lý thuyết andehit tính chất xeton andehit và xeton

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email : hoahocmoingay.com@gmail.com I- ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI, ÑOÀNG PHAÂN, DAN[r]

(1)

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1 Định nghĩa, phân loại

ANÑEHIT R(CHO)m XETON R1COR2

Định nghóa

Là HCHC mà phân tử có nhóm

–CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C( gốc hiđrocacbon hay nhóm –CHO khác) với nguyên tử H

Là HCHC mà phân tử có nhóm

liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon (của gốc hiđrocacbon hay nhóm chức xeton khác)

Phân loại

Dựa vào đặc điểm gốc R số nhóm chức m mà có: anđehit no, khơng no, thơm, đơn chức, đa chức

Dựa vào đặc điểm gốc R1 R2 mà có: xeton no, khơng no, thơm

CTTQ số anđehit R(CHO)m thường gặp: 1 Anđehit mạch hở R(CHO)m hoặc CxHy(CHO)m

hay CnH2n+2-2k-m(CHO)m

(k số liên kết  gốc R; k 0; n 0; m 1)

2 Anñehit no CnH2n+2-m(CHO)m

3 Anđehit đơn chức RCHO CnH2n -2k +1CHO 4 ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC

(ANKANAL)

CnH2n +1CHO (n 0) CnH2nO (n 1) 5 Anđehit không no (1C=C) đơn chức CnH2n -1CHO (n 2)

6 Anđehit no, nhị chức (Ankađial) CnH2n(CHO)2 (n 0) CHÚ Ý 1:

XETON NO, ĐƠN CHỨC, HỞ có CTTQ: CnH2nO (n 3)

giống với ANĐEHIT NO, ĐƠN, HỞ: CnH2nO (n 1) 2 Danh pháp đồng phân

a) Viết đồng phân anđehit: C4H8O, C5H10O

b) Danh pháp anđehit

(2)

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com - Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng

Ví dụ: HCHO : anđehit fomic CH3CHO : anñehit axetic

C2H5CHO : anñehit propionic CH2=CH-CHO : anñehit acrylic C6H5CHO : anñehit benzoic (benzanñehit) (CHO)2 : anđehit oxalic - Tên thay thế:

+ Chọn mạch chính: mạch C dài có chứa nhóm CHO + Đánh số cacbon nhóm -CHO

+ Gọi tên:

Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên hiđrocacbon no tương ứng mạch +AL VD: Gọi tên đồng phân (xem phần 2.a)

c) Viết đồng phân xeton

Viết đồng phân xeton C3H6O; C4H8O, C5H10

d) Danh phaùp xeton

R1 – CO – R2

TÊN GỐC CHỨC = Tên R1, R2( theo bảng chữ cái) + XETON

TÊN THAY THẾ = Tên hiđrocacbon tương ứng + số vị trí nhóm (C=O) + ON Ví dụ:

CHÚ Ý: C6H5COCH3 gọi axetophenon (hay metyl phenyl xeton)

CHÚ Ý 2:

Viết đồng phân tương ứng CTPT C3H6O Với CTPT CmH2mO có đồng phân:

+ Anđehit no, đơn chức, hở : CH3CH2CHO

+ Xeton no, đơn chức, hở : CH3-CO-CH3

+ Ancol không no, đơn chức : CH2 = CH – CH2-OH

+ Ete không no, đơn chức : CH2 = CH –O – CH3

(3)

Biên soạn:HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Tính tan

+ HCHO, CH3CHO tan tốt nước, axeton tan vơ hạn trong nước Các chất cịn lại tan khơng tan nước khơng tạo liên kết hiđro với nước

+ Độ tan giảm số nguyên tử cacbon tăng

+ Dung dịch HCHO gọi fomon Dung dịch bão hòa HCHO (37%-40%) gọi fomalin 2 Trạng thái

+ HCHO (tos = -19 o

C) vaø CH3CHO (tos = 21 o

C) chất khí, khơng màu, mùi xốc + Các chất khác trạng thái lỏng

3 Nhiệt độ sôi

+ So với hiđrocacbon có số nguyên tử cacbon o s t , o

nc

t anđehit xeton cao hơn, so với ancol thấp khơng có liên kết hiđro liên phân tử

+ Số nguyên tử C tăng nhiệt độ sơi lớn

4 Mỗi anđehit xeton thường có mùi riêng biệt: xitral có mùi xả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế,…

III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1 Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng H2

- Anđehit tác dụng với hiđro tạo ancol bậc I: RCHO + H2 Ni, t Co

 RCH2OH CH3CHO + H2 Ni, t Co

 CH3CH2OH - Xeton tác dụng với hiđro tạo ancol bậc II:

NHAÄN XÉT:

+ Andehit xeton đóng vai trị chất oxi hóa

+ Tỉ lệ mol anđehit/xeton no, đơn hở : H2 = 1 : 1

+ Với anđehit/xeton khơng no H2 cịn cộng vào liên kết  không no:

CH2 = CH-CHO + 2H2 o Ni, t C

 CH3CH2CH2OH

b) Coäng NaHSO3

(4)

Biên soạn:HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

CHÚ Ý:+ Cho kết tủa tác dụng với axit bazơ để tái tạo lại anđehit:

+ Phản ứng dùng để tách andehit metyl xeton khỏi hỗn hợp

c) Coäng HCN (tạo thành sản phẩm bền xianohiđrin)

CHÚ Ý: Hợp chấtxianohiđrin thủy phân môi trường axit tạo axit:

R-CN + 2H2O H+

 R-COOH + NH3 d) Coäng axetilen

2HCH=O + CH CH  HOCH2 – C C – CH2OH e) Trùng ngưng với phenol

HCHO tham gia phản ứng trùng ngưng với phenol tạo poliphenolfomanđehit (PPF) PPF có dạng:

- Nhựa novolac: Đem đun nóng hỗn hợp HCHO với phenol dư, xúc thu polime mạch không

phân nhánh nhựa novolac:

- Nhựa rezol:Đem đun nóng hỗn hợp phenol HCHO theo tỉ lệ mol 1:1,2 có xúc tác kiềm thu

nhựa rezol, mạch khơng phân nhánh, có số nhóm –CH2OH vị trí số nhân phenol cịn tự do:

- Nhựa rezit: Khi đun nóng nhựa rezol 150oC thu nhựa có cấu trúc mạng lưới không gian gọi

la nhựa rezit hay gọi nhựa Bakelit

f) Trùng ngưng với ure tạo keo dán urefomanđehit

Poli (ure-fomanñehit)

g) Phản ứng trùng hợp

- Nhị hợp: 2HCHO OH

(5)

- Lục hợp: 6HCHO Ca(OH)2 C6H12O6 (glucozơ) 2 Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn

a) Với dung dịch AgNO3/NH3 (phản ứng tráng gương/bạc) RCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co

 RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

Viết gọn: RCH=O + Ag2ONH ,t C3 o  RCOOH + 2Ag Riêng với HCHO, phản ứng xảy hai lần:

HCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co

 HCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t Co

 (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 + 2Ag HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O t Co

 (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag b) Với Cu(OH)2 mơi trường kiềm (nhớ đun nóng)

R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t Co

 R-COONa + Cu2O + 3H2O

Đỏ gạch

Riêng với HCHO, phản ứng xảy hai lần: H-CHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH t Co

 Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O c) Phản ứng với dung dịch brom dung dịch kali penmanganat (KMnO4)

RCHO + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr

3RCHO + 2KMnO4 + H2O  3RCOOH + 2MnO2 + 2KOH

Dùng phản ứng để nhận biết anđehit

CHÚ Ý: + Xeton không tham gia phản ứng tráng gương AgNO3/NH3 Cu(OH)2/NaOH

+ Tuy nhiên xeton bị oxi hóa cắt mạch cacbon sát nhóm cacbonyl để tạo thành axit tác dụng với chất oxi hóa mạnh KMnO4/H2SO4 K2Cr2O7/H2SO4

d) Với oxi (hữu hạn):2RCHO + O2 Mn , t C2+ o

 2RCOOH

NHẬN XÉT:

+ Anđehit vừa thể tính oxi hóa vừa thể tính khử + Anđehit đơn chức phản ứng lần với:

R-CHO 3

o AgNO /NH

t C

 2Ag ; R-CHO -o Cu(OH) /OH

t C

 Cu2O

Riêng HCHO phản ứng lần:

HCHO 3

o AgNO /NH

t C

 4Ag ; HCHO -o Cu(OH) /OH

t C

 2Cu2O

+ Anđehit coi hợp chất trung gian ancol bậc I axit cacboxylic: o

2 o

2

CuO,t C + Ag O/NH

+ H /Ni,t C

Ancol bậc I  Anđehit axit cacboxylic

(6)

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com 3 Phản ứng oxi hóa hồn tồn

Đốt cháy anđehit/xeton no, đơn, hở 

2

H O CO

n n CnH2nO + 3n-1

2 O2

o t

 nCO2 + nH2O

4 Phản ứng gốc hiđrocacbon

Nguyên tử hiđro bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng:

IV ĐIỀU CHẾ

a) Điều chế anđehit

+ Oxi hóa ancol bậc I tương ứng:

R-CH2OH + CuO t Co

 R-CHO + Cu + H2O + Điều chế HCHO: CH4 + O2 NO, t Co

HCHO + H2O + Điều chế CH3CHO: CH  CH + H2O

o

HgSO H SO , 80 C

[CH2=CHOH] (kém bền) CH3CHO

CH2=CH2 + O2 2 o PdCl / CuCl

500 C

 CH3CHO + Điều chế C6H5CHO:

C6H6 + CO + HCl AlCl , t C3 o  C6H5CHO + HCl Hoặc: C6H5CH3 + 2Cl2

-HCl

C6H5-CHCl2

2 + 2NaOH -2NaCl, H O

 C6H5CHO b) Điều chế xeton

+ Oxi hóa ancol bậc II tương ứng:

R-CH(OH)-R’ + CuO t Co

 R-CO-R’ + Cu + H2O + Hiđrat hóa đồng đẳng axetilen:đ

R-C CR’+ H2O o

HgSO H SO , 80 C

RCOR’

+ Nhieät phân muối Na Ca axit cacboxylic: 2RCOONa t Co

 R-CO-R’ + Na2CO3 (RCOO)2Ca t Co

 R-CO-R’ + CaCO3 + Từ cumen:

+

3 2

2

CH -CH=CH ,H 1) O kk

6 6 2 H SO 3

C H C H CH(CH ) C H OH + CH COCH

(7)

Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lịng liên hệ theo :

Website:www.hoahocmoingay.com

Email: hoahocmoingay.com@gmail.com