Anđehit và axeton (hợp chất cacbonyl) axit cacboxylic và dẫn xuất

Người hướng dẫn: TS Hoàng Kim Vân Người thực hiện: Nhóm Lớp: MT3Đ13 Khoa: Mơi trường Nhóm 1: MT3Đ13 Đào anh Nguyễn việt anh Nguyễn thành công Nguyên hùng cường Nguyễn văn chiến Đinh cơng Lị thị dương Vũ tiến dũng Nguyễn thị dung 10 Lý a đức 11 Trần thị giang 12 Lù văn hồng 13 Đinh trọng hiếu 14 Nguyễn ngọc hiếu Nội Dung Thảo Luận Anđehit axeton (hợp chất cacbonyl) Axit cacboxylic dẫn xuất Amin Anđehit xeton Định nghĩa cấu trúc : a) Định nghĩa * Anđehit: hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Nhóm −CH=O là nhóm chức anđehit, đựoc gọi nhóm cacbanđehit Thí dụ: HCH=O (fomanđehit),  CH3CH=O (axetanđehit), * Xeton: hợp chất hữu mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon Thí dụ: b) Cấu trúc nhóm cacbonyl * Nhóm >C=O được gọi nhóm cacbonyl Ngun tử C mang liên kết đơi trạng thái lai hố sp2 Liên kết đơi C=O gồm liên kết α và liên kết π kém bền Góc liên kết nhóm >C=O giống với góc liên kết >C=CC=O bị phân cực mạnh: Nguyên tử O mang phần điện tích âm δ−, nguyên tử C mang điện tích dương δ+ Chính phản ứng nhóm >C=O có điểm giống điểm khác biệt so với nhóm >C=C< 2. Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit xeton thành ba loại: no, khơng no thơm Thí dụ: CH3−CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH−CH=O thuộc loại anđehit không no, C6H5CH=O thuộc loại anđehit thơm, CH3−CO−CH3 thuộc loại xeton no, CH3−CO−C6H5 thuộc loại xeton thơm, Danh pháp • * Anđehit: theo IUPAC, tên thay anđehit gồm tên hiđrocacbon theo mạch ghép với al, mạch chứa nhóm −CH=O, đánh số 1 từ nhóm Một số anđehit đơn giản hay gọi theo tên thơng thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ: * Xeton: Theo IUPAC, tên thay xeton gồm tên hiđrocacbon tuơng ứng ghép với đuôi on, mạch chứa nhóm >C=O đánh số 1 từ đầu đến gần nhóm Tên gốc - chức xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton Thí dụ: CH3-C-OH Tên thay thê O propan-2-on Tên gôc chuc dimetyl xeton CH3-C-CH2-CH3 O buan-2-on etyl metyl xeton CH3-C-CH=CH2 O but-3-en-2-on metyl vinyl xeton * Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH=O được gọi benzanđehit (anđehit benzoic) * Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi axetonphenon (metyl phenyl xeton) Tính chất vật lí • Fomanđehit (ts:−190C) axetanđehit (ts:210C) chất khí khơng màu, mùi xốc, tan tốt nước dung môi hữu • Axeton chất lỏng dễ bay (ts:57%), tan vơ hạn nước hồ tan nhiều chất hữu khác So với hiđrocacbon có số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi anđehit xeton cao Nhưng so với ancol có số ngun tử C thì lại thấp Mỗi anđehit xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế, B Hợp chất Điazô Khi thực phản ứng axit nitoro amin bậc người ta thu muối diazo phản ứng P.Griess tìm năm 1858-1860 C6H5NO2 + 3(Sn) + 7Hcl Ar-NH2 + HONO C6H5NH3Cl + 3SnCl2 + 2H2O Hcl -2H20 R-N+ NCl- Hợp chất Điazơ thơm • a) Điều chế • Phương pháp điều chế điazo thơm điazo hóa amin C6H5NH2 + HONO + HCl 0 C6H5N+ NCl- + H2O Trong thực tế p/u diazo hóa đc thực cách cho vào đ nước đ hidrocloruaamin hòa tan đ axit HCl nhiệt độ thấp [R-N R-NH2 + NaNO2 + 3HCl N]+Cl- + NaCl + 2H2O + HCl • Cơ chế p/u diazo HO-N + O +H C6H5NH2 + H2O+-N=O H2O+-N=O + -H2O C6H5-NH-N=O N+=O + H2O Khi diazo hóa anilin,toluin,monohalozenanlin dùng mol thơm, mol axit vô mol NANO2 Nếu ko đủ axit vô mt sinh C6H5-N+ N + H2N-C6H5 C6H5-N=N-NH2+C6H5 -H+ C6H5-N=N-NH-C6H5 • Ngồi phương pháp diazo hóa trực tiếp amin bậc người ta điều chế hợp chất khác • - Đi từ hc nitrozo C6H5N=O + H2NHOH C6H5N=O + 2NO C6H5N=NOH + H20 C6H5+ NO3- Đi từ arylsunfonylimit Ar-N=S=O + NO+ClO4- ArN+ NCl4- + SO2 Khi điều chế muối diazoni người ta thường đem chuyển hóa mà khơng tách chúng khỏi đ.tuy cách cho thêm muối axit thích hợp người ta cho muối diazoni kết tủa dạng khác Tính chất vật lý muối Diazo thơm • Đa số muối diazo dễ tan nước,trong ete dung mơi hữu khác • Nhiệt độ sơi nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào độ bền muối điazo Tính chất hóa học muối diazo • Cơng thức muối diazo N + N + N hay N • a) Các phản ứng muối diazo • - p/u nhóm diazo Ar-N+ NX- Y-X - Ar-Y + N2 Cơ chế phản ứng • p/u nucleophin xảy đun nóng muối diazo N + N cham + nhanh Y +Y- -N2 • p/u theo chế gốc - p/u sandmayer có tham gia đồng hóa trị Cu kim loại Cu - 2e Cu2+ Cu1+ -1e Cu2+ Cu2+ + 1e Cu+ Khi + N + N2 + CuCl2 NCl- + CuCl phenyldiazoniclorua + CuCl2 goc phenyl Cl + CuCl b) p/u ghép • Muối diazo tác nhân electrophin nhóm diazo mang điện tích dương nên tdung với hc thơm có tc nucleofin tuong doi cao Ar-N+ NX- + H NR2 Ar-N=N NR2 -HX • Cơ chế p/u C6H5N+ N+H N(CH3)2 N=N N(CH3)2 c) Các sản phẩm kiềm hóa muối diazo • Khi đun nóng đ nuối diazo với kiềm ta sản phẩm diazotat loại kiềm C6H5N+ NCl- + 2NaOH phenyldiazo clorua C6H5N=NONa + NaCl + H20 natridiazotat • Điazotat có loại đồng phân n-diazohidrat izodiazohidrat có loại đồng phân syn anti C6H5 C6H5 NaO N N N N natri syn - phenyldiazotat ONa natri anti - phenyldiazotat ... Nguyễn ngọc hiếu Nội Dung Thảo Luận Anđehit axeton (hợp chất cacbonyl) Axit cacboxylic dẫn xuất Amin Anđehit xeton Định nghĩa cấu trúc : a) Định nghĩa * Anđehit: hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CH=O liên... CH3CH2-COOH axit propionic Axit propanoic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2metylpropanoic CH3[CH2]3-COOH Axit valiric Axit pentanoic CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic CH2=C(CH3)COOH Axit metacrylic... amiddalin.Thủy phân amidalin bezanđehit Benzanđehit dùng để tổng hợp chất màu chất thơm.Vanilin dẫn xuất cuae benzanđehit CH=O + OCH3 CH4 OH Vanilin (4-hidroxi-3-metoxibenzandehit) Axeton, CH3COCH3 điều