cấu trúc anđehit: Định nghĩa: H-CH=O (fomandehit) C6H5-CH=O (benzanđehit) O=HC-CH=O (anđehitoaxlic) CH3-CH=O (axetanđêhit) Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp vớ nguyên tử C nguyên tử H CTTQ: R-CH=O Mặt khác: Anđehit hợp chất cacbonyl, chúng có nhóm C O Chúng khác mức độ nguyên tử C nhóm Tức khác C O số lượng gốc hidrocacbon H C H C R C R' O O O (anđehit) (Nhóm cacbonyl) Ví dụ: H-CH=O anđehitfomic (hình b) Cơng thức nóm cacbonyl (xeton) Cấu trúc anđehit: -Andehit chứa nhóm cacbonyl định tính chất hóa học hợp chất hữu - Hợp chất đơn giản fomandehit, có cấu trúc phân tử sau: H C O H Chiều dài liên kết: C=O: 1,203Ao C-H: 1,101A o H H C Góc liên kết: H-C-O : 121,8 H-C-H: 116,5 O  Nguyên tử C C=O lai hóa spcó liên kết δ với H O Phân tử có cấu trúc phẳng với góc hóa trị gần góc lai hóa sp2 lý tưởng Sự xen phủ AOp C AOp O hình thành liên kết π hai nguyên tử  Nguyên tử O hai cặp e không liên kết nằm hai AO lai hóa Chẳng hạn tronh cơng thức axetanđehit, nguyên tử O nằm che khuất với H nhóm cịnCH3 hidrocacbonyl nằm xen kẽ hai H cịn lại nhóm CH3 H H C C H O H Cấu trúc lập thể axetanđehit  Oxi có độ âm điện cao cacbon nên liên kết C=O ln phân cực hướng phân cực phía O mà biểu diễn dạng cơng hưởng: H hay: H H H C O C O H H C O H C O H Năng lượng liên kết C=O 179kcal/mol lớn gấp đôi liên kết C-O ( 2x85,5=171kcal/mol) khác với liên kết C=O (145,8 kcal/mol) nhỏ hai liên kết đơn CC( 2x82,6=165,2kcal/mol), song liên kết C=O lại có khả phản ứng cao  Cháng hơp, phản ứng Hidrat hóa: CH2O + H2O CH2OH OH CH2 CH2 H2 O CH2 CH2 OH OH Xảy nhiệt độ thường, không cần xúc tác Phản ứng xảy có xúc tác axit c Vanilin - Công thức cấu tạo OH CH3-O C H O Vanilin chất kết tinh có tinh thể hình kim, khơng màu nóng chảy 80-81oC, sơi 1700C/15mmHg Với clorua sắt tạo thành phức chất màu xanh Thường triết xuất từ Vani, công nghiệp tổng hợp theo đường sau: OH OCH3 OH KOH OCH3 cugenol OCH3 [ O] dong phan hoa CH2 CH=CH2 OH CH=CH-CH3 iso-eugenol CHO Vanilin OH OCH3 OH KOH OCH3 cugenol OCH3 [ O] dong phan hoa CH2 CH=CH2 OH CH=CH-CH3 iso-eugenol CHO Vanilin Tác nhân oxy hóa axit cromic, cịn sử dụng ozon khơng bảo vệ nhóm hydroxy Q trình xảy sau: Trước tiên tác dụng kiềm eugenol chuyển vị thành iso-eugenol, sau oxy hóa ta vanilin  Vanilin dùng làm hương vị sản xuất bánh kẹo , Octyl axetat Amyl axetat D-Aldehit salixylic Công thức cấu tạo -Aldehit salixylic hay gọi o-hydroxy benzaldehit OH O C H Aldehit salixylic chất lỏng sôi 196oC, nóng chảy 1,6oC, vừa có tính chất Aldehit vừa có tính chất phenol, tác dụng với sắt (III) Clorua cho phức màu tím • Aldehit salixylic có khả tổng hợp theo phương pháp Reimer – Tiemann từ phenol, cloroform kiềm B Bài tập 1, điều chế CH3-CH=CH-CHO o 2CH4 1500 C C2H2 + 3H2 CH CH + Na CH CNa + CH3I CH C-CH3 + HBr CH3-CH=CHBr CH CH3-CH=CHBr + Mg CH CNa+1\2 H2 C-CH3 +NaI CH3-CH=CHMgBr C CH3 2, điều chế CH CHO CH3 2CH4 CH o 1500 C CH + Na CH CNa + CH3I C2H2 + 3H2 CH CNa+1\2 H2 CH C-CH3 +NaI CH3-C CH + CH2=CH2 CH3 C C CH2 CH3 CH3 C C CH2 + H2O CH3 CH3 CH3 C C CH2 CH-CHO CH3 + HCl CH3 C CH-CH2Cl CH3 CH3 C CH-CH2Cl + NaOH CH3 C CH3 CH3 C CH CHO + NaCl CH3 3, điều chế CH2=CH-CHO 2CH4 o 1500 C C2H2 + 3H2 CH CH + NaOH CH4 + Cl2 CH CNa + CH3Cl CH CNa + H2O CH3Cl+ HCl CH C-CH3 + NaCl CH C-CH3 + H2 Pd, PbCO3 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH3 + Cl2 a/s tO CH2=CH-CH2Cl + NaOH CH2=CH-CH+2OH + CuO CH2=CH-CH2Cl + HCl CH2=CH-CH+2OH + NaOH + + Cu+ H2O CH2=CH-CHO 4- điều chế CH3-CH=CH-CHO 2CH4 o 1500 C Ni, t CH CH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 + Cl2 C2H2 + 3H2 a/s CH2=CH2 Ni, t CH3-CH3 CH3-CH2Cl + HCl CH3-CH2Cl + NaOH CH3CHO + Cu + H2O C2H5OH + CuO 2CH3CHO C2H5OH + NaCl OH- CH3 CH CH2-CHO OH CH3 CH CH2-CHO OH H2SO4 1700C CH3-CH=CH-CHO + H2O CHO 5- Điều chế 2CH4 C2H2 1500oC C2H2 + 3H2 6000C CH3 + CH3Cl AlCl3 + HCl CH2Cl CH3 a/s + Cl + HCl CH2OH CH2Cl + NaCl + NaOH CH2OH CHO + CuO t0 + Cu + H2O ... I- Định nghĩa – cấu trúc anđehit II- Phân loại anđehit III- Danh pháp IV- Tính chất vật lý V- Tính chất hóa học VI- Tính phổ VII- Ứng dụng A LÝ THUYẾT: I ,Định nghĩa, cấu trúc anđehit: ? ?Định nghĩa: ... đa số anđehit khoang 2,67Đ Tương ứng với 40-50% chất ion liên kết cacbonyl II, Phân loại anđehit:  Phân loại theo gốc hidrocacbon: Theo gốc hidrocacbon Anđehit no Anđehit khơng no ? ?Phân loại. .. ? ?Phân loại theo số nhóm –CH=O:  Anđehit đơn chức  Anđehit đa chức Anđehit thơm ? ?Phân loại theo gốc hiddrocacbon: a, Anđehit no,mạch hở ,đơn chức: anđehit chứa nhóm –CH=O liên kết với hidrocacbon