Chuong 1 cau tao cua hop chat huu co

HÓA HỌC HỮU CƠ Ch1 CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CẤU TẠO NGUYÊN TỬ Mỗi orbital chứa điện tử (độc thân) hay hai điện tử có spin đối song Hình dáng hướng orbital thay đổi theo số lượng tử phụ l số lượng tử từ m  Hai kiểu orbital thường gặp: orbital s (hình cầu) orbital p (hình hai cầu tiếp tuyến với nhau) CÁC KIỂU LIÊN KẾT HÓA HỌC Liên kết dị cực hay ion Liên kết cộng hóa trị (thuần túy phân cực) Liên kết cho nhận (liên kết phối trí) Liên kết hydro (cầu hydro) CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Carbon trạng thái      ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s22s22p2 điện tử đơn độc px py Cịn có orbital 2pz trống khơng có điện tử Hóa trị II  Hợp chất: CO Thực tế: Carbon có hóa trị II IV CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái kích thích C*     ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ 1s22s12p3 Cacbon có điện tử độc thân tạo liên kết Cacbon có hóa trị Nhận xét hình thành liên kết phân tử CH4 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Sự hình thành liên kết phân tử CH4  Bốn điện tử carbon kích thích có lượng khác liên kết cacbon phải khác  Thực tế phân tử metan có liên kết C -H hồn tồn giống  Trạng thái lai hóa CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa  Lai hóa: tổ hợp của obitan ban đầu tạo thành những obitan  Obitan có dạng khác với obitan ban đầu  Obitan có khả xen phủ cao obitan ban đầu, có hình dạng giống CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp2 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Sự tạo thành liên kết CH4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Mơ hình tính tốn lượng tử và mơ hình phân tử CH4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Sự tạo thành liên kết C2H6 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Mơ hình tính tốn lượng tử và mơ hình phân tử C2H6 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Sự tạo thành liên kết C2H4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Sự tạo thành lk CH2=C=CH2 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT Sự tạo thành liên kết C2H2 TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π  Sự phân cực liên kết  Khi phân tử có dạng A-A đồng phân tử khơng có phân cực H– H, Cl – Cl  Khi hai nguyên tử liên kết với khơng đồng (phân tử có dạng A - B) H - Cl, CH3 Cl cặp điện tử liên kết lệch phía nguyên tử có độ âm điện lớn  Để phân cực liên kết σ người ta dùng mũi tên thẳng (→)  Sự phân cực liên kết π người ta dùng mũi tên cong TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π  Độ tan  Các hợp chất hữu có liên kết cộng hóa trị (là những liên kết có độ phân cực khơng lớn) khơng tan nứớc, trái lại tan nhiều dung môi hữu Dung dịch chất hữu thường không dẫn điện  Các chất có liên kết ion dễ tan nước khơng tan dung mơi hữu cơ, dung dịch chúng dẫn điện TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π  Độ dài liên kết  Độ dài LKCHT giữa carbon nguyên tử khác phân nhóm hệ thống tuần hoàn tăng theo số thứ tự nguyên tử C-F < C-Cl < C-Br < C-I  Độ dài LKCHT giữa carbon nguyên tử khác chu kỳ giảm số thứ tự tăng C-C > C-N > C-O > C-F TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π  Độ dài liên kết  Độ dài LKCHT giữa hai nguyên tử khác giảm số orbital π liên kết lớn C-C > C=C > C≡C > C=O > C ≡O  Độ dài LK σ giữa carbon nguyên tử khác phụ thuộc trạng thái lai hóa C Tỉ lệ orbital s orbital lai hóa cao độ dài liên kết ngắn LIÊN KẾT HYDRO Điều kiện X–H…Y  X có độ âm điện cao hydro  Y có cặp electron tự Phân loại  Liên kết hydro liên phân tử  Liên kết hydro nội phân tử LIÊN KẾT HYDRO  Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi  Liên kết hydro liên phân tử làm tăng nhiệt độ nóng chảy t°c tăng nhiệt độ sôi tos liên kết hydro nội phân tử khơng có ảnh hưởng  p-nitrophhenol có toc: 144, tos: 241  o-nitrophhenol có toc: 44, tos: 114 LIÊN KẾT HYDRO  Độ tan  Các chất có khả tạo liên kết hydro với nước dễ tan vào nước  Liên kết hydro liên phân tử giữa chất tan dung môi làm tăng độ tan dung môi phân cực Liên kết hydro nội phân tử làm tăng độ tan dung mơi khơng phân cực Ví dụ:  Alcol methanol, ethanol dễ tan nước  p-nitrophenol tan nước,cịn onitrophenol khơng tan nước LIÊN KẾT HYDRO  Độ bền phân tử  Sự tạo thành liên kết hydro nội phân tử, đặc biệt liên kết có khả tạo vịng, làm cho đồng phân trở nên bền vững  Ví dụ: Khi 1,2 -dicloethan dạng anti bền vững dạng syn ethylenglycol dạng syn lại bền dạng anti Vì syn-ethylenglycol có khả tạo liên kết hydro nội phân tử ... liên kết hydro nội phân tử khơng có ảnh hưởng  p-nitrophhenol có toc: 14 4, tos: 2 41  o-nitrophhenol có toc: 44, tos: 11 4 LIÊN KẾT HYDRO  Độ tan  Các chất có khả tạo liên kết hydro với nước... cho đồng phân trở nên bền vững  Ví dụ: Khi 1, 2 -dicloethan dạng anti bền vững dạng syn ethylenglycol dạng syn lại bền dạng anti Vì syn-ethylenglycol có khả tạo liên kết hydro nội phân tử ... CỦA CARBON Carbon trạng thái      ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s22s22p2 điện tử đơn độc px py Cịn có orbital 2pz trống khơng có điện tử Hóa trị II  Hợp chất: CO Thực tế: Carbon có hóa trị II IV CẤU TRÚC ĐIỆN